QUÍMICA ORGÁNICA LUIS QUÍMICA LEÓN (LQL)
COMPUESTOS OXIGENADOS II
PROBLEMAS DIRIGIDOS I. El compuesto “a” es un aldehido que tiene por
fórmula global C10H20O.
1. Las cetonas son compuestos carbonílicos usados como II. La oxidación del compuesto “a” forma un oxigenado
disolventes de pinturas y esmaltes. Analice la estructura de nombre: ácido 4-etil-3-metil-1-heptanoico
del grupo carbonilo y señale las proposiciones III. El compuesto obtenido es isómero de función con el
correctas. heptanoato de isopropilo.
Datos. PA: C=12 uma; H=1 uma
A) VVF
I. El carbono del grupo carbonilo presenta con sus B) VFV
grupos colindantes una geometría molecular lineal. C) FFF
II. La menor masa molar que puede presentar una D) VVV
cetona es 58 g/mol. E) FVV
III. La cetona saturada de 5 átomos de carbono tiene
por atomicidad 16. 5. Los ácidos carboxílicos son ácidos débiles que en
solución acuosa se disocian de manera parcial en
A) Solo III B) I y III C) I y II D) I, II y III E) solo I iones. Poseen valores de pH menores a 7 y ciertos
insectos como las hormigas lo utilizan como parte del
2. Un estudiante de química de manera accidental vertió veneno que secretan para inmovilizar a sus víctimas.
una solución de KMnO4 en un frasco que contenía una Determine el nombre iupac del siguiente compuesto
solución de 3-etil-4,5-dimetilhexan-2-ol provocando su
oxidación. Seleccione la alternativa que muestre las
proposiciones correctas.
I. Se obtuvo una cetona de 8 átomos de carbono.
II. El compuesto obtenido se llama 3-etil-4,5-
dimetilhexan-2-ona.
III. La fórmula global del producto formado es
C10H20O. A) ácido 3-etil-2,5,6-trimetilheptanodioico
B) ácido 5-etil-3,4,5-trimetilheptanodioico
A) Solo I B) I y III C) II y III D) I, II y III E) I y II C) ácido 3-metil-2,5,6-trimetiloctanodioico
D) ácido 5-etil-2,3,6-trimetilheptanoico
3. Marque la alternativa que muestre el nombre oficial del E) ácido 3-etil-2,5,6-trimetilheptanoico
siguiente compuesto.
6. Los éteres son sustancias muy volátiles que se pueden
emplear como solventes orgánicos de grasas y aceites.
Para el siguiente éter insaturado determine su nombre
sistemático.
A) 3-ciclobutil-4-etil-5-eteniloct-3-en-6-ona
B) 6-ciclobutil-4-etil-5-eteniloct-3-en-5-ona
C) 3-ciclobutil-4-etil-5-metiloct-3-en-5-onal
D) 6-ciclobutil-4-etenil-5-etiloct-5-en-3-ona A) 3-etil-6-sec-butoxihept-2-eno
E) 3-ciclobutil-4-etil-5-metiloct-3-en-5-ona B) 6-isobutoxi-3-etilhept-2-eno
C) 2-sec-butoxi-5-etilhept-5-eno
4. El alcohol 4-etil-3-metilheptan-1-ol al cual D) 6-sec-butoxi-3-etilhept-2-eno
denominaremos “X” sufre una serie de oxidaciones E) 6-sec-butoxi-3-etilhept-5-eno
esquematizadas como se observa a continuación
7. Las golosinas como caramelos, gomas de mascar, etc.
Que tienen aroma a piña utilizan como componente el
éster.
Señale el valor de verdad (V o F) de las siguientes CH3-CH2-CH2-COO-CH2-CH3
proposiciones. Indique la alternativa incorrecta.
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A) Proviene de la esterificación del ácido butanoico y
alcohol etílico.
B) Se llama butanoato de etilo
C) Presenta fuerzas puente de hidrógeno.
D) Luego de su hidrólisis se forma un alcohol y un
ácido carboxílico.
E) Es isómero con el ácido saturado de 6 carbonos.
A) 3-ciclobutil-2-etil-2-metilhept-4-en-4-ona
8. La esterificación es la reacción química entre un alcohol B) 5-ciclobutil-4-etil-5-metilhept-3-en-5-ona
y un ácido carboxílico para formar éster y agua.
C) 5-ciclobutil-3-etil-2-metilhept-3-en-5-ona
Determine la alternativa correcta luego de realizar la
D) 3-ciclobutil-4-etil-5-metilhept-3-en-5-ona
siguiente reacción química.
E) 5-ciclobutil-4-etil-3-metilhept-4-en-2-ona
4. Los compuestos como la propanona (CH3COCH3) y el
propanal (CH3CH2CHO) son isómeros denominados de
A) Se obtiene el benzoato de butilo función, al respecto indique las proposiciones correctas.
B) Se trata de una reacción de eliminación
C) Se obtiene un éster llamado 4-metilpentanoato de I. La reducción del primer compuesto forma propan-2-
fenilo ol.
D) Todos los carbonos poseen hibridación sp3. II. La oxidación del segundo compuesto forma un
E) La reacción inversa se denomina de adición. oxigenado de atomicidad 12.
III. Ambos compuestos en su grupo funcional poseen
un átomo de carbono con hibridación sp2.
PROBLEMAS DOMICILIARIOS
A) II y III
1. Marque la alternativa que muestre el nombre IUPAC del B) I y III
siguiente compuesto C) Solo II
D) Solo III
E) I, II y III
5. Analice la siguiente estructura química y señale la
verdad (V) o falsedad (F) de las siguientes proposiciones
en el orden que aparecen.
A) 2,4,3,7,8-tetrametilnonan-5-ona
B) 2,3,4,7,8-pentametilnonan-5-ona
C) 1,2,3,7,8-tetrametiloctan-4-ona
D) 2,4,7,8-tetrametiloctan-4-ona
E) 2,,3,3,7,8-tetrametilnonan-5-ona
I. Posee 15 enlaces sigma.
2. Los compuestos orgánicos presentan diversas fórmulas II. Su atomicidad es 24.
para expresar la estructura de sus moléculas. Si a III. Se llama ácido-2,2-DImetilhex-4-enoico.
continuación se tiene la fórmula condensada de un
compuesto oxigenado, señale las proposiciones A) VVF
incorrectas. B) VVV
C) FVV
CH3C(C2H5)2CH2CH2COCH(Cl)CH(CH3)2 D) FVF
E) FFF
I. Se trata del compuesto 3-cloro-7-etil-2,7-
dimetilnonan-4-ona. 6. La esterificación es un proceso químico por el cual un
II. La oxidación del compuesto genera un éster. ácido orgánico se combina con un alcohol para formar
III. Tiene 5 átomos de carbono primarios. un éster y agua. Determine el nombre y la atomicidad
del éster obtenido en la siguiente reacción.
A) Solo III
B) II y III CH3CH2COOH + CH3CH(OH)CH3 → éster + H2O
C) I y III
D) Solo II
A) Butanoato de propilo; 22
E) I, II y III
B) Propanoato de isopropilo; 20
C) Propanoato de isopropilo; 18
3. Marque la alternativa que muestre el nombre oficial del
D) Butanoato de isopropilo; 23
siguiente compuesto.
E) Heptanoato de metilo; 20
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7. Señale el nombre adecuado según las reglas de la D) 4-etil-3,5-dimetilciclohept-2-ol
IUPAC para el siguiente compuesto oxigenado. E) 3,4-dimetilciclohex-2-enol
11. Los ácidos orgánicos como el cítrico en los limones, el
fórmico en la ortiga y el málico en la manzana sirven
como sustancias de defensa ante posibles animales
consumidores. Señale el valor de verdad (V o F) con
A) Propanoato de bencilo relación a la función orgánica de estas sustancias.
B) Propanoato de fenilo
C) Propionato de bencilo I. Sus moléculas contienen al grupo funcional
D) Benzoato de etilo carboxilo (-CHO).
E) Etanoato de bencilo II. La fuerza intermolecular que predomina entre sus
moléculas es el puente de hidrógeno.
8. Los ácidos con más de un grupo carboxilo se III. Forman sales orgánicas al reaccionar con un
caracterizan por tener elevados puntos de ebullición y hidróxido.
además en solución acuosa manifiestan alta acidez.
Para el siguiente grupo de ácidos señale la alternativa A) FFF B) VFV C) FVF D) FVV E) VVV
que indique las proposiciones correctas.
12. Los ésteres son compuestos orgánicos muy difundidos
en la industria de los alimentos debido al aroma de
flores y frutas que poseen. Señale con respecto de
estas sustancias las proposiciones correctas.
I. Poseen la forma general R-O-R.
I. La molécula (a) presenta mayor punto de ebullición II. Se producen por medio de la oxidación de
que la molécula (b). alcoholes secundarios.
II. El nombre de (a) es ácido 2-propil-3- III. Los de alta masa molar se pueden utilizar en la
etilbutanodioico. fabricación de jabones.
III. El nombre de (b) es ácido 2,3-
dimetilciclopentanoico. A) FFF B) VFV C) FVF D) FFV E) VVV
A) II y III
B) I y III Claves de las preguntas domiciliarias
C) Solo II
D) I, II y III 1 B
E) Solo I 2 E
3 E
9. Marque la alternativa que muestre las proposiciones
4 B
correctas con respecto al siguiente compuesto químico.
5 C
6 B
7 A
8 B
9 C
10 B
11 D
I. Se obtuvo a través de la oxidación de un alcohol
secundario. 12 D
II. Presenta una atomicidad igual a 47.
III. Se llama 3,7-dietil-2,4,8-trimetilnonan-5-ona.
A) I y II B) II y III C) I y III D) I, II y III E) solo II
10. Cuando un compuesto carbonílico se reduce se
produce un alcohol. Señale el nombre del producto
formado por la reducción del siguiente compuesto.
A) 3,4,5-trimetilciclohex-2-enol
B) 4-etil-3,5-dimeticiclohex-2-enol
C) 4-etil-4,5-dimetilciclohex-2-enol
