UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA IV
FORMACIÓN DE PIRAZOLONAS
(3-metil-1-fenilpirazolona)
Previo Experimental IV
Profesor:
José Guadalupe García Estrada
EQUIPO I:
Colmenares Portilla Axel
Meza Quiñonez Kenia Sarahy
Valdez Orendain Marcos Emiliano
Fecha de Entrega: 04 de Marzo de 2023
Carrera: Química
Grupo:2652 A Semestre 2023-II
Objetivos
● Llevar a cabo la formación de pirazolonas (3-metil-1-fenilpirazolona).
● Realizar una condensación en un heterociclo de 5 miembros con dos
heteroátomos conocidos como pirazoles.
● Discutir, conocer , realizar y justificar el mecanismo de reacción efectuado.
● Realizar la síntesis de la antipirina a partir de 3-metil-1-fenil-5-pirazolona.
● Conocer productos farmacéuticos que contengan pirazolonas, reconocer su
importancia así como sus usos.
Reacción efectuada y sus Mecanismos de reacción
Reacción general
Mecanismo de reacción
Buscar síntesis de la antipirina a partir de 3-metil-1-fenil-5-pirazolona; posibles
subproductos que se obtienen en la reacción de condensación de pirazolonas.
La síntesis de antipirina a partir de 3-metil-1-fenil-5-pirazolona se efectúa a través
del uso del sulfato de metilo, que reacciona con este compuesto para formar la
antipirina.
Isomería en los anillos de 5 miembros con dos átomos de nitrógeno, tautomería
de las pirazolonas y explicar la solubilidad de la antipirina en agua.
El pirazol es un compuesto heterocíclico de 5 miembros, perteneciente a la familia de
los 1,2-azloes, que contiene 2 átomos de hidrógeno en posiciones contiguas.
Químicamente los dos nitrógenos del pirazol no son equivalentes. así que el nitrógeno
en posición l es de tipo azol que aporta un par de electrones no enlazante al anillo
aromático y forma un enlace N-H con un protón relativamente acídico, mientras que
el nitrógeno inmediatamente adyacente situado en posición relativa 2 es de tipo azina
teniendo el par de electrones fuera del sistema aromático; de esta manera el pirazol
puede actuar como base y como nucleófilo.
El pirazol al igual que imidazol, son parcialmente solubles por lo que se observa un
rápido tautomerismo en el pirazol que facilita la conversión de isómeros de
sustituyentes en las posiciones 3 y 5.
Productos farmacéuticos que contengan pirazolonas e importancia y usos de
las pirazolonas.
Las pirazolonas son inhibidores competitivos de la ciclooxigenasa. Poseen acción
analgésica y antipirética en forma semejante a la aspirina y sus acciones
antiinflamatorias son mayores. Este grupo de agentes puede producir una mayor
incidencia de trastornos hematológicos, leucopenia, agranulocitosis, aplasia medular,
y sus efectos adversos GI son menores que los de la aspirina. Son utilizados como
antiinflamatorios y antirreumáticos . Las pirazolonas son un grupo de medicamentos
que suelen utilizarse como tratamiento en caso de dolor y fiebre, algunos de esos
medicamentos son: el metamizol o dipirona, propifenazona, fenilbutazona y
oxifenbutazona.
Las pirazolonas han sido usadas ampliamente para el tratamiento del dolor, pues
tienen propiedades analgésicas y antitérmicas, el metamizol posee una acción
relajante del músculo liso por lo que es útil en el tratamiento del cólico nefrítico. La
fenilbutazona posee también propiedades antiinflamatorias, pero debido a sus efectos
secundarios, su empleo no está recomendado en ningún proceso reumático.
Estas pirazolonas analgésicas, no se consideran narcóticas, y se sabe que poseen
efectos analgésicos, antipiréticos y espasmolíticos. Son recomendadas para dolor
agudo postoperatorio o postraumático, moderado o intenso; dolor de tipo: cólico, de
origen tumoral e incluso en caso de fiebre.
Relaciones entre estructuras químicas y acción farmacológica de las
pirazolonas.
El grupo de los derivados de la pirazolona comprende a los 5-pirazolona y 3,5-
pirazolidindiona. Dentro de los derivados de la 5-pirazolona están la dipirona, la
antipirina y la aminopirina. Tienen tendencia a causar agranulocitosis y otras
discrasias sanguíneas,por lo que solo se recomiendan cuando no se cuenta con otro
recurso para reducir la fiebre o cuando han fracasado otras medidas más seguras. Se
presentan en forma de polvos incoloros, inodoros y solubles en agua.
Las pirazolonas han sido descritas como AINEs porque su principal mecanismo de
acción es la inhibición de la síntesis de prostaglandinas y consecuentemente disminuir
la inflamación.
Tabla de propiedades fisicoquímicas de reactivos y productos
Nombre del Estructura Peso Estado Punto de ρ (20°C) pka Solubilidad Dosis Letal ROMBO NFPA
Compuesto Molecul Físico Ebullición/Fus
ar ión
Acetoacetato 130.1 Líquido 180.8ºC / 1.02 16.68 En agua: Concentración al
de etilo 4 incoloro g/cm3 2.86 50%
g/mol -45ºC
Fenilhidrazina 108.1 Líquido 243.5ºC/ 1.1 8.79 145 g/L 188 mg/kg
4 aceitoso 108.14ºC g/cm3
g/mol incoloro
Éter 74.12 Líquido 34.6ºC/- 0.7134 -3.8 Solubles 5mL
g/mol Incoloro 116.3ºC g/cm3 en agua
Etanol 46.07 Líquido 78.37 °C/ - 0.789 16 Miscible 300.400 mL
g/mol incoloro 114.1°C g/cm3
Tabla de observación de peligros
Nombre del Observación de peligros
Compuesto
Fenilhidrazina Valores LD/LC50 (dosis letal /dosis letal = 50%) relevantes para la
clasificación: Oral LD50 188 mg/kg (rata) Inhalatorio LC50/4 h 2,6 mg/L (rata)
Efecto estimulante primario: en la piel: Irrita la piel y las mucosas. Puede ser
mortal en caso de absorción por la piel. Clasificado como productor de
irritaciones. · Ingestión: Puede ser mortal en caso de ingestión.
Las concentraciones altas de vapores pueden provocar somnolencia. Las
altas concentraciones de vapor pueden causar irritación de los ojos o el
Acetoacetato de sistema respiratorio. Ingestión: Ninguno conocido. Contacto con la piel: El
etilo contacto prolongado o repetido con la piel puede causar sequedad,
agrietamiento o irritación. Contacto con los ojos: Las altas concentraciones
de vapor pueden causar irritación de los ojos o el sistema respiratorio
Éter etílico LD50 (Oral en ratas).LDLo(oral en humanos): 420 mg/kg. LC50 (inhalación
en ratas): 73000 ppm/2 h Niveles de irritación a ojos: 100 ppm (en humanos),
100 mg (en conejos). Niveles de irritación en piel: 360 mg (en conejos), 50
mg/24 h (en conejillos de Indias)
Cálculos Estequiométricos
Acetonato de etilo
1𝑚𝑜𝑙
0.75𝑔 𝑥 = 5.763𝑥10−3 𝑚𝑜𝑙
130.14𝑔
Fenilhidrazina
1𝑚𝑜𝑙
0.65𝑔𝑥 = 6.010𝑥10−3 𝑚𝑜𝑙
108.14𝑔
Producto formado.
162.1885𝑔
5.763𝑥10−3 𝑚𝑜𝑙𝑥 = 0.9347𝑔
1 𝑚𝑜𝑙
Bibliografía
● Elguero J, Marzin C, Katritzky AR, Linda P. The Tautomerism of Heterocycles. New
York: Academic Press; 1976.
● Lorenzo Velázquez B.: Farmacología básica y clínica. Editorial Médica
Panamericana, ISBN 978-84-9835-168-2, 2008.
● Joule, A., Mills, K., & Smith, F. (s/f). Heterocyclic Chemistry.
● Rosario, M. (s/f). Tesis doctoral: compuestos de coordinación derivados del pirazol.
Recuperado el 21 de octubre de 2020 de: [Link]
es/tesis/9788469404898 pdf FES Zaragoza. (2010.) SÍNTESIS DE FÁRMACOS Y
MATERIAS PRIMAS II.
