Universidad de El Salvador
Discusión 1
Bloque I
Subgrupo 01
Hidrocarburos alifáticos, aromáticos,
Alcoholes, Halogenuros de Alquilo, Éteres,
Epóxidos, Tioles y Sulfuros
1. Explicar los para los alcanos: fórmula, hibridación molecular,
geometría, propiedades físicas.
Fórmula Geometría
01 03
𝐶𝑛 𝐻2𝑛+2 Los orbitales, tienen energías idénticas,
están orientados espacialmente en la
forma de un tetraedro, con un ángulo
02 Hibridación 109.5° entre ellos.
sp3
Propiedades físicas de los alcanos
Punto de Punto
ebullición de fusión
El punto de ebullición La molécula más grande
de los alcanos no corresponde mayor
ramificados aumenta punto de fusión.
con el número de
átomos de carbono. Conductividad
y enlace
Solubilidad Los alcanos son malos
en agua conductores de la
No forman puentes de electricidad. Presentan
hidrógeno y son insolubles enlace covalente no
en disolventes polares como polar y baja reactividad
el agua (hidrofóbicos). química
2. Nombrar los siguientes compuestos según las reglas de la
nomenclatura IUPAC y realizar su fórmula desarrollada,
semidesarrollada y esquelética
a) 5-etil-6-isopropil-2,3-dimetilnonano
𝐻3
Fórmula esquelética Fórmula Fórmula desarrollada
semidesarrollada
2. Nombrar los siguientes compuestos según las reglas de la
nomenclatura IUPAC y realizar su fórmula desarrollada,
semidesarrollada y esquelética
b) 1-etil-3-metilciclohexano
Fórmula esquelética Fórmula Fórmula desarrollada
semidesarrollada
2. Nombrar los siguientes compuestos según las reglas de la
nomenclatura IUPAC y realizar su fórmula desarrollada,
semidesarrollada y esquelética
c) 1-butil-3-metilciclopentano
Fórmula
Fórmula esquelética Fórmula desarrollada
semidesarrollada
2. Nombrar los siguientes compuestos según las reglas de la
nomenclatura IUPAC y realizar su fórmula desarrollada,
semidesarrollada y esquelética
d) 2,3,4-trimetilpentano
Fórmula esquelética Fórmula Fórmula desarrollada
semidesarrollada
3. Escribir los productos de las siguientes reacciones químicas de
los alcanos y describir el tipo reacción.
Reacción de Combustión
𝟐𝑪𝟒 𝑯𝟏𝟎 + 𝟏𝟑𝑶𝟐 𝟖𝑪𝑶𝟐 + 𝟏𝟎𝑯𝟐 O
Reacción de halogenación
+ 𝑯𝟐
3-metilpentano 3-bromo-3-metilpentano
3. Escribir los productos de las siguientes reacciones químicas de
los alcanos y describir el tipo reacción.
Reacción de halogenación Cl
H
Propano C3H8 2-Coloropropano
Reacción de halogenación
+ HBr
Ciclopropano 1-Bromociclopropano
4. A partir del artículo dado referente a "Nomenclatura de
fármacos". Identificar los grupos funcionales de los fármacos
dados en el artículo y nombrar los 3 tipos de categorías con los
que se conocen los medicamentos.
Nombre comercial Nombre genérico IUPAC Grupo funcional
Aspirina Acido Ácido carboxílico
acetilsalicílico Arilo
Éster
Advil o Motrin Ibuprofeno Arilo
Ácido carboxílico
4. Nomenclatura de fármacos
Nombre comercial Nombre genérico IUPAC Grupo funcional
Demerol Petidina Éster
Arilo
Amina
Dramamine Meclizina Amina
Arilo
Tylenol Paracetamol o Fenol
acetaminofén Amida
GRACIAS
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Discusión 1
Bloque II
Subgrupo 01
Hidrocarburos alifáticos, aromáticos,
Alcoholes, Halogenuros de Alquilo, Éteres,
Epóxidos, Tioles y Sulfuros
1. Explicar para los alquenos y
alquinos: fórmula, hibridación
molecular, geometría,
propiedades físicas.
Alquenos Alquinos
Fórmula CnH2n CnH(2n-2)
Hibridación molecular Hibridación sp2 Hibridación sp
Geometría
Trigonal plana Lineal
• Peso molecular bajo
• Densidad y solubilidad en
• Son gases a
agua bajas
Propiedades físicas temperatura
• Puntos de ebullición
ambiente y presión
similares a los de los
atmosférica
alcanos
2. Nombrar los siguientes
compuestos según las reglas de
la nomenclatura IUPAC o
realizar las estructuras según
se lo indica el nombre
9-isopropil-10-metilidenciclode-1-en-5-ino
B) 4,7-dimetiloct-5-en-2-ino
C) 5-etil-3-metilhepta-1-4-dieno
3-4-dietil-hepta-1-en-7-ino
3. Escribir los productos o
reactivos de las siguientes
reacciones químicas y describir
el tipo de reacción está
ocurriendo.
Adición de halogenuros de hidrógeno
2-bromo-pentano
Hidrogenación catalítica o reducción
Alcano
Alqueno
Adición electrófilica y síntesis de epóxidos
OH OH
Oxirano
Cl HCl
Halogenación Br Br
1,1,2,2-
Tetrabromoetano
Br Br
4. A partir del artículo dado
referente a "Terpenos: estado
natural de los alquenos". y la sección
24.7 de Carey
Identificar los siguientes puntos:
Característica principal de los terpenoides
Algunos son
Son aceites
moléculas de
esenciales de
cadena abierta y
plantas
otros contienen
anillos
Son conocidos
como terpenos Algunos son
y todos hidrocarburos y
contienen otros contienen
enlaces dobles oxígeno
Clasificación de los isoprenos en base a su número de
carbonos
Clase Cantidad de átomos de Cantidad de unidades de
carbono isopreno
Monoterpeno 2 10
Sesquiterpeno 3 15
Diterpeno 4 20
Sesterpeno (sesterterpeno) 5 25
Triterpeno 6 30
Tetraterpeno 8 40
Presencia de los terpenos en plantas y
animales según el número de carbonos
Sabor
Plantas Aroma
Aceite esencial
Coloración
El ácido linoleico es un ácido graso
“esencial” en la dieta de los animales
Animales para que crezcan bien
¡GRACIAS!
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Discusión 1
Bloque III
Subgrupo 01
Hidrocarburos alifáticos, aromáticos,
Alcoholes, Halogenuros de Alquilo, Éteres,
Epóxidos, Tioles y Sulfuros
1. Fundamentar el cumplimiento de cada criterio de
aromaticidad para las siguientes estructuras
Regla se Hückel: 4n+2=#e-π
Ciclopentano Naftaleno Ciclobutadieno Fenantreno Cicloheptatrieno
4n+2=0 4n+2=10 4n+2=4 4n+2=14 4n+2=6
4n=0-2 4n=10-2 4n=4-2 4n=14-2 4n=6-2
n=-2/4 n=8/4 n=2/4 n=12/4 n=4/4
n= -0.5 n= 2 n= 0.5 n= 3 n= 1
2. Nombrar los siguientes compuestos aromáticos según las
reglas de la nomenclatura IUPAC
Metilbenceno m-dimetilbenceno
m-diclorobenceno
m-xileno
1-etil-3-metil-5-propilbenceno P-bromoclorobenceno
1-bromo-4-clorobenceno
3. Completar todas las ecuaciones químicas que intervienen para
la formación del producto final
Alquilación Sulfonación
Bromoetano
HOSO2 OH
Ácido
Etilbenceno
bencenosulfónico
+ CH3 CH2OH
3. Completar todas las ecuaciones químicas que intervienen para
la formación del producto final
Nitración Alquilación
Ácido nítrico Cloroetano
Nitrobenceno Etilbenceno
4. A partir del artículo dado referente a "Desarrollo de antihistamínicos
no sedantes". Identificar los siguientes puntos:
Los grupos funcionales Características estructurales
01 aromáticos de los 02 para unirse de manera
antihistaminicos significativas
Difenhidramina Ya que los anillos se encuentran
(grupos fenilos) separados por un átomo de
carbono y estos exiben rotación
libre por lo que se consideran no
Características estructurales
03 para unirse de manera
significativas
coplanares tienen la habilidad de
unirse a los receptores H1
Carecen de polaridad por lo que
pueden pasar con facilidad la
barrera hematoencefalica
GRACIAS
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Discusión 1
Bloque IV
Subgrupo 01
Hidrocarburos alifáticos, aromáticos,
Alcoholes, Halogenuros de Alquilo, Éteres,
Epóxidos, Tioles y Sulfuros
Realizar un cuadro comparativo
entre alcoholes y fenoles
considerando los siguientes
puntos: hibridación del carbono
alfa, capacidad de formación de
puentes de hidrógeno, punto de
ebullición y acidez.
Propiedad Alcoholes Fenoles
El grupo hidroxilo (OH) está
El grupo hidroxilo (OH)
unido directamente a un anillo
Hibridación del carbono enlazado a un carbono
de benceno. Los enlaces de los
alfa saturado con hibridación sp3
carbonos con hibridación sp2
El grupo hidroxilo permite que los
Capacidad de Pueden crear puentes de
fenoles formen puentes de
formación de puentes hidrogeno entre moléculas de
hidrógeno con otras moléculas de
de hidrógeno alcohol, y con el agua.
fenol y con agua.
78,37 °C 181,7 °C
Tienen puntos de ebullición altos Elevado punto de ebullición
Punto de ebullición
que podrían esperarse debido al debido a la formación de
enlace por puente de hidrógeno puentes de hidrogeno.
Acidez
Alcoholes Fenoles
Valores de pKa están en el intervalo de 16 a Valores de pKa de la mayoría de los fenoles
20 son de 10, aproximadamente.
La carga negativa se encuentra localizada La carga negativa es compartida por el
en el oxígeno oxígeno y los carbonos orto y para
Los iones fenóxidos correspondientes se
El ion alcóxido esta relativamente poco
encuentran mucho más estabilizados por
estabilizado porque la carga negativa no
medio de la resonancia con el anillo
puede ser deslocalizada por resonancia. El
aromático. El equilibrio tiende a ser más a
equilibrio está poco desplazado hacia la
la derecha, produciendo mas iones
derecha por lo que no produce tantos iones
hidronio y por tanto más acidez
hidronio y por tanto su acidez es menor
2. Nombrar los siguientes compuestos según las reglas de
la nomenclatura IUPAC e identificar el tipo de alcohol
según su clasificación como: primario, secundario o
terciario.
5,5-dicloro-3-etilhexan-1-ol
Alcohol primario propano-1,2,3-triol
Alcohol secundario
2,2,5,5-tetrametil-ciclopentan-1-ol
Alcohol secundario
Fenilmetanol
4-clorofenol
3,5-dicloro-4-etil-fenol
3. Escribir los productos de las siguientes
reacciones químicas de los alcoholes y
describir el tipo de reacción.
CH3
O
a) +
H3 C CH3 H H
2-metilpenta-2-ol Acido sulfúrico
2-metil-2-penteno
Tipo de reacción: Deshidratación de alcoholes
Tipo de reacción: Reacción con Hidro halogenuros
Br
b) O
+
H H
ciclopenta-1-ol Acido bromhidrico
Bromociclopentano
Tipo de reacción: Oxidación de alcoholes primarios
O O
c) +
H3 C H H
1-propanol Permanganato
de potasio Butanal
O O
+
H3 C H H
Clorocromato
de piridinio Cloruro de Butanal
metileno
Tipo de reacción: Oxidación de alcoholes secundarios
Trióxido de cromo
CH3 O
d) H3 C +
H H
O
Butan-2-ol
2-butanona
4. A partir del artículo dado referente a "Etanol: sustancia
química, fármaco y veneno". Identificar los siguientes puntos:
los productos de la oxidación biológica del etanol y
correlacionar los diferentes porcentajes de etanol en la sangre
con sus efectos biológicos. Libro Mc. Murry Pág. 658, 8.ª edición.
Productos de la El metabolismo del etanol se efectúa
principalmente en el hígado y procede
oxidación biológica por la oxidación en dos pasos, primero
del etanol a acetaldehído (CH 3CHO ) y luego a
ácido acético (CH3CO2H )
Correlación de los diferentes porcentajes de
etanol en la sangre con sus efectos biológicos.
0.1 a 0.3 % 0.3 a 0.4% más de 0.6%
Afecta la coordinación motora Náuseas Afecta la respiración
Pérdida de equilibrio espontánea y la
Pérdida de regulación cardiovascular,
Habla confusa conciencia. lo que lleva finalmente a
Amnesia
la muerte
¡GRACIAS!
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Discusión 1
Bloque V
Subgrupo 01
Hidrocarburos alifáticos, aromáticos,
Alcoholes, Halogenuros de Alquilo, Éteres,
Epóxidos, Tioles y Sulfuros
Explicar las propiedades
físicas para los
halogenuros de alquilo,
éteres, epóxidos, tioles y
sulfuros.
Haluros de Alquilo.
El carbono que lleva el grupo funcional en los
halogenuros de alquilo tiene hibridación sp3
Solubilidad Insolubles en agua
Punto de ebullición Mayor que los alcanos
Menor que los alcoholes
Punto de ebullición de algunos halogenuros de
alquilo
Polarizabilidad Entre los halogenuros de alquilo, el punto de ebullición
aumenta con el incremento de tamaño del halogeno.
Éteres.
Los éteres de cadena corta son solubles en agua.
Porque pueden asociarse a esta a través de enlaces
por puentes de hidrogeno
❑ Incoloros
❑ Soluble en alcohol
❑ Parcialmente soluble en agua
❑ Inflamables
❑ Olores característicos
❑ Estabiliza reactivos
❑ Falta de reactividad química
Epóxidos.
Punto de ebullición: ❑ Incoloros
mayores que el de los ❑ Líquidos
❑ Compuestos que poseen
éteres pero menores que
anillo epóxido.
el de los alcoholes.
Son altamente reactivos debido a la
gran tensión entre sus enlaces.
Tioles.
Formado por un átomo de azufre y un átomo de hidrógeno (-SH).
❑ Son menos solubles en agua y otros ▪ Aspecto: liquido
disolventes polares en comparación de incoloro.
los alcoholes. ▪ Olor: desagradable.
❑ Pero siendo tan solubles y con
similares puntos de ebullición como los
sulfuros isométricos.
Sulfuros.
A diferencia del oxigeno, el azufre no
puede formar puentes de
hidrogeno. Ejemplos:
En consecuencia, tienen puntos de CH3-CH2-SH CH3-CH2-OH
ebullición mas bajos que los etanotiol etanol
37° 78°
alcoholes correspondientes, aun
cuando tienen pesos moleculares
mas grandes, mapas grandes.
Nombrar los siguientes
compuestos según las
reglas de la nomenclatura
IUPAC.
Halogenuro Éter Éter
Sustitutiva: Propoxipropano Oxolato
2,3-dibromo-1-
clorobutano
Funcional: Dipropil éter (Tetrahidrofurano)
Tiol Sulfuro Éter
Oxano
ciclopentanotiol Etil butilo sulfuro
(tretrahidropirano)
Escribir los productos de
las siguientes reacciones
químicas y describir el tipo
de reacción.
Apertura nucleofílica del anillo de un epóxido
óxido de Hidróxido de
ciclopentano sodio 1,2-ciclohexanodiol
El ataque del nucleófilo se produce sobre
el carbono menos sustituido y el oxígeno
actúa como grupo saliente.
La fuerza que impulsa esta reacción es la
liberación de la tensión del anillo.
Apertura del anillo de epóxidos catalizada por ácidos
1-metil-1,2- alcohol Acido 2-metil-1-
epoxiciclopentano etílico sulfúrico etilciclohexanol
Bajo condiciones de catálisis ácida, la reacción
ocurre en el carbono más sustituido.
Oxidación de tioles a disulfuros
+2Hl
Propanotiol diyodo Disulfuro de dipropil
Cuando un tiol se trata como oxidante suave (como I2),
sufre una reacción de acoplamiento para formar un
disulfuro, compuesto que contiene S-S.
Reacción general:
Oxidación de sulfuros a sulfóxidos y sulfonas
sulfuro de
diciclohexilo zinc con el
ácido ciclohexanotiol
clorhídrico
Los sulfuros dialquílicos reaccionan rápidamente con
halogenuros de alquilo primarios por un mecanismo SN2 para
dar iones sulfónio
A partir del artículo dado referente a "óxido
de etileno como agente esterilizante para
equipos médicos sensibles a la temperatura”.
Identificar los siguientes puntos: el proceso
químico por el cual el óxido de etileno
destruye los microorganismos para
esterilizar equipos, la razón fundamental
porque el óxido de etileno se mezcla con el
dióxido de carbono. Libro David Klein Pág.
646.
¿Cómo esteriliza el equipo?
El mecanismo de acción involucra
un grupo funcional en el ADN que
ataca al anillo y causa una
apertura de anillo del epóxido, con
lo cual alquila ese sitio de forma
efectiva y mata los
microorganismos.
¿Porque el óxido de etileno se mezcla con el dióxido
de carbono?
Porque el oxido de etileno puro es peligroso debido a
que se mezcla con el oxigeno y se torna susceptible a
la explosión.
Las mezclas se ocupa para la esterilización de equipo
medico y granos de agricultura
¡GRACIAS!
