Alumnos: Hernández Huerta Eduardo Clave: 12 Equipo: 11
Robledo Patiño Ana Victoria Clave: 20
Oxidación de alcoholes primarios:
Obtención de Butiraldehido por oxidación de n-Butanol.
Esquema de reacción.
A continuación presentaremos las reacciones por parte de cada
sustancia.
- Protónación del ion Cr2O72- y formación del ácido crómico
- Formación del aldehído y reducción del cromo (VI) a (III).
- Reacción de comprobación con 2,4- Dinitrofenilhidrazina.
- Metodología.
En un matraz de 2 bocas se le adiciona 1.2ml de n-Butanol, en la boca central
se coloca una columna de destilación fraccionada, seguida de un t de
destilación, un refrigerante y un colector, la razón es que cuando se obtiene el
butiraldehido se puede llegar a oxidar a un grupo carbonilo, para evitar esto se
aprovecha su bajo punto de ebullición, y así con el sistema fraccionado el
butanol no alcanza a llegar al condensador pero el butiraldehido sale
inmediatamente; mientras que, en la otra boca, que está inclinada, se coloca un
embudo de separación, de tal modo que funcionara como un embudo de
adición.
En un vaso de precipitado de 25ml, se coloca 1.4320g de Dicromato de
potasio que es color naranja, con 0.95ml de ácido sulfúrico y 4.65ml de agua,
se agita para disolver totalmente, se metió un momento en baño maría para
disolver completamente. Cuando se disuelve completamente se torna de un
color rojizo la mezcla, por el ácido crómico formado, esta mezcla se coloca en
el embudo de adición.
Cuando se tiene todo listo, se calienta la parrilla hasta los 200°C, hasta que el
n-butanol comience a ebullir y se quede en el primer plato, en este punto se
abre la llave del embudo de adicción, dejando caer lentamente (gota a gota) la
solución del dicromato de potasio que al contacto con el butanol, comienza a
reaccionar y cambia de naranja rojizo a color verde; una vez comenzada la
reacción se deja calentando por 15 min, y se observa como el destilado
comienza a obtenerse, en cuanto la temperatura tenga una variación se deja de
calentar y se termina la destilación. El producto se pesa y se coloca en un vial
para ser llevado a una prueba de IR.
- Resultados.
A continuación se muestran los resultados grupales obtenidos del
butiraldehído, el peso obtenido, el resultado de la prueba realizada al
bitiraldehído con 2,4-dinitrofenilhidracina y el rendimiento obtenido de
cada equipo.
Tabla 1. Resultados grupales del butiraldehído. (Para el cálculo de
rendimiento se utilizo el valor teórico de 0.2340g de producto que es
determinado mas adelante).
Equipo Peso (g) Prueba con 2,4- (%) Rendimiento
dinitrofenilhidracina
1 0.0319 Positiva 13.63
2 0.5205 Positiva 222.43
3 0.5696 Positiva 243.41
4 0.5487 Positiva 234.48
5 0.3437 Positiva 146.88
6 0.682 Positiva 291.45
7 0.3467 Positiva 148.16
8 0.42 Positiva 179.48
9 0.259 Positiva 110.68
10 0.2756 Positiva 117.77
11 0.2079 Positiva 88.84
A continuación se muestras los espectros IR del producto obtenido. En la
imagen 1 se muestra el IR del butiraldehído que nosotros obtuvimos, la
imagen 2 corresponde al espectro IR del butiraldehído reportado en la
literatura, y los espectros adjuntados después corresponden a los productos
que los demás equipos obtuvieron.
Imagen 1. IR de Butiraldehido (experimental).
Imagen 2. IR del Butiraldehido (Reportado).
Graficas Grupales.
Equipo 1. Equipo 2.
Equipo 3. Equipo 4.
Equipo 5. Equipo 6.
Equipo 7. Equipo 8.
Equipo 9. Equipo 10.
Rendimiento.
A continuación se presentan los cálculos realizados para la obtención del
rendimiento obtenido. Se utiliza el Dicromato de potasio como el reactivo
limitante.
*Para referirnos al Butiraldehido usaremos “But”, y para referirnos al
producto pondremos “Prod”
Para el rendimiento se utilizó lo que se pesó de K2Cr2O7 el cual es 1.4320g y
lo que peso el producto obtenido lo cual fue 0.2079g
Teóricamente se debía obtener 0.2340g de producto.
% rendimiento
- Análisis de resultados.
En esta práctica se realizó la obtención a partir de n-butanol por la oxidación
de alcoholes primarios a aldehídos. La primera reacción que tuvo lugar en la
práctica fue la protonación del ión dicromato (Cr2O72-) para formar ácido
crómico, después este acido se oxida con el n-butanol, lo que produce un éster
crómico del butanol, el cuál experimenta la eliminación produciendo el doble
enlace del grupo carbonilo, y dando así, el aldehído.
En la oxidación, se oxida el alcohol (cabe mencionar que cuando un
compuesto orgánico se oxida es por la pérdida de hidrógenos y la ganancia de
enlaces con elementos más electronegativos) y el cromo se reduce de CrVI
(color naranja) a CrIII (color verde).
Como se observa en la tabla 1, todos los productos obtenidos tuvieron un
resultado positivo en la prueba de la 2,4-dinitrofenilhidrazina lo que indica
que se obtuvo el producto. Y en cuanto a la masa obtenida, el único equipo
que obtuvo un valor muy bajo fue el 1, sin embargo los equipos del 2-6
obtuvieron rendimientos de más de 100%, esto puede deberse a que no
dejaron secar el producto y se ve reflejado en el peso, o la posibilidad de tener
producto mezclado por un mal lavado. En cuanto a los IR obtenidos
grupalmente se observa que todos son casi iguales.
Conclusiones
Para la obtención del n-butiraldehido, se llevó a cabo una oxidación del n-
butanol con dicromato de potasio, como este compuesto tiene oxígenos el n-
butanol se oxida formando un doble enlace entre un carbono y el oxígeno
eliminando el protón del alcohol. Se comprobó la obtención del butiraldehido
por una prueba con 2,4-dinitrofenilhidrazina, este reconocimiento consiste en
que los carbonilos reaccionan con la 2,4-dinitrofenilhidrazina (reactivo Brady)
formando fenilhidrazona, la cual precipita. Si el precipitado es amarillo, indica
un compuesto carbonilo saturado, si se obtiene un precipitado naranja indica
una cetona o un aldehído aromático, si se obtiene precipitado rojo indica un
sistema alfa, beta.
En tanto las graficas se puede observar que en todos los casos si se tienen los
grupos representativos, el que es el más importante es el grupo carbonilo C=O
en el aldehído que tiene una absorción de 1740-1645cm-1 que es lo que
esperábamos observar en nuestro producto, sin embargo la absorbancia que se
tiene en el espectro varía en cada equipo, donde una es más grande el pico y
en otros más pequeños, como el equipo 2,3,6,7,8 y 10, en donde incluso en la
grafica del equipo 6 no se observa el grupo. Esto se debe que, la absorbancia
depende directamente de la concentración, y si nuestro producto está muy
diluido en una mezcla de reactivos, el pico del grupo aldehído se verá más
pequeño, por lo que podemos decir que para los equipos que es muy pequeños
tienen grandes cantidades de impurezas, y que incluso el equipo 6 no obtuvo
producto.
- Bibliografía
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organica-iii-nueva/quimica-organica-iii-2009-2012/test-analisis-
funcional-2011/e7-e8_2011/e7_2011
