UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE QUERÉTARO

FACULTAD DE QUÍMICA
ACADEMIA DE QUÍMICA

MANUAL DE PRÁCTICAS

NOMBRE DE LA ASIGNATURA: Laboratorio de Química Orgánica II

SEMESTRE: Tercero

ÁREA DE CONOCIMIENTO: Ciencias Básicas

ASIGNATURAS PRECEDENTES: Química Orgánica I

Métodos Experimentales

ASIGNATURA SUBSECUENTE: Química Orgánica III

Lab. de Química Orgánica III

HORAS POR SEMANA: 3

CREDITOS: 3

DOCENTE: Dr. Eloy Rodríguez de León

RECIBIMOS PROGRAMA: ___________________________________

Nombre estudiante/firma/fecha

1
 I. INTRODUCCIÓN

La química orgánica es sobre todo una ciencia experimental. El trabajo en el labo-

ratorio es una parte integral y esencial de cualquier curso de química. Los objetivos
fundamentales de este curso son proporcionar al estudiante una oportunidad para
comprender reacciones orgánicas, desarrollar los mecanismos de reacción, hacer
observaciones en los experimentos, estudiar las condiciones de una reacción, esti-
mular y promover la investigación, insistir en los aspectos cualitativos y cuantitativos
de las reacciones orgánicas. Asimismo, desarrollar en los alumnos una actitud crí-
tica ante los nuevos adelantos y descubrimientos, relacionar las clases teóricas con
experimentos y capacitar en algunas técnicas empleadas en química orgánica ex-
perimental.

El alumno al concluir el curso debe de tener la capacidad de analizar las reacciones

químicas orgánicas, predecir y proponer sus mecanismos de reacción. Mencionar
algunas de las aplicaciones que pueden lograrse después de comprender y desa-
rrollar las reacciones químicas. Asimismo, tener la capacidad de relacionar las pro-
piedades físicas, químicas y biológicas que tienen los compuestos sintetizados con
otras materias.

II. COMPETENCIA

Conocer los tipos de reacciones que generalmente se desarrollan en química orgá-

nica y aplicar los conceptos elementales a los mecanismos de reacción. Asimismo,
desarrolla habilidades experimentales de síntesis a microescala y reflexiona la im-
portancia de la química verde y las reacciones orgánicas con un enfoque ecológico.
Identifica los compuestos sintetizados de acuerdo con sus propiedades físicas y
químicas. Administra su capacitación experimental y aprende por iniciativa propia.

III. ALCANCE

El programa está dirigido a todos los estudiantes de ciencias básicas de todas las
áreas del conocimiento que imparte nuestra facultad.

2
IV.- CONTENIDO

Unidad 1: HALOGENUROS DE ALQUILO

1) Identificación de halogenuros de alquilo y síntesis de cloruro
de ciclohexilo.
2) Identificación de halogenuros de alquilo y síntesis de cloruro
de t-butilo.

Unidad 2: ALQUENOS
1) Identificación de alquenos y síntesis de ciclohexeno.

Unidad 3: ALQUINOS
1) Identificación de alquinos y síntesis de acetileno.

Unidad 4: ALCOHOLES
1) Identificación de alcoholes y fenoles.
2) Síntesis de difenil carbinol.
3)

Unidad 5: ÉSTERES Y ÉTERES

1) Síntesis de compuestos con olor.
2) La síntesis de Williamson, la nerolina.

Unidad 6: COMPUESTOS AROMÁTICOS, SUSTITUCIÓN

ELECTROFÍLICA AROMÁTICA
1) Nitración del benceno.
2) Obtención de o y p-nitrofenol.

Unidad 7: QUÍMICA DEL GRUPO CARBONILO

1) Identificación de aldehídos y cetonas.
2) Síntesis de butanal.
3) Síntesis de ciclohexanona.

3
 UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE QUERÉTARO
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
Unidad 1
Halogenuros de alquilo

EXPERIMENTO No 1
REVISIÓN BIBLIOGRÁFICA SOBRE EL REACTIVO DE GRIGNARD
Y SÍNTESIS DE UN DERIVADO UTILIZANDO ESTE REACTIVO

COMPETENCIA

• Investiga y desarrolla varias metodologías para la preparación del reac-

tivo de Grignard.
• Diseña una síntesis del reactivo de Grignard siguiendo el protocolo pro-
puesto para los experimentos.

II ANTECEDENTES

• Condiciones experimentales para la preparación del reactivo de Grignard.

• Todos sus usos en química sintética.
• Características de la molécula sintetizada.

III REACCIÓN A EFECTUAR Y ESTEQUIOMETRÍA

PM
Peso (g)
Moles
Densidad
[Link]./ebull.

IV MECANISMO

4
V PARTE EXPERIMENTAL

MATERIALES

REACTIVOS:

5
VI PROCEDIMIENTO:

VII DIAGRAMA DE FLUJO ECOLÓGICO

D1
11

D2
11

D1:
D2:
D3:

VIII RESULTADOS

IX BIBLIOGRAFÍA

X CONCLUSIONES

6
 UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE QUERÉTARO
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
Unidad 1
Halogenuros de alquilo
EXPERIMENTO No 2

PREPARACIÓN DE CLORURO DE CICLOHEXILO

Y
PRUEBAS CUALITATIVAS PARA LA IDENTIFICACIÓN DE HALOGENUROS
DE ALQUILO

I OBJETIVOS:

• Desarrolla la síntesis del cloruro de ciclohexilo, utilizando ciclohexanol,

ácido clorhídrico y cloruro de calcio mediante el mecanismo de reacción de
sustitución nucleofilica unimolecular y sustitución nucleofílica bimolecular.
• Identificar con pruebas químicas cualitativas el cloruro de ciclohexilo.

II ANTECEDENTES

• Derivados halogenados, clasificación.

• Halogenuros de alquilo y de arilo. Propiedades fisicoquímicas y aplicaciones.
• Métodos de preparación
• Fundamentos sobre reacciones de sustitución nucleofílica unimolecular y
bimolecular.
• Competencia entre las reacciones de sustitución vs eliminación.

III REACCIÓN A EFECTUAR Y ESTEQUIOMETRÍA

7
 Ciclohexanol Ácido clorhí- Cloruro de cal- Cloruro de ci-
drico cio clohexilo
PM
Peso (g)
Moles
Densidad
[Link]./ebull.

IV MECANISMO

Se describe el mecanismo de una sustitución nucleofílica unimolecular y de una

sustitución nucleofílica bimolecular, destacando el papel de la protonación previa,
para facilitar la salida del grupo por sustituir.

La primera etapa de la reacción consiste en un equilibrio ácido-base; la cual se

efectúa entre un par de electrones, de un orbital sp3 del oxígeno y un protón formán-
dose así un Intermediario (2). El ion formado puede sufrir dos tipos de reacción: SN1
y SN2.

Mecanismo SN1

8
Mecanismo SN2

V PARTE EXPERIMENTAL

MATERIALES

Matraz fondo plano una boca 1 Vasos de precipitado de 100 2

ml
Termómetro de –10 a 4000C 1 Probetas graduadas 25 ml 2
Termoposo o porta termómetro 1 Vaso de precipitado 500 ml 1
Matraz bola 25 ml 2 Agitador de vidrio 1
Matraz Erlenmeyer 50 ml 1 Tubo de goma de 30 cm 1
Tela de asbesto 1 Refrigerante con mangueras 1
Anillo metálico 1 Matraz kitasato 1
Mechero 1 Embudo de separación 1
T de destilación 1 Espátula 1
Matraces erlenmeyers 25 ml 2 Pinzas de 3 dedos, soportes

9
 Tubos de ensayo 6

REACTIVOS:

Ciclohexanol 6.0 ml
Cloruro de sodio 5.0 g
Ácido clorhídrico 18.0 ml
Bicarbonato de sodio 2.0 g
Cloruro de calcio anhidro 10.0 g
Hidróxido de sodio 2.0 g
Nitrato de plata
Yoduro de sodio
Alambre de cobre limpio
Acetona
etanol
Agua destilada
Sulfato de sodio anhidro 1g

VI PROCEDIMIENTO

1. Preparación del halogenuro

En un matraz de fondo plano de una boca coloque 6 ml de ciclohexanol, agregue

18 ml de ácido clorhídrico concentrado y 4 g de cloruro de calcio.
Coloque una barra magnética y conecte el matraz a un refrigerante de agua en po-
sición de reflujo. Caliente a reflujo por un periodo de 90 minutos. Una vez transcu-
rrido el tiempo, enfríe la mezcla de reacción a temperatura ambiente y transfiera a
un embudo de separación. Deje que se separe la mezcla en dos fases y deseche la
fase acuosa (inferior). Lave la fase orgánica sucesivamente con 10 ml de solución
saturada de cloruro de sodio, 10 ml de solución saturada de bicarbonato de sodio y
finalmente con 10 ml de solución saturada de cloruro de sodio. Seque la fase orgá-

10
nica con sulfato de sodio anhidro o cloruro de calcio anhidro, filtre o decante. Tras-
fiera la fase orgánica a un matraz de destilación, ensamble el equipo necesario y
destile, colecte la fracción con punto de ebullición 128-1300C.

2. Pruebas de identificación

a. Prueba del nitrato de plata:

Esta prueba la efectuará con el halogenuro sintetizado y además con los siguientes
halogenuros: bromobenceno, clorobenceno, cloruro de benzoilo. Con el fin de com-
parar resultados.
En un tubo de ensayo limpio y seco añada una gota de compuesto halogenado a 2
ml de una solución etanólica de nitrato de plata al 2%. Anote el tiempo de cada
adición. Deje reposar y mida el tiempo hasta la aparición de un precipitado. Si des-
pués de 5 minutos de reposar a temperatura ambiente no se observa ningún cambio
caliente a ebullición en baño maría y observe si hay formación de precipitado. Anote
los resultados.

b. Prueba del yoduro de sodio en acetona:

El cloruro de sodio y bromuro de sodio son poco solubles en acetona y el yoduro es
soluble, entonces al darse la reacción SN2, se forma el bromuro o cloruro de sodio,
quedando un precipitado. El bromuro de sodio se forma en 3 minutos, el cloruro
debe subirse la temperatura a 50º C. En tubos de ensayo secos y limpios coloque
0.2 ml de cada uno de los halogenuros utilizados en el ensayo anterior, enseguida
añada a cada tubo una solución al 15% de yoduro de sodio en acetona. Anote el
tiempo en cada adición y mida el tiempo requerido para la formación de un
precipitado.

c. Prueba de Belstein
Tome un alambre de cobre limpio, insértelo en un corcho después caliente la punta
del alambre en la zona de oxidación del mechero, hasta que no de coloración a la
flama. Déjelo enfriar, ahora sumerja la punta del alambre en cada uno de los halo-
genuros utilizados en las pruebas anteriores, después acérquelo a la flama, una
llama verde, azul o violeta indica la presencia de halógenos.

11
VII DIAGRAMA DE FLUJO ECOLÓGICO

Ciclohexanol
CaCl2 anhidro
HCl concentrado

Mezcla de
Reacción
1) calentar a reflujo
2) separar fases
fase orgánica fase acuosa

Cloruro de 3) lavar con NaCl CaCl2 D1

ciclohexilo HCl 11
HCl

Fase orgánica fase acuosa

Cloruro de NaCl, HCl D2

ciclohexilo 11
4) Lavar con NaHCO3
5) Lavar con NaCl

Fase acuosa Fase orgánica

NaCl Cloruro de
NaHCO3 ciclohexilo
6) Secar con Na2SO4 y decantar
Cloruro
Sólido líquido de
D3 ciclohexilo
11 7) destilar
Na2SO4 Cloruro de
ciclohexilo
Residuos de
D4 destilación
11

D1, D2, D3: junte, neutralice y deseche por el drenaje D5

11

12
D4: ponga a secar para utilizarlo posteriormente
D5: separe fases en caso de ser necesario, mande la fase pesada a incineración o
al recipiente de desechos a tratar, neutralice la fase acuosa y decolore con carbón
activado.

VIII RESULTADOS

1) Llene el cuadro de la relación estequiométrica de esta reacción

2) Escriba el mecanismo de reacción para la obtención de este halogenuro
3) Calcule el rendimiento del halogenuro obtenido
4) ¿Qué efecto tienen el cloruro de sodio y el bicarbonato de sodio cuando se em-
plean como agentes de lavado?
5) ¿Qué función tiene el sulfato de sodio anhidro en la obtención de este haloge-
nuro?
6) Llene el siguiente cuadro anotando con un signo positivo o negativo según haya
sido la prueba.

Prueba del ni- Prueba del yo- Prueba de Cambio fí-

trato de plata duro de sodio Belstein sico obser-
en acetona vado

Bromobenceno
Clorobenceno
Cloruro de ben-
zoilo
Cloruro de ci-
clohexilo

7) En el caso de las pruebas positivas con el halogenuro sintetizado escriba las

reacciones químicas responsables del cambio físico que se observó.
8) Consulte la toxicidad y usos del cloruro de ciclohexilo.
9) Consulte las precauciones que debe tener al trabajar con ácido clorhídrico con-
centrado.

IX BIBLIOGRAFÍA

X CONCLUSIONES

13
 UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE QUERÉTARO
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
Unidad 1
Halogenuros de alquilo
EXPERIMENTO No 3

PREPARACIÓN DE CLORURO DE t-BUTILO

Y
PRUEBAS CUALITATIVAS PARA LA IDENTIFICACIÓN DE HALOGENUROS
DE ALQUILO

I COMPETENCIA:

• Desarrolla la síntesis del cloruro de t-butilo con alcohol t-terbutilico y ácido

clorhídrico mediante un mecanismo de reacción via SN1
• Identifica mediante las pruebas químicas cualitativas el cloruro de t-butilo

II ANTECEDENTES

• Derivados halogenados y clasificación.

• Halogenuros de alquilo y de arilo. Propiedades fisicoquímicas y aplicaciones.
• Métodos de preparación.
• Fundamentos sobre reacciones de sustitución nucleofílica unimolecular y
bimolecular.
• Competencia entre las reacciones de sustitución vs eliminación.

III REACCIÓN A EFECTUAR Y ESTEQUIOMETRÍA

14
 t-butanol Ácido clorhí- Cloruro de cal- Cloruro de t-
drico cio butilo
PM
Peso (g)
Moles
Densidad
Pto. Fus./ebull.

IV MECANISMO

El mecanismo para esta reacción transcurre vía SN1, siguiendo una secuencia de
reacciones como en el mecanismo anterior.

V PARTE EXPERIMENTAL

MATERIALES

Matraces erlenmeyers 125 ml 5 Vasos de precipitado de 250 1

ml
Probetas graduadas 25 ml 2 Recipiente de peltre 1
Vidrio de reloj 1 Vaso de precipitado 500 ml 1
Espátula 1 Tela de asbesto 1
Plato de agitación magnética 1 Anillo metálico 1
Agitador magnético 1 Pinzas de 3 dedos, soportes 1
Embudo de separación 1 Tubos de ensayo 6
Matraz Erlenmeyer 50 ml 3 Parrilla de calentamiento, 1
con baño de arena.
Equipo para destilación 1 Termómetro de –10 a 4000C 1

15
REACTIVOS:

t-butanol 12 ml
Ácido clorhídrico 36 ml
Cloruro de calcio anhidro 4.0 g
carbonato de sodio al 10% 20 ml
Sulfato de sodio anhidro 1.0 g

VI PROCEDIMIENTO

1. Preparación del halogenuro

Coloque en un matraz de 125 ml con tapón 12 ml de t-butanol, 36 ml de ácido clor-
hídrico, y 4 g de cloruro de calcio y mézclelos con agitación vigorosa durante 15
minutos. Transfiera el contenido del matraz a un embudo de separación, deje repo-
sar hasta la separación de fases, elimine la capa inferior,1 lave dos veces el cloruro
de t-butilo formado con una solución de carbonato de sodio al 10% (5 ml cada vez).2
Seque el cloruro de t-butilo con sulfato de sodio anhidro y purifíquelo por destilación
simple.3, 4 Recoja la fracción que destila entre 42 y 450C.
1 la fase residual corresponde al HCl residual
2 Durante los lavados el cloruro de terbutilo queda en la fase superior.
3 Emplee un sistema de destilación sencilla, caliente en matraz sumergido en baño

María. Reciba al destilado en un matraz sumergido en un baño de hielo.

4 Para obtener datos correctos se necesita que el material este limpio y seco.

2. Pruebas de identificación

a. Prueba del nitrato de plata:

Esta prueba la efectuará con el halogenuro sintetizado y además con los siguientes
halogenuros: bromobenceno, clorobenceno, cloruro de benzolilo. Con el fin de com-
parar resultados.
En un tubo de ensayo limpio y seco añada una gota de compuesto halogenado a 2
ml de una solución etanólica de nitrato de plata al 2%. Anote el tiempo de cada
adición. Deje reposar y mida el tiempo hasta la aparición de un precipitado. Si des-
pués de 5 minutos de reposar a temperatura ambiente no se observa ningún cambio
caliente a ebullición en baño maría y observe si hay formación de precipitado. Anote
los resultados.

16
 b. Prueba del yoduro de sodio en acetona:
El cloruro de sodio y bromuro de sodio son poco solubles en acetona y el yoduro es
soluble, entonces al darse la reacción SN2, se forma el bromuro o cloruro de sodio,
quedando un precipitado. El bromuro de sodio se forma en 3 minutos, el cloruro
debe subirse la temperatura a 50º C. En tubos de ensayo secos y limpios coloque
0.2 ml de cada uno de los halogenuros utilizados en el ensayo anterior, enseguida
añada a cada tubo una solución al 15% de yoduro de sodio en acetona. Anote el
tiempo en cada adición y mida el tiempo requerido para la formación de un precipi-
tado.
c. Prueba de Belstein
Tome un alambre de cobre limpio, insértelo en un corcho después caliente la punta
del alambre en la zona de oxidación del mechero, hasta que no de coloración a la
flama. Déjelo enfriar ahora sumerja la punta del alambre en cada uno de los halo-
genuros utilizados en las pruebas anteriores, después acérquelo a la flama, una
llama verde, azul o violeta indica la presencia de halógenos.

VII DIAGRAMA DE FLUJO ECOLÓGICO

t-butanol
CaCl2 anhidro
HCl concentrado

1) Agitar 15’
2) separar fases
Fase acuosa fase orgánica

HCl Cloruro de t- 3) lavar con Na2CO3

butilo, agua,
D1 HCl
11

Fase orgánica 4) secar con Na2SO4 Fase acuosa

Líquido Sólido H2O,

NaHCO3 D2
Cloruro de Na2SO4.H2O 11
t-butilo
D3
5) Destilar 11

Residuo Cloruro de t-
butilo D5
11
17
 D4
11

D1, D3: revise pH, neutralice y deseche por el drenaje

D2: si contiene t-butanol, destile el agua y mande a incineración el residuo
D4: mande a incineración.
D5: Guarde en un vial etiquetado

VIII RESULTADOS

1) Llene el cuadro de la relación estequiométrica de esta reacción

2) Escriba el mecanismo de reacción para la obtención de este halogenuro
3) Calcule el rendimiento del halogenuro obtenido
4) ¿Qué efecto tiene el bicarbonato de sodio cuando se emplea como agente de
lavado?
5) ¿Qué función tiene el sulfato de sodio anhidro en la obtención de este haloge-
nuro?
6) Llene el siguiente cuadro anotando con un signo positivo o negativo según haya
sido la prueba.

Prueba del ni- Prueba del yo- Prueba de Cambio fí-

trato de plata duro de sodio Belstein sico obser-
en acetona vado

Bromobenceno
Clorobenceno
Cloruro de ben-
zoilo
Cloruro de t-bu-
tilo

7) En el caso de las pruebas positivas con el halogenuro sintetizado escriba las

reacciones químicas responsables del cambio físico que se observó.
8) Consulte la toxicidad y usos del cloruro de t-butilo
9) Consulte las precauciones que debe tener al trabajar con ácido clorhídrico con-
centrado.

18
10) ¿Cómo se puede justificar teóricamente las diferencias de reactividad existentes
entre los 3 tipos de alcoholes (primarios, secundarios y terciarios) con los hidrá-
cidos?

IX BIBLIOGRAFÍA

X CONCLUSIONES

19
 UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE QUERÉTARO
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
Unidad 2
Alquenos

EXPERIMENTO No 1
IDENTIFICACIÓN DE ALQUENOS Y SÍNTESIS DE CICLOHEXENO

I COMPETENCIA:
• Prepara ciclohexeno por deshidratación catalítica de ciclohexanol.
• Analiza la influencia de factores experimentales que modifican una reacción
reversible.
• Identifica mediante pruebas químicas cualitativas el ciclohexanol.

II ANTECEDENTES
• Propiedades físicas y químicas de los reactivos y del producto.
• Deshidratación catalítica de alcoholes para obtener alquenos.
• Influencia de las condiciones experimentales en la reversibilidad de una reac-
ción.
• Reacciones de adición a dobles enlaces.

III REACCIÓN A EFECTUAR Y ESTEQUIOMETRÍA

ciclohexanol Ácido sulfúrico ciclohexeno

PM
Peso (g)
Moles
Densidad

20
 Pto. Fus./ebull.

IV MECANISMO

Proponga un mecanismo detallado para esta reacción.

V PARTE EXPERIMENTAL

MATERIALES

Equipo para destilación 1 Plato para agitación y calenta- 1

miento
Anillo metálico 1 Probeta graduada de 25 ml 1
Agitador de vidrio 1 Pipeta graduada de 5 ml 1
Columna Vigreaux 1 Matraz bola 1
Matraz Erlenmeyer de 50 ml 2 Tubos de ensayo 6

Embudo de separación de 1 Pinzas, soportes, tela de asbesto

Matraz bola de 25 ml 1 Baño de arena o aceite

Mechero
Vaso de precipitados de 250 ml 1 Papel filtro

REACTIVOS

Ciclohexanol 10 ml
Tetracloruro de carbono 5.0 ml
Ácido sulfúrico concentrado 0.5 ml
Solución de bromo al 5% 5.0 ml
Bicarbonato de sodio 2.0 g

21
 Permanganato de potasio 0.1 g
Cloruro de sodio 2.0 g
Sulfato de sodio anhidro 2.0 g

VI PROCEDIMIENTO

Con el fin de comparar la eficiencia de dos procedimientos para la síntesis del ci-
clohexanol se trabajan dos métodos.

1. Método A: por destilación fraccionada

Monte un equipo de destilación fraccionada en el matraz pera de una boca coloque

10 ml de ciclohexanol, agregue gota a gota y con agitación 0.5 ml de ácido sulfúrico
concentrado, agregue cuerpos de ebullición y adapte el resto del equipo (notas 1 y
2). Caliente moderadamente con el mechero a través de la tela de asbesto, reciba
el destilado en un matraz Erlenmeyer de 50 ml, todo lo que destile entre 90-950C,
enfriando en un baño de hielo.
Suspenda el calentamiento cuando quede un pequeño residuo en el matraz, o bien,
empiecen a aparecer vapores blancos de SO3.
Sature el destilado con cloruro de sodio y decántelo en el embudo de separación,
lávelo 3 veces con una solución de bicarbonato de sodio al 5%, empleando porcio-
nes de 5 ml cada vez.
Reciba luego la fase orgánica en un vaso de precipitados y séquela con sulfato de
sodio anhidro.
Esta fase orgánica debe ser ciclohexeno, que debe purificarse por destilación sim-
ple. Colecte la fracción que destila a la temperatura de ebullición del ciclohexeno.
La cabeza y la cola de la destilación pueden utilizarse para hacer las pruebas de
instauración indicadas.
Mida el volumen obtenido y entréguelo al profesor. Calcule el rendimiento de la
reacción.

2. Método B: por reflujo directo

Este método se realiza con el objeto de compararlo con el anterior en cuanto a los
resultados que se obtengan. Por esta razón, solo un equipo lo realizará y los demás
deberán tomar en cuenta los resultados para hacer la comparación respectiva.
Monte un equipo de reflujo directo. En el matraz de dos bocas coloque 10 ml de
ciclohexanol, agregue gota agota y con agitación 0.5 ml de ácido sulfúrico concen-
trado, agregue cuerpos de ebullición y adapte el resto del equipo. Caliente el sis-
tema con el mechero a través de la malla de asbesto durante 45 minutos. Luego
déjelo enfriar un poco y vierta la mezcla de reacción en una suspensión de 2 g de

22
bicarbonato de sodio en 10 ml de agua. Separe la fase orgánica, lávela con 3 por-
ciones de 5 ml de solución saturada de bicarbonato de sodio y séquela con sulfato
de sodio anhidro.
Purifique por destilación simple cuidando que el intervalo de la temperatura de des-
tilación no sea mayor de 40C (nota 3). Mida el volumen obtenido y entréguelo al
profesor. Calcule el rendimiento y realice las pruebas de instauración.

3. Síntesis de ciclohexeno por un proceso de la química verde

A un matraz redondo de 10 ml. Agregue 5 ml de ciclohexanol, 1.13 ml de ácido

fosfórico al 85% y una barra magnética. Mezcle las dos fases agitando.
Prepare un aparato de destilación simple. Caliente su baño de arena de una manera
moderada, primero con un reflujo suave por unos minutos y después con un calen-
tamiento más vigoroso para destilar la mezcla y recogerla en el matraz de recolec-
ción. Mantenga la destilación hasta que el volumen que permanezca en el matraz
de destilación se haya reducido a 1 ml aproximadamente.
Transfiera el destilado a un embudo de separación y lave con 5 ml de agua. Separe
cuidadosamente las capas y transfiera la fase orgánica a un matraz Erlenmeyer
seco. Elimine el exceso de agua antes de añadir sulfato de sodio anhidro para secar
esta fase. Cuando se haya eliminado el agua, el líquido debe estar transparente y
algo del agente secante debe permanecer sin aglomerarse.
Transfiera la capa orgánica con una pipeta Pasteur a un matraz redondo limpio y
seco de 10 ml. Lave y seque el aparato de destilación antes de destilar el producto
cuidadosamente y recolecte el material que destila en el rango de 80-90°C. Trans-
fiera el material destilado a un vial seco y tarado y determine la masa del producto.
Calcule el porcentaje de rendimiento de la reacción.

3. Pruebas de identificación de alquenos

a. Prueba del Br2/CCl4

En un tubo de ensayo coloque 1 ml de la sustancia problema. Adicione, gota a gota

y con constante agitación, 1 ml de una solución al 2% en volumen de Br2/CCl4 hasta
que el color del bromo persista. La desaparición del color sin evolución de gas es
una prueba positiva. Si se ve el desprendimiento de gas, es que ocurrió una reacción
de sustitución y no una de adición y por lo tanto es probable que la sustancia pro-
blema no contenga ni un doble ni un triple enlace. Observe e interprete los resulta-
dos. Escriba la reacción que se lleva a cabo.

b. Prueba de Baeyer

En un tubo de ensayo coloque 1 ml de la sustancia problema. Adicione, gota a gota,

una solución acuosa 1% (peso/volumen) de permanganato de potasio (acidulada a
un pH de 2) con constante agitación hasta que el color púrpura del permanganato
persista. La desaparición del color púrpura y la aparición de una suspensión color

23
café es una prueba positiva. Observe e interprete los resultados. Escriba la ecuación
que se lleva a cabo.

Notas:
1. tenga cuidado de utilizar el material bien limpio y seco
2. tome las precauciones necesarias cuando trabaje con ácidos

VII DIAGRAMA DE FLUJO ECOLÓGICO

Ciclohexanol
+
Ácido sulfúrico

Destilar
Residuo Destilado

agua
Na2SO4
Ciclohexeno
Mat. org.
degradada 1) saturar con NaCl
2) lavar con NaHCO3
D1
11 Fase orgánica Fase acuosa

Ciclohexeno NaCl
impuro hú- NaHCO3
medo
D2
11
3) secar con Na2SO4
4) decantar o filtrar

Residuo Destilado

Ciclohexeno Na2SO4. H2O

impuro
D3
5) Destilar
11
Destilado Residuo

Ciclohexeno Residuos
puro orgánicos

24
 7) tomar muestra
D4
11
Br2 KMnO4

Bromo MnO2
Ciclohexano D5 Diol D6
11
D1: separe las fases, 11 la fase orgánica, utilice fase acuosa para
mande a incineración
neutralizar D2.
D2: neutralice con D1 y cheque pH.
D3: lave con EtOH y seque para uso posterior.
D4: mande a incineración
D5: mande a incineración.
D6: filtre el MnO2, etiquételo y confínelo. Cheque pH al líquido y deseche por el
drenaje.

VIII RESULTADOS
1) Desarrolle el mecanismo para la obtención del ciclohexeno
2) Con base en los resultados obtenidos, llene el siguiente cuadro y diga ¿cuál
método es el más eficiente para obtener ciclohexeno? Explique.

Método Condiciones Temperatura Volumen (ml) % de la reac-

experimentales de destilación del destilado ción

A
B

3) ¿Qué es una reacción reversible?

4) ¿Qué es una reacción irreversible?
5) ¿Qué es una reacción en equilibrio?
6) ¿Cuáles fueron los principales factores experimentales que se controlaron en
esta práctica?
7) Explique por medio de una ecuación química la reacción que se lleva a cabo
entre el alqueno y cada reactivo de identificación, explique el cambio físico que
ocurre en cada caso.
8) Investigue los inconvenientes de cada prueba.
9) Consulte si los productos que se forman al realizar las pruebas de instauración
son tóxicos.
10) ¿Cuál es el rendimiento del ciclohexeno obtenido?

25
IX BIBLIOGRAFÍA

X CONCLUSIONES

26
 UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE QUERÉTARO
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
Unidad 3
Alquinos
EXPERIMENTO No 1
IDENTIFICACIÓN DE ALQUINOS Y SÍNTESIS DE ACETILENO
“BURBUJAS EXPLOSIVAS”

I COMPETENCIA:
• Investiga y propone la formación de burbujas explosivas a base de aceti-
leno y cloro molecular.
• Prepara acetileno y confirma la presencia del triple enlace mediante las
pruebas cualitativas para identificar compuestos instauraciones.
• Analiza el carácter ácido de los hidrógenos del acetileno, por formación de
acetiluros
• Obtiene acetaldehído por hidratación del acetileno y lo identifica mediante la
prueba de la 2,4-dinitrofenilhidracina.

II ANTECEDENTES
• Métodos de obtención de alquinos.
• Propiedades de alquinos en general.
• Reacciones de adición al triple enlace.
• Reacciones de formación de acetiluros.
• Reacciones de adición a dobles enlaces.
• Importancia industrial del acetileno
• Utilidad de la 2,4-dinitrofenilhidracina con aldehídos y cetonas

III REACCIÓN A EFECTUAR Y ESTEQUIOMETRÍA

27
 Carburo de agua acetileno Hidróxido de
calcio calcio
PM
Peso (g)
Moles
Densidad
Pto. Fus./ebull.

III PARTE EXPERIMENTAL

MATERIALES

Matraz con salida lateral 1

Embudo de adición 1
Mechero bunsen 1
Soporte, pinzas, tela de as- 6
besto
Mangueras 5
Pipetas Pasteur 6
Tubos de ensayo 6
Gradilla 1
Matraces erlenmeyers de 125 3
ml
Probeta graduada de 10 ml 1
Espátula 1
Tina 1

28
REACTIVOS

Carburo de calcio 6g
Ácido sulfúrico 9 ml
bromo
Tetracloruro de carbono
Permanganato de potasio
Cloruro cuproso
Ácido nítrico
Hidróxido de amonio
etanol
2,4-dinitrofenilhidracina
Agua destilada

IV PROCEDIMIENTO

Construya un aparato como el de la figura siguiente:

29
El matraz de destilación A lleva un tapón mono-horadado, (nota 1) en el cual se
introduce el embudo de adición. El tubo lateral del matraz A se une mediante una
manguera a un tubo de vidrio C (que en nuestro caso es una pipeta Pasteur) la cual
se introduce en una cuba hidroneumática. (nota 2) El acetileno se recoge por des-
plazamiento del agua contenida en los tubos de ensayo.
En la presente práctica vamos a burbujear el acetileno directamente en los tubos de
ensayo que contienen los reactivos que lo van a identificar, de tal manera, será
conveniente que el tubo de vidrio que se adapta a la manguera o tubo de hule sea
una pipeta Pasteur.
Así el matraz A debe estar muy bien seco y limpio, en el interior de éste coloque 2
g (nota 3) de CaC2 en trozos (no en polvo) (nota 4). En el embudo B se colocan 7
ml de agua destilada o de una solución diluida de ácido clorhídrico.
Una vez montado el aparato se abre la llave del embudo muy suavemente para que
comience a gotear el agua (gota a gota) en este momento comienza la producción
de acetileno, el cual deberá burbujear por medio del colector (pipeta Pasteur) dentro
de los tubos que contengan los siguientes reactivos:

TUBO 1: 1 ml de solución de Br2/CCl4. Observe y anote los cambios que ocurran.

TUBO 2: 1 ml de una solución acidulada de KMnO4, Observe y anote los cambios
que ocurran.

30
TUBO 3: 1 ml de solución de cloruro cuproso amoniacal (0.5 ml de hidróxido de
amonio y 0.5 ml de cloruro de cobre) (nota 5). Observe y anote los cambios que
ocurran
TUBO 4: 1 ml de solución de nitrato de plata amoniacal (0.5 ml de hidróxido de
amonio y 0.5 ml de nitrato de plata). Observe y anote los cambios que ocurran.
Hidratación del acetileno
Finalmente, burbujee acetileno dentro de un Erlenmeyer enfriado en baño de hielo,
que contenga 13ml de agua, 6.5 ml de H2SO4 concentrado y 0.5 g de sulfato de
mercurio, cuando termine el desprendimiento de acetileno decante el contenido del
Erlenmeyer a un matraz redondo y adáptele un sistema de destilación simple. Ca-
liente y reciba el destilado en un matraz Erlenmeyer (nota 6), enfriado en hielo, que
contenga 10 ml de solución 2,4-dinitrofenilhidracina. Filtre el sólido que se forma.
Lávelo con agua fría y determine su punto de fusión. Observe y anote. Se recristaliza
de etanol.

NOTAS
Nota 1: el tapón debe ser horadado exactamente igual al diámetro del pie del em-
budo para impedir que se salga el gas.
Nota 2: como se van a hacer rápidamente las pruebas no es necesaria esta cuba.
Nota 3: Generalmente, los primeros 2 g de CaC2 que se emplean para la prepara-
ción del acetileno no son suficientes para todas las pruebas en cuyo caso de utili-
zarán 6 g totales repartidos en porciones de 2 en 2.
Nota 4: Si no se tiene el carburo de calcio en piedra sino en polvo entonces preparar
una solución al 5% de HCl para agregar en lugar de agua.
Nota 5: cuando se seca el acetiluro de cobre o de plata son explosivos, por tanto,
deberán ser destruidos de la siguiente forma: dejar asentar el acetiluro formado,
eliminar el líquido por decantación, agregue 3 ml de ácido nítrico diluido (1:1) y ca-
lentar suavemente hasta desaparecer el sólido
Nota 6: El recipiente en donde lleve a cabo esta reacción debe estar perfectamente
seco, porque la presencia de agua hace que se precipite la 2,4-dinitrofenilhidracina
de color rojo.

31
VII DIAGRAMA DE FLUJO ECOLÓGICO

Carburo de
calcio
1) Agregar agua
o HCl diluído

Gas Solución

Acetileno Hidróxido de calcio

Carburo de calcio
(Trazas)

D1
11

Br2/CCl4 KMnO4, NH4OH, NH4OH,

MnO2 CuCl2 AgCl

D2 D3 D4 D5
11 11 11 11

D1: la mezcla puede contener carburo de calcio. Deje en la campana y añada len-
tamente y con agitación agua, si ya no observa reacción filtre o decante. El agua
puede verterse al drenaje. El sólido es hidróxido de calcio, puede secarse y tirarse
a la basura.
D2: deje evaporar el CCl4 en la campana.
D3: la presencia de un polvo café indica MnO2. Recupere por filtración y guarde para
su confinamiento. Si la solución no presenta ningún color, viértala el drenaje, pero
si tiene color morado indica la presencia de KMnO2 que es oxidante corrosivo. Su
tratamiento consiste en llevar la solución a un pH = 2, añada lentamente NaHSO3 ,
lleve a pH = 7 y añada cantidad necesaria se sulfuros para precipitar el manganeso
como MnS. Filtre y guarde para confinamiento.
D4: contiene acetiluro de cobre, separe por decantación, añada HNO3 diluido y ca-
liente suavemente. Evapore la solución y confine las sales de cobre remanentes.
D5: contiene acetiluro de plata. Haga el mismo tratamiento que para el acetiluro de
cobre.

32
VI RESULTADOS

1) Llene el siguiente cuadro con un signo + o – según haya resultado la prueba y

explique por medio de un mecanismo la reacción que se lleva a cabo entre el aceti-
leno y cada reactivo de identificación, explique el cambio físico que ocurre en cada
caso.

Br2/CCl4 KMNO4 Cloruro cu- Nitrato de

proso plata
Acetileno
Cambio físico observado

2) Explique mediante un mecanismo de reacción toda la secuencia de hidratación

del acetileno y diga qué papel juega la 2,4-dinitrofenilhidracina.

VII BIBLIOGRAFÏA

VIII CONCLUSIONES

33
 UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE QUERÉTARO
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
Unidad 4
Alcoholes y fenoles
EXPERIMENTO No 1

IDENTIFICACIÓN DE ALCOHOLES Y FENOLES

I COMPETENCIA:

• Efectúa en el laboratorio pruebas características de alcoholes y fenoles

• Realiza pruebas que permitan diferenciar entre alcoholes primarios, secun-
darios y terciarios
• Diferencia un alcohol alifático de un fenol.
• Analiza las propiedades físicas y químicas de los alcoholes y fenoles para
su diferenciación
• Propone y explica los mecanismos de reacción para la identificación de al-
coholes y fenoles

II ANTECEDENTES

• Propiedades químicas de los alcoholes y fenoles.

• Pruebas cualitativas para la identificación de alcoholes y fenoles.
• Métodos de preparación de alcoholes y fenoles
• Reactividad del grupo ROH, reacciones que lleva a cabo.
• Toxicidad de reactivos y productos.

III REACCIÓN

Prueba con el reactivo de Lucas

34
Prueba con el reactivo de Jones

Prueba del yodoformo – Ese no es el yodoformo (CORREGIR)

Identificación de fenoles

35
IV PARTE EXPERIMENTAL

MATERIALES

Tubos de ensayo 6 Pinzas de 3 dedos, soportes 1

Vasos de precipitado de 150 ml 2 Espátula 1

Probetas graduadas 25 ml 1 Termómetro de –10 a 4000C 1

Matraz Erlenmeyer 50 ml 4 Gradilla 1
Plato de calentamiento 1 Anillo metálico 1
Agitador magnético 1 Pipetas pasteur 6
Recipiente de peltre 1 Mechero 1
Vidrio de reloj 1

REACTIVOS:

Ácido clorhídrico conc. (sol. al 5%) Alcohol isobutílico

Ácido sulfúrico conc. Alcohol n-propílico

36
 Fenolftaleína (indicador) Alcohol t-butílico
Anaranjado de metilo (indicador) Alcohol n-butílico
Sol. hidróxido de sodio al 5% Alcohol sec-butílico
Sol. hidróxido de sodio al 10% Alcohol isopropílico
Anhídrido crómico Etanol al 960
Cloruro de zinc Ciclohexanol
bromo Bicarbonato de sodio
Sol. Cloruro férrico al 3% Yodo
Yoduro de potasio Agua

VI PROCEDIMIENTO

1. Pruebas de solubilidad

Tome una muestra de alcohol o fenol (de 4 gotas si es líquido o de 0.1 g aprox. si
es sólido) y colóquela en un tubo de ensayo. Agregue 1ml de los siguientes disol-
ventes y observe los cambios. Puede medir el pH de cada solución. (Ver cuadro en
resultados).

Agua Sol. de NaHCO3 al 5%

Ácido clorhídrico Sol. de Na2CO3 al 5%
Ácido sulfúrico conc. Éter etílico
Sol. de NaOH al 5% hexano

2. Fenoles
a. Prueba de acidez
Disuelva 1 g de fenol en 15 ml de agua y con esta solución (A) realice las siguien-
tes pruebas.
• En un tubo de ensayo con 10 ml de agua agregue una gota de solución de
NaOH al 10% y una gota de fenolftaleína. Trate 3 ml de esta solución con 1
o 2 ml de solución de fenol (A). Mida el pH resultante

37
 • Repita el procedimiento anterior usando anaranjado de metilo en vez de fe-
nolftaleína. Observe el pH de la solución y explique la diferencia de compor-
tamiento.
b. Prueba con agua de bromo
A 1ml de solución de fenol (A) agregue gota a gota y con agitación una solución de
agua de bromo hasta que permanezca la coloración. Se considera positiva la reac-
ción cuando desaparece la coloración y aparece un precipitado. Haga una prueba
semejante a ésta empleando etanol en lugar de fenol y observe la diferencia.
c. Prueba con cloruro férrico
A un tubo de ensayo que contenga 3 ml de solución de fenol (A) adicione gota a
gota una solución de cloruro férrico al 3%. Observe y explique los cambios ocurri-
dos.
3. Alcoholes
Las siguientes pruebas se realizarán con todos los alcoholes o con los existentes
en el almacén procurando que haya uno representativo de primarios, secundarios
y terciarios.
a. Prueba de Lucas
Preparación del reactivo de Lucas. Enfríe en un baño de hielo 10 ml de HCl
concentrado, enseguida manteniendo el baño frío, agregue con constante agi-
tación 16 g de cloruro de zinc anhidro hasta completa disolución.

Ensayo: Coloque 2.0 ml de reactivo de Lucas en un tubo de ensayo y agregue 3 o

4 gotas de alcohol. Tape el tubo y agite vigorosamente. Un alcohol terciario, bencí-
lico o alílico da inmediatamente una turbidez proveniente del cloruro formado, el
cual finalmente se separa de la fase acuosa. Los alcoholes secundarios producen
turbidez después de 2 a 5 min. Los alcoholes primarios sólo se disuelven dando
como resultado una solución clara.
Esta prueba sólo se puede hacer con alcoholes que son solubles en el reactivo por
lo que los alcoholes de más de 6 carbonos no se pueden probar por este método.

b. Prueba del ácido crómico (reactivo de Jones)

Preparación del reactivo. Disolver 1 g de óxido crómico (CrO3) en 1 ml de ácido

sulfúrico concentrado. Diluir esta mezcla con 3 ml de agua.

Ensayo: Disuelva 1 gota de líquido o 10 mg de sólido problema disuelto en 1 ml de

acetona. Adicione una gota a gota el reactivo de Jones y agite el tubo hasta mezclar
las dos soluciones. Observe lo que ocurre. La prueba positiva para alcoholes prima-
rios o secundarios es la aparición de una coloración azul-verde (2 seg.) Los alcoho-
les terciarios no reaccionan en 2 seg y la coloración naranja persiste. Para estar
seguros de que la acetona usada está pura y no ha dado la prueba positiva, realizar
la prueba con la acetona utilizada para el ensayo; el color naranja del reactivo per-
siste por lo menos 3 segundos, si no, usar acetona de otra fuente.

38
 c. Prueba del yodoformo

Preparación del reactivo yodo-yoduro: Disolver 20 g de yoduro de potasio y

10 g de yodo en 100 ml de agua.

Ensayo: Coloque en un tubo de ensayo 4 gotas de líquido ó 0.1 g de sólido desco-

nocido y adicione 2-5 ml de dioxano y agite hasta que se disuelva. Agregue 1 ml de
solución al 10% de NaOH. Tome 3 ml de la solución prueba yodo-yoduro de potasio
y adiciónela con un gotero en 6 porciones al tubo de ensayo. Agite después de cada
adición. Durante las primeras adiciones, el color intenso del yodo desaparece rápi-
damente, pero en las últimas adiciones no, tape el tubo con un buen tapón y agite
fuertemente hasta que el color desaparezca por completo y dé una solución amarillo
pálida. Si es necesario, se puede calentar la solución en baño María a 60 0C hasta
que desaparezca el color. Agite fuertemente el tubo tapado después de cada pe-
riodo de calentamiento. Después de que la solución ha sido decolorada, llene el
tubo con agua, tápelo y agite vigorosamente. Déjelo en reposo por un periodo de 15
min., al cabo del cual se debe formar un precipitado amarillo. Para comprobar la
identidad del yodoformo, se puede filtrar, secar y determinar un punto de fusión a
los cristales amarillos. Punto de fusión: 119-121oC.
VII DIAGRAMA DE FLUJO ECOLÓGICO
1) pruebas de solubilidad Alcoholes

Alcohol o fenol + di- 1) Pruebas con el reactivo de Jones

solventes: agua, HCl 5%,
NaOH 5% H2SO4, NaHCO3 D1 Alcohol +
5%, Na2CO3 5%, éter 11 anhídrido D6
crómico 11

2) Acidez de fenoles

2) Prueba de Lucas
Fenol + agua
Alcohol +
Disolver reactivo de D7
Lucas 11
Agua + NaOH +
fenolftaleína + solu-
ción de fenol D2
11
3) Prueba del yodoformo

3) Prueba de agua de bromo Alcohol +

I2/KI + agua + D8
NaOH 11
Etanol o sol. de fe-
nol + sol. saturada
de bromo D4
11
39
 Prueba de acidez
con anaranjado de
metilo D3
11

4) Prueba de cloruro férrico

Sol. de fenol + D5
FeCl3 11

D1: separe la fase orgánica y la fase acuosa. Incinere la fase orgánica y si existen
sólidos en la fase acuosa, filtrarlos. Estos se incineran y la fase líquida se neutraliza
y se desecha. En nuestro caso todo lo que va a incinerar se deposita en los garra-
fones para desechos del laboratorio.
D2, D5: mida pH y ajuste a neutro, adsorba con carbón activado, filtre y deseche, el
carbón activado se manda a incineración.
D3: neutralice, adsorba el líquido con carbón activado, filtre y deseche si el pH es
neutro. Incinere el sólido.
D4, D6, D7: lleve cada solución a pH = 3, adicione una solución saturada de bisulfito
de sodio con la cual la solución cambia de color, en el caso del Cr se reduce a Cr III
y se agrega sosa para precipitar. Las soluciones por separado son filtradas, los só-
lidos se mandan a confinar y las soluciones se pueden desechar si el pH es de 7.
D8: filtre el sólido y mándelo a incineración. Adsorba la solución sobre carbón acti-
vado, neutralice y deseche por el drenaje. Envíe a incineración el carbón utilizado.

40
VIII RESULTADOS

1) Complete el siguiente cuadro con las observaciones hechas en la práctica.

solubilidad y Pruebas Alcoholes Fenoles Observaciones Resultados

1ario 2ario 3ario

H2O
HCl 5%
NaOH 5%
NaHCO3
H2SO4 conc.
Éter etílico
Na2CO3
Acidez (pH)
Cambios en la sol.
con fenolftaleína

Cambios en la sol.
con anaranjado de
metilo

Prueba con agua de

bromo
Prueba con cloruro
férrico
Prueba con el reac-
tivo de jones
Prueba de Lucas
Prueba del yodo-
formo

41
2) ¿Cómo comprobó la acidez de los fenoles en comparación con la del agua?
3) ¿Cómo comprobó la acidez de los alcoholes en comparación con la del agua?
4) ¿En qué consiste la prueba de identificación cualitativa para alcoholes?
5) ¿En qué consiste la prueba de identificación cualitativa para fenoles?
6 ¿Cómo puede distinguir entre un alcohol primario, secundario o terciario? Es-
criba las reacciones para un alcohol representativo en cada caso.

IX BIBLIOGRAFÍA
X CONCLUSIONES

42
 UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE QUERÉTARO
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
Unidad 4
Alcoholes y fenoles
EXPERIMENTO No 2

PREPARACIÓN DE UN ALCOHOL

OBTENCIÓN DE DIFENILCARBINOL

I COMPETENCIA:

• Prepara de alcoholes por reducción de compuestos carbonílicos

• Realiza pruebas para la identificación al alcohol sintetizado
• Propone y explica el mecanismo de reacción de la sintesis de difenilcarbinol

II ANTECEDENTES

• Obtención de alcoholes
• Propiedades químicas del grupo OH
• Reacciones de alcoholes
•
III REACCIÓN A EFECTUAR Y ESTEQUIOMETRÍA

Benzofenona Hidróxido de Difenilcarbinol

potasio
PM
Peso (g)
Moles
Densidad

43
 [Link]./ebull.

IV MECANISMO
Consultar el mecanismo para esta reacción.

V PARTE EXPERIMENTAL

MATERIALES

Matraz de dos bocas 1 Embudo Buchner 1

Matraz Erlenmeyer 50 ml 1 Papel filtro
Vasos de precipitado de 100 ml 2 Pipetas Pasteur 3

Refrigerante con mangueras 2 Agitador de vidrio 1

Termoposo o portatermómetro 1 Espátula 1
Termómetro de –10 a 2000C 1 Pinzas de 3 dedos, soportes 1
Vasos de precipatados de 50 1 Tubos de ensayo 5
ml
Matraz quitazato de 250 ml 1 Vaso de precipitado 250ml 2
Probeta graduadas 25 ml 1 Matraces erlenmeyers 25 ml 2
Plato de calentamiento y agita-
ción magnética

REACTIVOS:

Benzofenona 1g
Alcohol etílico 15 ml
Zn en polvo 1.3 g
Ácido clorhídrico 15 ml
Hidróxido de potasio 1.8 g

44
 Agua destilada 2.0 g
hexano 20 ml

VI PROCEDIMIENTO

En un matraz bola de dos bocas, disolver 1 g de benzofenona en 5 ml de etanol. En

otro matraz erlenmeyer disolver 1.8 g de KOH en 8 ml de etanol. Mezclar ambas
soluciones y agregar 1.3 g de Zn en polvo. Agitar y poner a reflujo por una hora.
Después, dejar enfriar ligeramente y filtrar en caliente al vacío, lavando los sólidos
dos veces con 3 ml de etanol. Verter el filtrado sobre 50 ml de agua helada que
contenga 5 ml de HCl concentrado. Inducir la cristalización, filtrar y secar. Recris-
talice en hexano y determine el punto de fusión.

VII DIAGRAMA DE FLUJO ECOLÓGICO

Benzofenona/ KOH/ etanol

etanol

Mezcla Zn

Reflujo

Mezcla de
reacción

Filtrar y lavar

Líquido Sólido

Difenil- Zn D1
carbinol 11
KOH

D1: el residuo de Zn es inflamable y

debe destruirse con 7ml de HCl.

D2: neutralizar y tirar por el drenaje.

45 D3: recristalizar, secar, pesar y entre-

gársele al profesor.
 Agua fria +
HCl

Cristalizar

Cristales Aguas madres D2

11
D2
11

VIII RESULTADOS

1) Proponga un mecanismo de reacción para la obtención del difenilcarbinol

2) Reporte el rendimiento de la reacción
3) Reporte el punto de fusión experimental del difenilcarbinol y compárelo con
el punto de fusión teórico, anote sus conclusiones

IX BIBLIOGRAFÍA

X CONCLUSIONES

46
 UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE QUERÉTARO
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
Unidad 4
Alcoholes y fenoles
EXPERIMENTO No 3

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES: ESTERIFICACIÓN

SÍNTESIS DE DERIVADOS CON OLOR

I COMPETENCIA:
• Desarrollar la síntesis de esterificación a partir de un ácido carboxílico y un
alcohol primario, usando la catálisis ácida
• Evalúa en la reacción de esterificación diferentes alcoholes y analiza sus
propiedades físicas y químicas
• Obtiene diferentes esteres característicos por su olor
•

II ANTECEDENTES

• Esterificación en medio ácido y en medio básico.

• Relación de los esteres con los aceites esenciales.

III REACCIÓN A EFECTUAR

IV MECANISMO

Escribir un mecanismo de reacción catalizada por ácido y otra catalizada por base.

47
V PARTE EXPERIMENTAL

MATERIALES

Aparato para destilación fraccionada 1

Plato para agitación y calentamiento 1
Probeta graduada de 10ml 1
Matraces erlenmeyers de 125 ml 5
Embudo de vidrio 1
Papel filtro
Barra de agitación magnética 1
Bomba de recirculación de agua 1
mangueras
Pipetas de 2 ó 5 ml y pipetas pasteur
Embudo de separación de 250 ml 1

REACTIVOS

Ácido acético glacial 10 ml

Ácido propiónico 10 ml
Alcohol isoamílico 15 ml
Alcohol n- propílico 15 ml
Alcohol n-octílico 15 ml
Alcohol bencílico 15 ml
Alcohol isobutílico 15 ml
Ácido sulfúrico concentrado 3 ml

48
 Solución de bicarbonato de sodio al 5%
Solución saturada de NaCl
Agua
Sulfato de sodio anhidro 2g

Ácido orgánico + alcohol Equivalentes molares ácido/alcohol/ác.

inorgánico
Ácido acético glacial + alcohol isoamí- 2.5 /1
lico
Ácido acético glacial + alcohol bencí-
lico
Ácido acético glacial + Alcohol n- propí-
lico
Ácido propiónico + metanol
Ácido acético glacial + Alcohol n-octílico

Ácido acetoacético + alcohol etílico

Ácido benzoico + metanol 3g /7 ml/1ml

VI PROCEDIMIENTO

El protocolo para la preparación de cualquier éster a partir de un ácido y un alcohol

es el mismo, puede variar el tiempo de calentamiento. El siguiente procedimiento
es válido para la obtención de los esteres asignados a cada equipo de trabajo.
En el procedimiento se usará un exceso de ácido acético y se utilizará en una rela-
ción de 1 equivalente de alcohol por cada 2.5 equivalentes de ácido.
En un matraz redondo de 100 ml coloque 9 ml del alcohol y la cantidad requerida
del ácido orgánico, agregue cuidadosamente 2 ml de H2SO4 conc. Monte el matraz
en un equipo de reflujo sin olvidar la barrita de agitación o piedras de ebullición.
Caliente a reflujo durante una hora, al finalizar deje enfriar a temperatura ambiente.
Pase la mezcla de reacción a un embudo de separación y extraiga la fase orgánica
con 27 ml de agua enfriada en baño de hielo. (En el caso del benzoato de metilo
extraiga con 2 porciones de éter). No olvide enjuagar el matraz de reacción con

49
otros 10 ml de agua fría para asegurar un buen rendimiento. Deseche la fase
acuosa, pero asegúrese de que ¡realmente lo es!
En la fase orgánica se encuentra el éster más algo de ácido acético el cual se puede
remover de la reacción por extracción con 15 ml de una solución de bicarbonato de
sodio al 5%. La adición del bicarbonato debe ser lenta y agitando suavemente sin
tapar el embudo hasta que observe que ya no hay más desprendimiento de gas.
Finalmente, tape el embudo y agite abriendo rápidamente la llave hasta que ya no
salga nada de CO2. Separe la fase acuosa, y vuelva a extraer la fase orgánica con
otros 15 ml de bicarbonato. Separe la fase acuosa y determine su pH si es ácido
vuelva a lavar con solución de bicarbonato hasta que la fase acuosa salga básica,
deseche las fases acuosas y vuelva a lavar la fase orgánica con 13 ml de agua.
Enseguida lave la fase orgánica con 3 ml de solución saturada de NaCl, agite sua-
vemente en movimientos circulares, deje reposar y separe las fases. Seque la fase
acuosa con Na2SO4 anhidro, filtre o decante y destile el éster.
NOTA: Si la extracción no se efectúa correctamente y quedan trazas de ácido en la
fase orgánica al destilar por acción del calor, se lleva a cabo la reacción reversible
disminuyendo los rendimientos del éster.
Es aconsejable realizar la destilación bajo vacío, para evitar calentar mucho.

VII DIAGRAMA DE FLUJO ECOLÓGICO

Diseñe un diagrama de flujo ecológico para esta práctica.

VIII RESULTADOS

1.- Demuestre mediante un mecanismo de reacción el éster obtenido en cada caso

y nombre el éster obtenido.
2.- Huela cada una de los esteres obtenidos en el laboratorio e identifique dicho olor,
consulte la bibliografía para determinar sus propiedades físicas y características
de cada éster.
3.-. Debido a que los esteres en muchos casos son compuestos con aroma agrada-
ble y los aceites esenciales de plantas o flores también los son, ¿Ud. cree que
los aceites esenciales están formados por ésteres? Conteste sin consultar la
bibliografía y luego conteste lo reportado en la bibliografía.
4.- Consulte otra manera de obtener los esteres de una manera más eficiente.

IX BIBLIOGRAFÍA

X RESULTADOS

50
 UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE QUERÉTARO
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
Unidad 5
Éteres y epóxidos
EXPERIMENTO No 1

SÍNTESIS DE WILLIAMSON
OBTENCIÓN DE ÁCIDO FENOXIACÉTICO

I COMPETENCIA:
• Desarrolla una síntesis de Williamson para obtener el ácido fenoxiacético
• Aplica la extracción selectiva para purificar el producto de la reacción
• Analiza y experimenta pruebas químicas para distinguir entre las propieda-
des ácidas de los fenoles y de los ácidos carboxílicos

II ANTECEDENTES

• Reactividad del grupo éter

• Métodos de preparación de éteres
• Acidez de fenoles y ácidos carboxílicos
• Usos, toxicidad del ácido fenoxiacético.

III REACCIÓN A EFECTUAR Y ESTEQUIOMETRÍA

Fenol Ácido mono- Ácido fenoxiacé-

cloro-acético tico

PM
Peso (g)
Moles

51
 Densidad
[Link]./ebull.

IV MECANISMO

Proponga un mecanismo para esta reacción.

V PARTE EXPERIMENTAL

MATERIALES

Recipiente para baño María 1 Vasos de precipitado de 150 2

ml
Agitador de vidrio 1 Pinzas de 3 dedos, soportes 2
Probetas graduadas 25 ml 1 Pipetas Pasteur 1
Vidrio de reloj 1 Matraces erlenmeyers 125 3
ml
Embudo Buchner 1 Matraz Kitazato de 250 1
Embudo de separación 1 Vaso de precipitado 250 ml 1
Matraz Erlenmeyer 50 ml con 1 1
tapón de corcho

REACTIVOS:

Fenol 0.5 g
Cloruro de sodio 0.75 g
Ácido monocloroacético 15 ml
Éter etílico 2.5 ml
NaOH al 33% 7.5 ml
HCl conc. 15 ml
Na2CO3 al 15%

52
VI PROCEDIMIENTO
En un matraz Erlenmeyer de 50 ml disuelva 0.5 g de fenol en 2.5 ml de solución de
NaOH al 33% (verifique que el pH sea alcalino). Tape el matraz con un tapón de
corcho, agite vigorosamente durante 5 minutos y agregue 0.75 de ácido monoclo-
roacético. Vuelva a tapar el matraz y continúe la agitación por 5 minutos más (si la
mezcla se hace pastosa puede agregarse de 1 a 3 ml de agua). Quite el tapón y
coloque el matraz en baño María durante 40 minutos. Enfrié la solución y diluya con
5 a 7 ml de agua, acidule con HCl conc. Hasta pH = 1 (verifique con papel pH).
Coloque la mezcla en un embudo de separación y extraiga 3 veces con porciones
de 5 ml de éter etílico cada una. Reúna los extractos etéreos y lávelos con 3 porcio-
nes de 5 ml de agua. A la fracción orgánica extráigala 3 veces con porciones de 5
ml de Na2CO3 l 15 %. Reúna las fases acuosas alcalinas y acidule cuidadosamente
con HCl 1:1 hasta que precipite el ácido fenoxiacético (realice esta operación lenta-
mente para evitar la redisolución del producto). Filtre y seque al vacío. Determine el
punto de fusión y haga una cromatografía en capa fina.
VII DIAGRAMA DE FLUJO ECOLÓGICO

Fenol + NaOH 1) Agitar 5 minutos Ac. monocloroacético

pH = alcalino +

2) agitar
3) calentar 40min.
4) diluir y llevar a PH = 1

5) extraer con éter

Fase acuosa Fase orgánica

Fase acuosa 6) H2O

NaCl + HCl
Fase orgánica
D1
11 Ac. [Link]ético
monocloroacético Ac. Hidroxiacético
Fenol
D2
11 7) NaHCO3

Fase acuosa Fase orgánica

53
 Sal sódica de Eter
ácido Etílico
fenoxiacético e +
hidroxiacético fenol

8) + HCl 1:1 D4
9) Filtrar 11
Líquido Sólido

10) secar

HCl Ácido fenoxiacético

D3 Ácido fenoxiacético
11
D1, D2, D4: mezcle soluciones. Dependiendo del pH, neutralice estos desechos y
deseche.
D3: recupere el disolvente por destilación, separando los posibles sólidos por filtra-
ción. El residuo de la destilación, envíe a incineración.

VIII RESULTADOS

1) Complete el cuadro de estequiometría

2) Desarrolle el mecanismo pedido.
3) Determine en rendimiento de la reacción
4) Determine el punto de fusión práctico
5) ¿Qué reacción ocurre entre el hidróxido de sodio y el fenol?
6) ¿Qué reacción ocurre entre el hidróxido de sodio y el ácido monocloroacé-
tico?
7) ¿Qué sucede si la mezcla de reacción no contiene la suficiente cantidad de
hidróxido de sodio al iniciarse la reacción?
8) ¿Qué producto queda en el éter después de efectuar la extracción con
Na2CO3?
9) ¿Cómo se deben tratar los residuos para poderlos desechar al drenaje?
10) Escriba un diagrama que indique el proceso de obtención del ácido fe-
noxiacético.

IX BIBLIOGRAFÍA

X CONCLUSIONES

54
 UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE QUERÉTARO
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
Unidad 5
Éteres y epóxidos

EXPERIMENTO No 2

SÍNTESIS DE UN FIJADOR DE PERFUMES. LA NEROLINA.

I COMPETENCIA:
• Sintetiza 2-etoxi naftaleno ó etil beta naftil éter conocido como nerolina
• Realiza pruebas cualitativas para su identificación.

II ANTECEDENTES

• Reactividad del grupo éter

• Métodos de preparación de éteres
• Métodos para el análisis cualitativo de éteres.
• Usos de la nerolina

III REACCIÓN A EFECTUAR Y ESTEQUIOMETRÍA

2-naftol Yoduro de etilo Hidróxido 2-etoxi nafta-

de potasio leno
PM
Peso (g)
Moles
Densidad
[Link]./ebull.

55
IV MECANISMO
Desarrollar el mecanismo detallado para esta reacción.

V PARTE EXPERIMENTAL

MATERIALES

Matraz bola de 100 ml 1 matraz Kitassato de 150 ml 2

Refrigerante 1 Espátula 2
Probeta de 25 ml 1 Pinzas de 3 dedos, soportes 1
Mechero 2 Pinzas para bureta 2
Tela de asbesto 1 Matraces erlenmeyers 25 ml 1
Anillo metálico 1 Vaso de precipitado de 100 1
ml
Embudo Büchner 1 Tubos de ensayo 2

REACTIVOS

2-Naftol (Beta-Naftol) 2.9 g

Metanol 2 10 ml

Hidróxido de potasio 1.7 g

Yoduro de etilo 1.8 ml

Agua 50 ml

Hielo

56
VI PROCEDIMIENTO

Mezcle 10 ml de metanol, 1.45 g (0.010 mol) de 2-naftol y 0.85 g (0.013 mol) de

hidróxido de potasio, agitando en un matraz bola de 50 ml. Permita que se lleve a
cabo la reacción ácido-base por algunos minutos y entonces añada 0.9 ml (0.0115
mol) de yoduro de etilo. Se incorpora al matraz un condensador para tener reflujo,
poniéndolo de manera vertical sobre él mismo. Caliente la mezcla por 30 minutos.
Enfríe la mezcla de reacción y añada aproximadamente 25 ml de agua helada. La
nerolina en este punto deberá formar un aceite, puesto que tiene un punto de fusión
bajo. Enfríe la mezcla en un baño de hielo con sal o en el refrigerador para que
solidifique la nerolina. Recolecte la nerolina cristalizada por filtración al vacío y re-
cójala en un matraz de 100 ml. Recolecte y seque los cristales y determine su masa
y punto de fusión experimental para compararlo con el teórico.
Pruebas de identificación
A una muestra del producto se añade 1 ml de ácido sulfúrico y se calienta a 50 oC
por 3 minutos. Los éteres son sustancias poco reactivas a esta temperatura, por lo
que no debe apreciarse un cambio drástico en el color de la solución. Reiterando,
es importante controlar la temperatura para que no se den condiciones de hidrólisis,
en cuyo caso sí se observarían cambios.
VII. DIAGRAMA DE FLUJO ECOLÓGICO

2- naftol + NaOH
1) agitación
+ CH3CH2I
2) reflujo
3) enfriar + H2O
4) refrigerar o enfriar
en baño de hielo con sal

Nerolina
+
Mezcla

5) filtrar al vacío

Sólidos aguas madres

Nerolina D1
11

D1: los filtrados de la reacción se diluyen en agua y se vierten al drenaje.

57
VIII RESULTADOS
1) Complete el cuadro de estequiometría
2) Desarrolle el mecanismo pedido.
3) Calcule el rendimiento de la reacción de síntesis de la nerolina.

IX BIBLIOGRAFÍA

X CONCLUSIONES

58
 UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE QUERÉTARO
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
Unidad 6
Compuestos aromáticos: sustitución electrofílica aromá-
tica

EXPERIMENTO No 1

NITRACIÓN DE BENCENO

I COMPETENCIA:
• Conoce y aplica las reacciones de sustitución electrofílica aromática y gene-
raliza los conceptos de la sustitución al desarrollo experimental de la nitra-
ción del benceno
• Experimenta el control de las condiciones experimentales que favorecen la
monosustitución y utiliza las propiedades de los grupos orientadores a la
posición meta del anillo para sintetizar un derivado disustituído.

II ANTECEDENTES

• Reactividad del benceno.

• Sustitución electrofílica aromática.
• Mecanismo de la sustitución.
• Teoría de los grupos orientadores orto, meta y para.
• Condiciones experimentales necesarias para realizar la nitración
• Condiciones experimentales para obtener productos mono y disustituídos.

III REACCIÓN A EFECTUAR Y ESTEQUIOMETRÍA

a) Monosustitución: mitrobenceno

b) Disustitución: m-dinitrobenceno

59
 Benceno Ácido nítrico Ácido sulfúrico Nitrobenceno
PM
Peso (g)
Moles
Densidad
[Link]./ebull.

Benceno Ácido nítrico Ácido sulfúrico dinitrobenceno

PM
Peso (g)
Moles
Densidad
[Link]./ebull.

IV MECANISMO

Escribir el mecanismo explicando detalladamente cada paso para estas dos reac-
ciones.

60
V PARTE EXPERIMENTAL

MATERIALES

Matraz bola de dos bocas 1 Vasos de precipitado de 100 ml 2

Embudo de separación 1 Probetas graduadas 25 ml 2
Matraz bola 25 ml y 50 ml 4 Embudo Büchner 1
Matraz Kitazato 250 ml 2 Agitador de vidrio 1
Matraz Erlenmeyer 125 ml 1 Espátula 1
Tela de asbesto 1 Matraces erlenmeyers 25 ml 2
Mechero 1 Anillo metálico 1
Refrigerante con mangueras 1 Pinzas de 3 dedos, soportes 1
T de destilación 1 Tubos de ensayo 1
Termómetro de –10 a 4000C 2 Pipetas Pasteur 3
Termoposo o portatermómetro Pipetas.
Embudo de vidrio Papel filtro
Parrilla de calentamiento y agi- Recipiente para baño María
tación magnética

REACTIVOS:

Ácido nítrico conc, 12 ml

Ácido sulfúrico conc,
Benceno 10 ml
Cloruro de sodio 2.0 g
Sulfato de sodio anhidro 5.0 g
Hidróxido de sodio 5.0 g
Cloruro de calcio anhidro. 2.0 g

61
VI PROCEDIMIENTO:

.a) obtenciónn de nitrobenceno

Coloque en un matraz pera de dos bocas 12 ml de HNO3 concentrado y adapte en

una de las bocas el embudo de separación con 15 ml de H2SO4 concentrado.
Sumerja el matraz en un baño de hielo e inicie la adición del H2SO4 poco a poco y
con constante agitación.
Mantenga la temperatura de la mezcla sulfonítrica entre 20 y 30oC. Al término de la
adición sustituya el embudo de separación por el portatermómetro con termómetro.
Retire el baño de hielo y adicione lentamente con agitación vigorosa 10 ml de ben-
ceno, cuide que la temperatura de la reacción se mantenga entre 40-50oC (si es
necesario enfríe exteriormente con un baño de hielo).
Al finalizar la adición del benceno continúe la agitación hasta que cese la reacción
exotérmica y en este momento adapte a una de las bocas del matraz pera un por-
tatermómetro con termómetro y en la otra un refrigerante en posición de reflujo.
Sumerja el matraz en un baño de agua caliente y mantenga la temperatura de la
mezcla de reacción a 60oC durante 30-40 minutos; es conveniente que durante el
calentamiento se mantenga la agitación para asegurar el contacto entre las dos fa-
ses inmiscibles.
Al cumplir el tiempo de calentamiento retire el baño de agua caliente y cambie por
uno de agua-hielo, cuando la temperatura de la mezcla de reacción (ahora en dos
fases, la fase superior corresponde al nitrobenceno y a la fase inferior a la mezcla
sulfonítrica residual) sea de 20-30oC transfiera el embudo de separación la fase
superior y deseche la fase inferior (frasco de desechos). Lave el nitrobenceno dos
veces con 15 ml de agua fría y después con una solución d e hidróxido de sodio al
10%, hasta pH = 7 y finalmente lave una vez con agua. Vierta el nitrobenceno en un
matraz Erlenmeyer y séquelo con sulfato de sodio anhidro, transfiéralo por decan-
tación a un matraz bola de 25 ml.
Adapte el matraz bola al equipo necesario para destilar el nitrobenceno. El nitroben-
ceno tiene un [Link]. de 210-211oC/760 mm Hg. Colecte la fracción que destila entre
192-197oC.
Mida el volumen y calcula el rendimiento.

b) Obtención de m-dinitrobenceno

Prepare la mezcla sulfonítrica como se indica en el método anterior. Mantenga la

temperatura de la mezcla sulfonìtrica entre 20- 30oC y adicione lentamente con agi-
tación 5 ml de benceno.
Adapte el matraz bola que contiene la mezcla sulfonítrica de la siguiente forma:
adapte en una de las bocas el portatermómetro-termómetro y en la otra un refrige-
rante en posición de reflujo.
Sumerja el matraz en un baño de agua y caliente a 90-92oC por 45 minutos mante-
niendo la agitación constante. Transcurrido el tiempo de reacción vierta lentamente

62
(con agitación vigorosa) la mezcla de reacción en aproximadamente 150 g de hielo.
Colecte el m-dinitrobenceno crudo en un embudo Büchner y recristalice de etanol,
separe el sólido recristalizado por filtración al vacío, seque, pese el m-dinitroben-
ceno y calcule el rendimiento.
El m-dinitrobenceno tiene un p.f = 89.5oC.

VII DIAGRAMA DE FLUJO ECOLÓGICO

HNO3 conc. Nittrobenceno,

En baño de Mezcla mezcla
hielo sulfonítrica sulfonítrica
1) agregar H2SO4 2) agregar benceno
gota agota con mantener temp.
agitación entre 40-50oC 3) reflujo
30-40 min. 60oC
4) colocar en agua
hielo
5) separa fases
Mezcla Fase acuosa
D1 sulfonítrica
11 Fase orgánica

Nitrobenceno

6) lavar con
agua fría
7) Lavar con
Nitrobenceno Nitrobenceno NaOH
pH = 7
8) lavar con
9) secar con sulfato de agua
sodio anhidro
10) calentar hasta que
aclare el nitrobenceno Mezcla
11) destilar sulfonítrica,
agua

Residuos de
destilación D2
11
D3
11

63
D1, D2: solución ácida, filtre sólidos y elimine coloración si es el caso, el líquido
resultante se puede usar para neutralizar.
D3: envié a incineración.

VIII RESULTADOS
1) Complete el cuadro de estequiometría.
2) Desarrolle el mecanismo pedido explicando la formación del ión nitronio a
partir de la mezcla sulfonítrica.
3) Haga un cuadro contrastando las diferencias experimentales de los dos pro-
cedimientos anteriores.
4) ¿Por qué es importante controlar la temperatura de reacción?
5) ¿Qué sucedería si se eleva la temperatura de reacción a 120ºC?
6) ¿Cómo se detiene la reacción?
7) ¿Cuál es el tratamiento adecuado para eliminar la solución acuosa de los
lavados?

IX BIBLIOGRAFÍA

X CONCLUSIONES

64
 UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE QUERÉTARO
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
Unidad 6
Compuestos aromáticos: sustitución electrofílica aromática

EXPERIMENTO No 2
OBTENCIÒN DE ORTO Y PARA-NITROFENOL

I COMPETENCIA:
• Ilustra experimentalmente la orientación de un grupo sustituyente en el ben-
ceno hacia la sustitución electrofílica aromática
• Desarrolla métodos de purificación e identificación para los productos sinte-
tizados

II ANTECEDENTES

• Reactividad del benceno.

• Sustitución electrofílica aromática.
• Mecanismo de la sustitución.
• Teoría de los grupos orientadores orto, meta y para.
• Condiciones experimentales necesarias para realizar la nitración
• Condiciones experimentales para obtener productos mono y disubstituídos.

III REACCIÓN A EFECTUAR Y ESTEQUIOMETRÍA

65
 Fenol Ácido nítrico o-nitrofenol p-nitrofenol
PM
Peso (g)
Moles
Densidad
[Link]./ebull.

IV MECANISMO

Escribir el mecanismo explicando detalladamente cada paso que conduce a la for-

mación de los productos.

V PARTE EXPERIMENTAL

MATERIALES

Embudo de separación 1 Vasos de precipitado de 100 ml 2

Matraz Kitazato 250 ml 1 colector 2
Matraz Erlenmeyer 250 ml 4 Agitador de vidrio 1
Tela de asbesto 2 Espátula 1
Mechero 1 Pipeta de 10 ml 1
Probetas graduadas 25 ml 1 Anillo metálico 2
Vidrio de reloj 1 Pinzas de 3 dedos, soportes
Refrigerante con mangueras 1 Tubos de ensayo 3
Embudo de vidrio 1 Pipetas Pasteur 3
Matraces erlenmeyers 25 ml 2 Mangueras
Embudo Büchner Papel filtro
Termómetro de –10 a 4000C Recipiente para baño María 1
Tubo de vidrio en U de 40 cm Agitador de vidrio 1

66
 Tubo de vidrio de 80 cm Tapón de hule p/ matraz 250 ml
bihoradado
Tubo de vidrio en ángulo de 750 Tapón monohoradado de hule p/
matraz

REACTIVOS:

Ácido nítrico conc. 6.0 ml

Fenol 4.5 g
Carbón activado 2.0 ml
Agua destilada 20 ml

VI PROCEDIMIENTO

Coloque en un matraz Erlenmeyer de 125 ml, 20 ml de agua y agregue poco a poco

6 ml de HNO3 por las paredes del matraz y agitando suavemente. Ponga a enfriar
en hielo.
En un vaso de precipitados de 100 ml pese 4.5 g de fenol, fúndalo en baño María y
adiciónelo gota a gota a la solución de HNO3; agite por 5 minutos dejando que la
temperatura llegue a 20-25 0 C. caliente en baño María a 40-450C durante 15 mi-
nutos agitando constantemente, agregue 25 ml de agua. Transfiera la mezcla de
reacción a un embudo de separación y separe las fases orgánicas y acuosas.
Destile la fase orgánica por arrastre de vapor hasta que observe que condensa so-
lamente agua. Enfríe el destilado y separe por filtración al vacío los cristales de o-
nitrofenol formados, determine el punto de fusión y calcule el rendimiento.
Pase el residuo de la destilación a un matraz Erlenmeyer y purifique el p-nitrofenol
empleando carbón activado. Separe los cristales por filtración al vacío, determine el
punto de fusión y calcule el rendimiento.
Notas
1. tome en cuenta la densidad de las dos fases. Durante todo el proceso de nitración
sea cuidadoso (a). Use lentes de protección.
2. los cristales de o-nitrofenol pueden secarse en estufa a 30o C.
3. use poco carbón activado (0.2 g aprox.) los cristales de p-nitrofenol pueden se-
carse a 60oC.

67
VII DIAGRAMA DE FLUJO ECOLÓGICO

20 ml de Solución de Mezcla de
agua HNO3 reacción
1) agregar HNO3 3) fundir 4.5 g de fenol
gota agota con 4) agregar este fenol 5) agitar T=20-25oC
Agitación suave a la mezcla. 6) calentar a B. M.
2) enfriar en baño de hielo T = 40-45oC
7) agregar 25 ml de
agua
8) separar las fases
Solución Fase acuosa
D1 HNO3
11 Fase orgánica
o y p-Nitrofenol

9) destilar por
arrastre de
C activado Sólido vapor
con impure- 12) Purf. C acti
zas p-nitrofenol Residuo
13) separar por impuro
Líquido filtración
D3 o-nitrofenol
11 p-nitrofenol con agua
disuelto
14) enfriar 10) enfriar con hielo
15) filtrar 11) separar por filtración

Liquido Sólido Líquido Sólido

p-nitrofenol Aguas con Impurezas o-nitrofenol
impurezas
D2
D4 11

D1: filtre posibles sólidos, se puede utilizar como solución ácida para subsecuentes
neutralizaciones.
D2: si la solución presenta sólidos se deben filtrar, si la solución presenta coloración
se lleva cabo una adsorción con carbón activado, el líquido resultante se puede
desechar por el drenaje.
D3: filtrar y desechar
D4: desechar para incinerar.

68
VIII RESULTADOS
1) Complete el cuadro de estequiometría.
2) Desarrolle el mecanismo pedido explicando todos los pasos que conducen a
los productos orto y para. Mostrando todos los estados de transición.
3) ¿Por qué se obtienen los compuestos mononitrados?
4) Describa las condiciones para obtener ácido pícrico.
5) En la separación de los compuestos ¿por qué utiliza el método de arrastre?,
¿qué otro método podría utilizar para obtener los productos puros?

IX BIBLIOGRAFÍA

X CONCLUSIONES

69
 UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE QUERÉTARO
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
Unidad 7
Química del grupo carbonilo
EXPERIMENTO No 1

PRUEBAS CUALITATIVAS PARA LA IDENTIFICACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CE-

TONAS

I COMPETENCIA:
• Desarrolla experimentos cualitativos para identificar el grupo carbonilo en
aldehídos y cetonas
• Analiza los mecanismos de reacción de estas pruebas para distinguir un al-
dehído de una cetona

II ANTECEDENTES

• Reactividad del grupo carbonilo (comportamiento químico).

• Tipos de reacciones que sufren los aldehídos y cetonas.
• Reacciones de identificación de aldehídos y cetonas.
• Estructura de los azúcares reductores y no reductores.

III REACCIÓN A EFECTUAR Y ESTEQUIOMETRÍA

a) Prueba de la 2,4 dinitrofenilhidracina

b) Prueba del ácido crómico

70
c) prueba de Tollens

d) Prueba del Yodoformo

e) Prueba del Fehling

f) Prueba de Benedict

IV MECANISMO

Escribir el mecanismo detallado para cada reacción junto con su estequiometría.

71
V PARTE EXPERIMENTAL

MATERIALES

Matraz Erlenmeyer de 50 ml 1 Vasos de precipitado de 100 ml 2

Mechero con manguera 1 Pipetas Pasteur 2
Probetas graduadas 25 ml 2 Vaso de precipitado 50ml 2
Embudo Büchner 2 Agitador de vidrio 1
Termómetro de –10 a 4000C 1 Tubo de goma de 30 cm 1
Embudo de vidrio 1 Recipiente para baño 1
Pipetas de 10 ml 1 Matraz kitazato de 250 ml 1
Tubos de ensayo 8 Embudo de separación 1
T de destilación 1 Espátula 1
Matraces erlenmeyers 25 ml 2 Pinzas de 3 dedos, soportes
Tela de asbesto, Anillo metálico 1 Vidrio de reloj 2

REACTIVOS:

2,4 dinitrofenilhidracina 0.4 g

etanol 20 ml
Ácido nítrico concentrado 5.0 ml
Hidróxido de sodio al 10% 10 ml
Anhídrido crómico 1.0 g
Acetona destilada sobre KMnO4 1 ml
Ácido sulfúrico 2.0 ml
Nitrato de plata al 5% 2.0 ml
Hidróxido de amonio al 5% 5.0 ml
Dioxano 3.0 ml
Reactivo de Benedict 4.0 ml

72
 Reactivo de Felhing 2.0 ml
Solución de I2/KI 15 ml
Butanona 4.0 ml
Ciclohexanona 4.0 ml
Acetofenona 4.0 ml
Benzofenona 4.0 ml
Bencilo 4.0 ml
Benzaldehído 4.0 ml
Propionaldehído 4.0 ml
Formaldehído 4.0 ml
Glucosa 2.0 g
Sacarosa 2.0 g

VI PROCEDIMIENTO:

a) Prueba de la 2,4 dinitrofenilhidracina (Identificación del grupo carbonilo)

Preparación del reactivo. En un vaso de precipitados (beaker), disuelva 3 g de 2,4-

Dinitrofenilhidracina en 15 ml de ácido sulfúrico concentrado. En otro beaker, di-
suelva 20 ml de agua y 70 ml de etanol 95% y ponga a agitar fuertemente; ense-
guida agregue lentamente a esta solución etanólica la solución de la hidracina. Des-
pués de unos minutos de agitación, deje en reposo y filtre por gravedad.
Formación de la hidrazona. Coloque una gota de un líquido problema en un tubo de
ensayo y adicione 1 ml de la solución de 2,4-Dinitrofenilhidracina. Si el compuesto
es sólido, disuelva 10 mg de este en la mínima cantidad de etanol y enseguida adi-
cione el reactivo. Caliente en baño María durante 5 minutos, deje enfriar, en caso
de que no se forme un precipitado al calentar raspe las paredes del tubo y enfríe en
baño de hielo. La formación del precipitado es prueba positiva. Muchos aldehídos y
cetonas dan el precipitado inmediatamente, algunos tardan 15 minutos y otros re-
quieren de calentamiento.
El precipitado será amarillo claro en caso de aldehído alifático, color naranja para
cetonas alifáticas, amarillo-naranja para aldehídos aromáticos y rojo en caso de ce-
tonas aromáticas.

a) Prueba del ácido crómico

73
Preparación del reactivo de Jones: Disuelva 1 g de anhídrido crómico (CrO3) en 1
ml de ácido sulfúrico concentrado. Diluya esta mezcla con 3 ml de agua. Prepare el
reactivo al momento de usarse.
Ensayo. En un tubo de ensayo, disuelva una gota de líquido ó 10 mg de sólido
problema en 1 ml de acetona. Enseguida adicione varias gotas de reactivo de Jones
y agite. Una prueba positiva se indica por la aparición de un precipitado verde o azul
de sales de Cr3+ y la pérdida del color naranja del reactivo. En una prueba negativa
no hay formación de precipitado o si hay formación de precipitado, éste sigue de
color naranja. Si se ven resultados ambiguos, realizar la prueba con la acetona y
comparar los resultados.
Esta prueba también es positiva para alcoholes primarios y secundarios por lo cual
no es muy útil para identificar aldehídos a menos que anteriormente se haya hecho
la identificación del grupo carbonilo por la 2,4-Dinitrofenilhidracina.
Con los aldehídos alifáticos la solución se vuelve turbia en 5 segundos y aparece
un precipitado verde oscuro en 30 segundos.
Los aldehídos aromáticos requieren por lo general de 30 a 90 segundos para la
formación de un precipitado.
Las cetonas no cambian la coloración, pues no ocurre reacción de oxido-reducción.

c) Prueba de Tollens

Preparación del reactivo. Este se debe preparar inmediatamente antes de usarlo.

En un tubo de ensayo limpio coloque 2 ml de solución acuosa de nitrato de plata al
5%, una o dos gotas de sosa al 10% y gota a gota con agitación una solución de
hidróxido de amonio al 5%, justo hasta el punto en que se disuelva el óxido de plata
que precipitó, evite cualquier exceso.
Ensayo. Coloque en un tubo de ensayo perfectamente limpio y seco 2-3 ml de reac-
tivo de Tollens recientemente preparado. Adicione dos gotas ó 10 mg de sustancia
problema (se puede disolver en la mínima cantidad de dioxano). Agite esta solución
y observe la formación de un espejo de plata en las paredes del tubo. Si esto no se
observa inmediatamente, se puede calentar un poco en baño María. Una vez termi-
nada la prueba, lave el tubo de ensayo con ácido nítrico. Colecte el nitrato de plata
resultante en un frasco para recuperar la plata.

d) Prueba del yodoformo

Preparación del reactivo yodo-yoduro. Disolver 20 g de yoduro de potasio y 10 g de

yodo en 100 ml de agua.
Ensayo. Coloque en un tubo de ensayo 4 gotas de líquido ó 0.1 g de sólido desco-
nocido y adicione 2-5 ml de dioxano y agite hasta que se disuelva. Agregue 1 ml de
solución al 10% de NaOH. Tome 3 ml de la solución prueba yodo-yoduro de potasio
y adiciónela con un gotero en 6 porciones al tubo de ensayo. Agite después de cada
adición. Durante las primeras adiciones, el color intenso del yodo desaparece rápi-
damente, pero en las últimas adiciones no. Tape el tubo con un buen tapón y agite
fuertemente hasta que el color desaparezca por completo y dé una solución amari-
llo-pálida. Si es necesario, se puede calentar la solución en baño María a 60 0C

74
hasta que desaparezca el color. Agite fuertemente el tubo tapado después de cada
periodo de calentamiento. Después de que la solución ha sido decolorada (en caso
de que la solución no se decolore se puede agregar 3 o 4 gotas de sosa al 10%),
llene el tubo con agua, tápelo y agite vigorosamente. Déjelo en reposo por un pe-
riodo de 15 min, al cabo del cual se debe formar un precipitado amarillo. Para com-
probar la identidad del yodoformo, se puede filtrar, secar y determinar un punto de
fusión a los cristales amarillos. Punto de fusión: 119-121oC.

e) Pruebas de Fehling y de Benedict para identificar azúcares reductores

Fehling: en un tubo de ensayo coloque 1 ml de la solución A y 1 ml de la solución

B, agregue 2 o 4 gotas de solución del azúcar al 2% o bien 0.05 g de compuesto
sólido, caliente a ebullición. La formación de un precipitado rojo y la decoloración de
la solución indican prueba positiva.
Benedict: coloque en un tubo de ensayo 1 ml de solución de Benedict y 0-05 g de
azúcar sólido o bien 2 o 3 gotas de solución al 2%. Caliente a ebullición y deje enfriar
a temperatura ambiente. Un precipitado cuya coloración varía desde amarillo hasta
rojo, con decoloración de la solución indica prueba positiva.

VII DIAGRAMA DE FLUJO ECOLÓGICO

a) Prueba de la 2,4 dinitrofenilhidracina (Identificación del grupo carbonilo)

Muestra pro-
blema + 2,4-
DNFH
1) calentar

Hidrazona
impura

2) filtrar

Líquido Sólido

EtOH Hidrazona
2,4-DNFH cruda

D1
3) Cristalizar
11
Líquido
Sólido

Hidrazona
pura

75
b) Prueba del ácido crómico

Precipitado verde
Muestra pro- Cr2(SO4)3 + D2
blema Ac. orgánico 11
Prueba (+)
+
reactivo de
Jones Prueba (-)
Cetona + H2CrO4 D2
c) Prueba de Tollens 11

Muestra pro- 1) agitar

blema Espejo de
+ Plata D3
reactivo de 2) Calentar 11
Tollens

d) Prueba del yodoformo

Muestra pro- Yodoformo

blema, dio-
xano, NaOH 1) calentar Mezcla co-
10%, solución lor
yodo-yoduro café Sol. Yodo-yo-
duro
de K, NaOH +
Hipoyodito de
Na + Yoduro de
sodio

D4
11

D1: adsorba sobre carbón activado hasta eliminar color, deseche la solución por el
drenaje. Envíe a incineración el carbón utilizado.

76
D2: agregue bisulfito de sodio para pasar todo el Cr6+ a Cr3+. Precipite con lejía de
sosa. Filtre el precipitado. Repita la operación hasta no obtener precipitado. La so-
lución debe neutralizarse para ser desechada por el drenaje. El hidróxido de sodio
debe mandarse a confinamiento controlado.
D3: guarde para posterior recuperación de la plata.
D4: filtre el sólido y mándelo a incineración. Adsorba la solución sobre carbón acti-
vado, neutralice y deseche por el drenaje. Envíe a incineración el carbón utilizado.

VIII RESULTADOS
1) Desarrolle los mecanismos para un aldehído y una cetona de los utilizados en
los ensayos.
2) ¿Cómo distinguió un aldehído de una cetona? Escriba las reacciones que per-
mitieron la identificación.
3) ¿En qué consiste la reacción del haloformo y en cuales casos ésta se lleva a
cabo?
4) Escriba un cuadro en el que indique qué reacciones efectuó con cada uno de los
siguientes compuestos, indicando que observó en cada una de las pruebas efec-
tuadas.
5) ¿qué molécula es la responsable del cambio físico observado en las pruebas
cualitativas?

1. Formaldehído 2. Butiraldehído 3. Acetona

4. Acetofenona 5. Benzaldehído 6. Glucosa

6) ¿Cómo debe tratar los efluentes líquidos de esta práctica para desecharlos en
el drenaje?
7) El Cu++ ¿es tóxico?
8) El Cu+ ¿es tóxico?
9) La Ag+ , ¿es tóxica, es explosiva?

IX BIBLIOGRAFÍA

X CONCLUSIONES

77
 UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE QUERÉTARO
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

Unidad 7
Química del grupo carbonilo

EXPERIMENTO No 2
PREPARACIÓN DE BUTANAL

I COMPETENCIA:
• Desarrolla la síntesis de un aldehído por medio de la oxidación de un al-
cohol.
• Identifica el aldehído obtenido mediante pruebas cualitativas.

II ANTECEDENTES

• Propiedades físicas y químicas de aldehídos.

• Preparación de aldehídos.
• Reacciones de aldehídos.

III REACCIÓN A EFECTUAR Y ESTEQUIOMETRÍA

Butanol K2Cr2O7 H2SO4 Butiraldehído

PM
Peso (g)
Moles
Densidad
[Link]./ebull.

78
IV MECANISMO
Proponer un mecanismo para esta reacción.

V PARTE EXPERIMENTAL

MATERIALES

Matraz bola de dos bocas 1 Pipetas Pasteur 5

Refrigerante con mangueras 1 Matraz Erlenmeyer 50 ml 2
Columna Vigreaux 1 Matraz kitazato de 250 ml 1
Embudo de separación 1 Agitador de vidrio 1
Embudo de vidrio 1 Tubo de goma de 30 cm 1
Tela de asbesto 1 Probetas graduadas 25 ml 2
Anillo metálico 1 T de destilación 1
Mechero 1 Termoposo o portatermómetro 1
Vidrio de reloj 1 Espátula, 1
Recipiente para baño María 1 Pinzas de 3 dedos, soportes
Matraz erlenmeyers 125 ml Tubos de ensayo 6
Termómetro de –10 a 4000C Vasos de precipitado de 400 ml
Probeta de 10 ml Vasos de precipitado de 150 ml

REACTIVOS:

Dicromato de potasio 3.8 g

n-butanol 3.2 mL
Etanol 15 mL
Ácido sulfúrico conc. 2.0 g
Reactivos necesarios para dos pruebas
cualitativas escogidas por los propios
alumnos. (Ver procedimiento).

79
VI PROCEDIMIENTO:

Coloque en el matraz bola de dos bocas 3.2 ml de n-butanol y adapte a una de sus
bocas, un embudo de separación o adición con la llave cerrada y por la otra un
sistema de destilación fraccionada, insertando la columna Vigreaux o en ausencia
de esto se puede una columna de destilación fraccionada empaquetada con fibra
de vidrio de manera que no quede apretada, esta columna debe quedar en posición
vertical.
En un vaso de precipitados de 125 ml coloque 3.8 g de dicromato de potasio dihi-
dratado en 12.5 ml de agua. Añada cuidadosamente y con agitación 4.0 ml de ácido
sulfúrico concentrado (aunque la reacción es exotérmica es necesario calentar un
poco para que se disuelva todo el reactivo). Vierta cuidadosamente la mezcla ácida
dentro del embudo de separación.
Caliente el n-butanol a ebullición con flama suave hasta que los vapores de alcohol
lleguen a la columna de fraccionamiento. Agregue entonces gota a gota la solución
de dicromato de potasio- ácido sulfúrico (aproximadamente 2 gotas por segundo)
de tal forma que la temperatura en la parte superior de la columna no pase de 80-
85oC ni baje a menos de 75oC, recibiendo el destilado en una probeta sumergida en
un baño de hielo.
Cuando se ha añadido todo el agente oxidante cierre la llave del embudo y continúe
calentando la mezcla suavemente por 15 minutos más. Colecte la fracción que des-
tile debajo de 90oC.
Pase el destilado a un embudo de separación limpio, decante la fase acuosa y mida
el volumen de butiraldehído obtenido para calcular el rendimiento.
De acuerdo con las pruebas de identificación cualitativas escoja y realice dos ensa-
yos para asegurarse de que en efecto se obtuvo el butanal.

80
VII DIAGRAMA DE FLUJO ECOLÓGICO

n-butanol

K2Cr2O7/H2SO4 1) calentar
(goteo)

Mezcla de
Reacción

2) Destilar t < 90oC

Residuo Destilado

Cr3+ Butiraldehído +
H2SO4 agua

D1 3) separar
11

Fase orgánica fase acuosa

Butiraldehído H2O

D2
11
Pruebas cualitativas

D1: agregue bisulfito de sodio para pasar todo el Cr6+ a Cr3+. Precipite con lejía de
sosa. Filtre el precipitado. Repita la operación hasta no obtener precipitado. La so-
lución debe neutralizarse para ser desechada por el drenaje. El hidróxido de sodio
debe mandarse a confinamiento controlado.
D2: deseche por el drenaje
D3:
D4:

81
VIII RESULTADOS

1) Describa el mecanismo para esta reacción.

2) Llene el cuadro de estequiometría
3) Reporte el rendimiento de la reacción
4) Llene en el cuadro los reactivos necesarios para las dos pruebas de identifi-
cación
5) Llene el diagrama de flujo ecológico con las dos pruebas de identificación
escribiendo el tratamiento de los residuos es decir D3, D4 etc.
6) Reporte los resultados de las dos pruebas que eligió y escriba los mecanis-
mos que se llevaron a cabo para dichas transformaciones.
7) ¿qué molécula es responsable del cambio físico observado en las pruebas
cualitativas?

IX BIBLIOGRAFÍA

X CONCLUSIONES

82
 UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE QUERÉTARO
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
Unidad 7
Química del grupo carbonilo

EXPERIMENTO No 3
PREPARACIÓN DE CICLOHEXANONA

I COMPETENCIA:
• Desarrolla la síntesis de una cetona por medio de la oxidación de un al-
cohol.
• Identifica la cetona obtenida mediante pruebas cualitativas.

II ANTECEDENTES

• Propiedades físicas y químicas de cetonas.

• Preparación de cetonas.
• Reacciones de cetonas.

III REACCIÓN A EFECTUAR Y ESTEQUIOMETRÍA

ciclohexanol NaOCl AcOH ciclohexanona

PM
Peso (g)
Moles
Densidad

83
 [Link]./ebull.

IV MECANISMO
Proponer un mecanismo para esta reacción.

V PARTE EXPERIMENTAL

MATERIALES

Matraz erlenmeyers 250 ml 1 Tapón de corcho con matraz 1

Matraz Erlenmeyer 125 ml 3 Tapón de hule horadado 1
Matraz Erlenmeyer 50 ml 1 Recipiente para baño María 1
Embudo de separación 1 Agitador de vidrio 1
Embudo de vidrio 1 Pipeta de 5 ml 1
Probeta graduada 25 ml 1 Pipeta de 10 ml 1
Vasos de precipitado de 250 ml 1 Tubos de ensayo 6
Columna Vigreaux 1 Pipetas Pasteur 1
Vidrio de reloj 1 Espátula, 1
Termoposo o portatermómetro 1 Tela de asbesto 1
Refrigerante con mangueras 1 Anillo metálico 1
T de destilación 1 Mechero 1
Termómetro de –10 a 4000C 1 Pinzas de 3 dedos, soportes
Parrila de agitación 1

REACTIVOS:

ciclohexanol 5.0 ml
Hipoclorito de sodio al 11% 50 ml
Hidróxido de sodio 6M 20 ml
Ácido sulfúrico conc. 1 ml

84
 Anhídrido crómico 1.0 g
Ácido acético glacial 3.0 ml
Solución saturada de bisulfito de sodio 8.0 ml
Cloruro de sodio sólido 5.0 g
Sulfato de sodio anhidro 5.0 g
Reactivos necesarios para dos pruebas
cualitativas escogidas por los propios
alumnos. (Ver procedimiento).

VI PROCEDIMIENTO:

En un matraz Erlenmeyer de 250 ml coloque 5 ml de ciclohexanol y 3 ml de ácido

acético glacial. Adapte un embudo de separación y deje gotear 40 ml de solución
de hipoclorito de sodio al 11%.
Esta adición se realizará en un mínimo de 30 minutos con agitación constante. La
temperatura de la mezcla de reacción deberá mantenerse entre 40-45°C. terminada
la adición, la solución deberá tener un color amarillo verdoso y dará prueba positiva
con papel yoduro-almidón. (si terminada la adición y el color de la mezcla no es
amarillo-verdoso, adicione de 2 ml en 2 ml más de solución de hipoclorito de sodio
hasta alcanzar esta coloración, verificando que de prueba positiva con el papel yo-
duro-almidón). Agregue 5 ml de exceso de solución de hipoclorito a la reacción,
tape el matraz con un tapón de corcho y agite durante 30 minutos más a temperatura
ambiente.
Posteriormente manteniendo la agitación adicione 2 ml de solución saturada de bi-
sulfito de sodio hasta decolorar la mezcla de reacción y/o reacción negativa a la
prueba de papel yoduro-almidón. Agregue entonces lentamente y agitando 10 a 15
ml de solución de hidróxido de sodio 6 M (24% acuosa) hasta pH = básico. Destile
la mezcla de reacción colectando los primeros 30 ml de destilado.
Adicione al destilado 5 g de cloruro de sodio sólido y agite la solución por 10 minu-
tos. Decante la mezcla de reacción en un embudo de separación y separe las dos
fases. Seque la fase orgánica con sulfato de sodio anhidro y con gotas de este pro-
ducto realice las pruebas de identificación. Mida el volumen de ciclohexanona obte-
nido para calcular el rendimiento.
De acuerdo con las pruebas de identificación cualitativas escoja y realice dos ensa-
yos para asegurarse de que en efecto se obtuvo la ciclohexanona.

85
VII DIAGRAMA DE FLUJO ECOLÓGICO

1) NaOCl
Ciclohexanol + Mezcla de reacción
CH3COOH 2) T= 40-50°C
3) Agitar
1) NaHSO3 sat.
2) NaOH 6 M
3) Destilar
Destilado Residuo

Ciclohexanona+ Agua, NaCl,

agua CH3COOH
1) NaCl
2) Agitar D1
3) Decantar 11
Líquido Sólido

Ciclohexanona, NaCl
NaCl, agua
D2
Fase acuosa Fase orgánica 11

NaCl. H2O Ciclohexanona,

agua
D3
Líquido Sólido Na2SO4 + agua
Ciclohexanona
D4
411

Pruebas cualitativas

D1: residuo neutro: verifique pH y deseche por el drenaje

D2, D3: ambos residuos se desechan por el drenaje
D4: agregue agua, ajuste el pH a 7, filtre la solución. El sólido se confina para su
posterior disposición y el líquido se desecha por el drenaje.
D5:

86
D6:
Tratamiento para cromos: lleve la solución a pH= 3. Adicione lentamente y con agi-
tación una solución saturada de bisulfito de sodio (agregue un exceso del 50%) el
Cr VI será reducido a Cr III que da un color verde a la solución. Precipite el Cr III
agregando sosa diluida calentar a ebullición si es necesario para lograr la precipita-
ción cuantitativa del Cr III. Si la solución tiene color rojizo puede ser materia orgánica
degradada, decolore con carbón activado. Neutralice la solución y deseche por el
drenaje y el Cr(OH)3 debe ser activado a confinamiento controlado. El carbón se
manda a incineración.

VIII RESULTADOS

1) Describa el mecanismo para esta reacción.

2) Llene el cuadro de estequiometría
3) Reporte el rendimiento de la reacción
4) Llene en el cuadro los reactivos necesarios para las dos pruebas de identifi-
cación
5) Llene el diagrama de flujo ecológico con las dos pruebas de identificación
que eligió escribiendo el tratamiento de los residuos es decir D5, D6 etc.
6) Reporte los resultados de las dos pruebas que eligió y escriba los mecanis-
mos que se llevaron a cabo para dichas transformaciones.
7) ¿Qué molécula es responsable del cambio físico observado en las pruebas
cualitativas?
8) ¿Cómo se sabe que existe un exceso de hipoclorito de sodio en la reacción?
9) Escriba la reacción que ocurre al identificar el hipoclorito de sodio en el seno
de la reacción.
10) ¿Cómo asegurar que al finalizar la reacción y ano existe oxidante en el seno
de la reacción?
11) Escriba la reacción que permite saber que ya no hay oxidante en el seno de
la reacción.
12) ¿Todos los alcoholes se pueden oxidar con hipoclorito de sodio?
13) ¿Puede aplicar a este producto de reacción la prueba del haloformo? Expli-
que.

IX BIBLIOGRAFÍA

X CONCLUSIONES

87
 BIBLIOGRAFÍA GENERAL

José Gustavo Ávila Zárraga y col. Química Orgánica. Experimentos con un enfo-
que ecológico. Universidad Autónoma de México. Primera Edición. 2001.

Ma. Del Carmen Doria S., Rosa Ma. Mainero M. Taller de química verde en micro-
escala. Universidad Iberoamericana. Centro Mexicano de Química en Microescala.
México D.F. junio 2006.

D.L. Pavia, G.M. Lampman, G.S. Kriz y R.G. Engel. Introduction to Organic Labora-
tory Techniques a Microscale Approach, Saunders Golden Series, Saunders Col-
lege Publishing. USA. 1990.

R.J Fessenden y J.S Fessenden, Techniques and Experiments for Organic

Chemitry, Willard Grant Press. Boston, 1983.

R.T. Morrison y R.N. Boyd. Química Orgánica 3ra Edición fondo educativo Inter-
americano, S.A. México 1976.

Jerry R. Mohrig, Douglas C. Neckers. Laboratory Experiments in Organic Chemis-

[Link] edition, [Link] Nostrand Company. NY 1979.

George Lunn, Eric B. Sansone. Destruction of Hazardous Chemicals in the La-

boratoy .Jonh Wiley and Sons, INC. New York. Second Edition.1994

Dana w. Mayo and col. Microscale Organic Laboratory. Jonh Wiley and Sons, INC.
New York. Third Edition.1994

[Link]

88