Quimica organica: La Química Orgánica es la rama de la química en la que se estudian

los compuestos del carbono y sus reacciones. Existe una amplia gama de sustancias
(medicamentos, vitaminas, plásticos, fibras sintéticas y naturales, hidratos de carbono,
proteínas y grasas) formadas por moléculas orgánicas.

Alcanos.
 Características.
Los alcanos son hidrocarburos alifáticos, de cadena abierta, en los cuales todos los
enlaces carbono-carbono son enlaces simples. Su fórmula molecular es C n H 2 n+ 2. En los
cicloalcanos los átomos de carbono están unidos formando un anillo. Su fórmula
molecular es: C n H 2 n . Lamarque, A. (2013)
Los alcanos con frecuencia se denominan parafinas, del Latín parum affinis, que significa
“escasa afinidad”. Esta designación deriva de las propiedades químicas de los alcanos,
los cuales son relativamente inertes. Dupont (2008).
 Tipos de alcanos

Los alcanos  se clasifican en lineales, ramificados, cíclicos y policíclicos.

 Nomenclatura
Regla 1.- Determinar el número de carbonos de la cadena más larga, llamada cadena
principal del alcano. Obsérvese en las figuras que no siempre es la cadena horizontal. 

Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano del alcano del
cual derivan por –ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los

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sustituyentes preceden al nombre de la cadena principal y se acompañan de un
localizador que indica su posición dentro de la cadena principal.

Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente precedidos por lo

localizadores. La numeración de la cadena principal se realiza para que los sustituyentes
en conjunto tomen los menores localizadores. 

Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, para
indicar el número de veces que aparece cada sustituyente en la molécula. Los
localizadores se separan por comas y debe haber tantos como sustituyentes. 

Los prefijos de cantidad no se tienen en cuenta al ordenar alfabéticamente. 

Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos a la
misma distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos en los demás sustituyentes y
numeramos para que tomen los menores localizadores. 

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Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos localizadores, se
asigna el localizador más bajo al sustituyente que va primero en el orden alfabético. 

Regla 6.- Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la que tiene
mayor número de sustituyentes. 

Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por la IUPAC,
aunque se recomienda el uso de la nomenclatura sistemática. 

Los nombres sistemáticos de estos sustituyentes se obtienen numerando la cadena

comenzando por el carbono que se une a la principal.

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El nombre del sustituyente se forma con el nombre de la cadena más larga terminada en
–ilo, anteponiendo los nombres de los sustituyentes que tenga dicha cadena secundaria
ordenada alfabéticamente. Veamos un ejemplo: 

 Propiedades físicas
Los alcanos de menor tamaño, metano, etano, propano y butano son gases a temperatura
ambiente. Los alcanos lineales desde C5H12 hasta C17H36son líquidos. Alcanos de mayor
número de carbonos son sólidos a temperatura ambiente. 

Los puntos de fusión y ebullición de los alcanos aumentan con el número de carbonos de
la molécula. También se observa que los alcanos ramificados presentan un punto de
ebullición menor que sus isómeros lineales. 
 Obtención
Se pueden obtener a escala industrial en el proceso de destilación fraccionada del
petróleo y del gas natural. Consiste en la descomposición electrolítica de un éster de
sodio que se halla en solución acuosa.

Alquenos
 Características
Los alquenos son hidrocarburos que contienen enlaces dobles carbono-carbono. Se
emplea frecuentemente la palabra olefina como sinónimo. 

Los alquenos abundan en la naturaleza. El eteno, es un compuesto que controla el

crecimiento de las plantas, la germinación de las semillas y la maduración de los frutos.
 Nomenclatura

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Regla 1.-  Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble
enlace.  La numeración comienza en el extremo que otorga al doble enlace el menor
localizador.

Regla 2.- El nombre de los sustituyentes precede al de la cadena principal y se acompaña

de un localizador que indica su posición en la molécula.  La molécula se numera de modo
que el doble enlace tome el localizador más bajo.

Regla 3.-  Cuando hay varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente y se acompañan

de sus respectivos localizadores

Regla 4.- Cuando el doble enlace está a la misma distancia de ambos extremos, se

numera para que los sustituyentes tomen los menores localizadores.

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Regla 5.-  En compuestos cíclicos resulta innecesario indicar la posición del doble enlace,
puesto que siempre se encuentra entre las posiciones 1 y 2.

Estructura y enlace

Los siguientes modelos muestran la estructura, distancias y ángulos de enlace del eteno.  
Cada uno de los carbonos de la molécula tiene hibridación sp 2.  Su geometría es plana,
con ángulos de enlace próximos a los 120º.

El doble enlace está formado por un enlace que se obtiene por solapamiento de los
orbitales híbridos sp2, y un enlace p formado por solapamiento de orbitales p que no
hibridaron (orbitales p puros).

El doble enlace es más fuerte y corto que el simple.  La energía del doble enlace en el
eteno es de 605 KJ/mol frente a los 368 KJ/mol del enlace simple carbono-carbono en el
etano.

ALQUENOS:
Conceptos generales

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El grupo funcional característico de los alquenos es el doble enlace entre carbonos.
Cumplen la misma formula molecular que los cicloalcanos C nH2n, ya que también poseen
una insaturación. Para nombrarlos se cambia la terminación -ano de los alcanos por -eno.
Reglas de nomenclatura
Regla 1.- Se elige como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace.

Regla 2.- Se numera la cadena principal de modo que el doble enlace tenga el
localizador más bajo posible.

Regla 3.- Se indica la estereoquímica del alqueno mediante la notación cis/trans o Z/E

Regla 4.- Los grupos funcionales como alcoholes, aldehídos, cetonas, ác.
carboxílicos..., tienen prioridad sobre el doble enlace, se les asigna el localizador más
bajo posible y dan nombre a la molécula.

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Estructura del doble enlace
Los alquenos son planos con carbonos de hibridación sp2. El doble enlace está formado
por un enlace σ que se consigue por solapamiento de híbridos sp2 y un enlace π que se
logra por solapamiento del par de orbitales p perpendiculares al plano de la molécula.

Estabilidad del doble enlace

Los dobles enlaces se estabilizan por hiper-conjugación, de modo que un alqueno es
tanto más estable cuantos más sustituyentes partan de los carbonos sp2.

Síntesis de alquenos
Los alquenos se obtienen mediante reacciones de eliminación a partir de halo-alcanos y
mediante deshidratación de alcoholes.
Reacciones de alquenos
Los alquenos adicionan gran variedad de reactivos al doble enlace. Así, reaccionan con
los ácidos de los halógenos, agua en medio ácido, MCPBA.....

ALQUINOS:
¿Cómo se nombran los alquinos?
El grupo funcional característico de los alquinos es el triple enlace carbono-carbono. La
IUPAC nombra los alquinos cambiando la terminación -ano de los alcanos por -ino. Esta
terminación está precedida de un localizador que indica la posición del triple enlace dentro
de la cadena.

 
Numeración de la cadena principal

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Se numera la cadena principal de manera que el triple enlace tome el localizador más
bajo posible. Cuando hay un doble y un triple enlace se numera empezando por el
extremo más próximo a cualquiera de los grupos funcionales. Si están a la misma
distancia de los extremos se numera empezando por el doble enlace. Los grupos
funcionales (-OH), tienen preferencia sobre los triples enlaces y se les asigna el
localizador más bajo.

Alquinos como sustituyentes.

Cuando un alquino actúa como sustituyente se cambia la terminación -o por -ilo

Estructura y enlace en alquinos:

El triple enlace está compuesto por dos enlaces π perpendiculares entre si, formados por
orbitales p no hibridados y un enlace sigma formado por hibridos sp.

Acidez del hidrógeno en alquinos terminales:

Los alquinos terminales tienen hidrógeno ácido de pKa =25 que se puede arrancar
empleando bases fuertes, como el amiduro de sodio en amoniaco líquido.
La base conjugada (acetiluro) es un buen nucleófilo por lo que se puede utilizar en
reacciones de alquilación.

Estabilidad del triple enlace:

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La hiperconjugación estabiliza también los alquinos, el alquino interno es más estable que
el terminal.

Síntesis de alquinos:
Los alquinos se obtienen mediante reacciones de eliminación a partir de dihaloalcanos
vecinales o geminales.

Hidrogenación de alquinos:
La hidrogenación catalítica los convierte en alcanos, aunque es posible parar en el
alqueno mediante catalizadores envenenados (lindlar). El sodio en amoniaco líquido
hidrogena el alquino a alqueno trans, reacción conocida como reducción monoelectrónica.

Reactividad de alquinos:
El sulfúrico acuoso en presencia de sulfato de mercurio como catalizador hidrata los
alquinos Markovnikov, dando cetonas. La hidroboración con boranos impedidos, seguida
de oxidación con agua oxigenada, produce enoles que se tautomerizan a aldehídos o
cetonas. El bromo molecular y los HX se adicionan a los alquinos de forma similar a los
aquenos.

COMPUESTOS CÍCLICOS:
Hidrocarburos alicíclicos: La cadena carbonada de estos compuestos constituye un
anillo o ciclo y comprende tres series homólogas denominadas cicloalcanos o
cicloparafinas, cicloalquenos y cicloalquinos.

Los cicloalcanos, presentan enlaces

sencillos por lo que se denominan
compuestos saturados.

Los cicloalquenos presentan un doble

enlace, se denominan compuestos

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insaturados.

Los cicloalquinos presentan un enlace triple

y también son compuestos insaturados.

Todos se nombran colocando el prefijo ciclo y según el caso el sufijo (ano), (eno) o
(ieno). El primer miembro de estos compuestos tiene tres carbonos. Para nombrarlos
se considera como cadena principal el ciclo y se enumeran procurando los números
más bajos para los radicales. Se acostumbra presentar el ciclo por la figura
geométrica correspondiente sobreentendiendo que en cada vértice hay un CH2.

Cicloalcanos ramificados: Presentan

radicales unidos a la cadena principal:
Ejemplo: metilciclopropano.

Serie homóloga de hidrocarburos aromáticos: Se caracterizan por presentar un anillo

de seis carbonos con enlaces simples y dobles alternados. El primer miembro de la
serie es el benceno que corresponde a la designación 1,2,3 ciclohexatrieno. Se
pueden representar así:

El compuesto presenta 3 dobles enlaces El círculo representa los 3 pares de

electrones

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 girando alrededor de los átomos de carbono.

ALCOHOLES:
Nomenclatura de alcoholes
Se nombran sustituyendo la terminación de los alcanos -ano por -ol. Se toma como
cadena principal la más larga que contenga el grupo hidroxilo y se numera otorgándole el
localizador más bajo.
La nomenclatura de alcoholes sustituye la terminación -o de los alcanos por -ol (metano,
metanol; etano, etanol). En alcoholes ramificados se elige la cadena más larga que
contenga el grupo -OH y se enumera de modo que se le otorgue el localizador más bajo
posible.

Los ácidos carboxílicos y sus derivados (ésteres, haluros de alcanoílo, anhídridos,

ésteres, amidas y nitrilos), así como aldehídos y cetonas son grupos prioritarios frente al
alcohol. Cuando la molécula tenga alguno de éstos grupos el alcohol pasa a nombrarse
como -hidróxi.

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Propiedades físicas
Los puntos de fusión y ebullición son elevados debido a la formación de puentes de
hidrógeno.

Síntesis de alcoholes
Se obtienen mediante sustitución nucleófila y por reducción de aldehídos y cetonas. El
ataque de reactivos organometálicos a electrófilos -carbonilos, epoxidos, esteres- es un
método importante en la síntesis de alcoholes.

Obtención de haloalcanos a partir de alcoholes

Los alcoholes se transforman en haloalcanos por reacción con PBr3. El mecanismo es del
tipo SN2 y requiere alcoholes primarios o secundarios.

Oxidación de alcoholes
El trióxido de cromo oxida alcoholes primarios a ácidos carboxílicos y alcoholes
secundarios a cetonas. También se pueden emplear otros oxidantes como el
permanganato de potasio o el dicromato de potasio.

CETONAS:
Nomenclatura de cetonas

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Las cetonas se nombran cambiando la terminación -o del alcano por -ona. Se asigna el
localizador más pequeño posible al grupo carbonilo, sin considerar otros sustituyentes o
grupos funcionales como -OH o C=C.
 

 
Existe un segundo tipo de nomenclatura que nombra las cadenas que parten del carbono
carbonilo como sustituyentes, terminando el nombre en cetona.
 

Cetonas como sustituyentes

Los ácidos carboxílicos, sus derivados y los aldehídos son prioritarios a las cetonas,
nombrándose estas como sustituyentes.  Al igual que los aldehídos se emplea la partícula
-oxo.

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ÁCIDOS CARBXÍLICOS:
¿Cómo se nombran los ácidos carboxílicos?
La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos cambiando la terminación -o de los alcanos por
-oico y anteponiendo la palabra ácido. La numeración de la cadena asigna el localizador 1
al ácido y busca la cadena de mayor longitud.

Los ácidos carboxílicos tienen prioridad sobre el resto de grupos funcionales, que pasan a
nombrarse como sustituyentes.

Grupo carboxílico unido a un ciclo

Los ácidos cíclicos se nombran terminando el nombre del ciclo en -carboxílico precedido
de la palabra ácido.

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Propiedades físicas
Presentan puntos de fusión y ebullición elevados. Debido a los puentes de hidrógeno, las
moléculas se unen de dos en dos formando dímeros.
Acidez y basicidad
Los ácidos carboxílicos se caracterizan por la importante acidez del hidrógeno situado
sobre el grupo hidroxilo. También se pueden comportar como bases, protonandose sobre
el grupo carbonilo.
Métodos de síntesis
Los ácidos carboxílicos se obtienen por hidrólisis de nitrilos, reacción de organometálicos
con CO2 y oxidación de alcoholes primarios.
Síntesis de haluros de alcanoilo
Los haluros de ácido se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos con tribromuro de
fósforo o con oxicloruro de fósforo.
Reacción de organometálicos con CO2
Los reactivos organometálicos atacan al dióxido de carbono de modo similar a su reacción
con aldehídos y cetonas, formando carboxilatos que se protonan en una etapa posterior
de tratamiento acuoso.
 Etapa 1. Formación del organometálico a partir de haloalcano con un carbono menos
que el ácido a preparar.

 Etapa 2. Ataque del organometálico al dióxido de carbono.

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 Etapa 3. Protonación del carboxilato

Este método no es viable si el haloalcano de partida presenta grupos con hidrógenos

ácidos que descomponen el organometálico, o bien, grupos electrófilos que produzcan la
ciclación de la molécula.

AMINAS:
Clasificación de aminas
Las aminas proceden de sustituir hidrógenos del amoniaco por grupos alquilo o arilo. Se
pueden clasificar en aminas primarias si parte del nitrógeno una cadena carbonada,
secundarias si parten dos cadenas y terciarias si parten tres.
 

Nomenclatura de aminas
Las aminas se nombran como derivados de los alcanos sustituyendo la terminación -o por
-amina. La posición del grupo funcional se indica mediante un localizador que precede a
la terminación -amina.
-Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o
alcanoaminas.  Veamos algunos ejemplos.
 

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-Regla 2. Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri- Si la
amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.

-Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N.  Si en

la molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.

-Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La

mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y derivados,
carbonilos, alcoholes)

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Estructura de las aminas
El nitrógeno de las aminas presenta una hibridación sp 3 y los sustituyentes se disponen
hacia los tres vértices de un tetraedro, el cuarto vértice lo ocupa el par solitario.
 

Quiralidad e inversión de las aminas

Cuando una amina tiene tres sustituyentes diferentes, el nitrógeno se convierte en quiral y
la imagen especular no es superponible con la molécula. Sin embargo, las aminas son
ópticamente inactivas debido a la inversión del nitrógeno, que interconvierte rápidamente
los dos enantiómeros entre sí, dando lugar a una mezcla racémica.
 

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Puntos de fusión ebullición y solubilidad
Las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que lo alcoholes, debido a la menor
polarización del enlace N-H frente al O-H. Por tanto, los puntos de ebullición de las
aminas son más bajos y también presentan una menor solubilidad en agua.

La menor electronegatividad del nitrógeno, comparada con la del oxígeno, hace que los
puentes de hidrógeno que forman las aminas sean más débiles que los formados por los
alcoholes.
También se observa que las aminas primarias tienen mayores puntos de ebullición que
las secundarias y estas a su vez mayores que las terciarias.

La amina terciaria no puede formar puentes de hidrógeno (carece de hidrógeno sobre el

nitrógeno), lo que explica su bajo punto de ebullición.
En el caso de la amina secundaria, los impedimentos estéricos debidos a las cadenas que
rodean el nitrógeno dificultan las interacciones entre moléculas.

Acidez y basicidad de las aminas

Las aminas se comportan como bases a través del par libre del nitrógeno. También se
comportan como ácidos débiles pudiendo desprotonarlas mediante el empleo de bases
muy fuertes (organolíticos)

Obtención de aminas

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Las aminas se obtienen por reducción de nitrilos y amidas con el hidruro de litio y
aluminio. La transposición de Hofmann convierte las amidas en aminas con un carbono
menos. La reducción de azidas permite obtener aminas con el mismo número de
carbonos que el haloalcano de partida. La síntesis de Gabriel permite obtener aminas a
partir del ácido ftálico.

ÉTERES:
Nomenclatura de los éteres:
La IUPAC nombra los éteres como alcanos con un sustituyente alcoxi. La cadena más
pequeña se considera parte del sustituyentes alcoxi y la la más grande del alcano.

Propiedades físicas:
Los éteres son muy poco reactivos, lo que permite utilizarlos como disolventes inertes en
multitud de reacciones. Como excepción tenemos los éteres cíclicos tensionados
(oxaciclopropanos) cuya reactividad es importante, ya que se abren fácilmente tanto en
medios ácidos como básicos.

ÉSTERES:
 Éster como grupo funcional
Se termina el nombre del alcano en -ato de alquilo. Cuando va unido a un ciclo el grupo
éster se nombra como -carboxilato de alquilo

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Éster como sustituyente
Cuando en la molécula existe un ácido carboxílico, el éster pasa a ser un mero
sustituyente y se ordena por orden alfabético con el resto de sustituyentes de la molécula
denominándose alcoxicarbonil.................

DERVADOS DEL BENCENO:

Regla 1. En bencenos monosustituidos, se nombra primero el radical y se termina en la
palabra benceno.

Regla 2. En bencenos disustituidos se indica la posición de los radicales mediante los

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prefijos orto- (o-), meta (m-) y para (p-). También pueden emplearse los localizadores 1,2-,
1,3- y 1,4-.

Regla 3. En bencenos con más de dos sustituyentes, se numera el anillo de modo que los
sustituyentes tomen los menores localizadores. Si varias numeraciones dan los mismos
localizadores se da preferencia al orden alfabético.

 
Regla 4. Existen numerosos derivados del benceno con nombres comunes que conviene
saber:

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COMPUESTOS AROMATICOS

Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una inusual
estabilidad, que le viene dada por la particular disposición de los dobles enlaces
conjugados.
 
 

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Formas resonantes
 
Aunque su estructura sea la de un alqueno poliinsaturado (ciclohexa-1,3,5-trieno), sus
propiedades no son las esperables para ese tipo de sustancias. por ello, al benceno y
compuestos similares o derivados se les conoce con un nombre especial: aromáticos.

Las especies aromáticas cumplen tres condiciones:

 
 sus moléculas son cíclicas
 sus moléculas son planas
 sus moléculas tienen electrones compartidos en número igual a 4n+2 (regla
de hückell)

Como acabamos de ver en estas sustancias los dobles enlaces no tienen una posición
definida, en consecuencia para el benceno se suele usar el siguiente símbolo:
 
 

 
 
Ejemplos: Benceno (C6H6) y Tolueno (C7H8). Versión espacial 
 
Regla 1. En bencenos monosustituidos, se nombra primero el radical y se termina en la
palabra benceno.
 
 

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Regla 2. En bencenos disustituidos se indica la posición de los radicales mediante los
prefijos orto- (o-), meta (m-) y para (p-). También pueden emplearse los localizadores 1,2-,
1,3- y 1,4-.
 
 

 
 
Regla 3. En bencenos con más de dos sustituyentes, se numera el anillo de modo que los
sustituyentes tomen los menores localizadores. Si varias numeraciones dan los mismos
localizadores se da preferencia al orden alfabético.
 
 

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Amidas 
Las amidas son sutancias que además del grupo carbonilo, presentan en su estructura el
grupo amino, -NH2. Se pueden considerar como un derivado de un ácido carboxílico por
sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH 2, —NHR o —NRR'. Su fórmula
general es:
 
 

 
donde R' y R'' pueden ser iguales o diferentes.
 
Ejemplos: metanamida(HCONH2) y etanamida (CH3CONH2). Versión espacial 
 
 
 
 
 Modo de nombrarlos
 
 

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Regla 1. Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la
terminación -oico del ácido por -amida.

 
 
Regla 2. Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas,
aldehídos y nitrilos.

 
 
Regla 3. Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos
prioritarios, en este caso preceden el nombre de la cadena principal y se nombran
como carbamoíl.......
 

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Regla 4. Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena
principal y se emplea la terminación -carboxamida para nombrar la amida.
 
 
 

 
  

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