INSTITUTO POLITÉCNICO
NACIONAL
Escuela Superior de Ingeniería
Química e Industrias
Extractivas
Dirección de Ingeniería Química Industrial
Semestre 23-1 (julio-diciembre 2022)
Laboratorio de química
Práctica No.3:
Acetileno y sus reacciones químicas
Grupo: 2IM30
Equipo: 2
Profesora: Ana María Flores Domínguez
Integrantes:
Arvizu Pérez Aylin
Cabrera Cervantes Graham Yair 2022320927
Cabrera Martínez Harumi Montserrath 2022320937
Fecha de entrega: 06/02/2023
c
Actividades previas
1. Métodos de preparación de acetileno
El Acetileno (Etino) [C2H2] se obtiene por medio de la reacción de hidrólisis de carburo de calcio [CaC2]. Lo
que sucede en esta reacción es que los dos carbonos que están enlazados con el calcio se saturan con dos
hidrógenos y ocurre una reacción de desplazamiento donde se crea un hidróxido en relación con el agua. Los
carbonos rompen el enlace con el calcio y se unen entre si creando un triple enlace (Acetileno (etino)
[C2H2]) el calcio que queda con dos valencias libres se uno con los dos hidróxidos formados en un enlace
sencillo.
En petroquímica se obtiene el acetileno por quenching (el enfriamiento rápido) de una llama de gas natural
o de fracciones volátiles del petróleo con aceites de elevado punto de ebullición.
Así mismo se tiene otro método básico empleado para su obtención:
Es un proceso de craqueo térmico que se produce a altas temperaturas: Se genera con el aumento
de la temperatura de varios hidrocarburos hasta el punto en que sus enlaces atómicos se rompen;
hacen uso del gas natural (metano) o un hidrocarburo a base de petróleo
2. Reacciones de adición a triple ligadura
a) Adición de hidrácidos (H-X).
Los hidrácidos se adicionan al triple mediante un mecanismo similar al de la adición a enlaces dobles.
La regia selectividad de la adición al triple enlace de H-X sigue también la regla de Markovnikov. El
mecanismo de la reacción se inicia con la adición del protón al triple enlace, lo que origina un
carbocatión vinilo. Si se pueden formar dos carbocationes vinilo diferentes el que se forma
preferentemente es el que coloca la carga positiva en el átomo de carbono más sustituido (orientación
Markovnikov).
En el segundo paso del mecanismo se produce el ataque nucleofílico del ion halogenuro al carbocatión
vinilo, lo que proporciona un halogenuro de vinilo. La adición de hidrácidos, como HCl o HBr, a alquinos
internos da lugar a mezclas de haluros de vinilo isoméricos en las que predomina el haluro de vinilo Z.
b) Adición de halógenos.
El bromo y el cloro se adicionan al triple enlace exactamente igual como lo hacen con los alquenos. Si
se agrega 1 equivalente de halógeno se produce un dihaloalqueno. Los productos pueden ser mezclas
de alquenos cis y trans. Si se agregan 2 equivalentes de halógeno se obtiene el derivado
tetrahalogenado.
c) Hidratación.
La reacción de hidratación del triple enlace se tiene que llevar a cabo bajo catálisis por ácido y por el
ion mercúrico. Para efectuar la hidratación de alquinos se emplea normalmente una mezcla de sulfato
mercúrico en ácido sulfúrico acuoso. La hidratación de los alquinos es mecanísticamente semejante a
la reacción de oximercuriación de alquenos. En el primer paso del mecanismo de oximercuriación de
un alquino se produce la compleción del triple enlace con el acetato de mercurio. El intermedio
catiónico es atacado por el agua originando un enol organomercúrico:
El producto final de la reacción de hidratación de alquinos no es un enol sino una cetona. El enol se
transforma en una cetona a través de un mecanismo que se inicia con la protonación regios electiva del
doble enlace seguida de des protonación del átomo de oxígeno.
d) Mecanismo de la hidratación de un alquino catalizada por ion mercurio
La reacción del alquino con el ion mercurio (Hg2+) forma un ion mercuriano cíclico, el agua ataca al carbono más
sustituido del compuesto cíclico intermediario, después el grupo OH protonado que es un ácido fuerte, pierde
un protón y forma un enol mercúrico, que de inmediato se tautomería en una cetona mercúrica.
e) Adición de borano a un alquino (hidroboracion-oxidacion)
El boro es el electrófilo y el H- es el nucleófilo, y una molécula de BH3 reacciona con tres de alquilo para formar
un mol de alqueno sustituido con boro. Cuando la reacción de adición termina, se agregan hidróxido de sodio y
peróxido de hidrogeno a la mezcla de reacción. El resultado final, como en el caso de los alquenos, es la
sustitución del boro por un grupo OH. De inmediato, el producto enólico se tautomería en una cetona. Para
obtener al enol como producto de la reacción de adición solo se puede permitir la adición de un solo
equivalente de borano al alquino. En otras palabras, la reacción se debe detener en la etapa de alqueno.
3. Reacciones que demuestren la acidez del acetileno
Se puede empezar a comparar con dos compuestos familiares, el amoniaco y el agua. El litio metálico reacciona
con amoniaco para formar amiduro de litio, LiNH2, que es la sal del ácido débil H-NH2. La adición de acetileno a
amiduro de litio disuelto en éter, forma amoniaco y acetiluro de litio. La adición de acetileno a amiduro de litio
disuelto en éter, forma amoniaco y acetiluro de litio.
El ácido más débil, H-NH2, es desplazado de su sal por el ácido más fuerte HC=CH. En otras palabras, la base
fuerte, NH2-, arranca el protón de la base más débil, HC=C-; si el NH2- sujeta al protón más fuertemente que el
HC=C-, entonces el HNH2 debe ser un ácido más débil que el HC=C-H. Si se agrega agua al acetiluro de litio se
forma hidróxido de litio y se regenera el acetileno.
El ácido más débil, HC=C-H, es desplazado de su sal por el ácido más fuerte, HOH. Se ve así que el acetileno es un
ácido más fuerte que el amoniaco, pero más débil que el agua.
4. Reacciones de sustitución nucleofílica de acetilenos
Los acetilenos terminales pueden ser desprotonados por una base muy fuerte; como el amiduro de
sodio, para formar carbaniones conocidos como iones acetiluro (o iones alquinuro). El ion hidróxido y
los iones alcóxido no son bases lo suficientemente fuertes para desprotonar a los alquinos. El amiduro
de sodio es capaz de extraer un hidrogeno de un alquino terminal, dejando un carbono cargado
negativamente.
El alquilo desprotonados denominado acetiluro, es un nucleófilo fuerte que puede realizar fácilmente
reacciones de adición y sustitución.
Un ion acetiluro es una base fuerte y poderoso nucleófilo, puede desplazar a un ion haluro de un
sustrato adecuado, dando lugar a un acetileno sustituido. Los iones acetiluro son fuertes nucleófilos
que pueden experimentar reacciones SN2. La reacción proporciona un buen rendimiento cuando el
haluro de alquilo utilizado es un haluro de metilo o un haluro primario.
Igual que otros carbaniones, los iones acetiluro son nucleófilos y bases fuertes. Además de desplazar a
los iones haluro en reacciones SN2, pueden añadirse a grupos carbonilo (C=O). Un nucleófilo se añadirá
al carbono de un carbonilo formando el correspondiente alcóxido que tras la protonación proporciona
un alcohol. El átomo de carbono del carbonilo es positivo parcial y el oxígeno tiene una carga negativa
parcial.
5. Usos del acetileno en la industria química
Antiguamente el acetileno se utilizaba como fuente de iluminación y calorífica. En la vida diaria el
acetileno es conocido como gas utilizado en equipos de soldadura debido a las elevadas temperaturas
que alcanzan las mezclas de acetileno y oxígeno en su combustión.
El acetileno es además un producto de partida importante en la industria química. Hasta la segunda
guerra mundial una buena parte de los procesos de síntesis se basaron en el acetileno. Hoy en día
pierde cada vez más en importancia debido a los elevados costes energéticos de su generación.
Disolventes como el tricloroetileno, el tetracloretano, productos de base como vinil éteres y vinil
ésteres y algunos carbociclos (síntesis según Reppe) se obtienen a partir del acetileno. Éste también se
utiliza en especial en la fabricación del cloro etileno (cloruro de vinilo) para plásticos, del etanal
(acetaldehído) y de los neoprenos del caucho sintético.
• La aplicación industrial del acetileno se basa fundamentalmente en su transformación en
monómeros para su posterior polimerización:
• Éste también se utiliza en especial en la fabricación del cloro etileno (cloruro de vinilo) para
plásticos.
• Es el hidrocarburo que proporciona el nombre a la serie de hidrocarburos acetilénicos
(alquinos), de la que constituye su miembro más sencillo.
• Disolventes como el tricloroetileno, el tetracloretano, productos de base como vinil éteres y
vinil ésteres y algunos carbociclos (síntesis según Reppe) se obtienen a partir del acetileno.
• La producción de negro de humo en la industria del vidrio, aluminio y cobre.
Propiedades físicas y químicas
(Hojas de seguridad “Propiedades físicas y químicas” y
rombos)
Carburo de calcio
3
3 2
Acetileno
0 2
Permanganato de potasio
3 0
Acetiluro de plata
1 1
Diagrama de flujo
En un matraz Erlenmeyer colocar 2g
de carburo de calcio. Colocar 5ml de Colocar 2ml de bromo en tetracloruro de
agua y dejarla gotear lentamente calcio
sobre el carburo.
Colocar 2ml de sal de nitrato de plata Con el reactor generado, colocar los
amoniacal en un tubo de ensaye y vapores en contacto con la solución hasta
burbujear, hasta la formación de un su decoloración
precipitado blanco que posteriormente
se torna a color obscuro
Con el reactor generado, colocar los
vapores en contacto con la solución hasta
su decoloración
