Universidad Nacional Autónoma de México
Facultad de Química
Laboratorio Química Orgánica I
Practica 5. Extracción simple y por disolvente
Reyes López Rosa Itzel
Profesor: Daniel Méndez Iturbide
Grupo: 39
Fecha: 04/11/2021
Introducción
El coeficiente de reparto de una sustancia, es definido como la razón de la concentración de
una especie química o soluto entre dos medios en equilibrio. El coeficiente de reparto (K)
de una sustancia, también denominado coeficiente de partición (P), es el cociente de dividir
las concentraciones de una sustancia en dos fases; constituidas por la mezcla de dos
disolventes que son inmiscibles por tener diferentes densidades y naturalezas. Su
interpretación es, si K o P tiene un valor igual a 3, indica que la sustancia está 3 veces más
concentrada en el líquido 1 que en líquido 2. Pero al mismo tiempo, también señala que la
sustancia es más soluble en el líquido 1. Ahora, si el valor de K o P es de 0,3, la sustancia
tiene mayor concentración en el líquido 2; y por lo tanto es más mayor su solubilidad en el
líquido 2 que en el líquido 1.
Los tipos de extracciones se dividen en: Simple (cuando decantamos la solución acuosa una
sola vez), múltiple (cuando este proceso es repetido y, por lo tanto, más efectivo) y
selectiva (en la cual utilizamos medios básicos, ácidos o neutros para obtener sales).
La extracción simple, se dividen las sustancias acordes al sistema de extracción que se
utilice. La técnica se basa en el grado de solubilidad de un compuesto en un líquido en
particular.
La extracción múltiple, es un tipo de extracción a contracorriente que efectúa la división
por medio de tubos de extracción. De esta forma, la fase inferior permanece estable en
cambio la fase superior es móvil.
La extracción selectiva, este tipo de extracción se utiliza para separar mezclas de
compuestos orgánicos según la acidez, basicidad o de la neutralidad de los mismos.
Las características físicas y químicas de un disolvente orgánico, es que son compuestos
orgánicos volátiles basados en el elemento del Carbono. Se utilizan solos o en combinación
con otros agentes para disolver materias primas, productos o materiales residuales,
utilizándose para la limpieza, para modificar la viscosidad, como agente tenso activó, como
plastificante, como conservante o como portador de otras sustancias que una vez
depositadas, quedan fijadas evaporándose el disolvente. Por tanto:
Son compuestos líquidos y de peso molecular ligero.
Son sustancias poco polares, y por tanto escasamente miscibles en agua.
Poseen gran volatilidad, por lo que presentan una alta presión de vapor, pudiendo
pasar fácilmente a la atmósfera en forma de vapor durante su manejo y por ello
susceptibles de ser inhalados fácilmente.
Unos puntos de ebullición Tienen relativamente bajos.
En general son mezclas de varios compuestos químicos mayoritarios acompañados
de trazos de otros.
Su composición puede variar con el tiempo, dada su volatilidad y elevada presión de
vapor y por el hecho de que se contaminan con el uso.
Son sustancias combustibles cuyos vapores mezclados con el aire pueden dar lugar
a mezclas inflamables y con riesgo de explosión.
Mientras que los solventes activos tienen como función disolver sustancias específicas en
reacciones acido-base, creando sales que se vuelven solubles en agua para lograr una
separación de las fases orgánicas y acuosas, es decir se juega con la solubilidad de la
sustancia a separar mediante las interacciones entre los solutos y disolventes.
Los compuestos básicos como aminas se extraen con disolventes activos ácidos (HCl al 5 o
10%); la reacción que ocurre es la siguiente:
Los ácidos carboxílicos reaccionan con disolventes activos básicos como NaOH, Na2CO3
o NaHCO3 al 5 o 10%; las reacciones ácido-base que se efectúan son las siguientes:
Los fenoles son compuestos menos ácidos que los ácidos carboxílicos. Por esta
característica reaccionan únicamente con bases fuertes como NaOH al 5 o 10%, lo que
constituye para separar ácidos de fenoles.
Una emulsion es una mezcla de dos o más líquidos inmiscibles de manera más o menos homogénea.
Una manera de romper la emulsion es la desemulsificación, que consiste en, Transformar las
emulsiones en dos capas líquidas separadas. La destrucción química del agente emulsionante es un
modo efectivo, por ejemplo, el agregado de un ácido convierte un jabón en el correspondiente ácido
graso que no es une emulsionante. Los métodos con calentamiento, solidificación y centrifugación
se emplean para romper las emulsiones.
Por otra parte, un desecante, es una sustancia que se usa para eliminar humedad del aire o
de alguna otra sustancia, como combustibles orgánicos. Desecantes típicos son sustancias
que forman sales hidratadas y anhidras.
Análisis
Extracción simple
Para el proceso de extracción de Yodo-Yodurado, para extraer
el yodo, se llevo a cabo un proceso de extracción orgánica en
un embudo de separación, junto con un disolvente que
permitiera dividir la solución en dos fases en una de las cuales
se obtendría yodo únicamente. El disolvente como ya lo hemos
venido manejando, debe tener ciertas características como que
no deben ser miscibles entre sí los dos disolventes, no debe de
ser volátil, el compuesto a extraer debe ser mucho más soluble
en uno de los disolventes con respecto al otro y debe ser poco
tóxico además de inerte. Después de la elección del disolvente,
se debe de realizar la mezcla, y en ella se forman dos fases, una
orgánica y una acuosa. La parte orgánica se encontraba en la
parte inferior del embudo esto debido a que la densidad del
disolvente es mayor que la del agua. En este caso el soluto (yodo) se extrajo por un proceso
de distribución, ya el soluto que adhiere a la fase acuosa y mediante este procedimiento se
separa.
En la extracción múltiple, tiene una diferencia con la extracción simple, ya que la
intensidad de los colorantes serán diferentes, debido al coeficiente de distribución, no todo
el soluto se transfiere al disolvente orgánico en una sola extracción, por lo que usualmente
se requieren varias extracciones para tal propósito. Con una extracción múltiple se obtendrá
progresivamente cantidades menores del soluto, a diferencia de una extracción simple, en la
que se obtiene solo la cantidad de soluto que se solubiliza solo una vez en el disolvente
orgánico.
La extracción selectiva con disolventes activos, se tiene una mezcla de una acido con una
neutra. En la cual tendremos una fase orgánica y una acuosa. El NaOH actúa con el
compuesto acido en la fase acuosa, separándolo así de la fase orgánica mediante una
reacción ácido-base siendo así que en la fase orgánica solo queda el compuesto neutro. Para
obtener los productos finales se utiliza HCl para que el acido ocupado anteriormente,
precipitara obteniendo de nuevo un protón que había perdido durante la reacción anterior.
Mientras que para el compuesto neutro se utiliza un agente desecante, esto para asegurar
que no existe humedad en la fase orgánica y las fases están completamente separadas,
después se realizó una destilación simple y se secó en la campana para obtener el producto
final.
Cuestionario
1. Diga cuál de los siguientes sistemas de disolventes son factibles para la extracción.
Explique también de acuerdo a su densidad, en qué parte del embudo quedarían
ubicados cada uno de los disolventes.
1. Etanol-agua: quedara bajo el agua y arriba el etanol
2. Tolueno-agua: quedara arriba el tolueno y abajo el agua
3. Ácido sulfúrico-agua: el acido sulfúrico quedara abajo y arriba el agua
4. Diclorometano-agua: diclorometano abajo y arriba el agua
2. Con base en los resultados experimentales, ¿cuál es la mejor técnica de extracción:
la simple o la múltiple? Fundamente su respuesta.
Extracción múltiple, se extrae más compuesto y su coloración es mas tenue
3. Diseñe un diagrama de separación para la mezcla de p-(trifluorometoxi)anilina,
ácido 4-(4-metoxifenoxi)benzoico y 1-bromo-3,5-dimetoxibenceno.
4. ¿Cómo se puede eliminar una emulsión?
Agregar a la emulsión 10% de alcohol etilico al 95%, también mediante la centrifugación,
la dilución, la adición de sales, etc.
5. ¿Por qué se debe de liberar la presión al agitar el embudo de separación?
Para igualar las presiones
6. ¿En qué casos debe utilizarse la extracción selectiva?
En casos de extracción según su acidez
7. ¿En qué casos debe utilizarse la extracción múltiple?
Se utiliza cuando se quiere obtener un reactivo específico de una mezcla o para obtenerla
de forma más pura ya que la extracción se realiza por partes
8. ¿Por qué el compuesto neutro debe obtenerse por destilación del disolvente en el
que se encuentra y no por cristalización en dicho disolvente?
Esto se debe a que para llevar acabo la cristalización se necesita un disolvente ideal, es
decir, aquel en el que la sustancia a purificar sea insoluble a temperatura ambiente y soluble
a altas temperaturas, así el disolvente que se ocupó en la práctica no cumplía con esta
condición. En este caso al haber utilizado como disolvente éter, que es un compuesto
volátil, la destilación fue la más adecuada porque el compuesto neutro es soluble en los
disolventes ácidos y básicos.
