UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES
ZARAGOZA
Reporte, práctica II: Análisis vía Grupo Funcional
Cuantificación de Acetaminofén
Sanchez Ibañez José Juan
PRESENTA
Laboratorio de Desarrallo Analitico
Asesor: López González Liliana
Grupo: 1801
28 de septiembre 2022
Inicio del proyecto 28 de septiembre de
2022
Entrega 23 de noviembre de 2022
1
UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES ZARAGOZA
LABORATORIO DE DESARROLLO ANALITICO
TÍTULO DEL PROYECTO: ANÁLISIS VÍA GRUPO FUNCIONAL
I. Fundamentación
Análisis vía grupo funcional
Un Grupo funcional es un conjunto de átomos, enlazados de una determinada
forma, que presentan una estructura y propiedades físico-químicas determinadas
que caracterizan a los compuestos orgánicos que los contienen. Son
estructuras submoleculares, caracterizadas por una conectividad y composición
elemental específica que confierere actividad a la molécula que los contiene.
Reemplazan a los átomos de hidrógeno perdidos por las cadenas hidrocarbonadas
saturadas. Los grupos alifáticos, o de cadena abierta, suelen ser representados
genéricamente por R (radicalesalquílicos), mientras que los
aromáticos, oderivados del benceno, son representados por Ar(radicales arílicos).
Los principales grupos funcionales son los siguientes:
• Grupo hidroxilo (– OH)
Es característico de los alcoholes, compuestos constituidos por la unión de dicho
grupo a un hidrocarburo (enlace sencillo).
• Grupo alcoxi (R – O – R)
Grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos que contienen átomos
de carbono, estando el átomo de oxígeno en medio de ellos, característico de los
éteres (enlace sencillo). (Se usa la R ya que estos grupos de átomos constituyen los
llamados radicales)
• Grupo carbonilo (>C=O)
Su presencia en una cadena hidrocarbonada (R) puede dar lugar a dos tipos
diferentes de sustancias orgánicas: los aldehídos y las cetonas.
-En los aldehídos el grupo C=O está unido por un lado a un carbono terminal de una
cadena hidrocarbonada (R) y por el otro, a un átomo de hidrógeno que ocupa una
posición extrema en la cadena. (R–C=O–H) (enlace doble).
-En las cetonas, por el contrario, el grupo carbonilo se une a dos cadenas
hidrocarbonadas, ocupando por tanto una situación intermedia. (R–C=O–R)
(enlace doble).
El Método analítico es aquel método de investigación que consiste en la
desmembración de un todo, descomponiéndolo en sus partes o elementos para
observar las causas, la naturaleza y los efectos. El análisis es la observación y
examen de un hecho en particular. Es necesario conocer la naturaleza del
fenómeno y objeto que se estudia para comprender su esencia. Este método nos
ELABORADO POR: REVISADO POR: Vo.Bo. ASESOR HOJA
Fecha: Fecha: Fecha: 2 de 13
Firma: Firma: Firma:
UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES ZARAGOZA
LABORATORIO DE DESARROLLO ANALITICO
TÍTULO DEL PROYECTO: ANÁLISIS VÍA GRUPO FUNCIONAL
permite conocer más del objeto de estudio, con lo cual se puede: explicar, hacer
analogías, comprender mejor su comportamiento y establecer nuevas teorías
Los métodos que emplea el análisis químico pueden ser:
Métodos químicos (se basan en reacciones químicas) o clásicos:
• análisis volumétrico
• análisis gravimétrico
Métodos fisicoquímicos (se basan en interacciones físicas) o instrumentales:
• métodos espectrométricos
• métodos electroanalíticos
• métodos cromatográfico
Los métodos químicos han sido utilizados tradicionalmente, ya que no requieren
instrumentos muy complejos (tan sólo pipetas, buretas, matraces, balanzas, entre
otros).
Los métodos fisicoquímicos, sin embargo, requieren un instrumental más
sofisticado, tal como equipos de cromatografía, cristalografía, etc.
El estudio de los métodos químicos está basado en el equilibrio químico, que puede
ser de los siguientes tipos:
• equilibrio ácido-base;
• equilibrio redox;
• equilibrio de solubilidad;
• equilibrio de complejos.
Desarrollo de métodos analíticos
Los métodos analíticos se deben validar según la naturaleza del método analítico
en:
• métodos de cuantificación
• métodos de determinación de impurezas
• pruebas límite
• identidad.
Para estudiar éstos se determinan parámetros como linealidad, rango, especificidad,
exactitud, precisión, tolerancia, robustez y los límites de detección y cuantificación
según sea el caso.
En el caso de que no exista dicho método se propone uno mediante un diseño
factorial para determinar las condiciones de trabajo.
En el presente trbajo se utilizó métodos espectrométricos estos son métodos
instrumentales empleados en química analítica basados en la interacción de la
radiación electromagnética, u otras partículas, con un analito para identificarlo o
determinar su concentración. Algunos de estos métodos también se emplean en
otras áreas de la química para elucidación de estructuras.
ELABORADO POR: REVISADO POR: Vo.Bo. ASESOR HOJA
Fecha: Fecha: Fecha: 3 de 13
Firma: Firma: Firma:
UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES ZARAGOZA
LABORATORIO DE DESARROLLO ANALITICO
TÍTULO DEL PROYECTO: ANÁLISIS VÍA GRUPO FUNCIONAL
Emplean técnicas que se dividen en técnicas espectroscópicas y en técnicas no
espectroscópicas. Las técnicas espectroscópicas son aquellas en las que
el analito sufre procesos de absorción, emisión o luminiscencia. El resto
corresponde a técnicas no espectroscópicas.
Las técnicas espectroscópicas se diferencian también según la forma en la que se
encuentra el analito en el momento en el que sufre el proceso espectroscópico,
dando lugar a la espectroscopia atómica y a la espectroscopia molecular.
Según el rango de energía que presente la radiación electromagnética existen
diferentes técnicas, por ejemplo, espectroscopia de infrarrojo, espectroscopia de
resonancia magnética nuclear, etcétera.
Las técnicas no espectroscópicas aprovechan diferentes propiedades de la
radiación electromagnética, como el índice de refracción o la dispersión.
Otra técnica importante es la espectrometría de masas, también empleada en
química orgánica para la elucidación de estructuras moleculares.
Acetaminofén (Paracetamol)
Analgésico y antipirético, inhibidor de la síntesis de prostaglandinas periférica y
central por acción sobre la ciclooxigenasa. Bloquea la generación del impulso
doloroso a nivel periférico. Actúa sobre el centro hipotalámico regulador de la
temperatura. Su acción antiinflamatoria es muy débil y no presenta otras acciones
típicas de los antiinflamatorios no esteroideos (AINE) (antiagregante, gastrolesiva).
El acetaminofén se compone de un fenilo que tiene unido en la posición Para (1,4)
un grupo funcional amina que a su vez se une a un grupo cetona y metil, estos
ELABORADO POR: REVISADO POR: Vo.Bo. ASESOR HOJA
Fecha: Fecha: Fecha: 4 de 13
Firma: Firma: Firma:
UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES ZARAGOZA
LABORATORIO DE DESARROLLO ANALITICO
TÍTULO DEL PROYECTO: ANÁLISIS VÍA GRUPO FUNCIONAL
grupos funcionales presentan polaridad hacia la molécula y grupos PHI libres al no
poseer cadenas de carbono extensas que saturen la molécula, por lo que presenta
grupos cromóforos que le permitirán absorber en el espectro UV, teniendo
referencia que absorbe a una longitud de onda alrededor de los 250 nm
II. Objetivos:
Genereal
Desarrollar un método analítico físico, químico o microbiológico con la finalidad de
cuantificar el principio activo presente en una forma farmacéutica de acuerdo a los
grupos funcionales que posee.
Particulares
1. Cuantificar acetaminofen en su forma comercial mediante espectrómetria.
2. Desarrollar y diseñar un método de cuantificación adecuado de acuerdo a las
propiedades físicas, químicas y fisicoquímicas del principio activo para llevar
a cabo la cuantificación de éste.
3. Realizar las pruebas de solubilidad de acetaminofen.
4. Practicar y/o aprender el uso correcto del espectrofotometro
III. Hipótesis.
El Paracetamol tabletas contiene no menos del 90.0 % y no más del 110.0 % de la
cantidad de C8H9NO2, indicada en el marbete.
IV. Metodología.
Material
● Material
-Pipetas volumétricas de 10, 5 y 1 mL
-Tubos de ensayo con tapón
ELABORADO POR: REVISADO POR: Vo.Bo. ASESOR HOJA
Fecha: Fecha: Fecha: 5 de 13
Firma: Firma: Firma:
UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES ZARAGOZA
LABORATORIO DE DESARROLLO ANALITICO
TÍTULO DEL PROYECTO: ANÁLISIS VÍA GRUPO FUNCIONAL
-Matraces volumétricos de 100 mL
-Vaso de precipitados de 400 mL
-Probetas de 100 mL y 200 mL
● Equipos
-Espectrofotómetro con rango UV/VIS
-Balanza analitica con capacidad de lectura de hasta 0.0001 gramos
-Agitador vortex para tubos de ensayo
● Reactivos
-Metanol
-Agua destilada
-Ácido clorhídrico
-Acetona
-Hidróxido de sodio 1 N
Procedimiento
-Para fácilmente soluble (metanol)
Medir 10 mL de solvente y pesar 10 mg de acetaminofén, llevar a un tubo de ensayo
de 10x16 y colocar en el agitador Vortex 5 minutos, observar si en el líquido se
observan partes sólidas de acetaminofén.
-Para soluble (Acetona, Agua caliente y solución de NaOH 1N)
Medir 10 mL de solvente y pesar 0.3 mg de acetaminofén, llevar a un tubo de
ensayo de 10x16 y colocar en el agitador Vortex 5 minutos, observar si en el líquido
se observan partes sólidas de acetaminofén.
-Para casi insoluble (Cloroformo)
Medir 100 mL de solvente y pesar 0.01 mg de acetaminofén, llevar a un vaso de
precipitados y someter a agitación constante con una placa de agitación y un
agitador magnético, observar si en el líquido se observan partes sólidas de
acetaminofén.
Ensayo de Identidad
B. MGA 0361. EI espectro UV de una solución de Ia muestra (I :200 000) preparada
en una mezcla de solución de ácido clorhídrico 0.1 N:metanol (l:l 00) corresponde
con el obtenido con una preparación similar de Ia SRef de paracetamol.
ELABORADO POR: REVISADO POR: Vo.Bo. ASESOR HOJA
Fecha: Fecha: Fecha: 6 de 13
Firma: Firma: Firma:
UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES ZARAGOZA
LABORATORIO DE DESARROLLO ANALITICO
TÍTULO DEL PROYECTO: ANÁLISIS VÍA GRUPO FUNCIONAL
-Preparación del disolvente
1. Medir 100 mL de metanol y llevar a un matraz volumétrico de 200 mL
2. Medir 2 mL de ácido clorhídrico y transferir al matraz volumétrico de 200 mL,
llevar a volúmen con metanol.
3. Realizar esta mezcla por duplicado
-Procedimiento
1. Pesar 0.001 mg de acetaminofén (muestra o estándar)
2. Llevar el acetaminofén pesado a un matraz volumétrico de 200 mL con el
disolvente preparado
3. Mezclar y agitar suavemente hasta que no se observan partículas de
acetaminofén
4. Llenar una celda de cuarzo o vidrio para espectrofotómetro con la
preparación de acetaminofén (estándar o muestra) realizada
5. Colocar la celda acorde al paso del haz de luz y realizar un barrido en el
espectro UV, en un rango de longitud de onda de 200 a 300 nm.
6. Determinar si tanto el estándar como la muestra presentan una curva igual o
similar en el mismo rango.
Valoración (MGA 0361):
1. Preparación de la muestra
En un matraz volumétrico de 500 mL, disolver 120 mg de la muestra con 10
mL de metanol, llevar al aforo con agua. Pasar 5 mL de esta solución a un
matraz volumétrico de 100 mL y llevar al aforo con agua.
2. Preparación de referencia.
Solución que contenga 12 mg/ mL de la sustancia de la SRef de paracetamol,
preparada de manera similar a la preparación de la muestra.
3. Procedimiento
Determinar la absorbancia de la preparación de la muestra y la de referencia
a 244 nm, utilizando agua como blanco de ajuste.
Método de cuantificación alterno
Realizar la cuantificación de acetaminofén a través de una linealización y evaluando
a cinco niveles de concentración correspondientes al 80%, 90%, 100%, 110% y 120
%.
ELABORADO POR: REVISADO POR: Vo.Bo. ASESOR HOJA
Fecha: Fecha: Fecha: 7 de 13
Firma: Firma: Firma:
UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES ZARAGOZA
LABORATORIO DE DESARROLLO ANALITICO
TÍTULO DEL PROYECTO: ANÁLISIS VÍA GRUPO FUNCIONAL
Morterizar finamente diez tabletas y pesar en una balanza analítica, realizar la
pesada del polvo por triplicado correspondientes a cada porcentaje en balones de
100 ml, llenar a ¾ partes con HCl 0.1 M.
Posteriormente se toma una alicuota de 1 ml en balones de 50 ml para obtener una
concentración teórica equivalente al porcentaje estimado. Se prepara una
disolución madre de acetaminofén en HCl 0.1 M, con una concentración aproximada
a los 500 mg/L en un balón de 50 mL, a partir de un patrón de pureza conocida, y se
diluye 20 mL y en 100 mL con HCl 0.1 M, para obtener una concentración de 100
mg/L. De esta se toman alícuotas de 3 a 7 ml en balones de 50 ml y se aforan con el
mismo disolvente Por último se mide la absorbancia de los patrones y las muestras
de acetaminofén, en el espectrofotómetro UV con las condiciones que se muestran
en el cuadro 1; y se calculan los miligramos de acetaminofén presentes, así como el
porcentaje de lo etiquetado en cada caso.
Cálculos Previos
Muestra
120 mg matraz 500mL—-----> tomar 5 mL y aforar en un matraz de 100 mL.
0.12mg/mL o 12μg
Estándar
12
∗5
50 ; 12 μg Sref.
=0.012mg /mL
100
Leer a 244 nm.
V. Resultados
Resultados para la Prueba de solubilidad
ELABORADO POR: REVISADO POR: Vo.Bo. ASESOR HOJA
Fecha: Fecha: Fecha: 8 de 13
Firma: Firma: Firma:
UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES ZARAGOZA
LABORATORIO DE DESARROLLO ANALITICO
TÍTULO DEL PROYECTO: ANÁLISIS VÍA GRUPO FUNCIONAL
SOLUBILIDAD CANTIDAD
METANOL FÁCILMENTE SOLUBLE 0.5 g en 5mL
ACETONA SOLUBLE 0.3 mg en 10 mL
AGUA CALIENTE SOLUBLE 0.3 mg en 10 mL
HIDRÓXIDO DE SODIO SOLUBLE 0.3 mg en 10 mL
CLOROFORMO CASI INSOLUBLE 0.01mg en 100 mL
Resultados para la valoración e Identidad mediante el método en FEUM
ELABORADO POR: REVISADO POR: Vo.Bo. ASESOR HOJA
Fecha: Fecha: Fecha: 9 de 13
Firma: Firma: Firma:
UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES ZARAGOZA
LABORATORIO DE DESARROLLO ANALITICO
TÍTULO DEL PROYECTO: ANÁLISIS VÍA GRUPO FUNCIONAL
Estándar vs muestra comercial de tabletas de paracetamol
Sujeto de Análisis Absorbancia
Blanco 0
Estándar 0.728
Muestra 1 0.664
Muestra 2 0.638
Muestra 3 0.672
Método de cuantificación propuesto y curva de calibración
Muestra a analizar Absorbancia
Blanco 0
STD 80% 0.524
STD 90% 0.635
STD 100% 0.667
STD 110% 0.777
STD 120% 0.810
ELABORADO POR: REVISADO POR: Vo.Bo. ASESOR HOJA
Fecha: Fecha: Fecha: 10 de 13
Firma: Firma: Firma:
UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES ZARAGOZA
LABORATORIO DE DESARROLLO ANALITICO
TÍTULO DEL PROYECTO: ANÁLISIS VÍA GRUPO FUNCIONAL
. Recta obtenida por regresión lineal, obteniendo su ecuación y coeficiente de
correlación
Determinación de absorbancia de cada muestra de materia prima de
Paracetamol
Muestra mg Pesados Longitud de Absorbancia
onda
1 10 244 0.470
2 10.5 244 0.547
3 10.6 244 0.575
ELABORADO POR: REVISADO POR: Vo.Bo. ASESOR HOJA
Fecha: Fecha: Fecha: 11 de 13
Firma: Firma: Firma:
UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES ZARAGOZA
LABORATORIO DE DESARROLLO ANALITICO
TÍTULO DEL PROYECTO: ANÁLISIS VÍA GRUPO FUNCIONAL
Determinación de absorbancia de cada muestra de Tabletas de Paracetamol
Muestra mg Pesados Longitud de Absorbancia
onda
1 10 244 0.364
2 10.4 244 0.566
3 10.5 244 0.552
VI. Análisis de resultados.
Los resultados obtenidos dentro de esta determinación fueron coherentes al método
utilizado, y en relación a la bibliografía [1]. La variación entre las lecturas de
absorbancia y los pesos registrados en las tablas no es mayor a la unidad, razón por
l cual el coeficiente de variación es menor al 2% para un método
espectrofotometrico según la ICH. De igual manera podemos observar que en la
grafica que se obtuvo era de esperarse que al aumentar la concentración de nuestra
sustancia a analizar la absorbancia fuera mayor ya que se encuentra una relación
directamente proporcional entre estos valores.
Los datos atípicos o más alejados a la media se atribuyen a los errores sistemáticos
y aleatorios ocurridos durante la práctica, tales como las pesadas, la preparación de
las muestras y la lectura de las absorbancias.
VII. Conclusiones.
Fue posible desarrollar un método analítico físico (espectrofotometría) con el cual se
pudo cuantificar acetaminofen en tabletas, realizando el coeficiente de variación
para las muestras leídas da un resultado correcto o bien aceptado, con respecto al
2% de un método espectrofotométrico (según ICH).
Se logró obtener conocimiento acerca del uso correcto del espectofotometro asi
como corroborar la bibliografía en cuanto a la solubilidad del producto.
ELABORADO POR: REVISADO POR: Vo.Bo. ASESOR HOJA
Fecha: Fecha: Fecha: 12 de 13
Firma: Firma: Firma:
UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES ZARAGOZA
LABORATORIO DE DESARROLLO ANALITICO
TÍTULO DEL PROYECTO: ANÁLISIS VÍA GRUPO FUNCIONAL
VIII. Sugerencias.
Que las preparaciones tanto del estándar como de la muestra sean llevadas
a cabo por una sola persona esto para tratar de evitar la variación en los
resultados lo mayor posible.
Durante la lectura de las absorbancias en el equipo, observar que se esté
haciendo de la manera correcta para no afectar o dañar el equipo.
A la hora de pesar tener predicción y exactitud para de igual manera evitar la
variación de los resultados.
Seguir las indicaciones y correcciones de la asesora durante todo el
desarrollo de la práctica.
Aplicar de forma correcta las BPL y BPD, para asegurar la calidad de la
práctica.
IX. Referencia bibliográfica.
1. Farmacopea de los estados unido Mexicanos, 11va Ed. México ().
2. Guideline for Industry: Tex on validation of Analytical Procedures. ICH-Q2A, March
1995.
3. Guideline for Industry: Tex on validation of Analytical Procedures; methodology; ICH-
Q2B, November 1996.
4. García A, Soberon E, Cortes M. Guía de validación de métodos analíticos. Colegio
Nacional de Químicos Farmacéuticos Biólogos. México, 2002.
ELABORADO POR: REVISADO POR: Vo.Bo. ASESOR HOJA
Fecha: Fecha: Fecha: 13 de 13
Firma: Firma: Firma:
