Laboratorio de química orgánica
Reporte de la práctica: Síntesis de ciclohexeno.
disolución de H2SO4 en agua (al 50% vol./vol.). Ya con el
equipo de destilación ensamblado se procedió a iniciar el
Integrantes: calentamiento mientras se adicionaba gota a gota la
Aguilar Rangel Enrique A. disolución de H2SO4. Se recolectó la fracción destilada a 65 °C
Alonso Rojas Diana Z. y se secó con ayuda de sulfato de sodio anhidro.
Jaramillo Marquez Ivonne
Guerra Flores Rubén Posteriormente se realizaron pruebas de insaturación con
Santiago Luna Diana F. ayuda de una disolución de bromo en tetracloruro de carbono
y una disolución acuosa de permanganato de potasio.
Resultados y discusión:
Introducción: La destilación comenzó a una temperatura de 58°C, se
Cuando un alcohol se calienta en presencia de cantidades recolectó 1.2 mL del destilado, siendo en su mayoría del
catalíticas de ácido importantes experimenta reacciones de compuesto de ciclohexeno.
deshidratación (pierde una molécula de 𝐻2𝑂), la cual genera
como producto un alqueno. Para lograr impulsar el equilibrio De la muestra obtenida se prosiguió a hacer las siguientes
hacia la derecha es necesario sustraer el alqueno o el agua a pruebas para comprobar la presencia de los dobles enlaces en
medida que se van formando (principio de Le Châtelier). la molécula del ciclohexeno.
Si la reacción se lleva a cabo en medio ácido, el proceso sigue
un mecanismo E1. Espectroscopia IR
La protonación del grupo hidroxilo, lo convierte en un buen
grupo saliente. La eliminación de agua en el alcohol protonado
genera un carbocatión que pierde un protón para dar lugar al
alqueno.
El paso que determina la velocidad del proceso es el de la
formación del carbocatión y por tanto la facilidad de
deshidratación de alcoholes en medio ácido sigue el mismo
orden que la estabilidad de los carbocationes.
La espectroscopia infrarroja, un tipo de espectroscopía
vibracional, mide la absorción de radiación infrarroja por
parte de una muestra y proporciona información sobre los
grupos funcionales presentes.
Para absorber radiación infrarroja una molécula debe Imagen 1. Espectroscopia IR del ciclohexeno.
experimentar un cambio neto en el momento dipolar como En la imagen 1, se muestra el espectro IR del ciclohexeno, %T
consecuencia del movimiento vibratorio o rotatorio. Debido a en función de ⊽(cm-1), donde se observa la presencia del doble
una fluctuación en el momento dipolar de una molécula, ésta enlace en 1437.52 cm-1,
crea un campo que puede interaccionar con el campo
eléctrico asociado a la radiación electromagnética. Si la Se obtuvo que ⊽=1437.52 cm-1, siendo este el inverso de la
frecuencia de la radiación iguala a la frecuencia de una longitud de onda (λ).
vibración natural de la molécula, ocurre una transferencia de ℎ𝑐
y sabiendo que 𝐸 = se prosiguió al cálculo de esta
𝜆
energía que da por resultado un cambio en la amplitud de la
vibración molecular y en consecuencia hay absorción de la ℎ𝑐 6.626𝑥10−34 𝐽𝑠(3𝑥108 𝑚/𝑠)
𝐸= = = 2.86𝑥10−20 𝐽
radiación, lo cual quiere decir que es activa en la región IR 𝜆 6.96𝑥10−6 𝑚
Procedimiento:
En un matraz de 3 bocas se vertieron 5.2 mL de ciclohexanol y
unas cuantas perlas de ebullición, mientras se preparaba una
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Imagen 3. Comprobación de la presencia del doble enlace
en la prueba del bromo.
En la imagen 2 y 3 se observan los resultados de la prueba del
bromo, en donde se observó un cambio de coloración de rojo
(característico del bromo) a incoloro, indicando la presencia
del doble enlace en la molécula del ciclohexeno.
De igual forma se comprobó la presencia del doble enlace de
la molécula del ciclohexeno mediante una disolución de
permanganato de potasio, KMnO4 (prueba de Baeyer).
Prueba de Baeyer
Debido a que la molécula presenta simetría, sólo se observan
tres señales, ya que los dobles enlaces absorben el IR en un
intervalo fijo de aproximadamente 1500-2000 cm-1
Se puede asignar el valor de 1437.52 cm-1 a la presencia del
doble enlace, y el valor de 2924.01cm-1 al enlace C-H vecino,
mientras que el valor de 3022.74cm-1 al enlace C-H en la
posición (ver anexo 1)
Prueba del bromo.
Imagen 4. Permanganato de potasio
Imagen 2. Prueba del bromo
Imagen 5. Comprobación de la presencia del doble enlace
en la prueba de Baeyer.
En la imagen 4 y 5 se observan los resultados obtenidos en la
prueba de Baeyer. Al oxidarse los dobles enlaces del
ciclohexeno, cambio de un color morado a un café
ligeramente claro.
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Deshidrohalogenación: es la pérdida de un halogenuro de
alquilo (HX) ocurre usualmente por la reacción de un
halogenuro de alquilo con una base fuerte
Cuestionario
1-. ¿Qué tipo de eliminación ocurre en la presente actividad?
Conclusiones:
Debido al espectro infrarrojo obtenido se visualizó que muy
probablemente si hay presencia de un doble enlace y con
ayuda de las pruebas de insaturaciones con bromo 𝐵𝑟2 y
permanganato de potasio 𝐾𝑀𝑛𝑂4 se pudo concluir que la
Eliminación del tipo E1 síntesis de ciclohexeno se logró satisfactoriamente.
2.- ¿De qué otra forma demostraría usted que el compuesto Se pudo visualizar que gracias a la diferencia de los puntos de
obtenido presenta una doble ligadura? ebullición de los alquenos y los alcoholes se pudo destilar y
favorecer el desplazamiento a la producción del alqueno
Se puede demostrar con los espectros de C13 e H1 en usando el principio de Le Chateles.
resonancia magnética nuclear. Además de los hechos en el Es importante mencionar que al momento de realizar la
laboratorio. espectroscopia de IR el material a ocupar no tenga sustancias
ajenas a la muestra problema, ya que esto podría ocasionar
que el espectro se vea afectado, no mostrando los resultados
3.- ¿Qué señales, en el espectro IR, permiten comprobar la
esperados.
existencia de una doble ligadura en un compuesto?
Referencias:
Su espectro se caracteriza por presentar señales agudas e
intensas con tres regiones principales: 3020 a 3080 cm -1, 1) Miguel García, “Manual de prácticas de química
asignadas a vibraciones de los enlaces C-H; 1640 a 1680cm -1, orgánica 1” UAM-1, 2002
asignadas a vibraciones del grupo C=C y 650 a 1000 cm -1
asignadas
a las flexiones del alqueno. Se debe mencionar que 2) Ed. International Thomson Editores, S.A. de
cuando existe un doble enlace en un extremo de la cadena, se C.V., 2001.
presentan señales a 720 y 1645 cm -1 correspondientes a vibraciones 3) John McMurry, Química Orgánica, 8ª Edición,
del grupo metileno. México,
4) Paula Yurkanis, Fundamentos de Química
𝑟𝑎
Orgánica, 1 Edición. PEARSON EDUCACIÓN.
4-. Proponga al menos otras dos rutas de síntesis y las
moléculas precursoras de ciclohexeno.
Reacciones de ciclo adición Diels-Alder {4+2}: esta reacción se
lleva a cabo mediante traslapes de orbitales moleculares 𝜋
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