Universidad Norbert Wiener
Facultad de Farmacia y Bioquímica
INFORME N°5
ASIGNATURA:
Química Orgánica III
TEMA:
Obtención de Alcaloides a partir de Productos Naturales
PROFESOR:
Mg. GUZMAN RODRIGUESZ, AMANCIO
AULA:
FB5N1
INTEGRANTES:
GIRON VILLACORTA, Melanie
SALAZAR INGA, Liz kendy
TORRES CARHUALLANQUI, Lesly
Fecha de entrega:
18/01/2023
CICLO V - 2023
INDICE
I. INTRODUCCION.....................................................................................................................3
II. OBJETIVOS.............................................................................................................................3
2.1 Objetivos Generales:.......................................................................................................3
2.2 Objetivo Especifico:.........................................................................................................3
III. OBSERVACIONES EXPERIMENTALES........................................................................3
3.1 Materiales y reactivos.....................................................................................................3
3.2 Diagrama de flujo.............................................................................................................5
IV. TABLAS Y RESULTADOS................................................................................................6
V. DISCUSIÓN DE LAS OBSERVACIONES Y RESULTADOS...........................................6
VI. CONCLUSIONES................................................................................................................8
VII. CUESTIONARIO.................................................................................................................8
VIII. BIBLIOGRAFIA...................................................................................................................8
I. INTRODUCCION
El término alcaloide, que significa análogo a los álcalis, se aplica a un
amplio grupo de compuestos orgánicos que tienen como característica
común la presencia de uno o varios átomos de nitrógeno formando parte
integral de su estructura, generalmente heterocíclica. A diferencia de
otros metabolitos, como terpenos polipéptidos, etc.., los alcaloides
exhiben una variedad y complejidad estructural tal que no permite
agruparlos permite en base a un origen biogenético común.
Los alcaloides se distribuyen abundantemente entre los órdenes
superiores del Reino Vegetal habiendo sido hallados en alrededor de 90
familias de plantas con flores, pudiendo encontrarse en todos los
órganos de la planta. Tal vez gran parte de la importancia que se le
atribuye a los alcaloides radica en que muchos de ellos han demostrado
tener actividades fisiológicas importantes y constituyen los principios
activos de plantas medicinales utilizadas por el hombre desde la
antigüedad, contribuyendo a mejorar su calidad de vida.
Los alcaloides han sido de interés para los químicos durante casi dos
siglos y, en este periodo, se han aislado miles de estas sustancias. Esta
incalculable riqueza que la naturaleza nos ofrece y a la que el hombre
todavía está empezando a sacar provecho guarda, sin duda alguna,
muchos secretos todavía y es una labor de todos preservarla
ALCALOIDES INDÓLICOS
Abarcan una gran variedad y diversidad estructural que va desde
simples derivados de la triptamina, carbazoles, b-carbolinas, hasta
esqueletos más elaborados que involucran la condensación de
triptamina con un segundo aminoácido, una molécula de isopreno,
policétido o terpeno.
De todos ellos, el grupo más importante y más extensamente estudiado
son los alcaloides indólicos monoterpénicos que derivan
biogenéticamente de un único precursor construido por condensación
del aminoácido triptófano con el monoterpeno secologanina.
Kisakürek y Hesse1 los clasifican en nueve grupos que derivan de los
esqueletos fundamentales I (Corinante), II (Aspidosperma) y III (Iboga).
Los grupos vincosano, vallesiacotamano, corinanteano, estrichnano y
aspidospermatano adoptan el esqueleto I, los grupos plumerano y
eburnano el esqueleto II y el ibogano y tacamano el III.
II. OBJETIVOS
II.1 Objetivos Generales:
- Conocer los métodos de extracción de los alcaloides a partir de productos
naturales
II.2 Objetivo Especifico:
- Explicar las reacciones antes diferentes reactivos dados en el laboratorio.
III. OBSERVACIONES EXPERIMENTALES
III.1Materiales y reactivos
a. Materiales:
- Matraz
- Hojas de coca
- Beacker 250 mL
- Mechero de Bunsen
- Trípode
- Rejilla de asbestos
- Bagueta
- Espátula de metal
- Pinza de madera
- Embudo
- Probeta 250 mL
- Balanza analítica
- Rotavapor
- Estufa
b. Reactivos:
- HCl Q.P
- Cloroformo
- Hexano
- Éter de petróleo
- Hidróxido de sodio
- Etanol a 70%
- Hidróxido de amonio
III.2Diagrama de flujo
IV. TABLAS Y RESULTADOS
REACTIVOS RESULTADOS FUNDAMENTO
DRAGENDORFF
KI + Subnitrato de Bi (+): precipitado La presencia de alcaloides se detecta por
naranja o la formación de un precipitado naranja
pardo rojizo cuando se le adiciona este reactivo
anaranjado. a una solución ácida de alcaloides
WAGNER Es una pericia sencilla que puede usarse
Yodo-Yoduro de potasio (+): precipitado en el lugar del hecho en laboratorio para
floculento color detectar alcaloides. Es especialmente útil
marrón. para distinguir clorhidrato de cocaína de
la base libre.
MAYER Se emplea para la caracterización no
KI + HgCl2 (+): precipitado específica de alcaloides. La mayoría de
blanco los alcaloides reaccionan dando un
amarillento. precipitado blanco o amarillo claro,
amorfo o cristalino
V. DISCUSIÓN DE LAS OBSERVACIONES Y RESULTADOS
a. Se toma como ejemplo con el clorhidrato de biperideno ya que no se
encontró la reacción general al reaccionar el reactivo de Mayer con un
alcaloide no especifico. Este reactivo logra precipitar los alcaloides en
medio ácido otorgando así un color blanco opalescente, el cual es poco
soluble en exceso de reactivo como también completamente soluble en
alcohol. La reacción se genera debido a la interacción del nitrógeno que
presenta el alcaloide con el yoduro de potasio en donde se une con el
yodo y así se genere la posterior formación de la sal de tetrayodo
mercuriato de potasio.
b. Dragendorff este reactivo indica la presencia de alcaloide con la
formación de un precipitado con la formación de un precipitado naranja
rojizo cuando se le es adicionado la solución ácida que presenta los
alcaloides. Esta reacción tiene gran similitud con la reacción del reactivo
Mayer ya que el nitrógeno que se encuentra en el alcaloide reacción con
el yodo genera la posterior formación de la sal de tetrayodo bismutato de
potasio el cual se observa en forma de precipitado con un color
anaranjado.
c. Para la preparación de prueba con el reactivo de Wagner en un matraz
volumétrico de 100mL, disolver 1.27g de yodo (Re sublimado) y 2 gotas
de yoduro de potasio en 20mL de agua; aforar la solución con 100mL de
agua destilada, actuando esto bajo los alcaloides encontrados en la hoja
de coca, nos da un resultado positivo ya que es un reactivo bastante
sensible, precipitado así su típico color marrón.
VI. CONCLUSIONES
La identificación de alcaloides se determina mediante reacciones de precipitación,
coloración y cristalización, además como se observó en el laboratorio con cada
reactivo reacciono de diferente manera, además cuando tenemos nuestra
sustancia en la pera de decantación debemos agitar con cuidado porque podría
provocar producción de gases y ocurrir accidente, la técnica es haciendo ola o
haciendo circulo para mezclar, se debe abrir lentamente la válvula para liberar el
gas.
VII. CUESTIONARIO
1¿Qué otros métodos se pueden emplear para la obtención de alcaloides?
Mencione dos métodos
EXTRACCIÓN DE ALCALOIDES CON AGUA ACIDULADA
En este proceso se usan como solventes soluciones acuosas de ácidos
inorgánicos, tales como el sulfúrico, el fosfórico, clorhídrico.
Al emplear soluciones acuosas de ácidos inorgánicos en la extracción, estas
extraen de la planta todas las sustancias solubles en agua, tales como: almidón,
saponinas y proteínas.
En la presente investigación se selecciona la solución de ácido clorhídrico al 1%
como solvente en este proceso, debido a que este ácido es más accesible de
adquirir los otros ácidos mencionados.
EXTRACCIÓN CON SOLVENTES MISCIBLES CON EL AGUA.
En este proceso se emplean como solventes el metano} y etanol. Estos solventes
son de alta polaridad y permiten extraer los alcaloides presentes en la droga
vegetal, tanto en la forma libre como en la forma de sus sales. Por este motivo
no es necesario el tratamiento previo con una solución alcalina.
En la presente investigación se selecciona el Metano, como solvente en este
proceso; basándose la selección en la alta polaridad que presenta este solvente y
el
bajo punto de ebullición. Con este proceso se agota rápidamente la muestra
vegetal seca y molida, extrayendo además de los alcaloides, otras sustancias de
naturaleza básica, ácida y neutra, así como pigmentos, taninos y otras impurezas.
EXTRACCIÓN DE ALCALOIDES CON SOLVENTES NO MISCIBLES CON EL
AGUA
En este proceso se pueden emplear solventes de baja polaridad (no polares)
como: tolueno, diclorometano, cloroformo, etc. En la presente investigación se
selecciona el diclorometano como solvente en este proceso; basándose la
selección en la baja polaridad que presenta este solvente y el bajo punto de
ebullición.
Los solventes no miscibles con el agua disuelven a los alcaloides en su forma de
bases libres, pero no disuelven las respectivas sales. Como los alcaloides están
presentes en la droga vegetal, tanto en su forma libre como en su forma de sales,
junto con ácidos orgánicos de la propia planta, la droga vegetal debe ser sometida
a un pretratamiento con soluciones alcalinas, para liberar los alcaloides de sus
sales.
VIII. BIBLIOGRAFIA
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