AMINAS.

OBTENCIÓN DE p - NITROANILINA

Introducción
Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del
amoniaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales
alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarias,
secundarias o terciarias, respectivamente. Las aminas son compuestos muy polares. Las
aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias
puras no pueden formar puentes de hidrógeno, sin embargo, pueden aceptar enlaces de
hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrógeno es menos
electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto,
las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos moleculares
semejantes. [1] Las aminas son compuestos nitrogenados con estructura piramidal, similar al
amoníaco. El nitrógeno forma tres enlaces simples a través de los orbitales con hibridación
sp3. El par solitario ocupa el cuarto orbital con hibridación sp3 y es el responsable del
comportamiento básico y nucleófilo de las aminas. Las aminas se pueden nombrar como
derivados de alquilaminas o alcanoaminas. Si un radical está repetido varias veces, se indica
con los prefijos di-, tri-,... Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.
Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N. Si en la molécula
hay dos grupos amino sustituidos se emplea N, N'. Cuando la amina no es el grupo funcional
pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad
sobre la amina (ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes) [2] Las aminas son compuestos
orgánicos multifuncionales que derivan del amoníaco. Al igual que el amoníaco, las aminas
son bases débiles y pueden neutralizar componentes ácidos y mantener el equilibrio del pH en
una amplia variedad de productos y aplicaciones. Además, la reacción de las aminas puede
crear derivados con funcionalidades únicas que se pueden aplicar de varias maneras.
Conocidas por su versatilidad, las aminas ayudan a lograr el rendimiento deseado en una
variedad de aplicaciones, ya sea neutralizando ácidos o por sus propiedades emulsionantes,
lubricantes o de viscosidad. [3] Las aminas se dividen, además, en aminas alifáticas y
aromáticas. En una amina alifática, todos los carbonos enlazados directamente con el
nitrógeno se derivan de grupos alquilo; en una amina aromática, uno o más de los grupos
enlazados directamente con el nitrógeno son grupos arilo. Una amina en la cual el átomo de
nitrógeno forma parte del anillo se clasifica como amina heterocíclica. [4]

Materiales y metodología
a) Nitración de la acetanilida
Primero verificamos que el equipo estuviera perfectamente limpio. Posteriormente en un
vaso precipitado de 20 ml colocamos 1.25 ml de ácido acético glacial y después adicionamos
1.25 g de acetanilida. Luego agitamos la solución y volvimos a adicionar 2.5 ml de ácido
sulfúrico concentrado, poniéndola en baño de hielo-sal, hasta obtener una temperatura entre
los 0 a 5ºC. Al estar en ese rango agregamos gota a gota 0.75 ml de ácido nítrico y también
agitamos. Cuidando que la temperatura no subiera de 25º C. Posteriormente ya que se agregó
todo el ácido, notamos que la temperatura empezó a disminuir, por lo que sacamos la mezcla
de reacción del hielo y dejamos reposar a temperatura ambiente por 10 min, pero cuidamos
que la temperatura no subiera a más de 18º C. Finalmente vertimos la solución en un vaso
precipitado de 100 ml que contenía 25 ml de agua, en el cual precipitamos el producto, luego
filtramos, lavamos y secamos.

b) Hidrólisis de la p-nitroacetanilida
Los cristales que se obtuvieron en la primera parte los colocamos en un matraz de una boca y
agregamos 6 ml de etanol, más aparte una solución de 1.5 g de hidróxido de sodio en 4 ml de
agua. Posteriormente colocamos un condensador con una posición de reflujo y calentamos en
baño María durante 10 min. Despues de pasar los 10 min, pudimos observar que la solucion
tenia el color de amarillo claro. Luego se agregó en un vaso precipitado que contenía de 20 a
30 g de hielo y se dejó enfriar en baño de hielo. Ya que se dejó enfriar pasamos a filtrar y
usamos también las aguas madres para el sólido que se quedo adherido en el recipiente,
asimismo lavamos con un poco de agua helada, después secamos y por último fue
recristalizado en etanol-agua,

Resultados y discusión
Durante la práctica, llevamos a cabo la obtención de la p-nitroanilina por medio de distintos
ácidos y reactivos como ácido acético glacial y acetanilida. Antes de iniciar la práctica y
como nota para llevar a cabo este procedimiento, es importante que los materiales se
encuentren limpios para evitar que la reacción se altere. Además, la reacción no debe de
transcurrir más allá de los 18°C ya que puede dispararse, por lo que es necesario llevar a cabo
este procedimiento en un baño de hielo.

➢ Parte A. Nitración de la acetanilida.

La acetanilida es un polvo blanco parecido a los granos de sal y el ácido acético glacial es un
líquido transparente. Fueron agregados 1,25 gr de acetanilida con 1,25 ml de ácido acético
glacial en un vaso de precipitado de 20 ml.
Posteriormente, agregamos 2.5 ml de ácido sulfúrico. Al tratarse de dos ácidos que actúan en
la reacción, fue necesario colocar el vaso de precipitado en un baño de hielo para evitar que la
reacción se vea dispersa y que se convierta en una reacción más exotérmica.

Para controlar de mejor manera la reacción, el ácido sulfúrico fue agregado gota a gota

Posteriormente, agregamos ácido nítrico, cuidando que la temperatura no supere los 25°C
apoyándonos de la lectura de un termómetro, y de igual manera, para obtener un control de la
reacción, se agregó gota a gota.
Se dejó agitar el vaso de precipitado durante 10 minutos hasta observar que la temperatura no
se había incrementado. Una vez que se haya completado este paso, se dejó a temperatura
ambiente y podemos observar como la reacción se está llevando a cabo con el cambio de
coloración del líquido que se encontraba en el interior del vaso de precipitado.

Este contenido, es vertido en 25 ml de agua para diluir los ácidos y precipitar el producto. Se
puede observar la formacion de pequeños cristales de tono amarillo brilloso.

Después de 10 minutos, se llevó a cabo una filtración al vacío, usando como disolvente agua
fría para eliminar impurezas y excesos de ácidos. Al secar el precipitado obtenemos
p-nitroacetanilida con un peso recuperado de 1.272 gramos.

➢ Parte B. Hidrólisis de la p-nitroacetanilida.

Para esta parte, se preparó una solución con 1.5 gr de NaOH, 6 ml de etanol y 4 ml de agua.
Se debe de tener cuidado al momento de mezclar estos reactivos, ya que la concentración es
alta de NaOH y puede calentarse levemente.

Posteriormente, armamos nuestro equipo de reflujo.

Una vez bien ensamblado el reflujo, se procedió a introducir el producto de la parte A en el

matraz de dos bocas, junto con una solución de etanol y la solución preparada previamente.
Al momento de agregar la solución de NaOH con etanol y agua, podemos observar que se
torna de un tono amarillento el producto de la parte A. Dejamos calentar el matraz por 10
minutos y observamos que la solución toma un tono naranja oscuro.
Después, dejamos que la solución se enfríe por diez minutos y para realizar la cristalización
de esta reacción, colocamos la sustancia en un vaso de precipitado con hielo. Para mejorar la
cristalización, el vaso fue colocado en un baño de hielo.

Finalmente, volvemos a realizar una filtración al vacío para obtener estos cristales formados
en el vaso de precipitado. No importa que quede el hielo en el matraz ya que al final será
derretido por temperatura ambiente. Se ocupa como disolvente el agua fría, y na vez secos los
cristales, obtenemos un producto solido de color amarillento y brilloso, el cual es la
p-nitroanilina.

➢ Pruebas de identificación.
Las pruebas de identificación ocupadas durante la práctica fueron dos: una cromatoplaca y el
punto de fusión con el apoyo del equipo Fisher.
Para la cromatoplaca se ocupó una cromatoplaca comercial, el compuestos que es la
p-nitroanilina y como eluyente una solución de cloroformo con acetato de etilo.

Una vez obtenida, se revela con el uso de yodo sublimado y se obtiene lo siguiente.

Lamentablemente, solo se nos proporciona la imagen de la cromatoplaca sin ningún otro

valor, sin embargo, al observar que solo hay un punto de la cromatoplaca podemos asegurar
que se trata de nuestro compuesto principal.
Para el punto de fusión, fue ocupado un equipo fisher, sin embargo, no se nos proporciona el
dato experimental obtenido pero de manera teórica sabemos que el valor del punto de fusión
para la p-nitroanilina es de 147°C.
➢ Mecanismos de reacción.
○ Parte A.
Reacción en general.

Mecanismo de reacción.
 ○ Parte B.
Reacción en general.

Mecanismo de reacción.

➢ % Porcentaje de rendimiento.
Fórmula:

○ Parte A.
Reactivos:
● 1.25 ml de ácido acético
● 1.25 gr de acetanilida
● 0.75 ml de ácido nítrico.
Peso teórico= 3.25 gr
Peso experimental=1.272 gr
Por lo tanto
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = (1. 272 𝑔𝑟/3. 25 𝑔𝑟) * 100 = 39. 13%

○ Parte B
Peso teórico= 1.272 gr
Peso experimental= 0.77 gr
Por lo tanto
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = (0. 77 𝑔𝑟/1. 272 𝑔𝑟) * 100 = 60. 53%

Conclusiones
Vimos que se cumplieron los objetivos propuestos al principio. Esta práctica es importante de
realizar ya que las aminas tienen una gran aplicación en la industria, por lo que es necesario
aprender cómo obtenerlas. Otra cosa que se puede concluir es que durante las reacciones con
aminas hay que tener cuidado pues muchas veces se trata de reacciones exotérmicas que
liberan grandes cantidades de energía. También fue interesante observar el cambio de
coloración de nuestra sustancia al agregar etanol y por último ver cómo se fueron haciendo
los cristales cuando el compuesto se enfriaba.
Además de esto, es importante el uso de aminas pues se trata de buenos nucleófilos en una
reacción química y aparte son igualmente buenos disolventes polares que pueden llegar a
formar puentes de hidrógeno gracias al nitrógeno en su enlace NH.

Referencias
[1] Amina. (s. f.). Quí[Link]. Recuperado de
[Link]
[2] EcuRed. (s. f.). Aminas - EcuRed. Recuperado de [Link]
[3] Aminas y Quelantes. (s. f.). Dow Inc. Recuperado de
[Link]

[4] Caglieri, Silvana C, & Macaño, Héctor R. (2016). Acetilación de Aminas Alifáticas y
Aromáticas: Estudio Teórico. Información tecnológica, 27(2), 105-110.
[Link]