Universidad Nacional Autónoma de
México
Facultad de Química
Semestre 2021-2
Laboratorio de Química Orgánica I
Reporte.
Práctica 2. Cristalización simple.
Equipo 7
● Romo Martinez Carlos Antonio
● Sánchez Ramirez Yasmin
● Santoyo Alejandre Diana Montserrat
Grupo 7
Profesor. Ramírez Rodríguez Armando
Fecha de Entrega:
Viernes 16 de abril de 2021
Resumen
La cristalización es un proceso físico utilizado para la purificación de sustancias, la
realización de este proceso requiere el conocimiento de un disolvente adecuado para
solubilizar el compuesto deseado así como el conocimiento de la determinación del
punto de fusión para corroborar la pureza de la sustancia obtenida. La metodología que
se sigue para realizar el procedimiento debe realizarse cuidadosamente y lentamente
para garantizar una cristalización adecuada y evitar posibles riesgos que se presentan
al usar solventes orgánicos.
Objetivos
● Observar la utilidad de la solubilidad de un compuesto en diferentes disolventes
y seleccionar la mejor opción para realizar una cristalización.
● Conocer las características que debe tener un disolvente ideal para ser usado en
la cristalización.
● Realizar la purificación de un sólido mediante una cristalización simple.
● Aprender cuándo se debe utilizar un adsorbente como el carbón activado.
Resultados y discusión
El compuesto que se utilizó para la cristalización fue el ácido benzoico, primero lo que
se realizó fue encontrar (de forma empírica) el disolvente ideal para el compuesto y así
garantizar una cristalización cuyos cristales sean muy puros.
1. Solubilidad en disolventes orgánicos
En seis tubos de ensayo previamente etiquetados con el disolvente a usar, se
colocaron una pequeña muestra con apoyo de la espátula o 0.5 gramos de ácido
benzoico. Posteriormente, se agregó 1 mL de disolvente a temperatura ambiente a
cada uno de los tubos de ensayo según el etiquetado que tengan, es decir, si en el
primer tubo es con disolvente hexano, se añade 1 mL de ese disolvente. Se agita
durante unos minutos para ver si la muestra se disuelve, de no ser así, se puede añadir
de 1-2 mL más para que se disuelva. Si la muestra no se disuelve en frío o temperatura
ambiente, se procede a hacer un baño maría hasta que el ácido benzoico se logre
disolver totalmente.
A continuación se presenta la solubilidad del ácido benzoico con los seis disolventes
orgánicos:
Disolventes Hexano Acetato Acetona Etanol Metanol Agua
de etilo
Soluble en No Sí Sí Sí Sí No
frío
Soluble en No - - - - Sí
caliente
Formación Se forma un - - - - Antes del
de cristales poco de baño maría,
precipitado se formaron
en frío. pequeños
cristales.
Tabla 1. Solubilidad del Ácido benzoico con los disolventes orgánicos.
Para escoger el disolvente ideal, se sabe que si el compuesto se disuelve a
temperatura ambiente, el disolvente elegido no sirve para la cristalización (Galagovsky,
2002); es por ello que el acetato de etilo, acetona, etanol y metanol no van a servir para
la cristalización del ácido benzoico. Por otra parte, si se disuelve totalmente en caliente
significa que el disolvente es ideal, es decir, agua. El hexano no se consideró
disolvente ideal porque no disolvió al ácido benzoico a temperatura ambiente ni cuando
se le puso en baño maría, además, el hexano es una molécula no polar y existe una
interacción intermolecular del tipo dipolo instantáneo - dipolo inducido en la parte no
polar del ácido benzoico; por otro lado, como la molécula del ácido benzoico presenta
una parte polar, en ese sitio prefiere interaccionar más con disolventes polares por la
presencia de oxígenos, para así formar puentes de hidrógeno como lo hizo con el agua.
2. Cristalización simple
Colocamos la cantidad de ácido benzoico que deseamos cristalizar en un matraz
Erlenmeyer, al mismo tiempo, calentamos el disolvente ideal con ayuda de piedras de
ebullición. Una vez que el disolvente ideal (agua) alcanza su punto de ebullición, se
agregó una mínima cantidad al matraz con el ácido benzoico, se colocó sobre la parrilla
eléctrica para seguir calentando la muestra y se le añadió un agitador magnético para
seguir homogeneizando la mezcla. Se puede volver añadir disolvente poco a poco pero
siempre debe ser la mínima cantidad. Una vez disuelto todo el ácido benzoico, se retiró
de la parrilla y dejándose enfriar un poco, después, le añadimos una pequeña cantidad
de carbón activado hasta obtener una disolución transparente.
Para quitar el carbón activado que le colocamos a la mezcla, lo que se hizo fue realizar
una filtración en caliente, es decir, se utilizó un embudo de vidrio con algodón y un poco
de celita en el orificio del embudo. Se comenzó a filtrar la solución con el carbón
activado. Cuando se filtró todo el carbón activado, nos percatamos que la solución
empezaba a cristalizar, para ello se volvió a calentar la solución filtrada en la parrilla y
así redisolver la mezcla.
Después, para obtener una formación de cristales puros, se debe realizar un enfriado
lento, es decir, primero se dejó enfriar a temperatura ambiente y una vez formados los
primeros cristales, se colocó en hielo. Por último, se realizó una filtración al vacío con
ayuda de un embudo Büchner y papel filtro, se debe humedecer el papel filtro para
evitar que el producto puro pase hacia las paredes del matraz Kitasato. Posteriormente,
se deja secar el producto y se le determina el punto de fusión con ayuda del aparato de
Fisher-Johns.
Lo que garantiza una cristalización “exitosa” son dos pasos fundamentales: el primero
es cuando se lleva a cabo la filtración en caliente, una vez obtenido el producto filtrado
se recomienda volver a calentar la solución. El segundo se lleva a cabo en el
enfriamiento lento después del calentamiento, es decir, no se recomienda inducir la
formación de cristales colocándolo inmediatamente en hielo, porque el sólido en lugar
de tener una simetría va a empezar a volverse amorfo. El enfriamiento debe hacerse a
una velocidad moderada para obtener cristales medianos, evitando la formación de
cristales muy pequeños los cuales poseen una gran superficie de adsorción y
posibilidad de que queden impurezas (Galagovsky, 2002).
Por otra parte, la determinación del punto de fusión de la sustancia cristalizada debe
tener un abatimiento de temperaturas con intervalos muy pequeños, eso nos garantiza
si hemos realizado una cristalización correcta, de lo contrario, los pasos previamente
mencionados pueden estar involucrados en la obtención de impurezas.
Conclusiones
Para tener una buena cristalización es necesario tomar en cuenta varios aspectos, en
primer lugar debemos saber si tenemos un disolvente ideal o bien, si será por pares, al
saber esto podemos continuar, en segundo lugar es disolver de manera perfecta el
soluto, en tercer lugar debemos realizar una recristalización para obtener cristales más
puros, es importante tener en cuenta que al dejar cristalizar es necesario que se deje a
una temperatura ambiente para obtener unos mejores cristales.
Cuestionario
1. ¿Cuándo un disolvente es ideal para efectuar una cristalización?
Cuando disuelve el compuesto en caliente.
2. ¿Qué función cumple el carbón activado en una cristalización?
Se utiliza principalmente cuando hay impurezas coloridas o con líquidos
espesos, por ejemplo, en esta cristalización se utilizó el carbón activado porque
al disolver el ácido benzoico con el agua, la mezcla se tornó de un color azul.
3. Con los resultados obtenidos, ¿cuál es el grado de polaridad de su muestra
problema?
Medianamente polar, a pesar de tener un carbonilo hay más posibilidades que
se formen puentes de hidrógeno con el OH en presencia de un disolvente polar.
4. ¿Qué cualidades debe cumplir un disolvente ideal para ser utilizado en una
cristalización?
Debe disolver a la muestra en caliente y no en frío, debe tener menor punto de
ebullición que la muestra.
5. ¿Por qué razón deben calentarse el embudo de vidrio y el matraz donde se
recibe el filtrado?
Para evitar una formación de cristales de manera muy rápida.
6. ¿De qué manera puede saber el grado de pureza de un sólido recristalizado?
Por medio del punto de fusión.
7. Enumerar y describir brevemente, el número de pasos para llevar a cabo una
recristalización adecuadamente?
1. Volver a disolver, se debe de poner a calentar para que se disuelva por
completo.
2. Dejar que se enfríe a temperatura ambiente.
3. Esperar la formación de cristales.
8. ¿Por qué no es aconsejable adicionar carbón activado sobre una solución
cercana al punto de ebullición del disolvente?
Porque podemos contaminar nuestra muestra y por tal motivo no se cristaliza.
Bibliografía
1. Galagovsky, L. (2002). Química Orgánica. Fundamentos teórico-prácticos para el
laboratorio: Capítulo II. Recristalización. Sexta edición. Buenos Aires: Ediciones
Zorro Siglo XIX. Páginas consultadas: 39-56.
