QUÍMICA ORGÁNICA II
– HIDROCARBUROS –
Concepto:
Son compuestos orgánicos (moléculas apolares) de mucha importancia industrial. Se
emplean como combustibles (gasolina, kerosene, gas licuado, etc.) como lubricantes, como
materia prima para sintetizar una gama enorme de productos (plásticos, fibras, textiles,
disolventes, etc) en la industria petroquímica.
Aproximadamente un 40% de la energía que utiliza el hombre se obtiene de la quema de
hidrocarburos. Son los compuestos orgánicos más simples ya que en su composición
presentan solamente átomos de carbono e hidrógeno, por lo que son denominados
compuestos binarios (dos elementos). La fuente natural de los hidrocarburos son: el
petróleo (mezcla compleja de hidrocarburos), el gas natural (metano, etano, etc) y la hulla
como fuente de hidrocarburos aromáticos.
● Hidrocarburos: hidro: hidrógeno y carburo: carbono
Características y clasificación generales:
Los cuatro primeros prefijos son creados por la IUPAC y los restantes del SI.
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS
ACÍCLICOS
Son aquellos hidrocarburos que presentan cadena abierta.
Fórmula general de hidrocarburos acíclicos (alifáticos):
Donde:
n: Número de carbonos
d: Número de enlaces dobles
t: Número de enlaces triples
SATURADOS
● Alcanos o Parafinas
Se caracterizan por que en su estructura molecular solo hay enlaces simples
carbono - carbono (C-C). Químicamente son muy estables, razón por la cual se
llaman parafinas, que significa poca reactividad o afinidad.
No tienen olor, difícil de percibir, como el metano en las minas, ocasiona accidentes.
Nomenclatura IUPAC. Se escribe el prefijo, el cual depende del número de átomos
de carbono, y luego se agrega el sufijo ano.
Otros alcanos de cadena ramificada:
iso: isomería — y luego se coloca el nombre de la estructura de la que es isómero.
Si la rama (il) tiene un carbono (met): metil Dos ramitas: Di(met)il
Para indicar el prefijo de la cantidad de carbonos (4 en este caso): but
Enlaces simples de carbono: ano nuevo isómero: neo…
GRUPO ALQUILO (R)
Resultan de quitar un hidrógeno a un
alcano para que entre otro grupo
monovalente en su lugar. No forman una
especie química propiamente dicha pero
son útiles para propósitos de
nomenclatura. para nombrarlos se cambia
la terminación “ano” por il(o). Ejemplo:
Recordar: el metil (CH3), propil (CH2CH2CH3), etil (CH2CH3), etenil y el isopropil
INSATURADOS
● Alquenos, Olefinas o Etilénicos
Son hidrocarburos que poseen enlace carbono = carbono (C=C) en la molécula. El
término olefina significa formados de aceites, justamente los aceites tienen dobles
enlaces en su estructura molecular.
La fórmula molecular de la serie homóloga que tiene un enlace doble es…
● Alquinos o Acetilénicos
Hidrocarburos insaturados que poseen como grupo funcional al enlace triple
carbono-carbono ( ), que les confiere mayor grado de instauración que los
alquenos. El representante más simple de los alquinos es el acetileno (C2H2), por
ello son llamados hidrocarburos acetilénicos.
Los átomos de carbono del grupo funcional de los alquinos tienen hibridación sp.
La fórmula molecular para los alquinos que tenga un enlace triple será:
Donde n = 2; 3, 4, ….
● Hidrocarburos mixtos Alquinenos eninos
Hidrocarburos que contienen enlaces dobles, triples, además de enlaces simples.
Fórmula molecular:
Donde n indica el número de átomos de carbono; d, el número de enlaces dobles y t,
el número de enlaces triples.
PROPIEDADES
● Propiedades Físicas
Estado físico: A 25º C y 1 atm
Solubilidad: Los hidrocarburos son moléculas apolares, debido a ello son
sustancias insolubles en agua. Son solubles en solventes apolares u orgánicos,
como el benceno (C6H6), tetracloruro de carbono (CCL4), disulfuro de carbono
(CS2), etc.
Conductividad: Los hidrocarburos no son electrolitos.
Densidad: Son menos densos que el agua, debido a ello los hidrocarburos flotan
sobre el agua.
Viscosidad: Los hidrocarburos líquidos y sólidos tienen mayor viscosidad que el
agua. La viscosidad aumenta al aumentar la masa molecular del hidrocarburo.
Presión de Vapor: Debemos recordar la siguiente relación,
P(vapor) inversa T(eb). Además, a mayor presión de vapor mayor volatilidad del
hidrocarburo líquido.
Temperatura Ebullición:
● En hidrocarburos lineales, a mayor número de carbonos mayor temperatura
de ebullición.
Ejemplo: n - C4H10 0ºC ; n - C5H12 36ºC
● En hidrocarburos ramificados, a mayor número de ramificaciones menor
temperatura de ebullición y densidad.
Ejemplo: n - C5H12 36ºC ; iso - C5H12 29ºC ; neo - C5H12 9,5ºC
● Para hidrocarburos lineales e igual número de carbonos, los alquinos
tienen mayor temperatura de ebullición.
Orden de temperatura de ebullición: alquinos > alcanos > alquenos
Ejemplo: propano (-42ºC), propeno (-48ºC), propino (-23ºC)
● Para igual número de carbonos, los cicloalcanos tienen mayor temperatura
de ebullición que los alcanos.
Ejemplo: n - C6H14 69ºC ; ciclo - C6H12 82ºC
● Los cicloalcanos tienen mayor temperatura de ebullición, densidad y
temperatura de fusión que los alcanos con igual número de carbonos. así por
ejemplo tenemos:
REGLAS DE NOMENCLATURA
NOMENCLATURA DE ALCANOS SEGÚN IUPAC
● Se determina la cadena principal, que es la cadena carbonada más extensa (con
mayor número de carbonos). Si existen los o más cadenas con igual número de
átomos de carbono, se elige la que posee más ramificaciones.
● Se enumera la cadena principal por el extremo más cercano a un grupo alquilo o
rama, de tal manera que los grupos posean la menor numeración.
● Se nombran los grupos sustituyentes en orden alfabético indicando su posición o
número de carbono al cual van unidos y señalando la cantidad mediante prefijo:
mono- , di-, tri- , tetra- y otros.
● Al nombrar las ramas o sustituyentes, no tome en cuenta los prefijos “di-”, “tri-” ,
“sec-”, “ter-” , … para el orden alfabético, pero si se debe considerar para los prefijos
“iso-”, “ciclo-”, “neo-”.
● Se nombra la cadena principal de acuerdo a la cantidad de carbonos.
Ejemplo – 1
NOMENCLATURA DE ALQUENOS SEGÚN IUPAC
● Se busca la cadena continua más larga que contenga al enlace doble (se comieza a
numerar por el doble) y se coloca el sufijo -eno.
● Se numeran los carbonos de la cadena empezando por el extremo que está más
cerca al doble enlace. se indica la posición del doble enlace si hay más de un doble
enlace, se antepone el prefijo di, tri, etc antes de la terminación -eno.
● Se completa el nombre, nombrando e indicando la posición de los restos o
sustituyentes, como en los alcanos.
● Si las posiciones de los dobles enlaces son equivalentes, la menor numeración
corresponde al carbono que tenga un sustituto más próximo.
Cuando por ambos lados la distancia es igual, se empieza por donde los radicales
tienen menor numeración, si es la misma entonces: recurrimos al orden alfabético,
comenzamos por el lado que está más cercano al radical con letra menor.
CH3 no puede estar en medio de dos carbonos, solo a los extremos.
NOMENCLATURA DE ALQUINOS SEGÚN IUPAC
● Se nombran al igual que los alquenos cambiando la terminación -eno por -ino.
● Si el alquino posee ramificaciones se toma como cadena principal la cadena
continua más larga que contenga al triple enlace, el cual tiene preferencia sobre las
cadenas laterales a la hora de numerar.
● Cuando hay varios enlaces, se especifica el número de ellos con los prefijos di, tri,
etc.
NOMENCLATURA DE MIXTOS SEGÚN IUPAC
● La cadena principal es aquella que contiene el mayor número de enlaces múltiples
(mayor número de enlaces dobles o triples).
● La cadena principal se enumera por el extremo más cercano a la primera
instauración (al enlace doble o el enlace triple). Si el enlace doble y triple son
equidistantes, el doble enlace debe tener la menor numeración, es decir tendrá
prioridad sobre el triple enlace.
● Los grupos alquilo se nombran en orden alfabético indicando su posición respectiva
en la cadena principal, luego se indica la posición del enlace doble (o dobles) con la
terminación ino, dilno, trien, etc. y, finalmente se indica la posición del triple enlace (o
triples) con la terminación ino, diino, triino, etc.
En resumen:
● Al nombrarse primero se nombra en eno y luego al ino
● Primero se pone el prefijo de la cantidad de carbonos de la cadena, luego la
ubicación de los eno-, luego la cantidad de enos (dien, trien, en), después la
ubicación de los inos- y finalmente la cantidad de inos (ino, diino, triino)
● Si tanto eno como ino son equidistantes (ejemplo 3) entonces se empieza a numerar
los carbonos desde el más cercano al eno.
● Se comienza por cualquiera de los dos (enlace doble (eno) o triple (ino), por el que
esté más cerca al borde.
