QUÍMICA ORGÁNICA I
Antecedentes:
Berzelius (1707) creador de la simbología química, diferencia a los elementos en dos
grandes grupos:
● Electropositivos (buenos conductores de la corriente eléctrica)
● Electronegativos (malos conductores) – aún no se habían descubierto los electrones
Además de dos tipos de compuestos: inorgánicos (presentes en cuerpos inertes) y
orgánicos (de organismos vivos, no se puede producir en un laboratorio).
Hasta la primera mitad del siglo XIX, se pensaba que los compuestos
orgánicos sólo podían ser sintetizados por los seres vivos. Esta idea era
sostenida por la Teoría Vitalista propuesta por el químico sueco Jacobo
Berzelius en 1809 quien indicaba que solo los seres vivos pueden
producir estos compuestos ya que poseen la llamada “fuerza vital”; por lo
tanto, en el laboratorio no se podía sintetizar un compuesto orgánico.
Al darse a conocer esta teoría la química se divide en dos (orgánica e inorgánica), en 1809.
En 1828, el químico alemán Friederich Wöhler, discípulo de Berzelius,
buscando producir en el laboratorio cianato de amonio (NH4CNO), un
compuesto inorgánico, a partir de sustancias inorgánicas sintetizó por
primera vez un compuesto orgánico llamado carbodiamida o urea,
(NH2)2CO, presente en la orina
Buscaba obtener cianato de amonio (NH4CNO, inorgánico) para ello utilizó huesos, los
calcinó y de ellos buscaba obtener dicho producto, pero lo calentó de más (60ºC) y para su
sorpresa el cianato se descompuso y generó carbodiamida (urea: producida por los
mamíferos tras la ingesta de alimentos, expulsada por la orina), que se creía que solo se
podía obtener de un organismo vivo y no de un laboratorio.
Esto causó revuelo porque hasta ese momento se creía en la teoría vitalista, pero como usó
huesos no se consideraba completamente artificial, porque decían que en ellos estaba la
fuerza vital que se activó al quemarlos.
Friederich decide comprobarlo sin usar huesos, y nuevamente se formó carbodiamida,
dejando sin excusa a los otros científicos.
La obtención de la urea abrió el camino de nuevas síntesis de compuestos orgánicos, en la
forma en que ya por el año 1850, la doctrina del “vitalismo” fue abandonada. La química
orgánica deja de ser la de los organismos vivos y pasa a ser la química del carbono.
Concepto:
Es una rama de la química que se encarga de estudiar el carbono y sus compuestos ya que
sean de origen natural o artificial analizando su composición, estructura interna;
propiedades físicas, químicas y biológicas; su transformación y las respectivas aplicaciones
con la finalidad de satisfacer las necesidades del hombre.
Muchos compuestos orgánicos son muy conocidos, entre ellos tenemos: propano
(CH3CH2CH3), etanol (CH3CH2OH), acetona (CH3COCH3), ácido acético (CH3COOH),
glucosa (C6H12O6), urea (CO(NH2)2), etc. Se observa que todos los compuestos
contienen el átomo de carbono, es por esta razón, que la química orgánica es conocida
también como “Química del carbono”.
¿Todos los compuestos que tienen carbono son orgánicos?
No, existen compuestos que en su composición química tienen carbono pero no son
orgánicos, por ejemplo: CaCO3, H2CO3, CO2, CO, NaHCO3, NH4CNO, HCN, KCN,
NaSCN, HCNO, etc. Estos compuestos, por sus propiedades, son compuestos inorgánicos.
Entonces, ¿Cómo reconocemos a un compuesto orgánico? Desde luego, en base a sus
propiedades generales.
● CO3: carbonato – no son orgánicos
● CO2: dióxido de carbono – forma ácido carbónico – no orgánicos
● CNO: cianato — no orgánicos
● CN: cianuros – no son orgánicos
COMPUESTOS ORGÁNICOS
El análisis de compuestos orgánicos revela que los elementos fundamentales que los
componen son: C, H, O y N (no metales, forman enlaces covalentes) llamados
“ELEMENTOS ORGANÓGENOS”, pero también pueden intervenir en pequeñas
proporciones otros elementos, como el S, halógenos, (Cl, Br, I), metales (Ca, Mg, Fe, Zn, K,
Na, etc).
Organógenos: compuestos presentes en la mayoría de los elementos orgánicos.
Características de los compuestos orgánicos:
● Los compuestos orgánicos están formados por muy pocos elementos químicos:
Elementos organógenos: Son los que están presentes en la gran mayoría de los
compuestos orgánicos, entre ellos tenemos C, H, O y N
Elementos secundarios: Son los elementos que están presentes en algunos
compuestos orgánicos, entre ellos tenemos al sodio, magnesio, calcio, hierro,
bromo, cloro, silicio, etc.
● Se presentan en los 3 estados de agregación a condición ambiental.
● Presentan enlace covalente en la mayoría de sus compuestos, debido a ellos sus
reacciones son lentas y algunos presentan enlace iónico. Además la mayoría de sus
moléculas son apolares.
● Por lo general son insolubles o poco solubles en agua (polar) pues son
hidrocarburos (no polares), pero solubles en solventes apolares como CCl4
(tetracloruro de carbono), CS2 (disulfuro de carbono), C6H6 (benceno), etc, son
combustibles, inflamables y volátiles.
● Debido a la atracción débil entre sus moléculas tiene puntos de fusión y ebullición
relativamente bajos. Además, la mayoría son aislantes en estado líquido.
● Son termolábiles, es decir resisten poco la acción del calor y se descomponen
generalmente por encima de los 300ºC.
● Presentan el fenómeno de isomería (poseen igual fórmula global pero diferente
estructura molecular por ello sus propiedades son diferentes). Ejemplo:
CH3-CH2-OH y CH3-O-CH3 (misma cantidad de átomos, C2, H6 y O) Tienen igual
fórmula global (ISÓMEROS) – especial de los compuestos orgánicos, no existe en
química inorgánica.
● Son muchísimo más abundantes que los inorgánicos.
EL ÁTOMO DE CARBONO
El carbono es un elemento metálico, perteneciente al Grupo IVA de la TPA. Posee un
número atómico igual a 6 (Z=6). En su configuración electrónica, se tienen 2 electrones en
el 1º nivel (capa “K”) y 4 en el 2º nivel (capa “L”), repartidos los 4 últimos (electrones de
valencia) de la siguiente manera: 2s2 y 2p2.
El carbono elemental se presenta, apenas sin excepción, en estado atómico, esto es,
constituyendo estructuras atómicas en vez de moleculares.
● Propiedades Físicas
- amorfos: no orden de sus átomos
- cristalinos: átomos ordenados
- grafito: buenos conductores de corriente
- grafeno: muy liviano, muy resistente
- turba: los más jóvenes, no son combustibles.
● Propiedades Químicas
- Tetravalencia: 4 electrones de valencia que emplea para formar enlaces
covalentes
- Autosaturacion: el único que une sus átomos entre sí mismos, formando
cadenas
Tipos de Carbono
De acuerdo a la unión con otros carbonos:
● primarios: enlazado a un solo caborno
● secundario: a dos carbonos
● terciario: unido a tres carbonos
● cuaternario: a cuatro carbonos
Tipos de fórmulas
topológica: cada vértice es un carbono
Otros tipos …
● Saturada: enlaces simples
● Insaturada. enlaces dobles y triples
● Cíclica: cadena cerrada
Cuando el átomo de carbono forma dos dobles enlaces aumulados la hibridación es sp,
debido a que sus orbitales “py” y “pz” formarán los enlaces pi que presentará dicho carbono
dejando a los orbitales “s” y “px” para formar los orbitales híbridos “sp”
Ejemplo aplicativo:
● en San Marcos: saber identificar el tipo de hibridación del carbono.
