BENEMÉRITA UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE PUEBLA

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

Ozonolisis
• Amaro Flores Missori
• Castillo Torrejón Irving
• Domínguez Hernández Luz Angelica
• Gutiérrez Juárez Erick Eduardo
 La ozonólisis fue descubierta por el químico e
industrial alemán "Carl Dietrich Harries"
Desarrolló el proceso de ozonólisis para
determinar la estructura de la naturaleza del
caucho y al desarrollo temprano de caucho
sintético en 1903
En 1891-1892, Harries notó que el ozono ataca
el caucho lo que hizo que estudiar las ciencias
Carl Dietrich
Harries en su laboratorio, recuperado de:htt
aplicadas mas adelante.
ps://quimicafacil.net/wp-
content/uploads/2019/08/Carl_Harries_1.j
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• El resultado global de la reacción es la ruptura del doble o triple enlace C-C de la
molécula, el oxígeno se une a cada uno de los dos átomos que forman el doble enlace
formando así cetona, aldehído y ácidos carboxílicos
• Sin embargo, la ozonólisis es moderada y tanto las cetonas como los aldehídos pueden
recuperarse sin experimentar una oxidación posterior
• El proceso de ozonólisis se utilizaba a gran escala para localizar la posición de los
dobles enlaces de los compuestos etilénicos en las moléculas orgánicas.
 Mecanismo de reacción

1 1
2 3 2
1

2 3 3
1

2 4
 Ozonolisis-Reducción
La ozonólisis, seguida por una reducción moderada, formando así cetonas,
aldehídos y ácidos carboxílicos.

Esta reacción es un útil método de síntesis o como una técnica analítica, hay que
los rendimientos por lo general son muy buenos.
 Ozonolisis-Reducción
La reacción con ozono requiere un segundo paso de reducción. Generalmente se
emplea zinc en ácido acético, sulfuro de dimetilo, agua
Ejemplos 1 y 2
Ejemplo 3
Ejemplo 4
Ejemplo 5
 Aplicaciones farmacológicas
Ácido azelaico:
• Fármaco para el tratamiento
de trastornos dermatológicos,
• En lugar de aceite de ricino, Productos de limpieza
también se puede partir de Desinfectante:
ácido oléico, cuya oxidación Desinfectante de bacterias, El limoneno es uno de los
puede ser llevada a cabo virus, parásitos y como una monoterpenos con mayores
mediante ozonólisis ayuda en la micro-floculación y emisiones biogénicas y también se
usa ampliamente como aditivo en
reducción de sólidos
productos de limpieza a partir de
suspendidos. la oxidación del limoneno
 Aplicaciones biológicas
Ácido azelaico:
• Proteína de unión a ácidos grasos
Regula la vía de oxidación beta peroxisomal de los
ácidos grasos.
• Proteína epidérmica fijadora de ácidos grasos
Suministra ácido retinoico al receptor delta .
activado por el proliferador de peroxisomas del
receptor nuclear; que promueve la proliferación y
la supervivencia
(Swiss target)
 Aplicaciones biológicas
4-oxopentanal:
• Acetilcolinesterasa
• Hidroliza rápidamente el neurotransmisor acetilcolina
liberado en la hendidura sináptica permitiendo terminar
la transducción de la señal en la unión neuromuscular.
Papel en la apoptosis neuronal.
• Acil coenzima A:colesterol aciltransferasa
• Participa en la desintoxicación de xenobióticos y en la .
activación de profármacos de ésteres y amidas
• Hidroliza ésteres aromáticos y alifáticos, pero no tiene
actividad catalítica hacia las amidas o un éster de acil-
CoA graso.
(Swiss target)
 Aplicaciones biológicas
Metil glioxal:
• Anhidrasa carbónica IX
• Cataliza la interconversión entre el dióxido de carbono y el
agua y los iones disociados del ácido carbónico
• Carboxiesterasa 2
• Participa en la desintoxicación de xenobióticos y en la
activación de profármacos de ésteres y amidas
.
• Muestra una alta eficiencia catalítica para la hidrólisis de la
cocaína.
• Hidroliza la aspirina, sustratos con un grupo alcohol grande y
un grupo acilo pequeño y lípidos endógenos.
• Acil coenzima A:colesterol aciltransferasa
 Ejercicios
¿Cuál seria el producto de la ¿Cuál seria el producto de la ¿Cuál seria el producto de la
siguiente reacción? siguiente reacción? siguiente reacción?

¿Que alqueno necesitamos para formar los siguientes ¿Cuál seria el producto de la siguiente reacción?
compuestos presentados?
 BIBLIOGRAFÍA
Wade, L. (2011). Química orgánica. Vol. 2. Editorial Pearson.
McMurry, J. (2012). Química orgánica. Cengage Learning.
Travaini R, Martín-Juárez J, Lorenzo-Hernando A, Bolado-Rodríguez S. Ozonolysis: An
advantageous pretreatment for lignocellulosic biomass revisited. Bioresour Technol. 2016
Jan;199:2-12. doi: 10.1016/j.biortech.2015.08.143. Epub 2015 Sep 16. PMID: 26409859.
Marin L. (2019) ACIDO AZELÁICO, SÍNTESIS DE FÁRMACOS: SÍNTESIS DE ACIDO AZELÁICO. Farmacia.
Universidad Nacional de Colombia. Recuperado en 26 de octubre de 2022, de:
http://red.unal.edu.co/cursos/ciencias/2015657/u5/index.html
Díaz Luis, J., Macías Abraham, C., & Menéndez Cepero, S. (2013). Efecto modulador de la
ozonoterapia sobre la actividad del sistema inmune. Revista Cubana de Hematología,
Inmunología y Hemoterapia, 29(2), 143-153. Recuperado en 26 de octubre de 2022, de
http://scielo.sld.cu/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0864-
02892013000200005&lng=es&tlng=es
Martínez Sánchez, Gregorio, (2021). Racional científico para las aplicaciones médicas de los
aceites ozonizados, actualización. Ozone Therapy Global Journal Vol. 11, nº 1, pp 201-237.
 BIBLIOGRAFÍA
Kauffman, GB (2022, 1 de agosto). Carl Dietrich Harries . Enciclopedia Britannica .
https://www.britannica.com/biography/Carl-Dietrich-Harries
Gaona Colmán, E. (2013). Cinética y mecanismos de las reacciones de ozonólisis de una serie de
compuestos orgánicos volátiles oxigenados e insaturados (Covois) empleando diferentes
cámaras de simulación atmosféricas (Doctoral dissertation, Universidad Nacional de
Asunción).