INTRODUCCIÓN

La química orgánica es la química del carbono y de sus compuestos, cuya

principal actividad es la síntesis de las moléculas.

Los seres vivos estamos formados por moléculas orgánicas, proteínas, ácidos
nucleídos, azúcares y grasas. Todos ellos son compuestos cuya base principal es el
carbono. Podemos encontrar productos orgánicos en todos los aspectos de nuestra
vida, como: la ropa que vestimos, los jabones, champús, desodorantes, medicinas,
perfumes, utensilios de cocina, la comida, etc.

La química orgánica se puede clasificar según su reactividad. Los principales

compuestos orgánicos son: alquenos, alquinos, alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas,
benceno, ácidos carboxílicos, haluros de alcanoilo, anhídridos, ésteres, nitrilos,
amidas, aminas.

En el siguiente trabajo desarrollaremos algunos de ellos como son: los

alcoholes, cetonas, éteres, ésteres, aminas, aldehídos, ácidos carboxílicos.

[3]
 ALCOHOLES

Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -
OH, unido a una cadena carbonada; este grupo OH está unido en forma covalente a
un carbono con hibridación sp3. Cuando un grupo se encuentra unido directamente a
un anillo aromático, los compuestos formados se llaman fenoles y sus propiedades
químicas son muy diferentes.

En el laboratorio los alcoholes son quizá el grupo de compuestos más

empleado como reactivos en síntesis.

En un principio, el término alcohol se empleaba para referirse a cualquier tipo

de polvo fino, aunque más tarde los alquimistas de la Europa medieval lo utilizaron
para las esencias obtenidas por destilación, estableciendo así su acepción actual.

Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus
moléculas, por lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y
trihidroxílicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes
monohidroxílicos. Los alcoholes también se pueden clasificar en primarios,
secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres átomos de
carbono enlazados con el átomo de carbono al que se encuentra unido el grupo
hidróxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las
que intervienen; una de las más importantes es la reacción con los ácidos, en la que
se forman sustancias llamadas ésteres, semejantes a las sales inorgánicas. Los
alcoholes son subproductos normales de la digestión y de los procesos químicos en
el interior de las células, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y
plantas.

Alcohol (del árabe al-khwl ‫الكحول‬, o al-ghawl ‫الغول‬, “el espíritu”, “toda sustancia
pulverizada”, “líquido destilado”) (ver origen del término en la desambiguación) a

[4]
aquellos hidrocarburos saturados, o alcanos que contienen un grupo hidroxilo (-OH)
en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente.

Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios, o terciarios, en función del

número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se
encuentran enlazado el grupo hidroxilo.

A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comúnmente a una Bebida
alcohólica, que presenta etanol.

Los principales alcoholes

Metanol.- Es un líquido muy tóxico: si se ingiere en muy pequeñas cantidades,

produce la ceguera o la muerte. Se obtiene de la destilación seca de la madera y en la
industria petroquímica muy usada como solvente de sustancias orgánicas. Es
además, un combustible de alto rendimiento, por lo que se emplea en los autos de
carrera. 

 Etanol o alcohol etílico.- Es un líquido muy volátil y constituye la materia prima

de numerosas industrias de licores, perfumes, cosméticos y jarabes .También se usa
como combustible y desinfectante. 

 Propanotriol.- Se llama comúnmente glicerina. Es un líquido dulce y espeso que se

obtiene como subproducto de la  fabricación del jabón .Se usa como disolvente y
edulcorante en la  fabricación de dinamita para lubricar cuero.

CARACTERÍSTICAS

  Los alcoholes se pueden considerar compuestos derivados del agua, donde

uno de sus hidrógeno ha sido reemplazado por un radical alquilo o arilo.

El grupo funcional es –OH cuyo nombre es HIDROXI.

[5]
Clasificación

Esta clasificación se basa en el tipo de carbono al cual está unido el grupo –

OH (hidroxi).

PRIMARIOS.-Son aquellos alcoholes en los que el grupo –OH (hidroxi) está

unido a un carbono primario, o sea un carbono unido a un solo carbono.

Ejemplos:

Los carbonos a los cuales está unido el grupo–OH (hidroxi) (rojos) están a su
vez unidos a un solo carbono (azul), por tanto son primarios.

SECUNDARIOS.- Son aquellos en los cuales el grupo –OH (hidroxi) está unido a
un carbono secundario, o sea un carbono unido a dos átomos de carbono.

Ejemplo:

El carbono unido al –OH (rojo) está enlazado a dos carbonos (azules), por tanto es
un carbono secundario.

[6]
TERCIARIOS.- Son aquellos en los cuales el grupo –OH (hidroxi) está unido a un
carbono terciario, o sea un carbono unido a tres átomos de carbono.

Ejemplo:

El carbono al cual está unido el grupo –OH (rojo) está unido a su vez a tres átomos
de carbono (azules), el carbono es terciario.

Alcoholes de importancia:

ALCOHOL METÍLICO O METANOL (CH3-OH)

Propiedades:

 Líquido incoloro de olor agradable si es puro.

 Muy soluble en agua.
 Altamente tóxico, provoca ceguera e incluso la muerte si se ingiere o aplica
externamente.

USOS

 Se utiliza para desnaturalizar el alcohol etílico haciéndolo no potable.

 Como combustible y aditivo para gasolina, ya que su índice de octano es
mayor al de la gasolina, además de que es más seguro y más limpio, por lo
que contamina menos.
 Disolvente en la fabricación de barnices y pinturas.

[7]
ALCOHOL ETÍLICO O ETANOL (CH3-CH2-OH)

Propiedades:

 Líquido incoloro de olor característico.

 Sabor caústico y ardiente.
 Muy soluble en agua
 Arde con flama.

USOS

* Disolvente industrial de grasas, aceites y resinas.

* Desinfectante y antiséptico.

* En la fabricación de bebidas alcohólicas

Bebidas alcohólicas

Las características de las bebidas alcohólicas dependen del origen de los azúcares
fermentados así como del proceso de elaboración. Ejemplos:

NOMENCLATURA DE ALCOHOLES

Nomenclatura común de alcoholes

Cuando el alcohol se deriva de un grupo alquilo se utilizan un nombre común

formado por la palabra ALCOHOL y el nombre del radical añadiéndole la
terminación ICO.

Ejemplos:

[8]
 ALCOHOL METÍLICO

ALCOHOL ETÍLICO

ALCOHOL n-PROPÍLICO

ALCOHOL ISOPROPÍLICO

ALCOHOL n-BUTÍLICO

ALCOHOL ISOBUTÍLICO

[9]
 ALCOHOL SEC-BUTÍLIVO

ALCOHOL TER-BUTÍLICO

Nomenclatura sistémica de alcoholes

La terminación sistémica de los alcoholes es OL. El alcohol es el más importante de

los grupos funcionales que hemos estudiado y la numeración de la cadena debe
iniciarse por el extremo más cercano al carbono que tiene el radical -OH (hidroxi)
pero en la cadena deben incluirse todos los carbonos unidos a algún grupo funcional
o al radical fenil.

Ejemplos de fórmula a nombre:

a)

Se selecciona la cadena más larga que contenga el carbono unido al grupo –OH e
iniciamos su numeración por el extremo más cercano a ese carbono. Se nombran los

[10]
radicales en orden alfabético, y al final el nombre de la cadena principal con
terminación ol indicando la posición de el grupo hidroxi.

4-METIL-2-HEXANOL

b)

En este caso, la cadena de carbonos continúa más larga que contiene todos los
carbonos unidos a un grupo funcional es horizontal. Como el grupo –OH está
exactamente a la mitad de la cadena, tomamos como referencia el siguiente grupo
funcional que es el átomo de bromo.

1-BROMO-3-ISOBUTIL-4-HEPTANOL

c)

[11]
 2-FENIL-5-METIL-4-OCTANOL

d)

3-ETIL-4-METIL-1-PENTANOL

e)

En este caso, la cadena más larga es la horizontal, ya que si el radical sec-butil se

incluyera en la cadena quedaria fuera el carbono que tiene cloro.

3-SEC-BUTIL-4-CLORO-1-BUTANOL

De nombre a estructura:

a) 4,4,-dimetil-2-hexanol

Es una cadena de 6 carbonos. Tiene dos metiles en el carbono 3. La terminación ol

indica que hay un grupo –OH unido a uno de los carbonos de la cadena, que en este
caso es el carbono#2, ya que este número antecede a la palabra hexanol.

[12]
b) 1,6-dibromo-5-ter-butil-3-heptanol

Es una cadena de 7 carbonos con un grupo –OH característico del alcohol en la

posición 3.

c) 1,2,2,8-tetracloro-4-etil-4-nonanol

Cadena de 9 carbonos con un grupo OH en el carbono # 4.

d) 2-ter-butil-5,6,-dimetil-6-yodo-4-octanol

e) 2,8,10-tribromo-3-sec-butil-5-decanol

[13]
 CETONAS

Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo

funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en
donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno. 1
Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto
orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual
provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar
posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil
cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo
oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).

El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un

doble enlace covalente a un átomo de oxígeno.

El tener dos radicales orgánicos unidos al grupo carbonilo, es lo que lo

diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el
oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser
menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como
dadores de electrones por efecto inductivo.

CARACTERÍSTICAS

 Son líquidos volátiles e inflamables. La inhalación de vapores es la principal

vía de exposición industrial.

[14]
  Compuestos que tienen el grupo funcional carbonilo
 El grupo funcional está en el carbono secundario.
 Se puede establecer puente de hidrógeno entre el grupo carbonilo y el agua.
 Nomenclatura común
 Las cetonas de menor masa molecular se las reconoce por sus nombres
 Se deben nombrar primero los grupos alquilo o arilo unidos al grupo
carbonilo en orden alfabético y luego adicionar la palabra cetona.

USOS DE LAS CETONAS

Las cetonas son usadas en varios aspectos de la vida diaria, pero la más
común y usada es la ACETONA, lo creamos o no, las cetonas se encuentran en una
gran variedad de materiales en la que nosotros no nos damos cuenta ni si quiera que
estemos sobre ellas.

Algunos ejemplos de los usos de las cetonas son las siguientes:

 fibras sintéticas (mayormente utilizada en el interior de los automóviles de

gama alta)
 solventes industriales (como el thiner y la acetona)
 aditivos para plásticos (thiner)
 fabricación de catalizadores
 fabricación de saborizantes y fragancias
 síntesis de medicamentos
 síntesis de vitaminas
 aplicación en cosméticos
 adhesivos en base de poliuretano

[15]
 Pero no solo tienen usos y aplicaciones, si no también datos importantes
como los siguientes:

1.- el uso de las acetonas es frecuente para eliminar manchas en ropa de lana,
esmaltes (ya que son derivados de la misma sustancia), esmaltes sintéticos, rubor,
lapicero o algunas ceras.

2.- las cetonas  se encuentran mayormente distribuidas en la naturaleza.

3.- un ejemplo natura de las cetonas en el cuerpo humano es la testosterona.

4.- las cetonas, por lo general, tienen un aroma agradable y existen e gran variedad
de perfumes.

5.- algunos medicamentos tópicos (las cremas por ejemplo) contienen cantidades

seguras de cetonas.

NOMENCLATURA Y ESTRUCTURA DE LAS CETONAS

Las cetonas se nombran cambiando la terminación -o del alcano por -ona. Se

asigna el localizador más pequeño posible al grupo carbonilo, sin considerar otros
sustituyentes o grupos funcionales como -OH o C=C.
 

 
Existe un segundo tipo de nomenclatura que nombra las cadenas que parten
del carbono carbonilo como sustituyentes, terminando el nombre en cetona.
 
[16]
 ÉTERES

Los éteres se forman por condensación de dos alcoholes con pérdida de agua.
Si los dos alcoholes son iguales el éter es simple y si son distintos es mixto. Los
éteres simples se nombran anteponiendo la palabra éter  seguida del prefijo que
indica cantidad de átomos de carbono con la terminación ílico. Ejemplo: éter
metílico, éter etílico.

Según IUPAC se nombran intercalando la palabra oxi entre los nombres de

los hidrocarburos de los que provienen los alcoholes.

Ejemplo: dimetiléter, metiletil éter o etano-oxi-etano y metano-oxi-etano según

IUPAC.
Tienen la siguiente fórmula:   R--O---R donde R son radicales iguales o distintos. R
puede ser  alifático o aromático.

CARACTERÍSTICAS DE LOS ÉTERES

 Como los alcoholes son muy inflamables.

 Cuando se dejan en reposo en presencia de aire tienden a formar peróxidos
explosivos.
 Los agentes oxidantes los transforman en aldehídos.

[17]
  Son buenos disolventes de grasas y aceites y yodo.
 Al evaporarse el éter etílico produce un frío intenso.

USOS DE LOS ÉTERES

Son buenos disolventes, especialmente el éter etílico. Este éter se utilizó

como anestésico durante mucho tiempo. Produce la inconsciencia mediante la
depresión del sistema nervioso central, pero tiene efectos irritantes del sistema
respiratorio y provoca naúseas y vómitos luego de la anestesia. El éter metilpropílico
se prefiere como anestésico porque casi no tiene efectos secundarios.

NOMENCLATURA DE LOS ÉTERES

Cuando el grupo oxa del éter está unido a dos radicales alquilo o arilo, sin
ningún otro grupo funcional, se acostumbra nombrar los radicales y al final la
palabra éter. Si los radicales son iguales el éter se dice que es simétrico o simple y
si no es entonces asimétrico o mixto. Esta nomenclatura es de tipo común, pero por
acuerdo ordenamos los radicales en orden alfabético.

Ejemplos:

Éteres simétricos:

   

DITER-BUTIL ÉTER DI-n-PROPIL ÉTER

[18]
  

DIETIL ÉTER DIISOPROPIL ÉTER

Éteres asimétricos

ISOBUTIL METIL ÉTER n-BUTIL-n-PROPIL ÉTER

SEC-BUTIL ETIL ÉTER FENILISOBUTIL ÉTER

[19]
 De nombre a fórmula:

Sec-butil isobutil éter Isopropil-n-propil éter

Se coloca el oxígeno como unión de los radicales. El lugar donde coloque los radicales es indistinto,
Verifique que sea en el enlace libre de cada radical lo importante es que esté el oxígeno entre ellos en
donde se una el oxígeno. la posición adecuada.

Etil fenil éter n-butil metil éter

ÉSTERES

Los ésteres son compuestos que provienen de la unión de un ácido

carboxílico y un alcohol, mediante un proceso llamado esterificación durante el cual
los grupos oxidrilos del ácido carboxílico y el alcohol se unen liberando agua:

R-COOH + HO-R' R-COO-R' + H2O

El proceso inverso, en el que un éster se rompe para formar un ácido

carboxílico y un alcohol, empleando sosa, se conoce como saponificación, es el
empleado para fabricar jabones, ya que los jabones son sales de los ácidos
carboxílicos:

R-COO-R' + NaOH R-COONa + HO-R'

[20]
 CARACTERÍSTICAS DE LOS ÉSTERES

 Es un producto líquido a temperatura ambiente, muy volátil y

extremadamente inflamable.
 Es incoloro de olor purgente dulce.
 Se usa como medio de reacción, disolvente, agente extractivo y anestésico
general.
 Medio de extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.
 Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos.
 Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa,
perfumes y alcaloides).
 La mayor parte de los ésteres son líquidos incoloros, insolubles y más ligeros
que el agua.
 Sus puntos de fusión y ebullición son más bajos que los de los ácidos o
alcoholes de masa molecular comparable.

USOS DE LOS ÉSTERES

Los ésteres son empleados en muchos y variados campos del comercio y de la

industria, como los siguientes:

 Disolventes

Los ésteres de bajo peso molecular son líquidos y se acostumbran a

utilizar como disolventes, especialmente los acetatos de los alcoholes
metílico, etílico y butílico.

[21]
 Plastificantes

El acetatopropionato de celulosa y el acetatobutirato de celulosa han

conseguido gran importancia como materiales termoplásticos. El nitrato de
celulosa con un contenido de 10,5-11% de nitrógeno se llama piroxilina y con
alcohol y alcanfor (plastificante) forma el celuloide. El algodón dinamita es
nitrato de celulosa con el 12,5-13,5% de nitrógeno. La cordita y la balistita se
fabrican a partir de éste, que se plastifica con trinitrato de glicerina
(nitroglicerina). Los sulfatos de dimetilo y dietilo (ésteres del ácido sulfúrico)
son excelentes agentes de alcoholización de moléculas orgánicas que
contienen átomos de hidrógeno lébiles, como por ejemplo, el midón y la
celulosa.

 Aromas artificiales

Muchos de los ésteres de bajo peso molecular tienen olores

característicos a fruta: plátano (acetado de isoamilo), ron (propionato de
isobutilo) y piña (butirato de butilo). Estos ésteres se utilizan en la
fabricación de aromas y perfumes sintéticos.

 Aditivos Alimentarios

Estos mismos ésteres de bajo peso molecular que tienen olores

característicos a fruta se utilizan como aditivos alimentarios, por ejemplo, en
caramelos y otros alimentos que han de tener un sabor afrutado.

 Productos Farmacéuticos

Productos de uso tan frecuente como los analgésicos se fabrican con

ésteres.

[22]
  Polímeros Diversos

Los ésteres de los ácidos no saturados, por ejemplo, del ácido acrílico
o metacrílico, son inestables y se polimerizan rápidamente, produciendo
resina; así, el metacrilato de metilo (lucita o plexiglás). De manera análoga
los ésteres de los alcoholes no saturados son inestables y reaccionan
fácilmente con ellos mismos; así, el acetado de vinilo se polimeriza dando
acetato de polivinilo. Las resinas de poliéster, conocidas como gliptales,
resultan de la poliesterificación de la glicerina con anhídrido ftálico; el
proceso puede controlarse de manera que se produzca una resina fusible o
infusible. Cuando la poliesterificación se realiza en presencia de un ácido no
saturado de cadena larga del tipo de los aceites secantes, la polimerización de
éste por oxidación se superpone a la poliesterificación y se producen los
esmaltes sintéticos, duros y resistentes a la intemperie, que son muy
adecuados por el acabado de los automóviles. La poliesterificación del
etilenglicol con el ácido tereftálico produce fibra de poliéster. Si se da forma
de láminas a este material, constituye una excelente película fotográfica.

 Repelentes de insectos

Todos los repelentes de insectos que podemos encontrar en el mercado

contienen ésteres.

NOMENCLATURA DE LOS ÉSTERES

Los ésteres se nombran cambiando el sufijo ico del ácido por ato, se añade la
preposición de y se nombra el radical que originó el alcohol. Los etanoatos suelen
nombrarse acetatos:

[23]
 Ácido Alcohol Éster
HCOOH HOCH3 HCOO-CH3
HCOOH HOCH2-CH3 HCOO-CH2-CH3
CH3-COOH HOCH3 CH3-COO-CH3
CH3-COOH HOCH2-CH3 CH3-COO-CH2-CH3
CH3-CH2-COOH HOCH3 CH3-CH2-COO-CH3

AMINAS

Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como

derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula
por los radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas
serán primarios, secundarios o terciarios, respectivamente.

CARACTERISTICAS DE LAS AMINAS

 Vinculación del hidrógeno influencian perceptiblemente las características de

aminas primarias y secundarias tan bien como protonated los derivados de
todas las aminas. Así punto que hierve de aminas es más alto que los de
corresponder phosphines, pero baje generalmente que los de corresponder
alcoholes. Los alcoholes, o los alkanols, se asemejan a las aminas pero
ofrecen - a grupo del OH en lugar de NR2. Puesto que el oxígeno es más
electronegative que el nitrógeno, RO-H es típicamente más ácido que el R
relacionado2NH compuesto.
 Metílico, dimethyl-, trimethyl-, y etilamina están los gases bajo condiciones
estándares, mientras que diethylamine y triethylamine son los líquidos. La
mayoría de las otras aminas alkyl comunes son líquidos; las aminas de peso
molecular elevado son, por supuesto, sólidos.

[24]
  Las aminas gaseosas poseen un olor característico del amoníaco, las aminas
líquidas tienen un olor “a pescado” distintivo.
 La mayoría de las aminas alifáticas exhiben una cierta solubilidad en el agua,
reflejando su capacidad de formar enlaces del hidrógeno. La solubilidad
disminuye con el aumento en el número de los átomos de carbón,
especialmente cuando el número del átomo de carbón es 6 mayor que.
 Solubilidad significativa de la exhibición alifática de las aminas en orgánico
solventes, especialmente solventes orgánicos polares. Las aminas primarias
reaccionan con cetonas por ejemplo acetona, y la mayoría de las aminas son
incompatibles con cloroformo y carbontetrachloride.
 Las aminas aromáticas, por ejemplo anilina, tenga sus electrones solitarios
del par conjugado en el anillo del benceno, así su tendencia de enganchar a la
vinculación del hidrógeno se disminuye. Si no exhiben las características
siguientes:
 Sus puntos que hierven siguen siendo generalmente arriba debido a su
tamaño más grande.
 Solubilidad en agua disminuida, aunque conservan su solubilidad en
solventes orgánicos convenientes solamente.
 Son tóxicos y se absorben fácilmente a través de la piel: así peligroso.

USOS Y APLICACIONES DE LA AMINAS

Las aminas se pueden aplicar en varios campos:

 Colorantes.
 Jabones.
 Desinfectantes.

Aplicaciones en la medicina.

[25]
Morfina: Es un analgésico, empleado en casos de extrema necesidad, provoca
dependencia.

Codeína: Es un derivado de la morfina que se emplea como un antitusivo.

Anfetamina: Es un estimulante de la corteza cerebral, tiene un uso restringido ya

que genera una dependencia.

Nicotina: E s un compuesto orgánico, un alcaloide encontrado en la planta del

tabaco, En bajas concentraciones, la sustancia es un estimulante y es uno de los
principales factores de adicción al tabaco.

Cocaína: Es un anestésico y estimulante del sistema nervioso, pero en altas dosis

genera una alta dependencia en el cuerpo humano.

Aplicaciones en los colorantes.

Colorantes naturales: Pueden ser minerales, vegetales o animales.

   * Vegetales: Esncontramos el indigo, la alizarina y la hemateina.

Colorantes sintéticos: Las aminas son fundamentales en los colorantes sinteticos

pues son su materia prima.

    *Alizarina, acido picrico y la anilina.

NOMENCLATURA DE LAS AMINAS

Como observamos los nombres de las aminas se colocan anteponiendo el

nombre del radical derivado del alcohol seguido por el término amina. Si dos o tres

[26]
radicales son iguales se antepone el prefijo de cantidad (di o tri) al nombre del
radical. Si hay radicales de distinto peso molecular, se nombra primero el de menos
carbonos y liego le mayor.

Métodos de obtención:

Combinando al amoníaco con yoduros alcohólicos.

Si la reacción transcurre, el producto formado se puede volver a hacer

reaccionar con el derivado iodado dando otras aminas, secundarias y terciarias.

Haciendo reaccionar al amoníaco con alcoholes en presencia de calor y

catalizadores especiales.

ALDEHÍDOS

[27]
 Los aldehídos son funciones de un carbono primario, en los que se han sustituido
dos hidrógenos por un grupo carbonilo. En dicho grupo el carbono se halla unido al
oxígeno por medio de dos enlaces covalentes.

CARACTERÍSTICAS DE LOS ALDEHÍDOS

 Los primeros aldehídos de la clase presentan un olor picante y penetrante,

fácilmente distinguible por los seres humanos.
 El punto de ebullición de los aldehídos es en general, mas alto que el de los
hidrocarburos de peso molecular comparable; mientras que sucede lo contrario para
el caso de los alcoholes, así, el acetaldehído con un peso molecular 44 tiene un
punto de ebullición de 21°C, mientras que el etanol de peso 46 hierve a 78°C.
 La solubilidad en agua de los aldehídos depende de la longitud de la cadena, hasta 5
átomos de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede en los
alcoholes, ácidos carboxílicos y éteres. A partir de 5 átomos la insolubilidad típica
de la cadena de hidrocarburos que forma parte de la estructura comienza a ser
dominante y la solubilidad cae bruscamente.
 El metanal es un gas de olor penetrante que al ser aspirado produce irritación y
lagrimeo. El etanal tiene un agradable olor a frutas. A partir del etanal y hasta el de
doce átomos de carbono son líquidos. Los restantes son sólidos.
 Todos los aldehídos son menos densos que el agua. Los primeros de la serie son
solubles en agua pero la solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de
átomos de carbono. Hierven a menor temperatura que los respectivos alcoholes.
 Debido a la diferencia de electronegatividad entre el oxígeno y el hidrógeno del
grupo, se produce una polarización lo que los vuelve muy reactivos.
 Se oxidan con facilidad transformándose en los ácidos carboxílicos respectivos. El
carácter reductor de los aldehídos se verifica con la reacción de Tollens (nitrato de
plata amoniacal); los productos de esta reacción son el ácido respectivo y un vistoso
espejo de plata que permite identificar al grupo.

[28]
  El grupo carbonilo de los aldehídos en fuertemente reactivo y participa en una
amplia variedad de importantes transformaciones, que hacen de la química de los
aldehídos un tema extenso y complejo.

USOS DE LOS ALDEHÍDOS

El aldehído más utilizado es el metanal o formaldehido. En solución acuosa al 40 %

se lo conoce con el nombre de formol. Se utiliza en la industria para conservar maderas,
cueros y en taxidermia. Debido a la posibilidad de polimerizarse se utiliza en la industria de
plásticos como la baquelita.

El etanal se utiliza en la fabricación de espejos (reacción de Tollens y en la

preparación de ácido acético.

El benzaldehído se emplea en la preparación de medicamentos, colorantes y en la

industria de los perfumes.

Fuentes naturales

Los aldehídos están ampliamente presentes en la naturaleza. El importante

carbohidrato glucosa, es un polihidroxialdehído. La vanillina, saborizante principal de la
vainilla es otro ejemplo de aldehído natural.

Probablemente desde el punto de vista industrial el más importante de los aldehídos

sea el formaldehido, un gas de olor picante y medianamente tóxico, que se usa en grandes
cantidades para la producción de plásticos termoestables como la bakelita.

La solución acuosa de formaldehido se conoce como formol o formalina y se usa

ampliamente como desinfectante, en la industria textil y como preservador de tejidos a la
descomposición.

NOMENCLATURA Y ESTRUCTURA DE LOS ALDEHÍDOS

[29]
 El sistema de nomenclatura corriente consiste en emplear el nombre del alcano
correspondiente terminado en -al.

 Los aldehídos más simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen
el estándar de la IUPAC pero son más utilizados (formaldehído y acetaldehído,
respectivamente) estos últimos dos son nombrados en nomenclatura trivial.

  También se utiliza el prefijo formil- cuando hay tres o más funciones aldehídos
sobre el mismo compuesto. En esos casos se puede utilizar otro sistema de nomenclatura
que consiste en dar el nombre de carbaldehído a los grupos CHO (los carbonos de esos
CHO no se numeran, se considera que no forman parte de la cadena). Este último sistema
es el idóneo para compuestos con grupos CHO unidos directamente a ciclos.

[30]
 
Número de Nomenclatura Nomenclatura
Fórmula
  carbonos IUPAC trivial

1 Metanal Formaldehído HCHO

2 Etanal Acetaldehído CH3CHO

Propionaldehído
3 Propanal C2H5CHO
Propilaldehído

4 Butanal n-Butiraldehído C3H7CHO

n-Valeraldehído
5 Pentanal Amilaldehído C4H9CHO
n-Pentaldehído

Capronaldehído
6 Hexanal C5H11CHO
n-Hexaldehído

Enantaldehído
7 Heptanal Heptilaldehído C6H13CHO
n-Heptaldehído

Caprilaldehído
8 Octanal C7H15CHO
n-Octilaldehído

Pelargonaldehído
9 Nonanal C8H17CHO
n-Nonilaldehído

Caprinaldehído
10 Decanal C9H19CHO
n-Decilaldehído

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

[31]
 Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque
poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce
cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se
puede representar como COOH ó CO2H.

CARACTERÍSTICAS GENERALES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Los derivados de los ácidos carboxílicos tienen como formula general 

R-COOH. Tiene propiedades ácidas los dos átomos de oxígeno son electronegativos y
tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que
se debilita el enlace y es más fácil que se ceda el correspondiente protón, H+,
quedando el neutrón del ácido, R-COO-.
Además, en este aninomenzón, la carga negativa se distribuye (se
deslocaliza) simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que
los enlaces carbono-oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente doble.
Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1% de
sus moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y
en disolución acuosa. Pero sí son más ácidos que
otros, en los que no se produce esa deslocalización electrónica, como por
ejemplo los alcoholes. El ion resultante, R-COOH-, se nombra con el sufijo "-
ato". Por ejemplo, el anión procedente del ácido acético se llama ion
acetato. Al grupo COO- se le denomina carboxilato.

USO DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

La importancia de los ácidos carboxílicos radica en que, son compuestos base de

una gran variedad de derivados, entre los cuales se encuentran a los ésteres, amidas,

[32]
cloruros de acilo y anhídridos de ácido. Están presentes también en algunos alimentos
saturados e insaturados, como por ejemplo la mantequilla o la leche.
Los ácidos carboxílicos son compuestos de gran importancia para el hombre, ya
que, además de estar presentes en los alimentos que contienen las proteínas desdobladas por
el cuerpo humano para aprovechar su energía, están presentes en procesos fundamentales  
del organismo, como lo es, por ejemplo, el ciclo de Krebs, esto se debe a que los ácidos
carboxílicos forman parte de todos los ácidos participantes en este proceso, como por
ejemplo el ácido fumárico; además de ser parte de algunas moléculas que contienen las
proteínas desdobladas por el cuerpo humano para aprovechar su energía, están presentes en
procesos fundamentales   del organismo, como lo es, por ejemplo, el ciclo de Krebs, esto se
debe a que los ácidos carboxílicos forman parte de todos los ácidos participantes en este
proceso, como por ejemplo el ácido fumárico; además de ser parte de algunas moléculas
importantes para el organismo, tales como los aminoácidos, los cuales son participantes en
la síntesis de proteínas del cuerpo.
Estos ácidos son también componentes de muchas de las células del cuerpo, esto es
porque los ácidos carboxílicos constituyen a los fosfolípidos y los triacilglicéridos, los
cuales son ácidos grasos   que se encuentran en las membranas celulares, en las neuronas,
en las células del músculo cardíaco, y además, en las células del tejido nervioso.
Entre los ácidos carboxílicos más importantes se encuentra el ácido acrílico, el cual
es un compuesto orgánico líquido, incoloro, inflamable y muy reactivo, es mayormente
utilizado para realizar plásticos, barnices, adhesivos.

NOMENCLATURA Y ESTRUCTURAS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Estructuras

Ácidos carboxílicos.

Ar- R - COOH

Formula condensada

[33]
Acido di carboxílico alifático:

HOOC - C - COOH

Formula condensada

Acido di carboxílico aromático:

Ar ( COOH )2

Formula condensada

Nomenclatura

El hidrogeno, unido a un grupo arili o alquino puede unirse al grupo carboxili para
producir la famili completa de acidos carboxilicos, las pruebas fisicas indican que los
ácidos carboxilicos contienen tanto un enlace sencillo carbono oxígeno como un enlace
doble carbono oxígeno

Los ácidos carboxílicos alifáticos se conocen desde hace mucho tiempo, por lo que
tienen nombres triviales que se refieren a su origen que a sus estructuras químicas. Muchos
ácidos carboxílicos tienen nombres comunes derivados de palabras griegas o latinas que
indican una de sus fuentes naturales. El ácido metanoico se llama ácido fórmico (del latín ,
formica u hormiga). El ácido etanoico se llama ácido acético (del latín , acetum o vinagre).
El ácido butanoico es uno de los compuestos responsables del olor de la mantequilla rancia,
así pues, su nombre común es ácido butírico (del latín, caper o cabra).

Generalmente se considera como ácido matriz el de cadena carbonada más larga

aunque algunos compuestos se nombran como derivados del ácido acético.

[34]
 Los ácidos aromáticos, ArCOOH, generalmente se consideran como derivados del
ácido benzoico, C6H5COOH. Los ácidos metilbenzoicos reciben los nombres especiales de
ácidos toluicos.

SISTEMA UIQPA.

El sistema UIQPA requiere que se use la cadena continua mas larga de átomos de
carbono que contiene el grupo carboxilo, como estructura original y se nombra
reemplazando la o final del alcano correspondiente por la terminación oico y anteponiendo
la palabra ácido;

por ejemplo:

CH3 CH2 CH2 CH2 COOH CH3 CH2 CH COOH CH3 CH = CH COOH

CH3

Acido pentanoico Acido 2-Metilbutanoico Acido 2-Butenoico

La posición de un substituyente se indica en forma usual, por medio de un número.

Debemos observar que el carbono carbonílico siempre es considerado C-1, por lo que C-2
corresponde al de los nombres comunes, C-3 a y sucesivamente.

Nota: No mezcle letras griegas con nombres UIPAC o numerales árabes con nombres
comunes.

[35]
 El nombre de una sal de un ácido carboxílico consta del nombre del ácido,
cambiándole la terminación ico por ato de, seguido por el del catión (sodio, potasio,
amonio, etc.).

(CH3 COO)2 Ca HCOONH4 CH2 - CH - COOK

Br Br

Acetato de calcio. Formiato de amonio. , - Dibromopropionato de potasio

(2,3-Dibromopropanoato de potacio)

Estructura

De los compuestos orgánicos que presentan acidez apreciable, los ácidos

carboxílicos son, los más importantes. Estas substancias con tienen el grupo carboxilo.

Si esta unido a un grupo alquilo (RCOOH), o a un grupo arilo (ArCOOH), o que se

trate de un grupo alifático o aromático, saturado o no saturado, substituido o no, las
propiedades del grupo carboxiloson esencialmente las mismas.

[36]
 CONCLUSIÓN

Después de haber culminado el trabajo he llegado a la conclusión que El

alcohol lo conocemos comúnmente como una bebida alcohólica, pero este
presenta etanol, pero no solamente el es una bebida alcohólica si no que también lo
utilizamos diariamente como en disolventes, perfumes etc. Por eso la producción del
alcohol el cual en muchos países es utilizado hasta como combustible es esencial. Y
también es importante el saber como se fabrican y saber por que están compuestos.

Se concluyó que los aldehídos y las cetonas son elementos diferentes aunque
siempre contiene algo de común con que son compuestos carbonilicos pero que los
hacen que sean tan útiles tanto individuales como en grupo, lo cual los hace
necesarios para el ser humano.

Los aldehídos son elementos que provienen de una familia unido a un radical
y a un hidrogeno los cuales los hacen disolventes en agua y además son utilizados
por el hombre como los insecticidas, agentes para fumigación y antisépticos, otros

[37]
como la fabricación de espejos y compuestos farmacéuticos aunque no contenga
muchas aplicaciones y usos siempre son importante en la vida diaria del hombre.

Las cetonas son elementos los cuales en su mayor aplicación se destacan

como disolventes y obtención de otros compuestos y en perfumería, pero también se
encuentra en el cuerpo del ser humano como en la sangre y en la orina.

Y por ultimo se puedes decir que los  ácidos carboxílicos se utilizan como
emulsificantes, se usan especialmente para pH bajos, debido a su estabilidad en estas
condiciones. Además se usan como antitranspirantes y como neutralizantes,
también para fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para
pinturas. El ácido esteárico se emplea para combinar caucho o hule con otras
sustancias, como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los
productos derivados del caucho; también se usa en la polimerización de estireno y
butadieno para hacer caucho artificial. Entre los nuevos usos de los ácidos grasos se
encuentran la flotación de menas y la fabricación de desinfectantes, secadores de
barniz y estabilizadores de calor para las resinas de vinilo. Los ácidos grasos se
utilizan también en productos plásticos, como los recubrimientos para madera y
metal, y en los automóviles, desde el alojamiento del filtro de aire hasta la tapicería.

[38]
 BIBLIOGRAFÍA

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%29#Nomenclatura

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[40]
ALCOHOLES

[41]
CETONAS

ÉTERES

ÉSTERES

[42]
AMINAS

[43]
ALDEHÍDOS

[44]