QUIMICA ORGANICA I
QMC200 AUXILIATURA (GRUPO B)
PRIMER PARCIAL
LOS ALCANOS
SINTESIS DE ALCANOS
1. HIDROGENACION CATALITICA
CATALIZADOR CATALIZADOR
2
R
1
C C R
2
+ H2 R
1
CH CH R + H2 R
1
CH2 CH2 R
2
El catalizador puede ser: Pd, Pt, Ni, Sn, Cu
2. HALOGENUROS DE ALQUILO (R-X)
a. REDUCCION CON METAL Y ACIDO
HCl 1
R
1
A + Zn
2+
R H + ZnACl
A: Cl,Br,I
b. SINTESIS DE WURTZ (Duplica la cadena)
2 R1 A + 2 Na
+
R
1
R
1
+ 2NaA
2
R
1
A + R
2
A + 2 Na +
R
1
R
1
+ R
1
R
2
+ R
2
R + 2NaA
c. SINTESIS DE GRINARD
2+
eter 1 +
Mg A
R
1
A + Mg R
R
1
Mg
+
A +
H 2O
HX R
1
H + MgA
R-COOH
i. R-OH
2
R
1
Mg
+
A + R2 Q R
1
R + MgAQ
ii.
Q: Cl,Br,I
d. SINTESIS DE COREY HOUSE
R-X + 2Li ⇾ R-Li + LiX
2R-Li + CuI ⇾ R2CuLi + LiI
R2CuLi + R’-X ⇾ R-R’ + R-Cu + LiX
pág. 1
QUIMICA ORGANICA I
QMC200 AUXILIATURA (GRUPO B)
REACCIONES DE LOS ALCANOS
1. HALOGENACION
2. PIROLISIS
Destruccion de enlaces C-C y enlaces H-H
EJERCICIOS:
1) Escriba todas las formulas desarrolladas para los isómeros del C6H14 y
nombre dichas estructuras
2) Se sabe que todos los atomos de hidrogeno un isómero del C5H12 son
equivalentes, ¿De que isómero se trata? Como podrías sintetizar este
hidrocarburo por dos reacciones diferentes usando cualquier reactivo
orgánico o inorganico
3) En las siguientes reaciones proporcione la información faltante para la
síntesis de los hidrocarburos.
....
H3C CH CH CH3 + .... H3C CH2 CH2 CH3
a.
eter
CH2 CH2 CH2 A + .... R-....A + H2O .....
b. H3C
....
H3C CH2 OH + ..... .... + H2O H3C CH2 CH2 CH3
c.
4) Indique los pasos, reactivos y condiciones experimentales nombrando y
formulando todos los productos organicos que intervengan para efectuar
las siguientes transformaciones:
A partir de: Obtener:
Un acido Butano
Ioduro de isopropilo Dimetil metano
Isobutileno Iso hexano
2pentino 2,4 dicloro heptano
Butirato de potasio Hexano
3etil 2,4dimetil hexano 2 metil pentano
5) Cuales serán los productos que se obtendrán de la monocloracion bajo
irradiación fotoquímica del 2,3 dimetil butano. Cual será el producto mas
fácil de obtener y cual el mas estable
6) Indicar y nombrar todos los productos de la pirolisis del isopentano
pág. 2
QUIMICA ORGANICA I
QMC200 AUXILIATURA (GRUPO B)
7) Una mezcla de propano puro se hace reaccionar con bromo obteniéndose
una mezcla de todos los isómeros de C3H7Br que se destila. Esta mezcla
se hace reaccionar con sodio metálico. Escribase y nombrese todos los
productos organicos resultantes de esta reacción.
8) Indicar todos los pasos para obtener hexano utilizando las reacciones de
Wurtz y Corey House a partir de cualquier reactivo orgánico o inorganico
necesario
9) Por síntesis de Kolbe a partir de un acido A se ha obtenido un hidrocarburo
saturado B cuyo peso molecular es 86g/mol. Este hidrocarburo puede
obtenerse por síntesis de Wurtz a partir de un ioduro de alquilo que
contiene 74.7% de I, 21.2% C y 4.12% H ¿Cuál es la estructura de B si se
sabe que el ioduro de alquilo, tratado con sodio NO da hexano?
10) Dos derivados monobromados A y B dan por reducción el mismo
hidrocarburo saturado cuando se trata una mezcla equimolar de ambos
con sodio. Se obtienen tres hidrocarburos isómeros cuyo peso molecular
es de 96g/mol. Escribase las formula de A y B además de los nombres de
los productos obtenidos.
11) A y B son dos isómeros de formula C7H16 ; A se obtuvo por síntesis de
Wurtz con dos ioduros de alquilo C y D, B con C y otro ioduro E, C cuando
se trata con sodio conducea 3,4 dimetil hexano, D y E dan por reducción
el mismo hidrocarburo F que puede obtenerse a su vez por
descarboxilación de acido butírico, indiquese:
a. Estructuras de A y B
b. Como podría obtener 2 metil pentano, n-butano, 2,3dimetil butano
a partir de los ioduros de alquilo indicados
12) Dibuje tres estructuras isómeras posibles del pentano y determine cual de
los esqueletos tiene; un derivado monoclorado, tres derivados
monoclorados y cuatro derivados monoclorados diferentes.
13) Cinco cloruros de alquilo diferentes C6H13Cl al tratar con zinc y acido
clorhidrico acuoso por separado se obtiene como producto no único
alcano de formula molecular C6H14. Proporcione la estructura del alcano
y la de los cloruros de alquilo
14) Represente un mecanismo indicando los pasos de iniciación propagación
y terminación, para la reaccion del metilciclopentano con bromo cuando
se irradia con luz
15) Represente métodos de cómo podría obtener hexano a partir de:
a. 2 moleculas de bromopropano
b. Hexeno
c. Bromopenteno y cualquier otro reactivo orgánico o inorganico
d. Bromo hexano
16) Nombre y escriba 4 formulas de los posibles productos obtenidos después
de la pirolisis del 4,4 dipropil heptano.
17) Escriba todas las reacciones hasta la propagación de la pirolisis del 2,2
dimetil butano y apunte todos los productos obtenidos, además indique el
alqueno mas estable.
18) Realice el mecanismo de reacción de la pirolisis del 2,3,4,5 tetrametil
hexano,hasta la propagación general del compuesto.
pág. 3
