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Fitoquímica de Aromas y Aceites Esenciales

Este documento define los aceites esenciales como productos químicos complejos obtenidos de plantas que se utilizan en las industrias alimentaria, cosmética y farmacéutica. Los aceites esenciales se clasifican por su composición química principal y origen, y se caracterizan por ser líquidos volátiles con propiedades antimicrobianas, digestivas y sedantes. Contienen terpenos y fenilpropanoides que les confieren estas actividades farmacológicas.
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Fitoquímica de Aromas y Aceites Esenciales

Este documento define los aceites esenciales como productos químicos complejos obtenidos de plantas que se utilizan en las industrias alimentaria, cosmética y farmacéutica. Los aceites esenciales se clasifican por su composición química principal y origen, y se caracterizan por ser líquidos volátiles con propiedades antimicrobianas, digestivas y sedantes. Contienen terpenos y fenilpropanoides que les confieren estas actividades farmacológicas.
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DEFINICIÓN

Productos de composición química compleja, constituyen las fracciones


líquidas, volátiles, se obtienen de materia prima vegetal generalmente
por:

1.- Arrastre de vapor,


FITOQUÍMICA DE AROMAS 2.- Expresión del epicarpio de los citrus

3.- Eflorado.

4. Extracción supercrítico

Industrias de: alimentos (condimentos y saborizantes); cosmética


Alcanfor
(perfumes y aromatizantes) y farmacéutica por sus propiedades

Mg. QF. Daniel Ñañez del Pino


terapéuticas.

Ruta biosintética de
CARACTERÍSTICAS
fenilpropanos,
terpenos y esteroides
Glicólisis
• Líquidos a temperatura ambiente a excepción del
alcanfor
Gliceraldehido 3P Dihidroxiacetona

• Volátiles
Fosfonenol Lípidos
Acido shiquímico
piruvato • Incoloros o ligeramente amarillentos.
Acetil • Desvían luz polarizada.
coenzima A
Ácido
• Menos densos que el agua, excepción de canela y
Fenilpropanos clavo.
mevalónico
• Arrastrables por vapor de agua.
Terpenos
Carotenoides
Esteroides
CARACTERÍSTICAS ACTIVIDAD FARMACOLÓGICA

• Solubles solventes apolares (hexano, éter • Antiespasmódicos.


etílico). • Antimicrobianos (la presencia de fenoles
• Solubles alcohol. aumenta su actividad y las cetonas en los
• Insolubles en agua.
menos activos).
• Se oxidan con facilidad y polimerizan a
• Antisépticos.
productos resinosos. • Digestivos.
• Índice de refracción elevado. • Irritantes
• Sedantes.

CLASIFICACIÓN COMPOSICIÓN QUÍMICA


I.- Por la clase química de componentes principales:

1. ACEITES ESENCIALES MONOTERPENOIDES: salvia, • Mezclas complejas muy variables que


albahaca, hierba buena. mayoritariamente pertenecen a dos grupos
2. ACEITES ESENCIALES SESQUITERPENOIDES: copaiba,
pino. caracterizados por origen biosintético diferente:
3. ACEITES ESENCIALES FENILPROPANOIDES: clavo, – Terpenos
canela, anís.
II.- Por su origen: – Fenilpropanos.
(Naturales, artificiales y sintéticas)
III.-Por su consistencia • Sus diferencias dependen del: origen biológico,
(Aceites esenciales, bálsamos y oleoresinas) ciclo vegetativo, factores climáticos, edáficos,
topográficos y procedimientos de obtención.
Grupos funcionales de Aceites Esenciales Grupos funcionales de Aceites Esenciales
Compuesto Grupo funcional Ejemplo Propiedades Compuesto Grupo funcional Ejemplo Propiedades

Alcohol Mentol, geraniol Antimicrobiano,


antiséptico, Éteres Cineol, ascaridol Expectorante, estimulante
tonificante, -C – O – C - Éter fenólico
espasmolítico
Éter fenólico Safrol, anetol, diurético, carminativo,
Aldehído Citral, citronelal Espasmolítico, Anillo – O – C miristicina estomacal, expectorante
sedante, antiviral

Cetona Alcanfor, tuyona Mucolítico, Fenol Timol, eugenol, Antimicrobiano Irritante


regenerador carvacrol Estimulante inmunológico
celular,
neurotóxico

Hidrocarburo Sólo contiene C y H Pineno, limoneno Estimulante


Éster Metil salicilato Espasmolítico,
descongestionante
sedativo,
antivírico, antitumoral
antifúngico

Fenilpropanoides
TERPENOS
De Fenoles:
A.- Monoterpenos Anetol
y monoterpenoides

De Alcoholes
Limoneno Mentol Alcohol hidrocinámico

B.- Sesquiterpenos
y sesquiterpenoides
De Aldehidos
Cinamaldehido
Farnesol Nerolidol
Alcoholes
Fenoles Muy apreciados por su aroma. Ej, linalol,
que tiene dos formas:
 R-linalol, presente en la rosa y lavanda,
Los más importantes son el
linalol da el sabor a las hojas de té y el
timol y el carvacrol, se tomillo.
encuentran en tomillos y  S-linalol, presente en el aceite de

oréganos, Otro fenol lavanda > 5%.


Otro compuesto mentol, responsable del
importante: eugenol,
sabor y olor a menta.
presente en esencia de
También el geraniol, del geranio de olor,
clavo. Potente bactericida, borneol del romero.
anestésica.

Aldehídos Cetonas Se producen por la


Son compuestos muy reactivos. oxidación de alcoholes
Encontramos en cítricos, ej, geranial, citronelol. Abundantes en los
cítricos, responsables del olor característico.
Mentha spicata.
Presenta propiedades antivirales, antimicrobianas y sedantes. Citral, son
irritantes de piel por lo que no se utiliza por vía tópica.
S. officinalis

La pulegona: son
muy tóxicas y nunca
deben usarse en el
embarazo.
Éteres Ésteres
son reactivos e inestables.Ej. Aceite de lavanda contiene
óxido de bisabolol presente linalol y su éster, acetato de

en manzanilla. linalilo.
El salicilato de metilo,
eucaliptol (Eucaliptus
derivado del ácido salicílico
glóbulos), componente y metanol, compuesto
principal del aceite de antiinflamatorio parecido a

eucalipto. la aspirina que se encuentra


en un tipo de brezo
Es expectorante y mucolítico
(Gaultheria procumbens).
medicamentos para la tos de
uso medicinal.

DESTILACIÓN POR ARRASTRE CON VAPOR DE


TIPOS DE EXTRACCIÓN
AGUA

I. Destilación por arrastre con  Muestra fresca en cámara


vapor de agua.
inerte se somete a una
II. Expresión de epicarpios de
corriente de vapor de agua
citrus.
sobrecalentada.
III. Extracción con solventes volátiles
 Recolecta y separa los a. e.
.
de la fracción acuosa.
IV. Método de enflorado o
 Alto rendimiento, pureza y
enfleurage.
no requiere tecnología sofisticada.
V. Extracción con gases super
críticos.
EXPRESIÓN DE EPICARPIOS EXTRACCIÓN CON SOLVENTES VOLÁTILES
DE CITRUS

 Se laceran las • Solventes: alcohol,


cáscaras cloroformo, solubilizan la
esencia, extraen también
 El contenido de las grasas y ceras. Esencia
glándulas secretoras impura.
rotas, • Riesgo explosión y/o
incendio.
 Se recolecta y filtra.

Método de enflorado o Extracción con gases


enfleurage supercríticos
 Buena capacidad de difusión y poder
 La esencia se solubiliza solvente
en aceite o grasa  Dióxido de carbono líquido solubiliza y
vegetal que actúa como arrastra,
vehículo extractor.  Se elimina por descompresión progresiva
hasta alcanzar la presión y temperatura
 Se emplea para la ambiente,
obtención de esencias
florales (rosa, jazmín, Ventajas :
azahar)
 Alto rendimiento.
 Ecológicamente compatible,
 Difícil separación del  Solvente se elimina fácilmente, se puede
aceite extractor: costosa reciclar
y bajo rendimiento.  No hay cambios químicos en la composición
de la esencia..
Control de calidad de aceites esenciales DIFERENCIA DE ACEITES ESENCIALES Y GRASAS

Protocolo de análisis • Los aceites esenciales son volátiles e


insaponificables
ESTUDIO BOTÁNICO • Las grasas son saponificables dejan mancha
• ANÁLISIS permanente en el papel
ORGANOLÉPTICO
• Las grasas sufren enranciamiento
• SOLUBILIDAD
• PESO ESPECÍFICO
• INDICE REFRACCIÓN

TRATAMIENTOS POSTERIORES A LOS


APLICACIONES
ACEITES ESENCIALES
• Farmacia.
• Materias primas para
síntesis.
Objetivo: conseguir perfil • Perfumería.
determinado en un
producto. • Industrias
agroalimentarias.
• Aromaterapia
 Decolorar
 Neutralizar
 Rectificar
TOXICIDAD Y CONSEJO
CLAVO DE OLOR
FARMACÉUTICO
• Origen biológico
Eugenia cariofilus Myrtaceae
• Evitar aceites esenciales con tuyona cetona
• Droga
monoterpénica desencadenan crisis Botón floral entero
epileptiformes.
• Composición química
• 2 g de mentol pueden ser mortales para un
adulto. Las gotas nasales para niños están Eugenol y acetato de eugenilo,
prohibidas por riesgo de asfixia refleja.
beta cariofileno y heterósidos

de cromonas

CLAVO DE OLOR
Propiedades
Anestésico local, antiinflamatorio,
Gracias
Usos
Tratamiento de heridas, analgésico de la
cavidad bucal y faríngea, enjuague de la
cavidad oral, digestiones lentas y
flatulencias, obturaciones odontológicas.

Toxicidad
0.5mL/Kg produce necrosis hepato-celular,
convulsiones, depresión del sistema
nervioso, trastornos de la coagulación. Eugenol
Cáustico sobre piel y mucosas

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