www.mheducation.

es
Física y Química 1.º Bachillerato

Física y Química 1.º Bachillerato

Libro de Texto Proyecto digital

al
Pensado para motivarte, para Contenidos que complementan tu

n
despertar en ti la pasión por aprender formación y se adaptan a tus

cio
necesidades

ill mo
-H o
w pr
ra ra
E. Andrés

cG st
M ue
Recursos pedagógicos

m
J. Yañez

de
Propuestas didácticas para dinamizar ¡Plataforma de aprendizaje adaptativo que

Física y Química
y motivar se ajusta a tu ritmo y reacciona ante tus
respuestas!

ad
id
1.º Bachillerato

D. Saura

Un
Enrque Andrés del Río
Jorge Yáñez González
David Saura López

ISBN: 978-84-486-1xxx-x

... Una nueva forma de aprender

9 788448 195779
 5. Química del carbono
Contenidos
El átomo de carbono Compuestos nitrogenados
Hidrocarburos Isomería
Grupos funcionales
y serie homóloga Combustibles fósiles

Compuestos oxigenados Alotropía y nuevos materiales

al
¿Qué hace tan especial al elemento número 12 de la tabla perió-

n
dica? La razón es su capacidad para formar más compuestos que

cio
los demás. Los átomos de este elemento pueden unirse entre sí
mediante enlaces simples, dobles o triples y formar moléculas

ill mo
lineales o cíclicas; además, pueden unirse a otros átomos, por
ejemplo, de oxígeno y de nitrógeno, y formar con ellos enlaces
sencillos, dobles, triples, estructuras lineales, cíclicas, etc.

-H o
Todo se traduce en más y más compuestos. Los componentes
w pr
principales de los organismos vivos, como ácidos nucleicos, glú-
cidos, lípidos, proteínas, enzimas u hormonas, pertenecen a la
ra ra
química del carbono. Las hojas de este libro, tu ordenador o
la gasolina que usa el coche de tu profesora también son ejem-
cG st

plos de la química del carbono.

M ue

El estudio del carbono sigue siendo reconocido con Premios No-

bel. En 1996, lo recibía una investigación sobre los fullerenos y,
m

en 2010, otra sobre los nanotubos de carbono. Conocer la quími-

ca del carbono es comprender procesos industriales, como la fa-
de

bricación de neumáticos, y biológicos, como la visión. En ambos

interviene un doble enlace entre átomos de carbono; en el proce-
ad

so de fabricación de un neumático, el doble enlace del isopreno,

y en la visión, el doble enlace de la rodopsina.
id

Cuestiones
Un

1. El carbono, como elemento, se presenta bajo múltiples es-

tructuras con propiedades muy diferentes: el diamante es ais-
lante de la electricidad, mientras que el grafeno conduce tan
bien la electricidad como un metal y los nanotubos de carbo-
no pueden conducirla o no. ¿Cómo es posible que un elemen-
to presente propiedades opuestas?
«La hipótesis más sólida no aporta nada hasta que sus prediccio-
nes se ratifican con la experiencia», Roger Bacon (1214-1294),
filósofo y científico inglés.
El reto
Desde la industria farmacéutica a la industria petroquímica, la importancia de los compues-
tos de carbono es fundamental para el desarrollo de nuestra sociedad. Y es aún más signi-
ficativo que el carbono sea un elemento básico en los compuestos químicos que forman la
materia viva, como lípidos, proteínas…

Experimento: Nuestra fuente de energía

Los hidratos de carbono tienen una doble misión en nuestro organismo: son fuente de ener-
gía y cumplen una función estructural. Vamos a descubrir la presencia de los hidratos del
carbono en algunos de nuestros alimentos más habituales. Para ello, toma una pequeña

al
cantidad de los siguientes alimentos: patata, arroz, pan, harina y carne.

n
Primero, prepara el reactivo indicador: en un vaso con 2 cm de agua, añade 15 gotas de

cio
tintura de yodo (puedes utilizar el líquido de color pardo que sirve para cubrir las heridas). Ten
cuidado de no preparar una disolución muy concentrada, ya que podría ocultar el resultado.

ill mo
Con cada alimento, procede de igual manera:

• En un plato, echa un poco de agua, pon la muestra de alimento

-H o
y remueve para empaparla bien.

•
w pr
Añade un poco de la disolución de tintura de yodo que has pre-
parado.
ra ra
• Mézclalo todo bien.
cG st

• Observa los posibles cambios de coloración.

M ue

Cuando termines el experimento, los alimentos no son aptos para el

m

consumo y debes tirarlos a la basura. El líquido puedes arrojarlo por

el fregadero con abundante agua.
de

Responde a las siguientes cuestiones:

• ¿Qué color se observa inicialmente? ¿Y tras añadirle la disolu-

ad

ción de tintura de yodo?

id

• ¿Todos los alimentos muestran cambios en la coloración?

Un

• ¿Se produce el cambio de coloración con la misma intensidad en

todos los casos?

• Si la intensidad del color está relacionada directamente con la

cantidad de hidratos de carbono presentes, ¿qué alimentos tie-
nen un mayor porcentaje de estas sustancias?

••••Atrévete a mirar
¿Quiero aprender?
¿Por qué pienso que es tan importante la química del carbono? ¿Qué implicaciones medioambientales conozco de sustancias
¿Qué significa para mí la palabra hidrocarburo? como la gasolina o el gas natural?
¿Qué es un polímero? ¿Conozco algún polímero presente en el ¿Conozco la expresión «forma alotrópica»?
cuerpo humano? ¿Podría nombrar alguno de los nuevos materiales que está
¿Qué origen tienen los combustibles fósiles? creando la química del carbono?
 82 UNIDAD 5. QUÍMICA DEL CARBONO

1. El átomo de carbono
En 1807, Jöns Jacob Berzelius estableció la diferencia entre las sustancias orgánicas, que
son las características de un ser vivo, y las inorgánicas. Según este autor, el paso de orgáni-
Sabías que... co a inorgánico era posible en el laboratorio, pero la vía inversa, la síntesis de compuestos
orgánicos, solo podían realizarla los organismos vivos: de ahí el nombre de orgánicos. Sin
Bajo el nombre de química del car-
embargo, en 1828, Friedrich Wöhler sintetiza por primera vez un compuesto orgánico, la urea,
bono se reúnen sustancias tan sim-
a partir de un compuesto inorgánico, el cloruro de amonio. Años más tarde, se determina que
ples como el metano, empleado como
combustible, con otras tan complejas lo que tienen en común los compuestos orgánicos es la presencia de átomos de carbono en
como la neurotoxina batracotoxina, su estructura.
presente en algunas especies de ra-
nas. La química del carbono, también llamada química orgánica, se encarga del estudio de
H los compuestos del carbono.

al
C H
H

n
H

cio
metano 1.1. Los enlaces en el átomo de carbono
CH3
CH3 O Los compuestos de carbono son los más abundantes de todos los compuestos químicos.

ill mo
CH O C
NH ¿De dónde surge esta capacidad combinatoria del átomo de carbono? La respuesta está en
CH3
CH3 CH su configuración electrónica.
3

-H o
O
N [6C]: 1s2 2s2 2p2
HO H
O

batracotoxina
w pr
A partir de esta configuración, se debería esperar un átomo de carbono formando dos enlaces
covalentes y, sin embargo, experimentalmente el carbono forma cuatro enlaces covalentes.
ra ra
Este hecho experimental solo se puede justificar teóricamente si se considera la promoción
de un electrón desde el orbital 2s hasta uno de los orbitales 2p. Así se obtienen cuatro elec-
cG st

trones desapareados que justifican cuatro enlaces covalentes.

M ue

Estado fundamental del átomo de carbono Estado excitado del átomo de carbono
m

Promoción
electrónica
1s 2s 2px 2py 2pz 1s 2s 2px 2py 2pz
de

H
Así pues, en estado excitado, el carbono formaría dos tipos de enlaces, uno con el orbital 2s
y otro con los tres orbitales 2p. Sin embargo, experimentalmente no se observan diferencias
ad

109,5º entre los cuatro enlaces y ello se justifica teóricamente mediante el concepto de hibridación
que, de una forma sencilla, se describiría como la combinación de los orbitales de partida,
id

C 2s y 2p, para dar lugar a nuevos orbitales, todos iguales. Esto es lo que ocurre, por ejemplo,
en el metano (CH4), al formar el átomo de carbono cuatro enlaces iguales con los átomos de
Un

H
H
hidrógeno mediante cuatro orbitales híbridos.
H
El pequeño tamaño del átomo de carbono genera cuatro enlaces muy estables.

Formación de cadenas Enlace sencillo o múltiple

largas, ramificadas o no, FAVORECE con otros átomos:
entre carbonos. H, N, O, P o S

RESULTADO

Carbono 2.0

¿Cuál es el fundamento de la datación

por carbono-14?
bit.ly/UNED_Carbono_14
UNIDAD 5. QUÍMICA DEL CARBONO 83

1.2. Fórmulas de los compuestos de carbono

La versatilidad del carbono hace que distintos compuestos puedan tener la misma composi-
ción. Por ello, para representar estos compuestos se emplean distintos tipos de fórmulas.

Fórmula Características

Es la relación más sencilla entre los números de átomos de cada elemento de la

molécula. IMPORTANTE
Empírica Inconveniente: la misma fórmula puede aplicarse a varias sustancias. La fórmula molecular es un número
entero de veces la fórmula empírica:
ácido etanoico: CH2O glucosa: CH2O
F. molecular = α · F. empírica
α = 1, 2, 3…

al
Representa el número exacto de átomos de cada elemento de la molécula.
Inconveniente: la misma fórmula puede aplicarse a varias sustancias.

n
Molecular

cio
propanona: C3H6O propanal: C3H6O

Representa los enlaces entre átomos de carbono. Sencillo (−), doble (=) o triple (≡).

ill mo
Inconveniente: sin información de los enlaces del resto de los átomos.
Semidesarrollada
1–butino: CH≡C–CH2–CH3 but–2–eno: CH3 –CH=CH–CH3

-H o
w pr
Representa los tipos de enlaces entre los átomos de la molécula.
Inconveniente: la orientación de los átomos en la molécula no es real.
ra ra
Desarrollada H O–H
| |
H H
| |

ácido etanoico: H–C– C=O etilamina: H– C–C–N–H

cG st

| | | |

H H H H
M ue

Carbono 2.0
Representa la orientación real de los En la siguiente web podrás observar
H H
m

átomos que forman la molécula.

multitud de fórmulas tridimensionales
Espacial • Línea continua: plano de la hoja. propano: H C C H
en movimiento de compuestos de car-
C
• Línea gruesa: sale del plano. H H bono.
de

H H
• Línea discontinua: entra en la hoja. alteredqualia.com/canvasmol
ad

Actividades resueltas
id

1. Un compuesto de carbono posee un 54,5 % de carbono, un 36,4 % de oxígeno y un 9,1 %

de hidrógeno. Halla su fórmula empírica.
Un

Estrategia de resolución
Recuerda que los porcentajes presentados nos indican que en 100 g de compuesto exis-
ten 54,5 g de carbono, 36,4 g de oxígeno y 9,1 g de hidrógeno.

1. Como una fórmula nos da relaciones atómicas o molares (CxHyOz), transformamos las
masas en números de moles con ayuda de la tabla periódica de elementos.

Cálculo del número de mol: Proporción más sencilla:

1 mol C 4,54 2. Como la relación de átomos/mol en un compuesto
nC = 54,5 g C ⋅ = 4,54 mol C = 2 mol C siempre es de números enteros sencillos, dividimos
12 g C 2,27
TODOS los valores entre el valor más pequeño: 2,27.
1 mol O 2,27 Si la proporción más sencilla no es de números enteros,
nO = 36,4 g O ⋅ = 2,27 mol O = 1 mol O
16 g O 2,27 se multiplican los subíndices obtenidos por el número
entero que dé como resultado los números enteros
1 mol H 9,1
nH = 9,1 g H ⋅ = 9,1 mol H = 4 mol H más bajos posibles para todos.
1gH 2,27
Por tanto, el compuesto analizado posee la fórmula molecular C2H4O.
 84 UNIDAD 5. QUÍMICA DEL CARBONO

2. Hidrocarburos
Los hidrocarburos son compuestos formados únicamente por carbono e hidrógeno.
Un hidrocarburo puede ser saturado, cuando sus átomos de carbono solo presentan enlaces
sencillos, o insaturado, cuando contiene enlaces dobles y triples. También puede ser de ca-
dena abierta o cerrada. La tetravalencia del carbono facilita estructuras ramificadas.

2.1. Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos de cadena abierta que contienen únicamente enlaces senci-
llos (C–C; C–H). Se representan mediante la fórmula general CnH2n+2 (n = 1, 2, 3…).

al
Estas son sus principales propiedades:
Formas abreviadas

n
Para hidrocarburos de cadena muy • Estados de agregación: de C1 a C4 son gases, de C5 a C16, líquidos, y los demás, sólidos.

cio
larga, es posible escribir su fórmula • Son insolubles en agua y solubles en disolventes apolares, como el benceno o el éter.
de forma abreviada:
tetradecano: CH3 –(CH2)12–CH3 • Son menos densos que el agua. Por eso los vertidos de petróleo flotan en el mar.

ill mo
tetracontano: CH3 –(CH2)38 –CH3 • Poseen escasa reactividad química, es decir, son muy estables.
• A alta temperatura, arden en presencia de oxígeno formando H2O, CO2 y liberando energía.

-H o
w pr
Nomenclatura de los alcanos
ra ra
Los alcanos pueden ser lineales (los átomos de carbono forman una cadena lineal) o ramifi-
cados (poseen cadenas laterales o sustituyentes unidos al alcano lineal).
cG st
M ue

N.º carbonos Prefijo Alcano lineal

m

1 met– Los prefijos de la tabla situada al margen indican el número de átomos de carbono presentes en su estructu-
ra, a este prefijo se le añade el sufijo –ano para señalar que es un alcano.
2 et–
de

metano: CH4 propano: CH3 –CH2–CH3 pentano: CH3 –CH2–CH2–CH2–CH3

3 prop–
ad

4 but– Alcano ramificado

5 pent– Si el sustituyente procede de un alcano que pierde un hidrógeno, se nombra cambiando el sufijo –ano por
id

–ilo, o –il si después va otro nombre: etano: CH3 –CH3 etilo: CH3 –CH2–
6 hex–
Un

Para nombrar un alcano ramificado, se siguen estos pasos:

7 hept– 1. Elegir la cadena principal. Es la que tiene un mayor número de átomos de carbono.

8 oct– 2. Numerar la cadena principal para localizar los sustituyentes. Hay que empezar a numerar por el extremo
que otorgue a los sustituyentes el número menor posible. Estos números se denominan localizadores.
9 non–
3. Nombrar los sustituyentes en orden alfabético. Irán precedidos del localizador separado por un guion. El
10 dec– número de carbonos del sustituyente se indica de igual forma que un alcano lineal (met–, et–, prop–, etc.)
y se termina con el sufijo –il.
11 undec– 4. Si hay sustituyentes iguales, se nombran añadiendo un prefijo numeral que indica el número de susti-
tuyentes iguales (di–, tri–, tetra–, etc.). Los localizadores se escriben tantas veces como sustituyentes
12 dodec–
iguales haya, separados por comas.
13 tridec– 5. Nombrar la cadena principal detrás de los sustituyentes sin dejar espacio con el prefijo que indica el
número de átomos de carbono y el sufijo –ano.
20 eicos–

30 triacont– 3,5,5–trimetil–7–etildecano
3–metil CH3 CH3 5–metil
| |
CH3 CH3
CH3 –CH2–CH– CH2–C–CH2–CH– CH2–CH2–CH3 | |
100 hect– 1 2 3 4 |5 6 |7 8 9 10 CH3 –CH2–CH–CH2–C–CH2– CH–CH2–CH2–CH3
5–metil CH3 CH2–CH3 7–etil | |

CH3 CH2–CH3
UNIDAD 5. QUÍMICA DEL CARBONO 85

Actividades resueltas
2. Nombra el siguiente alcano ramificado: CH
|
2–CH2–CH2–CH3

CH3–CH–CH
|
–C–CH
2 | 2–CH2–CH3

CH3 CH3

Estrategia de resolución

1. Elegimos la cadena principal: CH2–CH2–CH2–CH3 La cadena principal es la cadena que con-

|

CH3–CH–CH2–C–CH2–CH2–CH3
tiene el máximo número de átomos de car-
| |

CH3 CH3 bono. No tiene por qué ser recta.

5 6 7 8 Si se numerara en el sentido inverso, los

2. Numeramos la cadena principal: CH 2–CH2–CH2–CH3 sustituyentes obtendrían localizadores más

al
|

CH3–CH–CH 2–C–CH 2–CH2–CH3 altos (5, 5 y 7).

1 |2 3 4|

n
CH3 CH3 Ocho átomos de carbono → octano

cio
3. Nombramos y localizamos los sustitu- CH2–CH2–CH2–CH3
2–metil + 4–metil = 2,4–dimetil
|
yentes: CH3–CH–CH –C–CH
2 | 2–CH2–CH3

ill mo
|

CH3 CH3 4–propil

4. Nombramos el alcano en el orden establecido: primero, los sustituyentes en orden

-H o
alfabético y con su localizador. Después, la cadena con el número de átomos de car-
bono y la terminación –ano. w pr
El nombre del alcano es: 2,4–dimetil–4–propiloctano
ra ra
cG st

Ac t i v i d a d e s
M ue

1. Escribe la fórmula de los siguientes alcanos:

m

a) 2,2–dimetilheptano g) 5–etil–2,2,7,7–tetrametilnonano
de

b) nonano h) 4–etil–2,2,8–trimetil–6–propildecano

c) 2,4–dimetilhexano i) 4,6–dietil–2,4–dimetiloctano
ad

d) 3,3–dietilpentano j) 2,3,6,7–tetrametil–5–propilnonano
id

e) 5–butil–3,7,9–trimetilundecano k) 4–etil–2,2,5,8–tetrametil–6–propildecano

f) tridecano l) 2,2,3,4,5,5–hexametilhexano
Un

2. Nombra los siguientes alcanos:

a) CH3–CH2–CH–CH2–CH–CH2–CH–CH–CH2–CH3 f) CH3 CH2–CH3 CH2–CH2–CH3

| | | | | | |

CH3 CH3 CH3 CH2–CH2–CH2–CH3 CH3–CH–CH2–CH–CH2–CH2–CH–CH3

b) CH2–CH3 CH3 g) CH3–CH–CH2–CH–CH2–CH–CH3

| | | | |

CH3–CH2–C–CH2–CH2–CH–CH2–CH–CH3 CH2 CH3 CH2

| | | |

CH2–CH3 CH3 CH3 CH3

c) CH3 h) CH3–CH2–CH–CH–CH–CH2–CH2–CH3
| | | |

CH3–CH–CH2–CH–CH2–C–CH3 CH3 CH3 CH3

| | |

CH3 CH3–CH2 CH3 i) CH2–CH2–CH2– CH3

|

d) CH3–CH2–CH–CH2–CH–CH2–CH–CH3 CH3–CH2–CH–CH2–CH–CH2–CH–CH2–CH3
| | | | |

CH3 CH3 CH2–CH2–CH2–CH3 CH3–CH2 CH2–CH2–CH3

e) CH3 –CH2–(CH2)11–CH2–CH3 j) CH3 –CH2–(CH2)15 –CH2–CH3

 86 UNIDAD 5. QUÍMICA DEL CARBONO

Sabías que... 2.2. Alquenos

Para lavar en seco, las prendas se su- Los alquenos son hidrocarburos de cadena abierta que presentan uno o más enlaces dobles
mergen en disolventes distintos del entre átomos de carbono (C=C). Si presentan un único enlace doble, su fórmula general será:
agua. Entre ellos, el denominado per-
cloroetileno (PERC), que se obtiene a CnH2n con n = 2, 3, etc.
partir del eteno, llamado vulgarmente Estas son sus principales propiedades:
etileno.
• Estados de agregación: de C2 a C4 son gases, de C5 a C18, líquidos, y los demás, sólidos.
• Son insolubles en agua y solubles en disolventes apolares como el benceno o el éter.
• Poseen alta reactividad química por la presencia del doble enlace.
• Puntos de fusión y ebullición, algo más altos que los del alcano con el mismo número de

al
carbonos.

n
Cl2C=CCl2
Nomenclatura de los alquenos

cio
Al igual que los alcanos, los alquenos pueden ser lineales o ramificados.

ill mo
Alqueno lineal Alqueno ramificado

-H o
Se nombra empleando los mismos prefijos indicativos del número de átomos La cadena principal debe contener al doble enlace, al que se asigna siempre
de carbono que en los alcanos y se añade el sufijo –eno, característico del el localizador más bajo posible.
doble enlace. w pr
El sufijo llevará un localizador, lo más bajo posible, que señala la posición
Los sustituyentes siguen los mismos criterios que en los alcanos.
Primero se nombran los sustituyentes, luego, la cadena principal y, por últi-
ra ra
del primer átomo de carbono del doble enlace cuando sea necesario. Este
mo, el sufijo –eno con su localizador. Aún es posible encontrar nomenclatura
localizador se escribe entre guiones.
antigua, con el localizador escrito antes del prefijo del número de carbonos
cG st

Podemos encontrar nomenclatura antigua con el localizador del doble enlace (en el texto aparece entre paréntesis).
colocado antes del prefijo indicativo del número de carbonos.
M ue

2–metilpent–2–eno 5–etil–2–metiloct–3–eno
eteno: CH2=CH2 propeno: CH2=CH–CH3 (2–metil–2–penteno) (5–etil–2–metil–3–octeno)
m

but–1–eno (1–buteno): CH2=CH–CH2–CH3 CH3 –C=CH–CH2–CH3 CH3 –CH–CH=CH–CH–CH2–CH3

| | |
but–2–eno (2–buteno): CH3 –CH=CH–CH3 CH3 CH3 CH2–CH2–CH3
de

Existen varios enlaces dobles

ad

buta–1,3–dieno 5–etil–2–metilhepta–1,3–dieno
Se usan los prefijos numerales antes del sufijo –eno para indicar su número (1,3–butadieno) (5–etil–2–metil–1,3–heptadieno)
id

y los localizadores para cada uno. Al prefijo indicador del número de carbo- CH2=CH–CH=CH2 CH3 –CH2–CH–CH=CH–C=CH2
nos se le añade el sufijo –a. | |
Un

CH2– CH3 CH3

Ac t i v i d a d e s
3. Escribe la fórmula de los siguientes alquenos:
a) hexa–1,5–dieno d) 4–metilhex–2–eno g) metilpropeno j) 2,3,4–trimetilpent–2–eno
b) 2–metilbuta–1,3–dieno e) 2,4–dietilpenta–1,3–dieno h) 4–etil–6–metilhept–2–eno k) 7–etil–3–metilnon–4–eno
c) 2–isopropilhex–1–eno f) octa–1,3,5,7–tetraeno i) 3,3–dietilpenta–1,4–dieno l) 3–metilpenta–1,3–dieno
4. Escribe el nombre de los siguientes alquenos:
a) CH3 –CH=CH–CH=CH–CH3 d) CH3 –CH=C=CH–CH3 g) CH2=CH–CH2–CH=CH–CH=CH2
b) CH3–CH2–CH=CH–CH–CH2–CH–CH=CH–CH2–CH3 e) CH3–CH=C–CH2–CH3 h) CH3 CH2–CH2–CH3
| | | | |

CH3 CH2–CH2–CH2–CH2–CH3 CH=CH2 CH3–C=CH–CH2–C=CH2

c) CH3–CH–CH=CH–CH–CH2–CH=CH2 f) CH3–C=CH–CH–CH3 i) CH3–CH2–CH2–CH–CH2–CH3
| | | | |

CH3 CH3 CH3 CH2–CH=CH–CH3 CH2–CH=CH–CH3

UNIDAD 5. QUÍMICA DEL CARBONO 87

2.3. Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos de cadena abierta que presentan uno o más enlaces triples
entre los átomos de carbono (C≡C). Si posee un único enlace triple, su fórmula general es:
CnH2n–2 con n = 2, 3, etc.
Estas son sus principales propiedades:
• Estado de agregación: de C2 a C4 son gases, de C5 a C14, líquidos, y los demás, sólidos.
• Son insolubles en agua y solubles en disolventes apolares, como el benceno o el éter.
• Poseen alta reactividad química, mayor que los alquenos, por la presencia del triple enlace.
• Puntos de fusión y ebullición: mayores que los del alcano y el alqueno con los mismos

al
carbonos.

n
Nomenclatura de los alquinos

cio
Como los alcanos y los alquenos, los alquinos también pueden ser lineales y ramificados.

ill mo
Alquino lineal Alquino ramificado

-H o
En su nomenclatura, se siguen las mismas La cadena principal debe ser la de mayor longitud que con-
pautas que para los alquenos. El sufijo iden- tenga todos los enlaces triples.
tificador es –ino. w pr 5–metilhex–2–ino (5–metil–2–hexino)
etino: CH≡CH
ra ra
CH3 Radicales con nombres comunes
but–1–ino (1–butino): CH≡C–CH2–CH3 |
aceptados por la IUPAC
CH3 –CH–CH2–C≡C–CH3
cG st

but–2–ino (2–butino): CH3 –C≡C–CH3

3–propilhepta–1,4–diino (3–propil–1,4–heptadiino) CH3 –CH–
butadiino: CH≡C–C≡CH | isopropilo
M ue

HC≡C–C–C≡C–CH–CH3 CH3
penta–1,4–diino (1,4–pentadiino): |

CH≡C–CH2–C≡CH CH2–CH2–CH3 CH3 –CH–CH2–

m

| isobutilo
CH3
Existen enlaces dobles y triples
CH2=CH–
de

etenilo (vinilo)
Numeración de la cadena principal. Se empieza a numerar de manera que las insaturaciones (dobles o tri-
ples enlaces) ocupen las posiciones más bajas posibles. Si coinciden, se priorizan los dobles enlaces. Si la CH2=CH–CH2– 2–propenilo (alilo)
coincidencia persiste, nos fijaremos en las ramificaciones.
ad

CH3 –CH=CH– 1–propenilo (crotilo)

Nombrar el compuesto. Nombrados los sustituyentes, primero se indica el localizador y el sufijo –en del do-
ble enlace. Después, el localizador y el sufijo –ino del triple enlace. En nomenclatura antigua, se antepone el
id

CH≡C– etinilo
localizador del doble enlace al prefijo del número de carbonos. En el texto aparece entre paréntesis.
Un

but–1–en–3–ino (1–buten–3–ino): CH2=CH–C≡CH

5–metilhepta–1,3–dien–6–ino (5–metil–1,3–heptadien–6–ino): CH2=CH–CH=CH–CH–C≡CH
|

CH3

Ac t i v i d a d e s
5. Formula los siguientes alquinos:
a) 3,6–dimetilnona–1,4,7–triino c) 6,6–dietilnon–4–ino e) 5,6–dimetilhept–3–ino g) etino
b) 3,4–dimetilpent–1–ino d) hexa–1,4–diino f) 4–etil–5–metilhex–2–ino h) 4–etil–4–metilhepta–2,5–diino
6. Nombra los siguientes compuestos:
a) CH3 –C≡C–CH2–C≡C–CH2–CH2–C≡C–CH2–C≡CH d) CH3 CH3 CH2–CH3 f) CH2–C≡C–CH–CH3
| | | |

b) CH3 –CH2–CH2–C≡C–CH2–CH2–CH2–C≡CH CH2–C≡C–CH–CH2–CH–C≡C–CH–CH3 CH2–CH3

c) CH≡C–CH2–CH–CH2–CH2–CH3 e) CH≡C–CH2–CH2–CH–CH2–C≡CH g) CH≡C–CH–C≡CH
| | |

CH2–C≡CH CH3 CH2–CH2–CH2–CH2–CH3

 88 UNIDAD 5. QUÍMICA DEL CARBONO

Actividades resueltas
3. Nombra el siguiente hidrocarburo: CH2=CH–C=CH–CH–CH
| |
2–CH2–CH3

CH3 C≡CH
Estrategia de resolución
La cadena principal es la que contie-
1. Elegimos la cadena principal:
ne el mayor número de insatura-
ciones. No tiene por qué ser la más CH2=CH–C=CH–CH–CH
| |
2–CH2–CH3 En este caso, el localizador más bajo
larga. CH3 C≡CH puede asignarse tanto al doble como
al triple enlace, pero la preferencia
2. Numeramos la cadena principal:
siempre es para el doble.
1 2 3 4 5
CH2=CH–C=CH–CH–CH
| |
2–CH2–CH3 7 átomos de carbono: hepta–
CH3 C≡CH Dobles enlaces: 1,3–dien–
6 7

al
Triple enlace: 6–ino
3. Numeramos y nombramos los sustituyentes:

n
CH2=CH–C=CH–CH–CH 2–CH2–CH3

cio
| |

3–metil CH3 C≡CH 5–propil

4. Nombramos el compuesto. Primero, los sustituyentes, en orden alfabético con su lo-

ill mo
calizador. Luego, el prefijo del número de carbonos de la cadena principal. Por último,
los sufijos del doble enlace, primero, y el del triple enlace, después; cada uno de ellos
con su localizador.

-H o
Finalmente, el nombre del hidrocarburo es:
w pr
3–metil–5–propilhepta–1,3–dien–6–ino (3–metil–5–propil–1,3–heptadien–6–ino)
ra ra
cG st

Ac t i v i d a d e s
7. En una bombona de 12,5 L de butano, el gas se encuentra a 25 oC y 6,1 atm de presión.
M ue

Halla la masa de oxígeno necesaria para consumir todo el butano de la bombona.

S: 0,65 kg de O2
m

8. Una estudiante de química determina la fórmula empírica de un compuesto como CH2. Su

de

compañero de laboratorio establece que su masa molecular es 56 g · mol–1. ¿Cuál es la

fórmula molecular del compuesto investigado? ¿Qué tipo de hidrocarburo es?
Molécula de butano (CH3-CH2-CH2-CH3)
S: C4H8; alqueno con una insaturación (veremos que también puede ser un cicloalcano).
ad

9. Escribe la fórmula de las siguientes sustancias:

id

a) 4–etil–2,5,7–trimetil–5–propilnonano f) 1–penten–3–ino k) 3,6–dimetildeca–2,6–dien–4,8–diino

b) 2,6–dimetilocta–2,3,4,5–tetraeno g) hept–3–en–1,6–diino l) 3–butilhexa–1,4–dieno
Un

c) 3,4–dietilhex–2–en–4–ino h) 4–etilhexa–1,3–dien–5–ino m) 3–etil–6–metilnona–1,4,7–triino

d) 5–etil–6–metil–1,5–heptadien–3–ino i) 5–metilhepta–1,3–dien–6–ino n) 3–propilpent–1–en–4–ino
e) 5,5–dimetilhexa–1,3–dieno j) 3–etil–6–metilocta–1,7–dien–4–ino o) 3,6–dimetil–1–decen–4,7–diino
10. Escribe el nombre de las siguientes sustancias:
a) CH3 –CH=CH–CH2–CH2–CH=CH–CH2–C≡CH f) CH3 CH2–CH3 k) CH3–CH2–CH–CH2–CH=CH–CH–C≡CH
| | | |
b) CH3–CH=CH–CH–C≡CH CH3–CH=C–CH–CH–C≡CH CH3 CH–CH3
| | |
CH2–CH2–CH2–CH3 CH3 CH3
c) CH≡C–CH–CH=CH–C≡CH g) CH≡C–C=CH–C≡CH l) CH2=CH–C≡C–CH=CH2
| |
CH2–CH2–CH3 CH2–CH2–CH2–CH3 m) CH3–CH–CH2–CH2–CH–CH3
| |
d) CH2–CH2–CH2–CH3 h) CH2=CH–CH2–C≡CH CH=CH2 C≡C–CH3
|

CH3–C≡C–C–CH=CH–CH3 i) CH3–CH–CH=CH–CH2–C≡CH n) CH2=CH–CH–CH2–C=CH–CH–C≡CH

| | | | |

CH3 CH2–CH3 CH3 CH3 CH2–CH3

e) CH3–C≡C–CH–CH2–CH=CH– CH–CH2–CH3 j) CH≡C–CH–CH=CH2 o) CH2–CH3 CH3 CH2–CH3
| | | | | | |

CH3 CH3 CH3 C≡C–CH=CH2 CH3–CH–CH=CH–CH–CH2–CH–C≡C–CH3

UNIDAD 5. QUÍMICA DEL CARBONO 89

2.4. Hidrocarburos cíclicos

Los hidrocarburos cíclicos son hidrocarburos de cadena cerrada, llamada anillo o ciclo, con
un número variable de átomos de carbono.
Se clasifican en cicloalcanos, si todos los enlaces son sencillos (C–C); cicloalquenos, si
existe al menos un enlace doble (C=C), y cicloalquinos, cuando hay al menos un enlace triple
(C≡C). Por simplicidad, se pueden representar con el polígono respectivo.
Presentan propiedades parecidas al hidrocarburo lineal con el mismo número de átomos de
carbono.

Nomenclatura de los hidrocarburos cíclicos

al
Las normas de nomenclatura son las mismas que para los hidrocarburos de cadena abierta.
Sabías que...

n
Se emplea el prefijo ciclo– para indicar la presencia de la cadena cerrada.

cio
La testosterona es un hidrocarburo
cíclico natural. Como hormona sexual
ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexano masculina, está relacionada con el

ill mo
crecimiento muscular y óseo. También
Un cicloalcano con un solo sustituyente no necesita localizador. En el resto de los casos, los está presente en el organismo femeni-
localizadores sí son necesarios. no, pero en menor cantidad.

-H o
CH3 OH
etilciclohexano: CH3–CH2– w pr
1–etil–3–metilciclopentano: CH3–CH2– –CH3
CH3
ra ra
Si en un compuesto la cadena no cíclica es más larga que la cadena cíclica, el ciclo se consi-
dera un sustituyente y se nombra con el sufijo –il.
cG st

O
M ue

3–ciclopropil–6–metilnonano: CH3–CH2–CH–CH2–CH2–CH–CH2–CH2–CH3
|

CH3
m
de

En cicloalquenos y cicloalquinos, se empieza a numerar por uno de los carbonos de la insa-

turación y se sigue siempre por el otro átomo de carbono de la insaturación.
ad

ciclobuteno 3–metil–6–propilciclohexa–1,4–dieno 3–metilciclohexino

(3–metil–6–propil–1,4–ciclohexadieno)
id

CH3– –CH2–CH2–CH3 CH3–

Un

Ac t i v i d a d e s
11. Escribe la fórmula de los siguientes compuestos cíclicos:
a) 1–etil–3–ciclopropilciclohexano e) 4–ciclobutilpent–1–ino i) ciclopentileteno
b) 4–propilciclohexino f) 1,1,4,4–tetrametilciclohexano j) 1–etil–3–metilciclopentano
c) 1,3–ciclohexadien–5–ino g) 3–butilciclopenteno k) 3,3–dimetilciclohexeno
d) 2,3–dimetilciclohexeno h) ciclohexa–1,3–dieno l) etilciclopropano
12. Nombra los siguientes compuestos cíclicos:

a) CH3 –CH2– –CH2–CH3 d) CH3 –CH2– –CH2–CH3 g) CH3 –CH–

|
–CH2–CH2–CH3
CH3
b) CH3 – –CH2–CH2–CH2–CH3 e) CH3 – –CH2–CH2–CH3 h) CH3 –CH2–CH2–CH2– –CH2–CH3
c) CH3 –CH2–CH2–CH2–CH2– f) CH2=CH–CH2–CH2–CH2– i) –CH2–CH3
 90 UNIDAD 5. QUÍMICA DEL CARBONO

2.5. Hidrocarburos aromáticos

Los hidrocarburos aromáticos son compuestos cíclicos insaturados. El más importante es el
benceno (C6H6), cuya estructura, descubierta por Friedrich Kekulé en 1865, contiene tres
enlaces dobles y tres sencillos alternados. Se puede nombrar como ciclohexa–1,3,5–trieno.
H H
C C
HC CH HC CH
HC CH HC CH
C C
H H

Estas son las principales propiedades de los hidrocarburos aromáticos:

• A temperatura ambiente, pueden ser líquidos o sólidos.

al
Los actuales cambios de protocolos • Son insolubles en agua y solubles en disolventes apolares, como el éter.

n
web pueden dificultarte el acceso a

cio
alguno de los enlaces. • Son muy estables y reaccionan bajo condiciones enérgicas de presión y temperatura y
Para evitarlo, en la siguiente dirección mediante el uso de catalizadores.
te proporcionamos un nuevo enlace

ill mo
y el planteamiento correspondiente: Nomenclatura de los hidrocarburos aromáticos
bit.ly/Enlace_2_0_1BAC_U5
Si el benceno tuviera un solo sustituyente, primero, se nombra este y, después, se añade el

-H o
sufijo –benceno:
w pr
isopropilbenceno isobutilbenceno
ra ra
–CH–CH3 CH3–CH–CH2–
cG st

| |

CH3 CH3
M ue

El benceno con dos sustituyentes solo tiene tres posibilidades de disposición. Para definir la
m

posición que ocupan, se utilizan los prefijos orto–, meta– y para–, que sustituirían a los núme-
ros que representan las posiciones 1, 2; 1, 3 y 1, 4, respectivamente. Ten en cuenta que no
son cadena, sino localizadores numéricos:
de

1–etil–2–metilbenceno 1–etil–3–metilbenceno 1–etil–4–metilbenceno

ad

orto–etilmetilbenceno meta–etilmetilbenceno para–etilmetilbenceno

o–etilmetilbenceno m–etilmetilbenceno p–etilmetilbenceno
id

CH2–CH3 CH2–CH3 CH2–CH3

CH3
Un

CH3
CH3

Si el benceno actúa como sustituyente (–C6H5), se emplea el prefijo fenil–.

3–fenilpent–2–eno (3–fenil–2–penteno)

CH3–CH2–CH=CH–CH2–

Ac t i v i d a d e s
13. Escribe la fórmula de los siguientes compuestos químicos:
a) metilbenceno (tolueno) b) p–etilpropilbenceno c) 1,3–dietil–5–metilbenceno d) o–isopropiltolueno
14. Nombra los siguientes compuestos químicos:

a) –CH2–CH2–CH3 b) CH3 –CH2– –CH2–CH3 c) CH3 –CH=CH–C6H5 d) C6H5 –C≡C–C6H5

UNIDAD 5. QUÍMICA DEL CARBONO 91

2.6. Derivados halogenados

Al sustituir uno o más hidrógenos en un hidrocarburo por átomos de halógenos (F, Cl, Br, I),
se obtienen los derivados halogenados de los hidrocarburos.
Los derivados halogenados tienen un punto de ebullición más alto que los hidrocarburos de
igual número de carbonos, y se eleva si aumenta su masa molecular. Son insolubles en agua
y solubles en disolventes orgánicos, como el éter o el benceno.
Sus aplicaciones son múltiples: se usan como disolventes, insecticidas, refrigerantes o anes-
tésicos. Algunos compuestos de este grupo, como el freón–11 (CCl3F) y el freón–12 (CCl2F2),
están relacionados directamente con la destrucción de la capa de ozono.
Sabías que...

Nomenclatura de los derivados halogenados Cl

al
Las normas de formulación son las mismas que las indicadas para el resto de los hidrocarburos: Cl Cl

n
cio
• El halógeno se cita con su nombre acompañado del localizador correspondiente. En el
caso del flúor, el nombre utilizado cambia a fluoro.

ill mo
• Al numerar la cadena, los dobles y triples enlaces tienen preferencia sobre el halógeno.
Cl Cl
1,1–dicloroetano 4–bromo–1,1–difluoropent–1–eno El 1,1,1-tricloro-2,2-bis(4-clorofenil)-

-H o
CH3–CHCl2 (4–bromo–1,1–difluoro–1–penteno): etano, más conocido como DDT, se

2–bromobutano
w pr F–C=CH–CH2–CH–CH3
| |
empleó durante años como un potente
plaguicida. En la actualidad, su uso
ra ra
CH3–CH2–CHBr–CH3 F Br está prohibido.
cG st
M ue

Ac t i v i d a d e s
15. Paul Hermann Müller ganó el Premio Nobel de Medicina en 1948 por el descubrimiento
m

del DDT, cuyo uso fue prohibido en 1973. ¿Qué papel jugó Rachel Carson en esta prohi-
bición? Busca información contrastada al respecto.
de

16. Formula los siguientes compuestos:

ad

a) 1,4–diclorociclohexano g) 1,3,5–tribromobenceno m) 3,3–dicloropropino

b) 4–yodo–3,5–difenilpent–1–ino h) m–bromotolueno n) 2,4–dicloro–3–metilpentano
id

c) o–dibromobenceno i) 1–cloro–3,5–dietilbeceno o) 3–cloro–2–metilhex–2–eno

Un

d) 1–bromo–4–fluorobut–2–eno j) 3–metil–2–yodobut–1–eno p) 1–bromo–3–etil–4–metilciclopentano

e) 1,3,5–trietilbenceno k) 1,2,3–trifluoropropano q) 2–bromo–4–fenil–2–buteno
f) para–propiltolueno l) 2–metil–5–fluorohept–3–ino r) m–butiletilbenceno

17. Escribe el nombre de los siguientes compuestos:

a) CH3 –CBr2–CH2–CH3 f) Cl–CH2–CH2–CH2–I k) Br–CH2–CH=CH–CH2–CH=CH–CH3

b) CH2=CH–CH2–CHF–CH2–C≡CH g) C6H5 –Br l) CH3–CH=CH–CHBr–CH2–CHF–C≡C–CH3

c) Cl h) F– –CH2–CH–CH3 m) CH3 –CH2–CH2–CH2 Br

|

Cl CH3

d) CH3 –CH2– –F i) CH3 – –Cl n) CH3 –CH2–CH2– –Br

e) CH3–CH–CH2–CH–CH2–I j) F–CH2–CH2–C=CH–CH2–CH3 o) CH3–CH–C≡C–Cl

| | | |

CH3 CH3 CH2–CH3 Cl

 92 UNIDAD 5. QUÍMICA DEL CARBONO

3. Grupos funcionales y serie homóloga

Los compuestos de carbono se cuentan por millones y para su estudio se hace necesario
emplear una de las características fundamentales de la ciencia: la clasificación. En la clasifi-
cación de los compuestos del carbono juegan un papel clave dos conceptos importantes:
grupo funcional y serie homóloga.

Un grupo funcional es un átomo o un conjunto de átomos que aportan a una molécula

orgánica unas propiedades físicas y químicas determinadas.

Por ejemplo, el conjunto formado por un átomo de nitrógeno y dos de hidrógeno recibe el
nombre de amina (–NH2) y el conjunto formado por un átomo de oxígeno y uno de hidrógeno
adopta el nombre de alcohol (–OH).

n al
Una serie homóloga es un conjunto de compuestos orgánicos que comparten el mismo

cio
grupo funcional y se diferencian en el número de átomos de carbono.

ill mo
Por ejemplo, CH3–NH2, CH3–CH2–NH2, CH3–CH2–CH2–NH2 y CH3–CH2–CH2–CH2–NH2 son ami-
nas que forman parte de la misma serie homóloga. Otra serie homóloga se podría formar con
los alcoholes CH3–OH, CH3–CH2–OH, CH3–CH2–CH2–OH y CH3–CH2–CH2–CH2–OH.

-H o
Entre grupos funcionales, las propiedades físicas y químicas varían. Los compuestos que
w pr
pertenecen a la misma serie homóloga presentan características físicas distintas, pero pro-
piedades químicas similares, ya que estas dependen del grupo funcional que comparten.
ra ra
La siguiente tabla recoge los grupos funcionales más característicos de la química del carbo-
cG st

no clasificados por orden de preferencia a la hora de ser nombrados, de más importante

(ácido carboxílico) a menos (derivados halogenados).
M ue

Sustituyentes R y R′ Sufijo Prefijo

m

Grupo funcional Fórmula general

Los sustituyentes hidrocarbonados (grupo principal) (grupo secundario)
nombrados como R y R′ pueden ha-
de

cer referencia a cualquier hidrocar- R–C=O

buro ya visto en la unidad o a Ácido carboxílico | ácido –oico carboxi–
OH
cualquiera de los hidrocarburos for-
ad

mados con los grupos funcionales R–C=O

que veremos. Éster | R–ato de R′–ilo R′–oxicarbonil
O–R′
id

R–C=O
Un

Amida | –amida carbamoil–

NH2

Nitrilo R–C≡N –nitrilo ciano–

R–C=O
Aldehído | –al formil–
H

R–C=O
Cetona | –ona oxo–
R′

Alcohol R–OH –ol hidroxi–

Amina R–NH2 –amina amino–

IMPORTANTE Éter R–O–R′ –eter / –oxi–

Recuerda que los alquenos y alqui-

nos tienen preferencia sobre los de- Derivado R–X
Nombre del halógeno
rivados halogenados. halogenado X = F, Cl, Br, I
UNIDAD 5. QUÍMICA DEL CARBONO 93

4. Compuestos oxigenados
Son compuestos de carbono que presentan oxígeno en su estructura.

4.1. Alcoholes
Los alcoholes son compuestos que se forman al sustituir uno o más hidrógenos en un hidro-
carburo por grupos hidroxilo (–OH). Sabías que...

Estas son sus principales propiedades: OH

• Estado de agregación: de C1 a C3, son líquidos; de C4 a C11, son aceitosos y los demás
son sólidos.
• Elevados puntos de ebullición por los enlaces de hidrógeno que forma el grupo hidroxilo.

al
• Su solubilidad en el agua disminuye al avanzar en la serie homóloga. El fenol, también denominado hidroxi-
benceno, tiene múltiples aplicaciones:

n
agente fungida, bactericida o antisép-
Nomenclatura de los alcoholes

cio
tico. Participa en múltiples procesos
Para nombrar los alcoholes se añade el sufijo –ol a la raíz del hidrocarburo del que deriva. El farmacéuticos como la obtención del
localizador se coloca entre la raíz y el sufijo o al principio de la raíz del hidrocarburo. ácido acetilsalicílico.

ill mo
Cuando la molécula tiene varios alcoholes, el hidrocarburo conserva su nombre completo.

-H o
propan–1–ol (1–propanol) etano–1,2–diol (1,2–etanodiol)
CH3–CH2–CH2– OH w pr HO–CH2–CH2–OH
ra ra
4.2. Éteres
cG st

Los éteres son compuestos muy inflamables formados por un átomo de oxígeno unido a dos
M ue

sustituyentes de naturaleza hidrocarbonada (R–O–R′).

Nomenclatura de los éteres

m

Los éteres pueden nombrarse de dos maneras:

de

• Nombrando los sustituyentes en orden alfabético con la terminación –éter.

• Nombrando el sustituyente más sencillo con el afijo –oxi– seguido del sustituyente más
ad

complejo como hidrocarburo.

id

etil metil éter o metoxietano

CH3–CH2–O–CH3
Un

Ac t i v i d a d e s
18. Formula los siguientes compuestos:
a) 3–metilbutan–2–ol d) 3–metilhepa–2–ol g) 3,4–diexilhexa–1–ol
b) butan–1,2,3–triol e) 3–etilpenta–1,5–diol h) hidroxibenceno
c) etil propil éter f) butil propil éter i) 4–etilheptan–2–ol
19. Nombra los siguientes compuestos:
a) CH3 –CHOH–CH2–CH2–OH f) HO–CH2–CH2–CH2–CH2–OH j) HO–CH2–CH2–CHOH–CH2–CH2–OH
b) CH3–CH–CH2–CH–CH2–CH2–CH–CH3 g) CH3–CH2–CH–CH2–CH2–OH
| | | |

CH3 CH2–CH3 OH OH k) –O–CH2–CH3

c) CH3 –CH2–CH2–O–CH2–CH2–CH2–CH3 h) CH3–CH–0–CH3
|
l) HO–CH2–CHOH–CHOH–CHOH–CH2–OH
d) C6H5 –O–C6H5 CH3
e) C6H5–CH2–CH–CH2–CH2–OH i) CH3–CH–CH2–O–CH2–CH3 m) C6H5–O–CH–CH3
| | |

OH CH3 CH3
 94 UNIDAD 5. QUÍMICA DEL CARBONO

4.3. Aldehídos y cetonas

Los aldehídos y las cetonas son compuestos caracterizados por presentar en su estructura
un grupo carbonilo ( C=O). Mientras el aldehído se sitúa en el extremo de la cadena (R–CHO),
Cetonas naturales la cetona se encuentra en el interior (R–CO–R′).
El gato de algalia segrega una ceto- Estas son sus principales propiedades:
na dulce y acre llamada civetona.
En la actualidad, la civetona es sin- • Son líquidos a temperatura ambiente, a excepción del metanal (H–CHO), que es gaseoso.
tetizada por la industria y se emplea
• El punto de ebullición es superior al del hidrocarburo equivalente e inferior al del alcohol.
en perfumería como fijador de esen-
cias. • Muestran polaridad debido a la presencia del grupo carbonilo.

O Nomenclatura de los aldehídos y de las cetonas

al
Civetona Aldehído Cetona

n
cio
Sufijo identificador: –al. No necesita localizador cuando Sufijo identificador: –ona. El localizador se colo-
se encuentra como función principal en la molécula. ca según las opciones dadas para los alcoholes.

but–2–enal (2–butenal) hexano–2,4–diona (2,4–hexanodiona)

ill mo
CH3 –CH=CH–CHO CH3 –CO–CH2–CO–CH2–CH3

-H o
4.4. Ácidos carboxílicos
Sabías que...
w pr
Los ácidos carboxílicos presentan en su estructura, al menos, un carboxilo (–COOH) que re-
ra ra
sulta de la combinación de un grupo carbonilo y un alcohol en el mismo átomo de carbono.
Estas son sus principales propiedades:
cG st

• Son más polares que los alcoholes equivalentes.

M ue

• Poseen carácter ácido, aunque menor que los ácidos inorgánicos, lo que facilita una gran
m

reactividad.
CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–COOH
El nombre oficial recogido por la IUPAC
de

es ácido hexanoico, pero su nombre

Nomenclatura de los ácidos carboxílicos
común es ácido caproico (de caper, ca- Para nombrar los ácidos carboxílicos:
bra, en latín), por su característico olor
ad

a cabra y a otros animales de granja. • Se añade al inicio el término ácido, y al final, el sufijo –oico.
• El grupo carboxilo siempre tiene el localizador 1, por tanto, no es necesario indicarlo.
id
Un

ácido butanoico ácido 4–etil–6–metil–2–propilheptanoico

CH3–CH2–CH2–COOH CH3–CH–CH2–CH–CH2–CH–COOH
| | |

CH3 CH2 CH2

ácido pentanodioco | |

CH3 CH2
|
HOOC–CH2–CH2–CH2–COOH
CH3

Ac t i v i d a d e s
20. Formula los siguientes compuestos:
a) ácido 2–metilpropanoico c) dimetilbutanona e) 2–etil–2–metilpentanal g) ácido 3–metilbutanoico
b) ácido pentanodioico d) 4–etilheptanodial f) 3–metilpentanodiona h) propanodial
21. Nombra los siguientes compuestos:
a) CH3 –CH(CH3)–CH2–COOH c) CH3 –CO–CH2–CH2–CH3 e) CH3 –CH2–CH2–CH2–COOH g) CH3 –CO–CH2–CO–CH3
b) OHC–CH2–CH2–CHO d) CH3 –CH2–CH2–CHO f) CH3–CH–COOH h) CH3–CH–CO–CH3
| |

CH3 CH2–CH3
UNIDAD 5. QUÍMICA DEL CARBONO 95

4.5. Ésteres
Los ésteres son derivados de los ácidos carboxílicos. Se obtienen al sustituir el grupo hidro-
xilo (–OH) por un sustituyente (–OR′) de naturaleza hidrocarbonada.
La forma más directa de obtener un éster es a través de la reacción de condensación de un Sabías que...
ácido y un alcohol catalizada por un ácido:
Las hembras del elefante asiático y
CH3–CH2–COO H + HO –CH3 ⇄ CH3–CH2–COO–CH3 + H2O de la polilla liberan la misma feromona
para atraer a los machos. Esta sustan-
Ácido carboxílico + alcohol ⇄ Éster + Agua
cia es un éster:
Esta reacción, denominada esterificación de Fischer, no siempre es posible.
acetato de (z)–7–dodecenilo
O
Nomenclatura de los ésteres
H3C OCH2(CH2)4CH2 CH3
La nomenclatura de los ésteres se realiza de la siguiente forma:

al
• Primero, se nombra como ácido, pero se sustituye el sufijo –oico por –oato; a continuación,

n
se escribe la preposición de y el sustituyente del grupo hidroxilo con el sufijo –ilo.

cio
• Si hay sustituyentes en las cadenas, se cuenta a partir de los carbonos indicados en rojo:

ill mo
R–C
O–CH2–R′

-H o
propanoato de metilo: CH3–CH2–COO–CH3 butanoato de etilo: CH3–CH2–CH2–COO–CH2–CH3

Laboratorio en el aula. Detectando lípidos

w pr
ra ra
1. Los lípidos son un amplio conjunto de moléculas (la mayoría, biomoléculas) constituidas
cG st

por carbono, hidrógeno y oxígeno. Los lípidos cumplen múltiples funciones en el organis-
mo, como la energética, la estructural o la reguladora.
M ue

Procedimiento:
m

1. Toma dos tubos de ensayo. En el primero, pon 2 cm3 de agua y, en el otro, 2 cm3 de
éter (o de cualquier disolvente orgánico).
de

2. Añade 1 cm3 de aceite (un lípido) a cada uno.

3. Agita la mezcla vigorosamente y déjala reposar.
ad

Responde a las siguientes cuestiones:

¿Qué se observa? ¿Qué conclusiones obtienes sobre la solubilidad de los lípidos?
id
Un

Ac t i v i d a d e s
22. Nombra todos los compuestos químicos que aparecen en la ecuación del ejemplo de es-
terificación de Fischer.
23. Escribe la fórmula de los siguientes compuestos:
a) benzoato de propilo d) benzoato de metilo g) propanoato de propilo
b) 3–metilpentanoato de etenilo e) 2,2–dimetilpropanoato de metilo h) 3–metilbutanoato de isobutilo
c) butanoato de isopropilo f) 3–metilbutanoato de propilo i) decanoato de isopropilo
24. Nombra los siguientes compuestos químicos:

a) CH3 –COO–CH3 e) –COO–CH2–CH3 i) CH3–COO–CH2–CH2–CH2–CH3

b) CH3 –CH(CH3)–CH2–COO–CH2–CH3 f) CH3 –COO–CH2–CH2–CH3 j) CH3–CH–COO–CH–CH3

| |

CH3 CH3
c) CH3 –CH2–COO–CH2–CH2–CH3 g) HCOO–CH2–CH3
k) CH3–CH–CH2–CH–COO–CH2–CH3
| |

d) CH3 –CH2–CH2–COO– h) CH3 –COO–CH2–CH3 CH3 CH3

 96 UNIDAD 5. QUÍMICA DEL CARBONO

5. Compuestos nitrogenados
Son compuestos formados siempre por carbono, hidrógeno, nitrógeno y, a veces, por oxígeno.

5.1. Aminas
Las aminas derivan del amoniaco (NH3) al sustituir uno, dos o tres de sus hidrógenos.
Aminas a partir del amoniaco
Propiedades generales de las aminas:
Amoniaco
H–N–H • Las aminas de menor masa molecular son solubles en agua por la polaridad del enlace
N–H.
H
• Poseen un carácter básico mayor que el amoniaco y reaccionan fácilmente con ácidos.
Amina primaria
Nomenclatura de las aminas

al
H–N–R1
H

n
Amina primaria Amina secundaria y terciaria

cio
Amina secundaria La raíz será el sustituyente más complejo, que terminará en
Se reemplaza la terminación –o del hidrocar-
R2–N–R1 –amina. Los demás llevarán la terminación –il e irán precedi-
buro por –amina.
dos por la letra N.

ill mo
H
metanamina etanamina
N–metiletanamina N,N–dimetilbutanamina
Amina terciaria CH3 –NH2 CH3 –CH2–NH2
CH3 –NH–CH2–CH3 (CH3)2N–CH2–CH2–CH2–CH3
R2–N–R1

-H o
Se pueden nombrar todos los radicales como sustituyentes seguidos del sufijo –amina.
R3
w pr
metilamina: CH3 –NH2 etilmetilamina: CH3 –CH2–NH–CH3 etildimetilamina: (CH3)2–N–CH2–CH3
ra ra
5.2. Amidas
cG st

Las amidas se forman a partir de la sustitución del grupo hidroxilo (–OH) de un ácido carboxí-
M ue

lico por un grupo amina primaria, secundaria o terciaria. Su grupo funcional característico
será –CO–NH2, para la amida primaria; –CO–NHR, para la amida secundaria, y –CO–NRR′,
m

para la amida terciaria.

Propiedades generales de las amidas:
de

La estructura tridimensional de una

amida es muy similar a la de un áci- • Son sólidas, a excepción de la más sencilla, la metanamida, que es líquida.
do carboxílico: • Son sustancias muy estables que necesitan condiciones enérgicas para reaccionar.
ad

O
–C Nomenclatura de las amidas
id

N
Amida primaria Amidas secundarias y terciarias
Un

Se nombran como el hidrocarburo de igual El sustituyente que reemplaza a un hidrógeno del grupo
número de carbonos y terminan en –amida. –NH2 de la amida está precedido por la letra N–.

metanamida N–etiletanamida N,N–dietiletanamida

H–CO–NH2 CH3 –CO–NH–CH2–CH3 CH3 –CO–N–(CH2–CH3)2

Laboratorio en el aula. Rompiendo proteínas

2. Vamos a detectar el enlace peptídico (–CO–NH–) de las proteínas. Vas a preparar tres
disoluciones:
• Disolución A: 50 % de agua y 50 % de clara de huevo (posee la proteína albúmina).
• Disolución B: 20 cm3 de hidróxido de sodio al 20 %.
• Disolución C: 10 cm3 de sulfato de cobre(II) al 10 %.
Mezcla 3 cm3 de la disolución A, 2 cm3 de la B y 5 gotas de la C. ¿Qué colores había al
principio? ¿Cuál aparece al final?
La caseína es la proteína presente en la leche. Repite el proceso descrito para una
muestra de leche.
UNIDAD 5. QUÍMICA DEL CARBONO 97

Actividades resueltas
4. Nombra el siguiente compuesto de carbono: NH2–CH2–CH–COOH
|

CH3
Estrategia de resolución
1. Identificamos los grupos funcionales presentes en el compuesto:
NH2–: amina –COOH: ácido carboxílico
2. Establecemos el orden de importancia y, a partir de él, determinamos el grupo princi-
pal, con su sufijo identificador, y el grupo secundario, con su prefijo indicador.
Grupo principal: –COOH Sufijo indicador: Ácido –oico
Grupo secundario: –NH2 Prefijo indicador: amino–

al
3. Numeramos la cadena principal, asignando al grupo principal (–COOH) el localizador

n
más bajo posible.

cio
3 2 1
NH2–CH2–CH–COOH
|

CH3

ill mo
4. Nombrar el compuesto. Primero nombramos todos los sustituyentes con su localiza-
dor y en orden alfabético. Luego añadimos el prefijo que identifica la longitud de la

-H o
cadena (3 átomos de carbono = propan–). Por último, añadimos el grupo principal con Carbono 2.0

w pr
su sufijo identificador y el localizador (si es necesario).
ácido 3–amino–2–metilpropanoico NH2–CH2–CH–COOH
|
Repasa toda la formulación de química
orgánica que has aprendido:
ra ra
CH3 bit.ly/Alonso_N_orgánica_ejer
cG st

Ac t i v i d a d e s
M ue

25. Nombra los siguientes compuestos:

m

a) 5–metilhexan–2,4–diamina h) trietilamina
b) N–metilbutanamida i) 2,3–dimetilpentanamina
de

c) 2–amino–3–etilhexanal j) N–etilbutanamina
d) ácido 2–carbamoilpropanoico k) 2–metilbutanamida
ad

e) hex–3–enamida l) 3–hidroxipropanamida
id

f) N,N–dimetilpropanamina m) N,N–dipropilpentanamida
g) but–3–enamida n) ácido 5–amino–3–oxohexanoico
Un

26. Escribe el nombre de los siguientes compuestos:

a) H2N–CH2–CH2–CH2–NH2 g) HO–CH2–CH2–COOH
b) HO–CH2–CH2–CO–NH–CH3 h) CH3–CH–NH2
|

c) Cl–CH2–CH2–CO–CH2–CH2–CH3 CH3
d) HO–CH2–COO–CH2–CH2–CH3 i) CH3 –NH–CH2–CH3
e) CH2–CH3 j) CH3–N–CH2–CH3
| |

CH3–CH–CH2–CH–CO–NH2 CH2–CH2–CH3
|

Br k) CH3–CH–CH2–CH–CH2–NH
| |

f) CH3–CH2–CH2–N–CH2–CH3 Br Cl
|

CH3 l) CH3 –CO–NH–CH2–CH2–CH2–CH3

27. En un incendio se liberan multitud de gases perjudiciales para el ser humano, entre los
más importantes, CO y CO2. Sin embargo, también se producen otras sustancias, como
HCl, HF, HCN y óxidos de nitrógeno. ¿Qué compuestos de carbono pueden producir es-
tas últimas sustancias durante un incendio? ¿Y las primeras?
 98 UNIDAD 5. QUÍMICA DEL CARBONO

6. Isomería
¿Qué compuestos químicos responden a la fórmula molecular C3H8O?
1–propanol: 2–propanol: metoxietano:
CH3–CH2–CH2–OH CH3–CH(OH)–CH3 CH3–O–CH2–CH3

La isomería es la propiedad de ciertos compuestos, llamados isómeros, que, con igual

fórmula molecular, presentan distinta disposición espacial o diferentes grupos funcio-
nales.

La isomería se clasifica en dos grandes grupos: isomería estructural y estereoisomería.

al
6.1. Isomería estructural

n
Los compuestos del ejemplo anterior son isómeros estructurales.

cio
Sabías que...
La isomería estructural hace referencia a la distinta distribución de los átomos y de los

ill mo
El butanoato de metilo y el acetato de enlaces dentro de los compuestos de carbono con la misma fórmula molecular.
propilo son responsables del sabor y
la fragancia de las manzanas y de las Se clasifica en isomería de cadena, de posición y de función.

-H o
peras, respectivamente. Ambos com-
puestos son isómeros estructurales.
w pr Isomería de cadena
Los isómeros se diferencian por las distintas posiciones de los átomos en la cadena.
ra ra
pentano (C5H12): CH3 –CH2–CH2–CH2–CH3 hexano (C6H14): CH3 –CH2–CH2–CH2–CH2–CH3
cG st

metilbutano (C5H12): CH3 –CH–CH2–CH3 3–metilpentano (C6H14): CH3 –CH2–CH–CH2–CH3

| |
M ue

CH3 CH3

Isomería de posición
m

CH3–CH2–CH2–COO–CH3
Butanoato de metilo Los isómeros se diferencian por las distintas posiciones del grupo funcional.
de

butan–1–ol (C4H10O): CH3 –CH2–CH2–CH2–OH pentan–2–ona (C5H10O): CH3 –CO–CH2–CH2–CH3

butan–2–ol (C4H10O): CH3 –CH2– CH–CH3 pentan–3–ona (C5H10O): CH3 –CH2–CO–CH2–CH3

|
ad

OH

Isomería de función
id

Los isómeros se diferencian por presentar grupos funcionales distintos.

Un

propanal (C3H6O): CH3 –CH2–CHO etanol (C2H6O): CH3 –CH2–OH

propanona (C3H6O): CH3 –CO–CH3 dimetiléter (C2H6O): CH3 –O–CH3
CH3–COO–CH2–CH2–CH3
Acetato de propilo

Ac t i v i d a d e s
28. Formad grupos de tres o cuatro personas. El primer grupo en responder a cada apar-
tado obtendrá 5 puntos. El resto recibirá 4, 3, 2 o 1 punto en función del orden de entre-
ga de la respuesta. Se espera a que respondan todos los grupos antes de continuar con
el siguiente apartado.
a) Escribid y nombrad todos los isómeros de cadena de los compuestos: C4H10 y C5H12.
b) Escribid y nombrad todos los isómeros de posición de los compuestos: C4H8 y C5H10.
c) Escribid y nombrad todos los isómeros de función de los compuestos: C2H6O y
C2H4O2.
29. ¿La reactividad química de dos isómeros de posición es igual o diferente? ¿Y de dos
isómeros de función? Justifica tu respuesta.
UNIDAD 5. QUÍMICA DEL CARBONO 99

6.2. Estereoisomería
La talidomida fue un fármaco comercializado en Europa entre 1957 y 1963. Se recetaba a las
embarazadas durante los primeros meses de gestación para calmar las náuseas y los vómi-
tos. Sin embargo, este fármaco afectó gravemente al desarrollo de los fetos y terminó prohi- Sabías que...
biéndose. ¿La razón? En el organismo, se transformaba en otro compuesto de igual fórmula
Los efectos de la talidomida no solo
molecular, pero de diferente orientación espacial en algunos de sus átomos. podían ser transmitidos por la madre.
Si el padre consumía el fármaco, po-
día trasmitir dichos efectos a través
La estereoisomería es una propiedad de los compuestos que presentan la misma fórmu-
de su esperma en el momento de la
la molecular y estructura, pero una distinta disposición espacial de sus átomos. fecundación.
En los Estados Unidos, este fármaco
La estereoisomería se clasifica en dos grupos: isomería geométrica e isomería óptica. no tuvo consecuencias trágicas como

al
en Europa, ya que no se permitió su
autorización mientras no superara las

n
Isomería geométrica pruebas de teratogenia (efectos sobre

cio
el feto).
El doble enlace, al contrario que el enlace sencillo, no permite la libre rotación de los átomos alrededor de un En la actualidad, cualquier fármaco
eje, por lo que los otros átomos ocupan posiciones fijas respecto a este doble enlace. En función de si los con isómeros entre sus componentes

ill mo
grupos voluminosos se sitúan en el mismo lado respecto del doble enlace o en lados opuestos, los isómeros
debe someterse a un estudio de sus
se denominan cis– o trans–. Un isómero cis– suele tener menor densidad por su disposición espacial.
posibles efectos con el fin de compro-
bar que estos isómeros no pueden

-H o
1,2–dicloroeteno: Cl–CH=CH–Cl transformarse en el organismo.

Isómero cis–
H H
w pr H Cl
Isómero trans–
ra ra
Grupos voluminosos Grupos voluminosos
cG st

en el mismo lado. en lados opuestos.

M ue

Cl Cl Cl H
m

cis–1,2–dicloroeteno trans–1,2–dicloroeteno
de

Isomería óptica

Se produce si un átomo de carbono, llamado asimétrico o quiral, posee cuatro sustituyentes diferentes. Los
ad

isómeros, llamados enantiómeros, son imágenes especulares no superponibles con propiedades físicas y La luz polarizada es aquella que vi-
químicas muy parecidas. Se diferencian por no desviar del mismo modo la luz polarizada o por no tener la bra en un solo plano, a diferencia de
id

misma reactividad en procesos enzimáticos. la luz normal, que vibra en todas las
direcciones perpendiculares a su di-
Un

ácido 2–hidroxipropanoico (ácido láctico): CH3 –CHOH–COOH rección de propagación.

Isómero dextrógiro (D) COOH HOOC Isómero levógiro (L)

Desvía el plano de pola- C H H C Desvía el plano de pola-
H3C CH3
rización a la derecha. OH HO rización a la izquierda.

Sabías que...

Ac t i v i d a d e s Los isómeros ópticos no son super-

ponibles, como ocurre con nuestras
30. ¿Presenta isomería geométrica el but–2–eno? En caso afirmativo, escribe sus isó-
manos.
meros.
31. ¿Presenta isomería óptica el 2–clorobutano? En caso afirmativo, anota sus isómeros.
32. ¿Qué tipo de isomería presenta el 2–cloropent–2–eno? Justifica la respuesta y nombra
sus isómeros.
33. ¿Presenta isomería geométrica el eten–1,2–diol? En caso afirmativo, escribe los isó-
meros.
 100 UNIDAD 5. QUÍMICA DEL CARBONO

7. Combustibles fósiles
Los combustibles fósiles son el carbón, el gas natural y el petróleo. Conocidos y
empleados desde la Antigüedad, hoy son la fuente de energía más importante. Su
formación es el resultado de millones de años de elevadas temperaturas y presiones
sobre los restos orgánicos descompuestos por bacterias anaerobias.

n al
cio
ill mo
Cuando se encuentra un yacimiento y se extrae

-H o
el petróleo, se obtiene lo que se denomina
petróleo crudo o, simplemente, crudo. Es un
líquido oscuro y muy viscoso, menos denso que
w pr
ra ra
el agua y con una composición compleja de
El uso directo del petróleo crudo tiene muy pocas
hidrocarburos alifáticos y aromáticos junto con
aplicaciones. Por ello, se transporta hasta una
cG st

otros compuestos de carbono que contienen

refinería donde se somete a diversos procesos
oxígeno, nitrógeno y azufre.
M ue

hasta ser transformado en un producto de

máxima utilidad.
m

7.1. El petróleo
de

Ya sea como combustible o como materia prima para otras industrias, como la
textil o los plásticos, resulta imposible separar el desarrollo de la sociedad del
consumo de petróleo.
ad

Ac t i v i d a d e s
id

34. ¿Cuál es el fundamento físico del funcionamiento de la torre de fracciona-

Un

miento?
35. ¿Qué fracción necesitará un mayor aporte energético para obtenerla, el
diésel o la gasolina? Justifica tu respuesta.
36. ¿Por qué se debe realizar el craqueo del petróleo?
37. En el craqueo térmico del tetradecano se produce heptano y hept–2–eno.
Responde a las siguientes cuestiones:
a) Escribe la fórmula de todos los compuestos.
b) Escribe el nombre y la fórmula de un isómero de posición del hept–2–eno.
c) Escribe el nombre y la fórmula de un isómero geométrico del hept–2–eno.
d) ¿Puede tener alguno de los compuestos involucrados en el craqueo un
isómero óptico? Justifica tu respuesta.
Carbono 2.0 e) Si en lugar de heptano, con craqueo catalítico, se produce el 3–metil-
hexano, ¿existiría un isómero óptico? Justifica tu respuesta.
En esta página web podrás observar
algunos de los trabajos que involucra 38. ¿Cuál es la finalidad del refino?
la extracción del petróleo. 39. ¿Por qué los buques petroleros deben ser embarcaciones de doble casco?
bit.ly/YPF_extracción Busca información contrastada al respecto.
UNIDAD 5. QUÍMICA DEL CARBONO 101

Torre de fraccionamiento
La destilación fraccionada es un procedimiento físico que
separa los grupos de hidrocarburos con distinto punto de
ebullición. Las fracciones con un punto de ebullición más
alto salen por la zona más baja de la torre.

C1 - C4
Gases
licuados

<35 oC
La refinería es la industria donde

al
el crudo, a través de una serie de
procesos y tratamientos, se
35 oC - 80 oC

n
transforma en diferentes
C5 - C7

cio
productos útiles para la sociedad.
Así, en las refinerías se obtienen Éter de
petróleo 70 oC - 200 oC
desde gases ligeros hasta densos

ill mo
asfaltos. C7 - C9
Gasolina
200 oC - 275 oC

-H o
Fracción C10 - C16
del petróleo
Aplicaciones w prQueroseno 260 oC - 350 oC
Gases Combustible,
ra ra
licuados fabricación gasolina C16 - C20
cG st

Éter del Disolventes,

350 oC - 375 oC Gasóleo
petróleo lavado en seco
M ue

Carburante motores Lubricantes C18 - C40

Gasolina
de explosión y parafinas
m

375 oC
Carburante aviación,
Queroseno C30 - C60
calefacción
de

Carburante vehículos, 400 oC Fueloil

Gasóleo
calefacción
>C40
ad

Lubricantes Lubricación, velas,

y parafinas pomadas Alquitrán
y asfalto
id

Calefacción, Ascensión
Fueloil de los vapores
carburante barcos
Un

de petróleo
Alquitrán Betún, carreteras,
y asfalto tejados Entrada Crudo a 400 oC
de crudo

El centro neurálgico de la refinería es la torre de fraccionamiento donde se lleva a cabo Craqueo catalítico
la destilación fraccionada. El crudo entra a 400 0C y, al hervir, el vapor de petróleo as-
Los hidrocarburos de cadena larga se
ciende, y las distintas fracciones se separan por enfriamiento y condensación.
rompen por la acción de catalizadores
específicos de cada fracción deseada.
Los hidrocarburos más ligeros, como el butano o la gasolina, tienen una fuerte demanda
Catalizadores: óxidos de cromo y tri-
que la oferta no puede cubrir. Esta diferencia se resuelve obteniendo los productos más
fluoruro de boro o de aluminio.
solicitados a partir de hidrocarburos más complejos en un proceso denominado cracking
del petróleo o craqueo del petróleo.

Craqueo térmico
Antes de sacar los productos al mercado, en la refinería se realiza el refino, que consiste
en una serie de tratamientos específicos para transformar las diferentes fracciones en Los hidrocarburos de cadena larga se
productos válidos para su comercialización y consumo. Este proceso incluye desde la rompen por efecto del calor. La tempe-
eliminación del azufre y sus derivados, que son corrosivos y malolientes, hasta el empleo ratura y la duración del tratamiento de-
de aditivos para mejorar la calidad del producto. terminan la fracción obtenida.
 102 UNIDAD 5. QUÍMICA DEL CARBONO

A. La gasolina
En una sociedad que centra su desarrollo básicamente en los combustibles fósiles, el petró-
leo presenta un papel destacado. Y, aunque la mayoría de los productos y subproductos de-
rivados del petróleo son muy importantes, la gasolina tiene un valor fundamental.

Carbono 2.0
La gasolina es una mezcla de hidrocarburos volátiles formados por alcanos, cicloalcanos
¿Cuándo se construyó el primer motor e hidrocarburos aromáticos que pueden estar o no ramificados.
de gasolina? Las respuestas a esta y
a otras preguntas relacionadas con la La gasolina debe reunir las siguientes características para ser empleada como combustible:
gasolina puedes encontrarlas en esta
dirección: • Ausencia de tioles o mercaptanos (R–SH). Producen mal olor y, por su carácter ácido, ge-
neran corrosión en distintas partes del motor. Su combustión libera óxidos de azufre respon-
bit.ly/CLICKMICA_gasolina
sables de la lluvia ácida. Se eliminan con lavado de NaOH en torres o a contracorriente.

al
• Ausencia de alquenos. Estos compuestos se polimerizan y forman productos gomosos e

n
insolubles que terminan obstruyendo el motor. Se eliminan añadiendo ácido sulfúrico.

cio
• Detonaciones a destiempo. Limitan el rendimiento del motor. Para medir esta caracterís-
tica, se utiliza el índice de octano, que es el porcentaje presente en la gasolina de dos
compuestos: el isooctano (2,2,4–trimetilpentano), que, como presenta una gran resisten-

ill mo
cia a la detonación, se le asigna el valor 100; y el heptano, al que se asigna el valor 0.
Una gasolina de 98 octanos tendrá un 98 % de isooctano y un 2 % de heptano. Cuantos
más octanos presente la gasolina, mayor será su calidad.

-H o
w pr
Para mejorar la calidad del combustible, se recomienda:
– Evitar detonaciones añadiendo antidetonantes, como el tetrametilplomo (actualmente
ra ra
prohibido) o el etanol.
– Aumentar el índice de octano añadiendo hidrocarburos con cadenas ramificadas, como
cG st

el 2,2,3,3–tetrametilbutano o el metiltercbutiléter.
M ue

Ac t i v i d a d e s
m

40. Escribe las fórmulas de los siguientes compuestos relacionados con la gasolina:
a) heptano
de

b) 2,2,4–trimetilpentano (isooctano)
c) ácido sulfúrico
ad

d) tetrametilplomo
id

e) 2,2,3,3–tetrametilbutano
f) metiltercbutiléter
Un

g) sosa cáustica (hidróxido de sodio)

41. Supongamos una gasolina constituida exclusivamente por isooctano. Escribe la ecua-
ción de combustión que describe el proceso y ajústala. ¿Y si estuviera compuesta exclu-
sivamente por heptano?
42. ¿Son isómeros el heptano y el isooctano? Justifica razonadamente tu respuesta.
43. ¿Qué significa que una gasolina tiene 95 octanos? ¿Qué gasolina es mejor, la de 98 o
la de 95 octanos? Justifica razonadamente tu respuesta.
Sabías que...
44. Desde el año 2000, en España está prohibido el uso del plomo como antidetonante.
El gasohol, una mezcla del 10 % de Busca información contrastada y responde a las siguientes cuestiones:
volumen de etanol y el 90 % de gasoli- a) ¿Qué efectos produce en el medioambiente?
na, se emplea para aumentar el índice
de octano y como agente oxigenante. b) ¿Tiene algún efecto sobre el ser humano?
Tiene el inconveniente de aumentar c) ¿Qué ventajas tienen los nuevos antidetonantes?
la volatilidad de la gasolina incremen-
tando la tendencia a la evaporación y, 45. La gasolina obtenida directamente por la destilación fraccionada no es suficiente para
como consecuencia, la liberación a la cubrir la alta demanda de este combustible. ¿Cómo responde la industria a la diferencia
atmósfera de hidrocarburos. entre oferta y demanda? ¿Qué fracciones del petróleo sirven como base en el proceso?
UNIDAD 5. QUÍMICA DEL CARBONO 103

B. El gasóleo
Entre 1893 y 1897, el ingeniero Rudolf Christian Karl Diesel desarrolla el primer motor que
funciona con aceite de palma. Posteriormente, se emplearía un derivado del petróleo por ser
más barato. Un nuevo motor y un nuevo combustible habían nacido.

Hexadecano
Bajo el nombre de gasóleo, gasoil o diésel se reúne una mezcla de hidrocarburos satura-
CH3 –CH2–(CH2)12–CH2–CH3
dos, en su mayor parte, y aromáticos, en menor proporción. Más denso que la gasolina,
se obtiene en una fracción del petróleo que destila a mayor temperatura.
Alfa-metilnaftaleno
De manera homóloga al índice de octano para la gasolina, el número de cetano indica la ca- (α-metilnaftaleno)
lidad de un gasóleo para realizar una adecuada combustión en un motor. En este caso, los CH3
parámetros de medida son:

al
• Número de cetano 100: periodo de ignición corto. Se asigna al hexadecano. Es lo ideal en

n
un gasóleo.

cio
• Número de cetano 0: periodo de ignición largo. Se asigna al alfa–metilnaftaleno. Es la
situación que hay que evitar en un gasóleo.

ill mo
Un número de cetano alto se traducirá en un diésel de mayor calidad, lo que conllevará mejor
combustión, menor ruido del motor y aceleración más amortiguada.

-H o
En las últimas décadas, con el fin de disminuir el uso de los combustibles fósiles y potenciar
w pr
las energías renovables, se han recuperado las ideas de Rudolf Diesel sobre la búsqueda
de combustibles procedentes de vegetales o de grasas animales. En esta línea de trabajo, se
ra ra
enmarca el denominado biodiésel. En general, este biodiésel se mezcla con diésel de refine-
ría y recibe el nombre de B10, B20, B30, etc., donde el número hace referencia al porcentaje
cG st

de combustible vegetal presente en el biodiésel.

M ue

C. Comparación entre el gasóleo y la gasolina

m

En general, los medios de transporte más habituales suelen utilizar como combustible la
Carbono 2.0
gasolina o el gasóleo. Pero ¿qué ventajas o inconvenientes presenta el uso de uno u otro
de

combustible? Puedes fabricar biodiésel a partir de la

información de esta página web:
• Rendimiento energético: el rendimiento obtenido por el motor diésel (supera el 30 %) es
ad

bit.ly/PARQUECIENCIAS_diésel
mayor que el de gasolina (por encima del 20 %). Hay que tener en cuenta que gran parte
de la energía producida en el motor se disipa en forma de calor.
id

• Energía de obtención: en la refinería, la fracción de diésel requiere invertir menos energía

Un

en los procesos de refinado, y, por tanto, su producción resulta más económica.

• Contaminación: el motor diésel genera menos dióxido de carbono que el de gasolina, sin
embargo, aumenta la contaminación por partículas en suspensión y óxidos de nitrógeno.
Por tanto, se considera que el motor diésel es más contaminante que el de gasolina.

Ac t i v i d a d e s
46. Escribe y formula dos isómeros de cadena para el hexadecano. ¿Puede presentar isó-
meros de función? Justifica tu respuesta.
47. ¿Qué significa que un gasóleo tiene un número de cetano de 53? ¿Sería mejor emplear
otro con un número de cetano de 49?
48. A partir del diagrama de la torre de fraccionamiento del epígrafe 7.1, ¿qué fracción del
petróleo, gasóleo o gasolina requiere más energía en la torre de fraccionamiento?
49. ¿Qué volumen de oxígeno, medido a 25 ºC y 1 atm, se necesita para la combustión de
1 g de un gasóleo de fórmula C16H34?
S: V = 2,7 L de O2
 104 UNIDAD 5. QUÍMICA DEL CARBONO

D. Plásticos. Materiales derivados del petróleo

El petróleo ha sido una fuente inagotable de compuestos químicos para el ser humano y, en
la actualidad, sus opciones de uso no se agotan. Entre estos nuevos materiales, destacan
los plásticos. El término plástico engloba a un gran número de sustancias que poseen la
cualidad de poder adoptar prácticamente cualquier forma. En general, un plástico se forma a
partir de la unión covalente de un conjunto de átomos, denominado monómero, que, repetido
en el espacio, forma una macromolécula llamada polímero.
Esquema del proceso
de polimerización por adición Para unir los monómeros, se emplean dos métodos:
M + M M M
• Adición: este método emplea como base monómeros que tienen dobles enlaces en su
M M + M M M M estructura. Por ejemplo, el polietileno se obtiene a partir del eteno (o etileno):

al
M M M + M M M M M nCH2=CH2 → –(CH2–CH2)n– con n = número de unidades de monómeros

n
• Condensación: este método parte de moléculas con dos grupos funcionales distintos (A y

cio
Esquema del proceso de
B) y consiste en unir el grupo A de una molécula con el B de otra, y así sucesivamente.
polimerización por condensación
Durante el proceso, se suele producir la liberación de pequeñas moléculas, como el agua.
M M M M + Por ejemplo, el nailon 66 se obtiene del ácido hexanodioico y 1,6–hexadiamina:

ill mo
M M M M M M +
HOOC–(CH2)4–COOH + H2N–(CH2)6–NH2 → HOOC–(CH2)4–CO–HN–(CH2)6–NH2 + H2O

-H o
M M M M M M M M +
La amplitud del término «plástico» dificulta su clasificación. Según su comportamiento frente
w pr
a la temperatura, pueden dividirse en dos grandes grupos: termoplásticos y termoestables.
ra ra
Termoplástico Termoestable
cG st

Son materiales maleables bajo la acción del calor. Solo pueden ser modelados una vez, adoptan una
M ue

forma definitiva que no se puede modificar por efec-

to de la temperatura.
m
de

Están constituidos por cadenas de polímeros inde-

ad

pendientes unidas por fuerzas intermoleculares que

se rompen por la acción del calor, lo que permite el
desplazamiento de los polímeros. El material se vuel-
id

ve fluido y moldeable, lo que permite nuevas defor-

maciones.
Un

Son cadenas de polímeros entrelazadas por fuertes

Polietileno: juguetes, tapones, etc. puntos de unión.
Policloruro de vinilo: carpintería, aislantes. Polifenoles: aislantes eléctricos y térmicos.
Metacrilato: ventanas, parabrisas. Poliaminas: espumas aislantes del sonido.
Teflón: recubrimiento de objetos de cocina. Resina de poliéster: cascos de barcos, piscinas.

Ac t i v i d a d e s
50. En la impresión 3D se emplean plásticos como el PLA, d) ¿Qué temperatura debe tener la cama sobre la que se
ABS, PETG y TPE. En grupo, abordad una investigación so- imprime para evitar deficiencias?
bre uno de estos plásticos y responded a estas cuestiones:
e) Ventajas e inconvenientes del material.
a) ¿Son termoplásticos o termoestables?
Al finalizar la investigación, romped los grupos de trabajo y
b) Identificad el mayor número posible de grupos funciona- formad grupos nuevos con representantes de cada uno de
les presentes en el material. los materiales propuestos.
c) ¿Cuál es la temperatura de trabajo del filamento en la Elaborad un cartel informativo sobre los materiales de im-
impresora? presión 3D.
UNIDAD 5. QUÍMICA DEL CARBONO 105

7.2. El gas natural

El consumo de este combustible fósil ha ido aumentando a lo largo de los últimos años a
causa de su alto rendimiento energético y su menor impacto medioambiental.

Metanero o gasero
El gas natural es una mezcla de hidrocarburos gaseosos, siendo el metano (CH4) su
componente principal con un porcentaje mayor del 90 % de su composición.

El gas natural puede encontrarse ligado a yacimientos de petróleo —gas natural asociado—,
o extraerse de yacimientos independientes —gas natural no asociado—. En cualquier caso,
al igual que el petróleo, el gas natural no puede ser empleado directamente según se extrae
del yacimiento, sino que es necesario eliminar o reducir hasta una proporción adecuada las
sustancias que lo acompañan:

al
• Agua. Tanto líquida como en forma de vapor. La eliminación del agua líquida es sencilla.

n
Para el vapor, se emplean desecantes, como el glicol. Buque dedicado al transporte de

cio
gas natural licuado desde los países
• Hidrocarburos ligeros. Contiene etano, propano y butano. Todos se reciclan para su enva- productores (plantas de licuefac-
sado y uso posterior. ción) hasta los países consumido-

ill mo
res (plantas de regasificación).
• CO2 / SO2. Pueden porvocar corrosión en los gaseoductos, disminuir el poder calorífico del
Su nombre internacional es LNG (Li-
gas o liberar sustancias tóxicas en su combustión. Para eliminarlos, existen diferentes quified Natural Gas).

-H o
procesos; por ejemplo, el tratamiento con aminas.
w pr
• N2. Resta poder calorífico al combustible y produce en su combustión óxidos de nitrógeno
contaminantes. Existen varios métodos para eliminarlo, como la destilación criogénica.
ra ra
• Mercurio (Hg). Se elimina por su toxicidad y carácter corrosivo para las conducciones. Se
cG st

elimina con carbón activo o con un tamiz molecular.

M ue

Cuando el gas ya cumple con las condiciones óptimas para su comercialización, debe trans-
portarse mediante gaseoductos o barcos. Para poder ser transportado en barco, el gas se
m

licúa y, cuando llega a su destino, debe someterse a un proceso de restitución en una planta
regasificadora para su posterior distribución.
de

Su impacto medioambiental es menor que el de otros combustibles fósiles al producir menos

Carbono 2.0
cantidad de CO2 en el proceso de combustión para obtener energía:
ad

El siguiente vídeo explica el funciona-

Combustión gas natural: CH4 (g) + 2 O2 (g) → CO2 (g) + 2 H2O (g)
miento de una central térmica de ciclo
Combustión butano: 2 C4H10 (g) + 13 O2 (g) → 8 CO2 (g) + 10 H2O (g) combinado:
id

bit.ly/ENDESA_ciclo_combinado
Este menor impacto medioambiental junto con su mayor poder energético y el perfecciona-
Un

miento de la red de distribución han extendido y potenciado su uso. Entre sus aplicaciones,
destacan:
• Industria: cocción de cerámica, fundición de metales.
• Generación de electricidad: centrales térmicas de ciclo combinado.
• Transporte público y privado: autobús, taxi.
• Uso doméstico: cocina, agua caliente, calefacción.
• Materia prima: obtención de metanol, plásticos, fertilizantes.

Ac t i v i d a d e s
51. Una bombona de gas natural contiene un 93 % de metano, un 5 % de etano y el resto
son impurezas. Determina el volumen de CO2, medido a 25 oC y 1 atm, que se produce
cuando se quema 1 g de gas natural de la botella. Supón que el rendimiento del proce-
so es del 100 %.
S: V = 1,5 L de CO2
 106 UNIDAD 5. QUÍMICA DEL CARBONO

7.3. Impacto medioambiental

El desarrollo industrial, tecnológico y socioeconómico propiciado por el uso de los combusti-
bles fósiles ha ocasionado, sin embargo, un impacto negativo en el medioambiente y, por
tanto, en las personas. La contaminación es un problema compartido que debe ser abordado
con la adopción de medidas de carácter global. Por ejemplo, la mayor parte de la lluvia ácida
que daña los bosques de Noruega tiene su origen en los óxidos de azufre y nitrógeno produ-
cidos en el sur de Europa.

Liberación CO2
Se produce en la combustión de una fuente de ener-

al
gía fósil. Provoca un aumento del efecto invernade-
ro, responsable directo del calentamiento global:

n
Combustible fósil + O2 → CO2 + H2O + energía

cio
Se emiten casi 40 000 millones de toneladas de CO2
al año.

ill mo
-H o
Ocupación de grandes extensiones de territorio Vertidos de crudo o gases licuados
La grandes explotaciones petrolíferas o del carbón pro-
vocan la degradación paisajística y potencian, además,
w pr Producidos accidentalmente por plataformas o barcos,
provocan la destrucción de flora y fauna terrestre y ma-
ra ra
el riesgo de contaminación a gran escala. rina por mareas negras o contaminación del suelo.
cG st
M ue

Disolución en H2O Liberación de SO2, NO y NO2 Niebla oscura que se forma en entor-
SO2 H2SO3 Resultado de la combustión de los combusti- nos urbanos cuando hay masas de
bles fósiles, provoca: aire estancadas. Se debe a la acción
m

Oxidación por O2 de la luz sobre los óxidos de nitró-

Reacción Lluvia ácida Esmog fotoquímico
disuelto en vapor geno de los tubos de escape, lo que
O2 aire
de

de agua produce ozono (O3), contaminante de

SO3 H2SO4 la troposfera.
Disolución en H2O
ad
id

Soluciones
Un

Minimizar el consumo de combustible a través de la eficiencia energética y Potenciar la investigación y el desarrollo de dispositivos basados en ener-
la reducción de la disipación de energía mediante el empleo de nuevos ma- gías más limpias, como la solar o la eólica, para minimizar el uso de los com-
teriales aislantes y potenciando el uso de los motores eléctricos o híbridos. bustibles fósiles tanto en la industria como en los hogares.

Emplear combustibles sin azufre para evitar la formación de sus óxidos en Emplear convertidores catalíticos para evitar la emisión de óxidos de nitró-
la atmósfera. geno transformándolos en N2.

Aumentar el uso de combustibles alternativos, como el biodiésel o el bioeta- Transportes más seguros, como los buques de doble casco, que reduzcan el
nol, menos contaminantes. riesgo de contaminación accidental.

Ac t i v i d a d e s
52. ¿Por qué el ozono cuando se encuentra en la troposfera es 53. En grupos, con el contenido de la tabla del epígrafe 7.3,
contaminante y, sin embargo, en la estratosfera resulta un donde se exponen algunas soluciones para minimizar el im-
compuesto indispensable para la vida? Realiza una búsque- pacto medioambiental de los combustibles fósiles, elaborad
da de información contrastada en fuentes suficientemente una infografía con imágenes de todas estas soluciones.
fiables. A partir de fuentes contrastadas de información, aportad
alguna solución más.
UNIDAD 5. QUÍMICA DEL CARBONO 107

8. Alotropía y nuevos materiales

El carbono se presenta bajo múltiples formas: diamante, grafito, grafeno, fullerenos o nano-
tubos de carbono. Todos tienen carbonos, pero presentan propiedades muy diferentes.

La alotropía es la propiedad de algunos elementos químicos que presentan estructuras

distintas en el mismo estado de agregación, con propiedades físicas y químicas dife-
rentes. Cada una de esas estructuras recibe el nombre de forma alotrópica o alótropo.

Forma alotrópica Propiedades Aplicaciones Estructura

al
• Un átomo se une a otros cuatro formando una estructura

n
tetraédrica.

cio
• No es conductor de la electricidad. Todos sus electrones Joyería, pulir cristal y piedras preciosas,
Diamante de valencia forman enlaces. herramientas de corte.
• Tradicionalmente, es considerado el material más duro,

ill mo
por la fortaleza de sus enlaces.

-H o
• Un átomo se une a otros tres en una estructura plana
bidimensional. El cuarto enlace es un débil enlace inter-
Grafito w pr
molecular con otro átomo de otra capa.
• Conductor en la dirección paralela a las capas.
Minas de lapicero, electrodos, lubricante
sólido, moderador en el reactor nuclear.
ra ra
• Material blando. Sus capas se separan fácilmente.
cG st

• Capa bidimensional de grosor monoatómico.

M ue

• Cada átomo se une a otros tres formando anillos hexa-

Material del futuro:
gonales. El cuarto es un débil enlace intermolecular des-
m

Grafeno localizado. Electrónica (pantallas ligeras y flexibles),

blindaje (por su dureza, ligereza y malea-
• Conductividad similar a un metal, pero mucho más ligero
bilidad), prótesis médicas.
de

y flexible.
• Material más duro que el diamante.
ad

• Monocapa bidimensional de grafito que se cierra sobre sí

id

misma como una esfera. Material del futuro:

• Cada átomo se une a otros tres. El cuarto enlace queda Antiviral (se incorpora a los virus y los
Fullereno
Un

deslocalizado en la estructura. desactiva), posibilidad de transportar fár-

• Gran resistencia a la presión. macos en su interior, catalizador.
• El primer fullereno detectado fue un C60.

• Monocapa bidimensional de grafito que se cierra en for-

ma de tubo. Puede estar abierto o cerrado y estar cons-
Material del futuro:
tituido por uno o varios tubos. Su diámetro puede ser de
Nanotubo varios nanómetros y su longitud hasta de varios miles Dispositivos electrónicos, refuerzo es-
de carbono de nanómetros. tructural (resiste mejor la tracción que el
acero), biomedicina.
• Su conductividad depende del cierre del tubo, por lo que
pueden ser desde aislantes a superconductores.

Ac t i v i d a d e s
54. Establece las semejanzas y diferencias entre el grafeno, el fullereno y el nanotubo de
carbono.
108 Actividades globales resueltas

1. En el laboratorio se quema un hidrocarburo líquido de masa 2. Nombra el siguiente compuesto de carbono:

molecular 70 g · mol–1 y se obtiene 2,37 g de CO2 y 0,97 g de
H2O. CH3–CH2–C=CH–COOH
|

CH3
a) Determina su fórmula molecular.

b) ¿Qué isómeros de cadena abierta son compatibles con Estrategia de resolución

esa fórmula?
El compuesto tiene dos grupos funcionales: un doble enlace
Estrategia de resolución y un grupo carboxílico.

a) Formula molecular buscada: • Comenzamos a numerar la cadena principal por el ácido,

que es el grupo más importante (posición 1), y, luego, el

al
CxHy doble enlace (posición 2).

n
Calculamos el número de mol correspondiente de C y H a

cio
• La cadena principal posee cinco átomos de carbono; por
partir de cada masa obtenida en la combustión: tanto, su coeficiente identificador será pent–.

ill mo
1 mol CO2 1 mol C
nC = 2,37 g CO2 ⋅ ⋅ = 0,054 mol C • En la posición 3, tenemos un sustituyente con un átomo
44 g CO2 1 mol CO2 de carbono (met–).

-H o
1 mol H2O 2 mol H Identificados todos los elementos del compuesto, nombra-
nH = 0,97 g H2O ⋅ ⋅ = 0,108 mol H
18 g H2O 1 mol H2O
w pr
Calculamos la relación más sencilla entre moles, dividien-
mos según el orden establecido:

«ácido» radical con localizador +

ra ra
do entre el coeficiente más bajo (0,054 mol):
+ n.º de átomos de la cadena principal +
cG st

0,054 0,108
Para el C: =1 Para el H: =2
M ue

0,054 0,054 + sufijo de doble enlace con localizador +

De esta manera obtenemos la fórmula empírica del hidro- + sufijo del ácido: –oico
m

carburo: CH2.
El compuesto es el ácido 3–metilpent–2–enoico.
de

Como la fórmula molecular es un número entero α veces

la fórmula empírica, hallamos la primera dividiendo la
masa molecular entre la masa de la fórmula empírica: 3. Escribe la fórmula del benzoato de metilo.
ad

α ⋅ Mm (empírica) = Mm (real) ; α ⋅ 14 = 70 ; α = 5 Estrategia de resolución

id

Por lo tanto, la fórmula molecular será:

1. Nos indica que el grupo funcional
Un

(CH2)5 = C5H10 principal es un éster: R–COO–R′

b) La fórmula molecular del hidrocarburo coincide con la fór-

mula general de los alquenos con un doble enlace (CnH2n). 2. Al ir detrás de la preposición de,
Por lo tanto, todos los isómeros deberán presentar un do- Benzoato de metilo es el grupo R′ del éster. El prefijo
ble enlace en su estructura: met– hace referencia a un átomo
de carbono: –CH3
pent–1–eno: CH2=CH–CH2–CH2–CH3

pent–2–eno: CH3–CH=CH–CH2–CH3 3. Al ir delante del sufijo –oato, es el grupo R del éster. El

prefijo benz– hace referencia al benceno monosustituido:
2–metilbut–1–eno: CH2=C–CH2–CH3 –C6H5
|

CH3
Por tanto, el compuesto es: C6H5–COO–CH3
3–metilbut–1–eno: CH2=CH–CH–CH3
|
También se puede formular: O–CH3
CH3 |

C=O
2–metilbut–2–eno: CH3–C=CH–CH3
|

CH3
 llos
c u b r e
Des s activid
los fa des.
a A la caza del ERROR
en:
de est
a
s o l u ciones C_U5
las or_1B A
rueba rr
Compncuentra_e
E
bit.ly/
1. Una mezcla de 50 cm3 de etano y propano necesita 235 cm3 3. Escribe la fórmula de los siguientes
de oxígeno para que la combustión sea completa. ¿Cuál es compuestos:
la composición de dicha mezcla?
a) propanoato de etilo
Solución (tres errores)
b) 3–metilbut–1–ino
etano: C2H6
c) etilmetanamina
Reacción ajustada de combustión:

C2H6 (g) + O2 (g) → CO2 (g) + H2O (g) d) 4–hidroxibutanal

propano: C4H10 e) dipropil éter

al
Reacción ajustada de combustión:

n
Solución (un error en cada apartado)

cio
13
C4H10 (g) + O2 (g) → 4 CO2 (g) + 5 H2O (g) a) CH3 –COO–CH2–CH2–CH3
2

ill mo
Si x es el volumen en cm3 de etano e y el volumen en cm3 de b) CH3–CH–CH=CH2
propano, el volumen de la mezcla será: x + y = 50. |

CH3

-H o
Por cada volumen de etano, se necesitan 3,5 volúmenes
c) CH3 –NH–CH2–CH3
oxígeno. Por lo tanto: 3,5x + 5y = 235.
w pr
de oxígeno y, por cada volumen de propano, se necesitan 5 de

d) HO–CH2–CH2–CH2–CH2–OH
ra ra
De esta forma, tenemos un sistema de dos ecuaciones que
podemos resolver: e) CH3 –CH2–O–CH2–CH3
cG st

x + y = 50 ⎫ x = 10 ⎫
M ue

⎬ ; ⎬ 4. Corrige los siete errores que hay en el texto.

3,5x + 5y = 235 ⎭ y = 40 ⎭
m

La abundancia de compuestos de carbono se explica a través

Por tanto, la mezcla está formada por 10 mL de etano y
de su configuración electrónica. Esta le permite formar cuatro
40 mL de propano.
de

enlaces covalentes diferentes: tres enlaces p y un enlace s.

2. Nombra los siguientes compuestos: Entre los múltiples compuestos de carbono, destacan los hi-
ad

a) C6H5–CH2–CH–COOH drocarburos, formados por los alcanos (C2nH2n+2), los alquenos

| (C2nH2n) y los alquinos (C2nH2n–2), tanto lineales como cíclicos.
id

NH2 Estos derivados del petróleo se obtienen en la torre de fraccio-

namiento de la refinería a través de un complejo proceso
Un

b) CH2=CH–CH2–C≡CH
químico.
c) HO–CH2–CH2–CO–NH2
Otros de los compuestos más importantes del carbono son los
d) CH3 –CO–CH2–CHO plásticos, tanto naturales como sintéticos.

e) CH3 CH2–CH2–CH3 En general, atendiendo a su comportamiento frente a la defor-

| |

CH3–C–CH2–CH2–CH2–CH–CH2–CH3 mación, los plásticos se pueden clasificar en dos grandes gru-

|

CH3 pos: termoplásticos y termoestables.

Solución (un error en cada apartado) Los termoplásticos pueden ser moldeados sucesivas veces por
acción del calor; entre ellos, podemos destacar la baquelita.
a) ácido 2–amino–1–fenilpropan–3–oico
Por su parte, los termoestables no tienen esta capacidad de
b) pent–1–in–4–eno volver a ser moldeados; entre ellos, podemos destacar el te-
flón, presente en los utensilios de cocina.
c) 1–hidroxipropamida

d) 3–formilpropan–2–ona Las últimas formas alotrópicas del carbono se han mostrado

como una pieza clave en el desarrollo de nuevos materiales
e) 2,2–dimetil–6–propiloctano en un futuro cercano.
110
Problemas propuestos

Nomenclatura de los compuestos de carbono e) CH2=CH–CH2–CH2–OH

1. Escribe la fórmula de los siguientes compuestos de carbono: f) CH3 –CH=CH–CH2–CH=CH–CH2–F

a) pentanoato de propilo g) Br–CH2–CH2–NH–CH2–CH2–CH3

b) 2–etilbutano–1,4–diol h) F–CH2–CH–CH2–CH2–CH–CH2–CH2–CH2–CH3
| |

c) 2,3–dimetilpenta–1,4–dieno CH3 CH2–CH2–CH3

d) 3–etil–6–hidroxi–5–metilheptanal i) H2N–CH2–CH–CHO
|

CH3
e) 3–cloropropanamida

al
j) H2N–CO–CH2–CO–NH2
f) 2–formilbutanamida

n
k) CH3 –CH=CH–CH2–CH2–OH
g) 4–yodobut–1–ino

cio
h) 10–etil–2,5,8–trimetiltridecano l) CH3 – –CH2–CH3

ill mo
i) ácido 4–cloro–3–hidroxi–3–metilbutanoico
m) CH3–CH2–CH=CH–CH2–CH–CH=CH–CH2–CH3
|
j) etoxibenceno CH2–CH2–CH2–CH3

-H o
k) hept–1–en–3–ona n) I–CH–CH2–CH–CH2–CH2–COOH
l) tributilamina
w pr |

CH3 OH
|
ra ra
m) 1–etil–2,3,4–trimetilbenceno o) CH3 –CH2–CHOH–CH2–CH2–CH3
cG st

n) 1–hidroxibutanodiona p) Cl–CH2–CH2–CH–CH2–CH–CH2–CH–CH2–CH2–CH2–CH3
| | |
M ue

o) 2,5,8,11–tetracloro–10–etil–4–metil–7–propilpentadeca- Br I F
no
q) H2N–CH2–COO–CH2–CH3
m

p) ácido 4–hidroxi–4–metil–2–oxopentanoico
r) Cl–CH2–CH2–CH2–CH2–O–CH3
de

q) p–clorobenzoato de metilo
s) CH3–N–CH2–CH2–CH2–CH3
|
r) 3–cloro–4–metilpent–1–ino
CH2–CH3
ad

s) hex–4–in–2–eno
t) Br–CH2–CH2–C≡C–CH–CH3
id

|
t) 4–fenilpenta–2–ol CH2–CH2–CH2–CH3
Un

u) 5–bromopent–3–enamida u) HO–CH2–CH2–CH–CH2–CHO
|

v) 3,5–dimetil–4–enal Cl

w) 3–etilpent–3–eno v) HO–CH2–C=CH2–CH–CH2–CH2–OH
| |

x) 3–metilpentan–2,4–diamina CH3 CH2–CH3

y) pent–2–en–1,5–diol w) CH3–CH=CH–CH2–CO–CH–CH3
|

CH3
z) para–diaminobenceno
x) CH3–CO–CH–CH2–CO–CH2–COOH
2. Escribe el nombre de los siguientes compuestos de carbono: |

CH3
a) Cl–CH2–CH2–CH2–COO–CH2–CH2–Cl
y) HOOC–CH–CH2–COOH
|
b) Br–CH2–CH–CH–C≡CH
| | CH2–CH3
CH3 CH2–CH3
z) CH3 –NH–CH2–CH3
c) CH3 –CH2–CH2–O–CH2–CH2–CH2–CH3
aa) H2N– –COOH
d) HO–CH2–CH2–CO–CH2–OH
 111

Isomería Problemas globales

3. Nombra los siguientes compuestos e indica qué tipo de iso- 12. Una estudiante de química determina la masa molecular de
mería presentan: un compuesto orgánico como 60 g · mol –1. Luego, realiza la
combustión de 0,4356 g de compuesto y mide 0,958 g de
a) CH3 –CH2–O–CH2–CH3 b) CH3 –CH2–CH2–CH3 dióxido de carbono y 0,5218 g de agua. Determina:
CH3–CH2–CH2–O–CH3 CH3–CH–CH3 a) La masa de carbono e hidrógeno en el compuesto.
|

CH3
b) La masa de oxígeno en el compuesto.
4. Formula los siguientes pares de compuestos e indica qué
tipo de isomería existe entre ellos: c) La fórmula molecular del compuesto.

al
a) but–2–eno y metilpropeno d) Las fórmulas de los posibles isómeros.

n
b) butan–1–ol y butan–2–ol S: a) 0,2613 g C; 0,0579 g H; b) 0,1164 g O; c) C3H8O

cio
5. Responde razonadamente a las siguientes cuestiones: 13. El grisú es un gas peligroso que puede provocar explosiones
en las minas de carbón al entrar en contacto con una fuente
a) ¿Cuándo dos compuestos son isómeros estructurales?

ill mo
de calor. Su composición, como en el gas natural, es principal-
mente metano. Si el calor de combustión del metano es de
b) Pon un ejemplo para cada uno de los tipos de isomería
82 kJ · mol –1, determina:
estructural y nombra los compuestos elegidos.

-H o
a) La ecuación ajustada de la combustión del metano.
indica el carbono quiral.
w pr
6. Para el 2–clorobutano, representa sus isómeros ópticos e
b) La energía liberada por la combustión de 1 t de metano.
ra ra
7. Escribe la fórmula de los siguientes compuestos e indica S: b) 5,125 GJ
qué tipo de isomería presentan:
cG st

14. La leucina es un aminoácido que utilizan las células para sin-

a) butanal y butanona b) propan–1–ol y propan–2–ol tetizar proteínas. Se llama ácido 2–amino–4–metilpentanoi-
M ue

co según las normas IUPAC.

8. Escribe la fórmula de los siguientes compuestos e indica
m

cuáles presentan isomería geométrica. Representa también a) Escribe su fórmula desarrollada.

los isómeros cis–trans:
b) Si reacciona con el metanol, escribe la reacción resultante
de

a) but–2–eno c) 1,1–dicloroeteno y el nombre de todas las sustancias implicadas.

b) 1–cloroprop–1–eno d) hep–3–teno c) ¿Existe algún átomo de carbono que sea quiral? Repre-
ad

senta los dos isómeros ópticos.

9. Escribe la fórmula de los siguientes compuestos e indica si
presentan isomería óptica. Representa los isómeros ópticos. 15. Un alcohol monoclorado está formado por un 38,1 % de C,
id

un 7,4 % de H y un 37,6 % de Cl. Si el resto corresponde a

a) 2–bromobutano c) propan–3–ol
Un

oxígeno, responde a las siguientes cuestiones:

b) 2,2–dicloropropano d) ácido 2–etilpropanoico
a) ¿Cuál es su fórmula molecular si coincide con la empírica?
10. Escribe:
b) Escribe y nombra los posibles compuestos que le corres-
a) Un isómero de cadena del butano. ponden si se sabe que existe un átomo de carbono quiral.

b) Un isómero de función del metoxietano (etilmetiléter). S: C3H7OCl

c) Un isómero de posición de la hexa–2–ona. 16. Un recipiente hermético contiene eteno o propeno. Si 36 cm3
del alqueno consumen 162 cm3 de oxígeno, ¿de qué alqueno
d) Los isómeros geométricos del but–2–eno. se trata?
11. Dados los siguientes compuestos: S: CH3–CH=CH2
CH3CHClCH2OH ClCH2CH2CH2OH ClCH2CH2COCH3 17. Una sustancia orgánica contiene carbono, hidrógeno y oxíge-
a) Justifica qué compuesto puede presentar isomería óptica. no. A 250 ºC y 750 mmHg, 1,65 g del compuesto ocupan en
estado vapor 629 mL. Su análisis elemental indicó que la
b) Indica qué compuestos son isómeros de posición. proporción de cada elemento era 63,1 % de C, 28,2 % de O y
8,7 % de H. Determina su fórmula molecular.
c) Indica el compuesto que es isómero de función del
ClCH2CH2CH2CHO. S: C6H10O2
112 En el laboratorio

Práctica 1. Un espejo de plata

El grupo carbonilo (C=O) es característico de aldehídos (R–CHO) y de cetonas (R–CO–R′). Para poder
diferenciarlos, se usa el reactivo de Tollens ([Ag(NH3)2]OH). Este reactivo se empleaba, por ejemplo,
para el diagnóstico de la diabetes: la orina no debe presentar glucosa, pero la de un enfermo de
diabetes sí tiene, así que se añadía este reactivo a las pruebas de orina y se observaba el resultado.

Objetivo
Identificar la presencia de aldehídos y diferenciarlos de las cetonas.

n al
Material

cio
• Erlenmeyer (muy limpio), pipeta, vidrio de reloj, balanza, es- • Reactivos: nitrato de plata (AgNO3), hidróxido de potasio
pátula, vasos de precipitado y probeta. (KOH), amoniaco (NH3), glucosa (C6H12O6) y acetona (C3H6O).

ill mo
Procedimiento

-H o
w pr
El proceso químico que vamos a estudiar se desarrolla en dos
etapas:
ra ra
• Formación del reactivo de Tollens. Una disolución acuosa • Reducción de la glucosa. El reactivo de Tollens oxida la glu-
de nitrato de plata se mezcla con una de amoniaco hasta la cosa y aparece un precipitado de plata metálica:
cG st

completa disolución de la primera. Las reacciones químicas

C5H11O5–CHO + 2 [Ag(NH3)2]+ + 2 OH– →
M ue

simplificadas del proceso son:

→ C5H11O5–COO– +NH4 + 2 Ag + H2O + 3 NH3
2 AgNO3 + 4 NH4OH + H2O → [AgOH → Ag2O] →
m

→ 2 [Ag(NH3)2]+ + 2 OH– (ac) NOTA DE SEGURIDAD: el reactivo de Tollens se debe preparar en

el momento y no conservarse durante más de tres horas. Se
de

El AgOH es un sólido gelatinoso blanco y se descompone pueden formar cristales de Ag3N y Ag2NH, que son inestables. Al
rápidamente en Ag2O, que se disuelve en el exceso de amo- terminar, las disoluciones de plata se lavan con abundante agua.
niaco.
ad
id

Desarrollo experimental
Un

1. Preparar disoluciones comunes a todos los grupos: 4. Incorporar en el erlenmeyer 10 cm3 de la disolución de KOH.
Agitar con cuidado.
AgNO3 0,1 M, 120 mL KOH 0,8 M, 60 mL
C6H12O6 0,25 M, 20 mL 5. Añadir 1,6 cm3 de la disolución de glucosa.
2. En un erlenmeyer pequeño, añadir 20 cm3 de la disolución
6. Mover vigorosamente y sin parar el erlenmeyer en círculos sin
acuosa de nitrato de plata.
derramar el contenido.
3. Con una pipeta, agregar amoniaco hasta la completa disolu-
ción del precipitado original. Se necesitará aproximadamente 7. Repetir el proceso, pero sustituyendo la disolución de glucosa
1 mL. por propanona (acetona comercial).

Cuestiones
1. ¿Qué cambios de coloración se observan mientras se agita 4. Investiga si este proceso sería rentable económicamente
el erlenmeyer? para obtener plata a su precio de venta actual.
2. ¿Qué resultado se obtiene con la propanona? Con ayuda del profesorado, infórmate del precio de los
reactivos que se han empleado en el desarrollo de la prác-
3. ¿Qué rendimiento ha tenido el proceso de obtención de plata
tica.
metálica?
 113

Hablando de ciencia...

Las nuevas formas alotrópicas También fue la primera mujer en recibir la Medalla de Honor
del carbono son una revolución del Institute of Electrical and Electronics Engineers, en 2015,
que, en parte, debemos agrade- y la primera persona en ganar el Premio Kavli individualmente,
cer a Mildred Dresselhaus (1930– en 2012. Con este premio, recibió un millón de dólares que
2017). Fue considerada la reina depositó en un fondo (el Mildred Dresselhaus Fund) destinado
del carbono al concebir la idea de a ayudar a las mujeres más jóvenes en su carrera en el MIT.

al
plegar una sola capa de átomos Mientras trabajaba en el MIT, consiguió implantar un siste-
de carbono sobre sí misma y ge- ma de admisión igualitario, al observar que se seguían crite-

n
nerar un nanotubo. Su trabajo sir- rios de admisión distintos para hombres y mujeres. En

cio
vió de base a dos descubrimientos 1971, organizó el primer Women’s Forum para analizar el
de Nobel: en 1996, los fullerenos, papel de la mujer en ciencia.
y en 2010, los nanotubos.

ill mo
• Mildred Dresselhaus quería ser maestra. Sin embargo, se
En 1985, fue la primera mujer en obtener una cátedra en el cruzó en su vida académica una investigadora que le hizo
MIT gracias a sus éxitos en física de la materia condensada. cambiar de idea. ¿Quién fue?

-H o
w pr
Práctica 2. Plástico polifórmico, un ejemplo de termoplástico
ra ra
cG st

Un termoplástico es un polímero sólido que, por acción del calor, pasa a ser un fluido de
viscosidad variable. Al calentar el termoplástico, sus fuerzas intermoleculares no poseen
M ue

la suficiente energía para retener a las macromoléculas en sus posiciones y el compuesto

empieza a fluir. Al enfriarlo, las fuerzas intermoleculares retienen a las macromoléculas en
m

las nuevas posiciones y el termoplástico se vuelve rígido. Un ejemplo de estas sustancias

son las férulas dentales.
de

Objetivo
Observar la capacidad de un termoplástico para ser moldeado sucesivamente.
ad
id

Materiales
•••• Atrévete a mirar
Un

• Termómetro, recipiente, varilla de vidrio.

¿He aprendido realmente?
• Compuestos: esferas de plástico polifórmico y agua.
¿Qué nuevos conceptos he añadido a
lo que conocía sobre la química del
Procedimiento carbono?
1. Hervir agua y añadir 100 mL aproximadamente en un recipiente. ¿Cómo ha cambiado mi percepción del
o o
2. Medir la temperatura y, cuando alcance los 70 C–80 C, echar las esferas de plástico. mundo del petróleo con sus aplica-
ciones y su relación con el medioam-
3. Cuando las esferas se vuelven translúcidas están listas, debido a que las fuerzas inter- biente?
moleculares no pueden retener a las macromoléculas en sus posiciones fijas. ¿Cómo planteo la resolución de cálcu-
4. Extraer las esferas con ayuda de una varilla (se adhieren entre sí con facilidad). los estequiométricos relacionados con
los derivados del petróleo?
5. Moldear cuidadosamente con las manos. Al principio pueden estar calientes.
¿Qué dificultades he encontrado en la
6. En unos minutos el material pierde transparencia y es más difícil de moldear. Enton- formulación de compuestos de carbo-
ces, hay que introducirlo en agua caliente para poder seguir trabajando con él. no? ¿Cómo las he resuelto?
¿Comprendo la importancia del con-
Cuestiones cepto de isomería a mi vida diaria?
¿Qué indica, a nivel microscópico, la pérdida de transparencia del material? ¿Por qué se ¿Cómo ha cambiado mi visión de la
recupera la transparencia al calentarlo? tecnología con las formas alotrópicas
del carbono?