PRÁCTICA Nº13:
COMPUESTOS AROMATICOS
DOCENTE:
● Ruiz Pacco,Gustavo Adolfo
GRUPO Nº1
INTEGRANTES:
● Ancco Zeña, Ashlly Katy
● Rivera Avendaño, Ariana Liszet
● Cardich Palma Emily Grace
● Galvez Salas Naomy Karina
Lima- 2022
ÍNDICE
● Introducción
● Parte experimental
● Discusión
● Cuestionario
● Referencias
● Anexos
INTRODUCCIÓN
Los compuestos aromáticos son aquellos compuestos químicos (más
comúnmente orgánicos) que contienen uno o más anillos con electrones
desplazados alrededor de [Link] una familia de compuestos químicos que
contienen anillos de átomos de carbono( puede contener heteroátomos como
N,O,S) en los que se produce una notable deslocalización de electrones que
incrementa la estabilidad ( aromaticidad) . Aunque es habitual que las moléculas
aromáticas contienen dobles enlaces alternados no son alquenos. Sus
propiedades son diferentes y específicas. por ejemplo, sufren reacciones de
sustitución y no de adición.(1)
A diferencia de los compuestos que exhiben aromaticidad, los compuestos
alifáticos carecen de esta deslocalización. El término "aromático" se asignó antes
de que se descubriera el mecanismo físico que determina la aromaticidad, y se
refería simplemente al hecho de que muchos de estos compuestos tienen un olor
dulce o agradable; sin embargo, no todos los compuestos aromáticos tienen olor
dulce y no todos los compuestos con olor dulce son aromáticos. Los hidrocarburos
aromáticos, o arenos, son compuestos orgánicos aromáticos que contienen
únicamente átomos de carbono e hidrógeno. La configuración de seis átomos de
carbono en compuestos aromáticos se llama "anillo bencénico", después del
compuesto aromático simple benceno, o un grupo fenilo cuando forma parte de un
compuesto más grande.(1)
Debemos resaltar que debido a su baja reactividad, los hidrocarburos aromáticos
han sido ampliamente utilizados como disolventes de otras sustancias orgánicas
de ahí su utilidad como aditivos de pinturas, gasolina, pinturas, lacas. Por lo que
desde el punto de vista químico son una de las materias primas básicas de la
industria petroquímica, utilizándose en la síntesis de pesticidas, detergentes,
colorantes plásticos,resinas,fibras sintéticas. (2)
PARTE EXPERIMENTAL
DIAGRAMA DE EXP 1:SÍNTESIS DE BENCENO
100 g Benzoato de sodio y 60 g hidróxido de
sodio, en un mortero colocamos los 100 g de
benzoato y lo triturados hasta volverlo un
polvo fino y compacto, asimismo repetimos
el mismo paso de triturar el hidróxido de
sodio, colocamos en un biker tanto el
benzoato como el hidróxido de sodio
lo mezclamos ambos y lo ponemos en una
latita en la cual va a tener una boquilla
exactamente que le dé para hacer la
destilación, lo sellamos y allí haremos el
acople una vez sucedido ello está en
sistema de calefacción. Con ello al final
conectamos con un balón para que sea
analizado
La destilación: se calienta la latita y se forma
un gas y vemos que es mucho más profunda
y más fuerte y apreciamos la reacción entre
el benzoato de sodio y el hidróxido por
calentamiento se descarboxila. Vemos como
empieza a caer la condensación del
benceno, y lo obtendremos en otro
recipiente.
Después de todo solo nos queda el
contenido con impureza y lo llevamos a una
pera de decantación y le añadimos agua
destilada para limpiarlo, lo agitamos de
manera sucesiva cuando se encuentra en
fases y después de haber. Agitamos y lo
llevamos a depurar ya no se ve opaco como
el anterior, sino más claro y se realiza la
segunda destilación para obtener el
compuesto puro.
El producto que se encuentra en el baloncito
se calentará y pasará por el condensador al
condenarse se va a enfriar y nos queda la
impureza restante. Finalmente, guardamos
el componente que es el benceno más claro
que hemos podido obtener
DISCUSIÓN
El benceno es un hidrocarburo aromático, de fórmula molecular C6H6, (originariamente a él
y sus derivados se le denominaban compuestos aromáticos debido al olor característico que
poseen)(3).La síntesis del benceno se puede obtener mediante la reacción de
descarboxilación del benzoato de sodio, que está asociada a temperaturas altas. EL
Benzoato de sodio se descarboxila por calefacción a 390ºC, aunque el empleo de bases
que lo desprotonan, favorece la reacción. Esta reacción fue empleada para obtener
benceno con un elevado grado de pureza, y tiene un rendimiento muy bueno, al favorecerse
por el desprendimiento de CO2 (4)
CUESTIONARIO
1. Indique el mecanismo de reacción de la síntesis de benceno a partir de
benzoato de sodio
2. Justifique la estabilidad del benceno de acuerdo a la teoría de orbitales
moleculares
El sistema de orbitales p del benceno se forma en realidad por combinación lineal de
los seis orbitales 2p asociados a los átomos de carbono. Esta combinación genera
seis orbitales moleculares “pi” los cuales tres son enlazantes y tres son
antienlazantes. La ocupación de los orbitales enlazantes en el benceno es óptima
puesto que no se sitúa ningún electrón en los destructivos orbitales antienlazantes.
Se puede afirmar, a la vista del diagrama anterior, que la estabilidad del benceno no
se debe a la existencia de estructuras resonantes sino a un grupo de orbitales
moleculares de baja energía que son capaces de acomodar de forma altamente
eficiente toda la densidad electrónica asociada a los electrones “pi ”(5). Es por eso
que es más estable que el ciclohexadieno.
3. Indique otro proceso de síntesis química del benceno
Una importante síntesis de laboratorio para obtener anillos aromáticos, es la
deshidrogenación de derivados del ciclohexano, empleando como catalizadores S,
Se y Pd. Puesto que los derivados del ciclohexano se pueden obtener por vía
sintética, este procedimiento nos permite un método para preparar sustancias
aromáticas específicas (6).
4. Describa la toxicidad del benceno y qué órgano se más afectado en su
metabolización
El benceno produce alteraciones en la médula de los huesos y puede producir una
disminución del número de glóbulos rojos, lo que puede producir anemia. También
puede producir hemorragias y puede afectar al sistema inmunitario, aumentando la
probabilidad de contraer infecciones. La exposición prolongada a niveles altos de
benceno en el aire puede producir leucemia, especialmente leucemia mieloide
aguda, conocida a menudo como LMA. Este es un cáncer de los órganos que
producen las células de la sangre (7).
Los órganos más afectados serían el hígado y la médula ósea,ya que una vez
absorbido se metaboliza en el hígado y médula ósea, por oxidación a fenol, quinol y
catecol. Se excreta por orina en forma de sulfatos y glucurónidos. Entre otros
metabolitos, se citan el ácido S-fenilmercaptúrico y el ácido trans mucónico (8).
REFERENCIAS
1. Wikipedia contributors. (2000). Compuesto aromático. Wikipedia, The Free
Encyclopedia. Disponible en :
[Link]
463638
2. Química Orgánica. Aromáticos. (2022).Disponible en:
[Link]
3. Obtención De Benceno Por Descarboxilación Del. . . | Monografías Plus. (s. f.).
[Link]
aci%C3%B3n-Del-Benzoato-PKQFZ5VFJDG2Z
4. ¿Qué es la Química Orgánica? (2022, 1 diciembre).
[Link]
5. Sinorg. (2011). Química orgánica general. Reactividad de los grupos principales.
Resolución de problemas. Tema 9. Benceno y derivados. Recuperado el 28 de
noviembre de 2022, de [Link]
6. Textos científicos. (2005). Obtención de benceno. Recuperado el 28 de noviembre
2022, de [Link]
7. Agencia para Sustancias Tóxicas y el Registro de Enfermedades / ATSDR. (2016).
Benceno (benzene). Recuperado el 28 de noviembre 2022, de
[Link]
8. Gaviola S. et al. (2019). Recuperado el 28 de noviembre 2022, de
[Link]
ANEXOS
