Universidad de Costa Rica

Facultad de Ciencias
Escuela de Química
Sección de Química Orgánica
Laboratorio de Fundamentos de Química Orgánica QU0211
Reporte #7
Síntesis de aspirina.
Estudiante: Diego Josué Barrantes Alvarado Carné: C21015. Grupo: 9
Asistente: Francini Brenes Profesor: Godofredo Solano II ciclo 2022

Resumen
Desde hace siglos, inconscientemente se utilizaban analgésicos; en la actualidad
se sigue utilizando este tipo de medicamentos como el ácido acetilsalicílico (aspirina).
Ahora se conoce muy bien como elaborar este medicamento mediante una reacción
química. El producto de esta reacción puede ser analizado cuantitativamente con el
porcentaje de rendimiento y en cuanto a su pureza mediante punto de fusión o pruebas
químicas. En la síntesis de aspirina con diferentes catalizadores se obtuvieron varios
rendimientos, desde 23,31% hasta 84,62%. Se utilizo piridina y acido fosfórico como
catalizadores, y aunque los resultados no fueron los esperados, se concluyó que el acido
fosfórico es mejor catalizador que la piridina.

Introducción
La historia de la aspirina se remonta a 1758 cuando Edward Stone sufría los
malestares de la fiebre y por casualidad mastico un trozo de corteza de sauce blanco (salís
alba). El notó que sus malestares se comenzaron a aliviar, por lo tanto, seco y pulverizo
la corteza para luego experimentar con ella en sí mismo y en otros pacientes. El éxito de
su experimento lo llevo a notificar su estudio a la Royal Society, pero fue ignorado. Años
después, en 1820 Johan S. F. Pagenstecher extrajo una sustancia de las hojas de spirea
ulmaria, que era conocida por aliviar dolores. En 1853, Karl Jacob Lowig elaboró un
ácido con ese extracto y lo llamo spisaure, más tarde conocido como ácido salicílico. En
1895, Felix Hoffman trato de modificar el ácido salicílico para suministrárselo a su padre
quien sufría de artritis, de esta manera logro sintetizar ácido acetilsalicílico y su padre
paso la primera noche sin dolor desde hacía años. Después de esto, Hoffman quien
trabajaba en la casa farmacéutica Bayer, nombró como Aspirina el ácido acetilsalicílico.
(1)

1
 Actualmente, la aspirina sigue siendo utilizada para aliviar el dolor, disminuir la
fiebre, como anticoagulante, y antiinflamatorio no esteroideo al igual que el ibuprofeno,
naproxeno y ketorolaco. También es utilizada para tratar enfermedades cardiacas; en
especial cuando se sospecha un infarto de miocardio o después de tener uno, así se
reducen las probabilidades de tener otro. Asimismo, es utilizada para prevenir accidentes
cardiovasculares y es recetada a personas con enfermedad arterial periférica (2). Existen
varios mecanismos de acción de la aspirina, cada uno provoca un fin diferente.
Principalmente, inhibe la actividad enzimática de la ciclooxigenasa que forma
prostaglandina (mediadores de los estímulos nerviosos), por lo tanto, disminuye el dolor
y reduce la inflamación (1).
La aspirina se puede sintetizar a partir de ácido salicílico y anhidrido acético
utilizando un catalizador para la reacción (3). Este catalizador se puede comportar como
una acido o como un nucleófilo.

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(Ecuación 1)

Ácido salicílico Anhidrido acético Aspirina

Una forma de evidenciar la pureza de una sustancia química es mediante el punto

de fusión (PF). Este es una propiedad física característica de cada compuesto, cada uno
tiene valores diferentes, por lo tanto, se puede comparar un valor teórico con el obtenido
en el laboratorio. El PF representa la temperatura a la que una sustancia pasa de su estado
sólido a estado líquido. Esto sucede debido a que el aumento en la temperatura brinda
suficiente energía a las moléculas para superar sus fuerzas intermoleculares, por lo tanto,
la estructura del compuesto ya no está tan rígida y obtiene más movilidad. (4)
La eficiencia de una reacción puede ser estimada cuantitativamente mediante el
porcentaje de rendimiento. Primeramente, se debe calcular estequiométricamente cuánto
producto se va a recuperar de la reacción a partir de cierta cantidad reactivo; en el que se
obtenga el menor valor será el reactivo limitante, es decir, el que se consume primero y
por lo tanto define cuánto producto se obtiene. Este valor será el rendimiento teórico. El
rendimiento experimental es el que se obtiene en el laboratorio una vez que la reacción

2
haya finalizado y el producto haya sido purificado. Si se divide el rendimiento
experimental entre el teórico y luego se multiplica por cien, se obtiene el porcentaje de
rendimiento. (5)
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
% 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100 (Ecuación 2)
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜

El resultado final de una reacción muchas veces es una mezcla de todos los
productos. Una manera en la que se puede purificar un producto en específico es mediante
la cristalización de esa sustancia en un baño de hielo. El proceso de cristalización se basa
en las diferencias de solubilidad de los sólidos de la mezcla, así la mezcla puede ser lavada
con un disolvente y luego separar la fase sólida de la fase líquida mediante filtración. De
esta manera, se puede extraer de manera exitosa la sustancia deseada. (6)
El objetivo de esta practica es realizar una síntesis de aspirina a partir de ácido
salicílico y anhidrido acético utilizando diferentes catalizadores.

Procedimiento:
Se utilizó el procedimiento brindado por la sección de Química Orgánica de la
escuela de Química de la Universidad de Costa Rica en el manual de laboratorio de
Fundamentos de Química Orgánica (QU0211) de la página 113 a la 114, sin embargo, se
aplicaron ciertas modificaciones. No se realizó la hidrolisis de salicilato de metilo, solo
se sintetizó aspirina a partir de ácido salicílico y anhidrido acético.

Resultados:
Cuadro I. Cálculos estequiométricos de síntesis de aspirina a partir de ácido salicílico y
anhidrido acético.
Formula molecular C7H6O3 C4H6O3 C9H8O4
Masa molar (g/mol) 138,12 102,09 180,16
Masa (g) 1,00 2,16* 1,30♪
Volumen (mL) 2,00
Densidad (g/cm3) 1,44 1,08 1,4
Estequiometria 1 1 1
Moles 7,24×10-3▲ 0,0212● 7,24×10-3♦
Cálculos:
1,08𝑔
*Conversión mL→g C4H6O3: 2,00𝑚𝐿 × = 2,16𝑔
1𝑚𝐿
1𝑚𝑜𝑙
▲Conversión g→mol C7H6O3: 1𝑔 × 138,12𝑔 = 7,24 × 10−3 𝑚𝑜𝑙

3
 1𝑚𝑜𝑙
●Conversión g→mol C4H6O3: 2,16𝑔 × 102,09𝑔 = 0,0212𝑚𝑜𝑙
1𝑚𝑜𝑙𝐶 𝐻 𝑂
♦Estequiometria C7H6O3→ C9H8O4: 7,24 × 10−3 𝑚𝑜𝑙𝐶7 𝐻6 𝑂3 × 1𝑚𝑜𝑙𝐶9𝐻8 𝑂4 = 7,24 × 10−3 𝑚𝑜𝑙𝐶9 𝐻8 𝑂4
7 6 3

−3 180,16𝑔
♪Conversión g→mol C9H8O4: 7,24 × 10 𝑚𝑜𝑙 × = 1,30𝑔
1𝑚𝑜𝑙

Cuadro II. Porcentaje de rendimiento de la síntesis de aspirina con diferentes

catalizadores.
Catalizador Rendimiento (%) Punto de fusión (℃) Prueba de fenoles
Piridina 84,62* 134-135,4 -
Piridina 83,08 135-136 -
Piridina 23,31 131,2-133,9 -
Ácido fosfórico 73,07 124,9-126,4 -
Ácido fosfórico 53,43 132,7-133,5 +
Ácido fosfórico 40,77 134-134,9 +
*Muestra de cálculo de porcentaje de rendimiento:
1,10𝑔
%𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100 = 84,62%
1,30𝑔
Análisis de resultados:
La variable de cada síntesis fue el catalizador utilizado. En unas fue piridina
(C5H5N) y en otras, ácido fosfórico (H3PO4). La diferencia entre estos dos catalizadores
es su comportamiento en la reacción y como esto afecta el mecanismo de la reacción. La
piridina se comporta como un nucleófilo y debido a esto, en la primera etapa de la
reacción ataca a un carbono de un grupo carbonilo del anhidrido acético. Luego este se
divide y un intermedio se enlaza al ácido salicílico. Posteriormente la piridina desprotona
el ácido acetilsalicílico y finalmente se forma ácido metanoico y la piridina se regenera.
Todo este proceso se observa a detalle en el siguiente mecanismo de reacción.

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 Figura 1. Mecanismo de reacción de la síntesis de aspirina utilizando piridina como
catalizador

El ácido acetilsalicílico, como su nombre lo indica, se comporta como un ácido.

Primeramente, se desprotonará, formando iones hidronio. Este protonara el anhidrido
acético y luego este se unirá al ácido salicílico. Se formará un intermedio del que se
desprenderá un ácido metanoico y posteriormente una molécula de agua desprotona el
ácido acetilsalicílico.

Figura 2. Mecanismo de reacción de la síntesis de aspirina utilizando ácido fosfórico

como catalizador

Observando los datos experimentales obtenidos en el cuadro II se podría deducir

que la piridina es el catalizador más eficiente pues en general, son las muestras obtenidas
con este catalizador que presentan mayor porcentaje de rendimiento. Sin embargo, la
teoría indica lo contrario, los mejores catalizadores son los que se comportan como ácidos
(3). En este caso el mejor catalizador sería el ácido fosfórico, aunque los datos obtenidos

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no lo reflejen. Esto pudo haber ocurrido por varios errores cometidos tanto en la síntesis
con piridina como con ácido fosfórico. Por ejemplo, la primera muestra con piridina tuvo
un porcentaje elevado ya que estaba húmeda y no se pudo secar debido a la pérdida de
casi todo el producto. La muestra con piridina de 23,31% de rendimiento es la que tiene
el valor más realista, aunque en esta no hubo tanta agitación inicial. Por otro lado, las
últimas dos muestras catalizadas con ácido fosfórico tienen porcentajes relativamente
bajos debido a que tuvieron que ser recristalizadas pues dieron positivo para la prueba de
fenoles, este procedimiento extra provocó que se perdiera producto en los envases en la
filtración. Pero en general, la recuperación de aspirina catalizaba con ácido fosfórico fue
la más exitosa de todos, pues sus porcentajes son considerablemente buenos.
Lo mismo se podría decir en base a los puntos de fusión, los provenientes de las
muestras catalizadas con ácido fosfórico son más lejanos al punto de fusión teórico de la
aspirina (140℃) y los pertenecientes a muestras catalizadas por piridina son los más
cercanos. Los datos obtenidos experimentalmente no reflejan la información teórica.
Con respecto a la prueba de fenoles, las últimas dos muestras catalizadas con ácido
fosfórico dieron positivo, es decir, tenían impurezas. Con el fin de eliminar los restos
fenólicos, las muestras fueron recristalizadas.

Conclusiones:
1. El ácido fosfórico es mejor catalizador en la síntesis de aspirina que la piridina.
2. La recristalización es un proceso muy útil para purificar un sólido. Cuantas más
veces se someta una sustancia a esta técnica, más pura es.
3. Propiedades físicas como el punto de fusión son excelentes para analizar la pureza
de una sustancia. Entre más cercano sea el dato experimental al teórico, más puro
es el compuesto.

Referencias:
(1) González Rivera, M. A. La Aspirina. Revista Médica de la Universidad
Veracruzana 2002, 2 (2), 46–48.
(2) Torpy, J. M. Tratamiento con aspirina. Journal of the American Medical
Association 2013, 309 (15), 1645.
(3) Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S.; Engel, R. G. A Small-Scale Approach
to Organic Laboratory Techniques, 3a ed.; Brooks/Cole Cengage Learning:
Belmont, CA, 2011. p. 57

6
 (4) Lamarque, A.; Zygadlo, J.; Labuckas, D.; López, L.; Torres, M.; Maestri, D.
Fundamentos teórico-prácticos de química orgánica; Editorial Brujas: Córdoba,
Argentina, 2008. p.19
(5) Brown, T. L.; LEMay, Jr, H. E.; Murphy, C. J.; Bursten, B. E.; Woodward, P. M.
Química, la ciencia central, 12a ed.; Pearson Educación: México, 2014; p.102.
(6) Zubrick, J. W. The Organic Chem Lab Survival Manual a Student's Guide to
Techniques, 9a ed.; John Wiley & Sons: New York, 2012. p. 105

Rubrica de evaluación:

Nombre: Diego Barrantes Alvarado C21015

Grupo: 9

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Asistente: Francini Brenes
Laboratorio de fundamentos de Química Orgánica QU0211
UCR