TEMA 5

AMINAS
Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados
del amoníaco y resultan de la sustitución de uno o varios de los hidrógenos de la
molécula de amoníaco por otros sustituyentes o radicales.
Las aminas biógenas son compuestos nitrogenados
que se forman por la transformación de los aminoácidos
que se encuentran en los alimentos por la acción de
enzimas generadas por microorganismos. Entre las
aminas biogénicas más significativas estarían:
histamina, cadaverina, putrescina, tiramina y triptamina.
Las aminas están clasificadas dependiendo el número de carbonos
directamente unidos al nitrógeno, se dividen en primaria secundarias y terciarias.
NOMENCLATURA

Las aminas se nombran como derivados de los alcanos sustituyendo la terminación -o por
-amina. La posición del grupo funcional se indica mediante un localizador que precede a
la terminación -amina.
Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o
alcanoaminas.

2- PENTILAMINA

1- PROPILAMINA 3- metil -1-pentilamina

2- hexilamina
 CH3 CH3

H3C
H3C
2,4- dimetil- 1- heptilamina H2N
NH2

Pentil amina ó 1- pentilamina

CH3
NH2
H3C H3C
H2N
3-etil -1-hexilamina
H3C
5- etil-1- nonilamina
 NH2
NH2

NH2
NH2
NH2
Ciclobutil-1,2- diamina
Ciclohexil-1,3,4- triamina
NH2
NH2

NH2 NH2
H2N
Ciclopentil-1,2- diamina
Ciclobutil- 1 2,3-triamina
 NH2

Ciclobutilamina NH2
Ciclohexilamina

NH2

Ciclopentilamina
Regla 2. Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,... Si la
amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.
 CH3
H3C N CH3 N

H3C CH3
CH3 Dipropilpentilamina
butiletilpropilamina

N
H3C CH3
CH3

Etildimetilamina
CH3
H3C N
CH3
Dipropilmetilamina
 H3C
N
CH3 CH3
N
H3C
H3C

Dietil pentilamina Tripentilamina

CH3

H2N H2N
H3C CH3
NH2 H3C CH3

3-heptilamina 2,4-undecildiamina
HN CH3
CH3
HN
H3C H3C

hexil,propilamina heptil,propilamina
Regla 3. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor
parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y derivados, carbonilos,
alcoholes)

6-amino-2-heptanona 3-amino ciclohexanol

 NH2 O NH2

H3C CH3 H3C OH

8- amino-4-nonanona 5-amino-1-octanol

NH2 HO

H3C CH3
O
NH2
4-amino-3-hexanona 3-amino ciclopentanol
 NH2 O

CH3 CH3
H3C H3C

NH2 O

4-amino-2-octanona 7-amino-5-decanona

NH2 O

H3C CH3 H3C

NH2 OH
8-amino-6-undecanona
3-amino heptanol

OH
H3C
H3C
OH
H2N
H2N

5-amino nonanol 5-amino undecanol

 OH OH

NH2
H2N 3-amino ciclohexanol
2-amino ciclobutanol
OH
OH

NH2 H2N

3-amino ciclopentanol 4-amino cicloheptanol

OH

3-amino cicloundecanol
NH2
 H2N
H2N
NH2
CH3 NH2
H3C
CH3
2-etil-5-metil-1,9-nonanodiamina
3-metil-1,6- hexanodiamina
H2N
H2N
NH2 1,5 - pentadiamina NH2
1,6-hexanodiamina
CH3
CH3 NH2
H3C
H2N H2N
NH2

NH2 NH2
H3C
1,3,7-heptanotriamina 7,10-dietil-2,2-dimetil-1,4,14-tetradecanotriamina
 AMINA POR ALQUILACIÓN

Bromuro de propilo Propilamina

 H3C 2 NH3
H3C + NH 4 Cl
Cl
H2N
Cloruro de pentilo Pentilamina

H3C 2 NH3
H3C
Br + NH 4 Br
NH2

Bromuro de propilo Propilamina

2 NH3
H3C
Br
H3C NH2 + NH 4 Br

Hexilamina
Bromuro de hexilo
2 NH3
H3C
H3C + NH 4 Br
NH2
Br
Bromuro de nonilo Nonilamina
2 H3C
+ NH3 H3C
Cl
HN
CH3 + 2HCl
Cloruro de pentilo
Dipentilamina
H3C
2
+ NH3 H3C
CH3
Br
NH
Bromuro de propilo
Dipropilamina

2 H3C
Br
+ NH3 H3C NH
CH3

Bromuro hexilo Dihexilamina

CH3
H3C
H3C + NH3
NH2
Br
 CH3

3 H3C
+ NH3 H3C
Cl
N
CH3 + 3HCl
Cloruro de pentilo Tripentilamina
CH3
3 H3C
+ NH3 H3C
CH3
+ 3HBr
Br
N
Tripropilamina

H3C + NH3 H3C N

CH3
Br
+ 3HBr
Bromuro hexilo Trihexilamina CH3

H3C +
CH3
H3C + NH3
NH
Br
H3C
 AMINACIÓN REDUCTORA (METILACIÓN DE AMINAS)

Propanaldehido Propilamina

Ciclohexanona Ciclohexil , metil amina

 O
2+
Ni
NH3
H3C
H + H3C NH2
H2 Etanol
Hexanaldehido Hexilamina

O
2+
H3C Ni
H
+ NH3 H3C
Nonanaldehido H2 Etanol
Nonilamina NH2
O
2+

H3C
+ NH3 Ni H3C
NH2
H H2 Etanol
Butanaldehido Butilamina
O 2+
Ni
H3C + NH3
H3C
H H2 Etanol
NH2
Pentanaldehido
Pentilamina
 O
NH2

NH3 Ni
H3C H + H3C
H2 Et
hexanaldehido hexilamina

O NH2

Ni
H3C H + NH3 H3C
H2 Et
octanaldehido octilamina

NH2
O H NH3 Ni
H3C + H3C

H2 Et
nonaldehido nonilamina

O NH2
H Ni
H3C + NH3
H3C
H2 Et
undecanaldehido undecilamina
 O HN CH3

H3C CH3 + H3C NH2 H3C CH3

Etanol
Pentanona Butilamina
4-metil propil,butilamina

O CH3
NH
+ H3C
NH2
Ciclobutanona Etanol Ciclobutil, propilamina
Propilamina
O CH3
NH
+
H3C

NH2 Etanol
Ciclo pentanona
Ciclo pentil, pentilamina
Pentilamina
 O
NH
NaBH3CN CH3
H3C CH3
+ H3C NH2
H3C CH3
H2 Et
2-heptanona 6- metil hexil, etilamina
CH3
O NH
NaBH3CN
H 3C CH 3 + H3C NH2 H3C CH3
H2 Et
2- nonanona 8 -metil octil,propilamina

CH3
NH
O NaBH3CN
CH 3
NH2
H 3C
+ H3C
H3C H3C
CH3
H2 Et
2-decanona 9-metil nonil, propilamina

O NH
CH3 NaBH3CN
H3C + H3C NH2
H3C
H2 Et CH3
2- dodecanona 11-metil undecil,pentilamina
 ELIMINACIÓN DE HOFMANN

2 – Butilamina 1 – Butileno
 H3C CH3 H2
H2N H3C CH3
Ag2O H2O ¤
4- heptilamina 3- hepteno

H3C CH3 H2
NH2 H3C CH3
Ag2O H O ¤ 4- noneno
5-nonilamina 2

CH3 H2 CH3
H3C
H3C
H2N
4-decilamina Ag2O H2O ¤ 3- deceno

NH2
CH3
H3C
H2 CH3
Ag2O H2O ¤ H3C
3- octilamina
2-octeno
 CH3I H2
H3C CH3 H3C CH3
NH2
Ag2O H O ¤
2

5-undecilamina 5-undeceno
NH2
CH3I H2 CH3
CH3
H3C
H3C
Ag2O H2O ¤

6-dodecilamina 6-dodeceno

CH3I H2 CH3
CH3 H3C
H3C
H2N

3-hexilamina 3-hexeno
REACCIÓN DE DIAZOMETANO CON ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Sal de diazonio

Ácido etanoico Etanoato de metilo

 O O
CH2N 2
H3C
OH H3C O
Ácido heptanoico Heptanoato de metilo CH
3
O O
CH2N 2 O
OH
H3C H3C CH3
Ácido butanoico Butanoato de metilo

O
O
CH2N 2
H3C O CH3
OH H3C
Pentanoato de metilo
Ácido pentanoico O
O

CH2N 2
H3C CH3
H3C O
OH
Ácido Hexanoico hexanoato de metilo
REDUCCIÓN DE NITROCOMPUESTOS
 –
O + O
N
NH3
NH 2
Sn H2SO4
H3C OH-
CH3 H3C CH3
H 3C CH 3
4-nitroheptano
4-heptilamina
Sn H2SO4
H3C CH3 H3C CH3
H3C CH3
+ NH3
– N –
NH2
O O O O
3-nitropentano N
+
NH3
3-pentilamina
Sn H2SO4 H 2N
CH3
H 3C
CH3
OH- CH3
H3C 3- nitrodecano H 3C
–
O + O 3-decanilamina
N
Sn H2SO4 NH3 NH2
CH3 OH-
H3C H 3C
CH3 CH3
H3C

4-nitrooctano
4-octilamina
 –
O + O
N NH3 NH2
Sn H2SO4 CH3 OH CH3
CH3 H3C H3C
H3C

3- nitrohexano 3-amoniohexano 3-hexilamina

–
O + O NH3 NH2
N
Sn H2SO4 OH
H3C CH3
H3C CH3 H3C CH3

4- nitroheptano 4- amonioheptano 4-heptilamina

– NH3 NH2
O + O
N

CH3
Sn H2SO4 CH3
OH CH3
H 3C H3C H3C

3-nitrodecano 3-amoniodecano 3-decilamina