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Química de Aminoácidos Avanzada

El documento proporciona instrucciones para realizar varias tareas relacionadas con aminoácidos, incluido dibujar representaciones tridimensionales y estructuras de aminoácidos específicos a diferentes pH, explicar el punto isoeléctrico de la arginina, escribir ecuaciones químicas para la síntesis y reacciones de aminoácidos, e identificar compuestos intermedios y productos en la síntesis de aminoácidos. También incluye cálculos e identificación de puntos isoeléctricos para un aminoácido

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Química de Aminoácidos Avanzada

El documento proporciona instrucciones para realizar varias tareas relacionadas con aminoácidos, incluido dibujar representaciones tridimensionales y estructuras de aminoácidos específicos a diferentes pH, explicar el punto isoeléctrico de la arginina, escribir ecuaciones químicas para la síntesis y reacciones de aminoácidos, e identificar compuestos intermedios y productos en la síntesis de aminoácidos. También incluye cálculos e identificación de puntos isoeléctricos para un aminoácido

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TAREA AMINOÁCIDOS

1. Dibujar representaciones tridimensionales de los siguientes aminoácidos.

A) L-fenilalanina B) L-histidina c) D-Serina d) L-triptófano

2. Dibuja la estructura de la forma predominante de:

(a) isoleucina a pH 11

(b) prolina a pH 2

(c) arginina a pH 7

(d) ácido glutámico a pH 7

3. El punto isoeléctrico (pI) de la fenilalanina es pH 5,5. Dibuje la estructura de la forma principal de


fenilalanina a valores de pH de 1, 5.5 y 11.

4. Dibuje las formas de resonancia de un grupo guanidino protonado y explique por qué la arginina
tiene tal un punto isoeléctrico fuertemente básico.

5. Realice la ecuación química de cómo se pueden formar los siguientes aminoácidos en el laboratorio
por aminación reductiva.

a) alanina b) leucina c) serina d) glutamina

6. Muestre cómo usaría la bromación seguida de aminación para sintetizar los siguientes aminoácidos.

a) glicina b) leucina c) ácido glutámico

7. Muestre cómo se podría utilizar la síntesis de éster de Gabriel-malónico para hacer

a) valina b) fenilalanina c) ácido glutámico d) leucina

8. Muestre cómo usaría una síntesis de Strecker para sintetizar

a) leucina b) valina c) ácido aspártico d) fenilalanina

9. Escriba las ecuaciones para las siguientes reacciones químicas, nombre además el producto.

a) ácido glutámico + CH3OH + HCl

b) prolina + cloruro de benzoilo + NaOH

calor
c) fenilalanina + anhidrido acético

10. Los alfa aminoácidos pueden prepararse tratando un aldehído con amoniaco y cianuro de
hidrógeno seguido por una hidrólisis catalizada por ácido.

a. Indique las estructuras de los dos compuestos intermediarios que se forman en esta reacción.

b. ¿Qué aminoácido se forma cuando el aldehído que se usa es el 3-metilbutanal?

c. ¿Qué aldehído se necesitaría para preparar la valina?


11. Definir el punto isoeléctrico de un aminoácido y explicar por qué la arginina tiene un punto
isoeléctrico 5 unidades de pH más elevado que el de la glicina, y el ácido glutámico un punto
isoeléctrico 3 unidades de pH más bajo que el de la glicina.

12. Considere el siguiente aminoácido y sus valores de pKa:

a) Dibuja la estructura del aminoácido a medida que el pH de la solución cambia de altamente ácido
a fuertemente básico.

b) ¿Qué forma del aminoácido está presente en el punto isoeléctrico?

c) Calcular el punto isoeléctrico

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