UNIVERSIDAD VERACRUZANA
Facultad de Química Farmacéutica Biológica
Laboratorio de Química Orgánica III
Práctica #1 | SÍNTESIS DE DIBENZALCETONA
Realizado por:
Pedro Roberto Rebolledo de Hombre
Iram Alejandro Parra Zavaleta
Carla Lizet Huerta García
Ricardo Alexis Sánchez Martínez
Facilitador: Dra. Nieves del Soccorro Martínez Cruz
Xalapa, Ver. 16 de noviembre de 2022
Universidad Veracruzana
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Laboratorio de Química Orgánica III
Ago. 2022 – Ene. 2023
Objetivo
El alumno realizará la síntesis de la dibenzalacetona utilizando la condensación de
Claisen – Schmidt.
Reacción química
Mecanismo de reacción
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Fundamento
Los aldehídos y las cetonas con un átomo de hidrogeno α experimentan la
reacción de condensación carbonílica catalizada por base llamada reacción
aldólica.
En este tipo de reacciones está involucrada una combinación de dos procesos,
una adición nucleofílica y una alfa-sustitución. En estas, un reactante (el
nucleófilo) es convertido a su ion enolato y sufre una alfa-sustitución por
reaccionar con el otro reactante, el cual sufre una reacción de adición.
La reacción de Claisen-Schmidt es un tipo de condensación aldólica,
consistente en la síntesis de cetonas α-insaturadas por condensación de un
aldehído aromático con una cetona. Como el aldehído aromático no posee
hidrógenos en posición α respecto al grupo carbonilo, no puede dar auto
condensación, pero reacciona fácilmente con la acetona presente. El aducto
inicial de aldolización no puede ser aislado ya que deshidrata espontáneamente
bajo las condiciones de reacción, pero la cetona α, β-insaturada así obtenida
también contiene hidrógenos activos y puede condensar con otra molécula de
benzaldehído.
Materiales y reactivos
Cantidad Material Capacidad Cantidad Reactivo
1 Matraz Erlenmeyer 125ml 2.5ml Benzaldehído
1 Probeta graduada 100 ml 1 ml acetona
2 Pipetas graduadas 5 ml-10 ml 12 ml etanol
1 Matraz Kitasato .5 gr NaOH en 25 ml
agua
1 Embudo buchner
1 Calentador
1 Papel filtro
1 Bomba de vacío
1 Estufa
1 Recipiente de
almacenamiento
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Metodología
ESQUEMA 1. En un matraz que se pueda
sostener sobre la estufa (balón con base
plana). Mezclar el benzaldehído, acetona,
etanol y hidróxido de sodio.
Tapar el matraz con un corcho y
agitar constantemente cada 2 min. La dibenzalacetona se separa
por 10 min. como placas amarillas.
ESQUEMA 2. Dejar reposar por 45 min
y agitar ocasionalmente dejándolo
enfriar.
ESQUEMA 3. Se recoge el
precipitado por filtración al vacío, se
lavan los sobrenadantes con agua.
ESQUEMA 4. Se recristaliza
agregando etanol caliente
ESQUEMA 5. Se filtra de nuevo y se lleva a la
estufa para su secado y posterior
determinación de punto de fusión.
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ESQUEMA 1 ESQUEMA 2 ESQUEMA 3 ESQUEMA 4
ESQUEMA 5
Toxicidad
CETONA
Estado físico: Solido Pictogramas
Color: blanco
Olor: inodoro
Punto de fusión: 158-160 °C
En caso de inhalación Proporcionar aire fresco, si aparece malestar o en caso de duda
consultar a un médico, principales síntomas por ingestión: efectos, agudos y
retardados Irritación, Náuseas, Vómitos, Trastornos gastrointestinales, Cefalea,
Vértigo, Mareos, Somnolencia, Narcosis
BENZALDEHIDO
Estado físico: liquido. Pictogramas
Color: incoloro.
Olor: almendras.
Punto de fusión: -94 °C
En caso de contacto con la piel Aclararse la piel con agua/ducharse. Si aparece
malestar o en caso de duda consultar a un médico. Principales síntomas y efectos,
agudos y retardados Efectos irritantes, Espasmos, Vértigo, Vómitos, Cefalea, Mareos,
Dificultades respiratorias, Pérdida de conciencia.
HIDROXIDO DE SODIO
Estado físico: Solido Pictogramas
Color: Translucido
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Olor: inodoro
Punto de fusión: 319 °C
En caso de inhalación Proporcionar aire fresco. En caso de contacto con la piel En
caso de contacto con la piel, lávese inmediata y abundantemente con mucha agua.
Principales síntomas y efectos, agudos y retardados Irritación, Corrosión, Tos,
Dificultades respiratorias, Colapso circulatorio, Riesgo de lesiones oculares graves
ETANOL
Estado físico: Liquido Pictogramas
Color: incoloro
Olor: alcohol
Punto de fusión: -114 °C
Principales síntomas y efectos, agudos y retardados Irritación, Náuseas, Vómitos,
Dolor abdominal, Dificultades respiratorias, Vértigo, Somnolencia, Narcosis, Pérdida
de reflejos y ataxia
TETRACLORURO DE CARBONO
Estado físico: líquido Pictogramas
Color: incoloro
Olor: característico
Punto de fusión: -23 °C
Disolvente muy peligroso. A menudo los síntomas solo aparecen 3 días más tarde y la
muerte al cabo de los 10 días. a susceptibilidad individual es variable y el contacto
con alcohol hace aumentar su peligrosidad. Al contacto con la piel puede producir
dermatitis..
En contacto con superficies calientes o con llamas esta sustancia se descompone
formando humos tóxicos e irritantes (cloruro de hidrógeno, cloro, fosgeno).
Reacciona violentamente con algunos metales tales como aluminio, bario, magnesio,
potasio y sodio, con flúor y otras sustancias, originando peligro de incendio y
explosión.
Aplicaciones
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Reactivos de laboratorio, pantallas solares, fabricación de sustancias,
industria cosmética y farmacéutica y como ligandos en química
organometálica.
Observaciones
Discusión de resultados
Al agregar el benzaldehído, acetona, etanol e hidróxido de sodio en el matraz,
después de los primer cinco minutos se pudo observar la dibenzalacetona con
la formación de un precipitado de color amarillo, posteriormente se filtró el
contenido del matraz utilizando una bomba de vacío donde se logró extraer
una considerable cantidad de dibenzalacetona en el papel filtro. Aunque la
mezcla del matraz fue filtrada, había pequeños fragmentos de la
dibenzalacetona en el matraz de filtrado, esos extractos se podrían volver a
reaccionar para formar más dibenzalacetona, pero de menor pureza, en
cambio la dibenzalacetona en el papel filtro también se puede volver a
reaccionar y filtrar nuevamente, este proceso debería generar un estado más
puro de la dibenzalacetona y continuar así hasta el grado de pureza más alto
reportado en la literatura con un punto de fusión 107 – 110 °C, aunque
repetir este proceso reduciría la cantidad de producto obtenido. En la práctica
se obtuvieron 3.5g de benzaldehído. El punto de fusión de nuestro producto
fue de 90 °C, es un resultado bastante puro para una práctica de laboratorio.
2.
Rendimiento teórico= (2.185g de benzaldehído / 106.13 g / mol) ( 234.30 g/
mol dibenzalacetona) = 4.824 g
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% Rendimiento= (0.93g / 4.824g) x 100 = 19.27%
Conclusiones
Se sintetizó dibenzalacetona partiendo de benzaldehído, cetona y reaccionado
con etanol. Esta reacción se basa en añadir una cetona al benzaldehído, la
reacción es conocida como Clainsen-Smith. Su punto de fusión fue de 90 °C y
se obtuvo un rendimiento del 19.27%.
Bibliografía
Wade, L (2011). Química Orgánica Vol. 2. 7a ed. Pearson Educación. pp. 455-460, 1103-
1106
H.D Durst, G. W. Gokel “Química orgánica experimental” Editorial Reverte, Barcelona 2007,
pp: 321-325.
Luna, M., López, E., Quilo, J., & Nava, E.. (Diciembre 5, 2019). Sintesis de dibenzalacetona.
febrero 10, 2022, de Instituto Nacional de Mexico Sitio web:
[Link]
Chávez, L. (Diciembre 16, 2016). Práctica 2 sintesis de dibenzalacetona. Febrero 10, 2022,
de IPM Sitio web: [Link]
dedibenzalacetona
