Universidad Nacional de la Patagonia San Juan Bosco
Facultad de ciencias naturales y ciencias de la salud
Química Orgánica I 2022
ALQUINOS:
1) Escriba la ecuación para la adicion en dos etapas de cromo al 2-butino.
a) ¿Cómo afectaran los dos primeros atomos de bromo a la reactividad del doble enlace?
b) ¿Cómo influirá esto en la competencia por captar halógeno entre el 2-butino y el 2,3-
dibromo-2-buteno?
c) ¿En qué proporciones se mezclarían los reactivos para ayudar a limitar la reacción de la
primera etapa?
d) ¿Se burbujearía 2-butino en una solución de Br2 en CCl4, o se gotearía una solución de
bromo en otra de 2-butino?
2) La mayoría de los métodos para hacer alquenos dan predominantemente el isómero más
estable, normalmente trans. Desarrolle todos los pasos para conversión de una mezcla de 75%
trans-2-penteno y 25% cis-2-penteno en cis-2-penteno esencialmente puro.
3) La adición de HCl al 3,3-dimetil-1-butino da los siguientes productos:
3,3 dicloro-2,2-dimetilbutano (44%)
2,3-dicloro-2,3-dimetilbutano (18%)
1,3-dicloro-2,3-dimetilbutano (34%)
Explique la formación de cada uno de estos productos.
4) La hidratación del propino da la cetona llamada acetona (CH3COCH3), y no el aldehído
(CH3CH2CHO). ¿Que sugiere este hecho en cuanto a la orientación de la adicion inicial?
5) Escriba las estructuras de los siete alquinos isómeros de fórmula C6H10, los nombres IUPAC
y derivados de cada uno. Indique cuáles reaccionarán con Ag+ o Cu (NH3)2+. Escríba las
estructuras de los productos que se esperan de la ozonólisis de cada uno de ellos.
6) Indique todos los pasos para la síntesis del propino, desde cada uno de los siguientes
compuestos, empleando todos los reactivos orgánicos o inorgánicos que se necesiten.
a) 1,2-dibromopropano
b) propileno
c) bromuro de ísopropilo
d) alcohol n-propílico
e) 1,1- dicloropropano
f) Acetileno
7) Indiquen todos los pasos para la síntesis, desde el acetileno, de los siguientes compuestos,
empleando todos los reactivos orgánicos o inorgánicos que se necesiten.
a) etileno h) 1-butino
b) Etano i) 2-butino
c) 1,1 –dibromoetano j) cis-2-buteno
d) cloruro de vinilo k) trans-2-buteno
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e) 1,2-dicloroetano l) 1-pentino
f) Acetaldehído m) 2-pentino
g) propino n) 3-hexino
8) Muestre, escribiendo las ecuaciones químicas apropiadas, cómo cada uno de los siguientes
compuestos podría ser convertido en 1-hexino:
a) 1,1-diclorohexano
b) 1-hexeno
c) Acetileno
d) 1-Yodohexano
9) Muestre, escribiendo las ecuaciones químicas apropiadas, cómo cada uno de los compuestos
siguientes podría ser convertido en 3-hexino:
a) 1-buteno
b) 1,1-diclorobutano
c) Acetileno
10) Escriba las estructuras y los nombres de los productos orgánicos que resultan de la reacción
(si los hay) del 1-butino con:
a) 1 mol H2, Ni i) producto (h) + HNO3
b) 2 moles H2, Ni j) LiNH2
c) 1 mol Br2 k) producto (j)+ C2H5Br
d) 2 moles Br2 l) producto (j) + cloruro de t-butilo
e) 1 mol HCl m) C2H5 MgBr
f) 2 moles HCI n) producto (m) + H2O
g) H2O, H+. Hg 2+ o) O3 luego H2O
h) Ag+ p) KMnO4, caliente
11) Indique todos los pasos para la síntesis de los siguientes compuestos, desde 2-butino,
utilizando lodos los reactivos orgánicos o inorgánicos que se necesiten.
a) cis-2- buteno e) meso-2,3-butanodiol
b) trans-2-buteno f) 2,3-butanodiol racemico
c) meso-2,3-dibromobutano g) 2-butanona, CH3CH2COCH3
d) treo-3-cloro-2-butanol racemico
12) Escriba la estructura del producto orgánico principal aislado de la reacción de 1-hexino con:
a) Hidrógeno (2 moles), platino
b) Hidrógeno (1 mol), paladio de Lindlar
c) Litio en amoniaco líquido
d) Sodamida en amoniaco líquido
e) El producto en el inciso d) tratado con 1-bromobutano
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f) El producto en el inciso d) tratado con bromuro de ter-butilo
g) Cloruro de hidrógeno (1 mol)
h) Cloruro de hidrógeno (2 moles)
i) Cloro (1 mol)
j) Cloro (2 moles)
k) Ácido sulfúrico acuoso, sulfato de mercurio (II)
l) Ozono seguido por hidrólisis
13) Descríba ensayos químicos sencillos que permitan distinguir entre:
a) 2-pentino y n-pentano
b) 1-pentino y 1-penteno
c) 1-pentino y 2-pentino
d) 1,3-pentadieno y n-pentano
e) 1,3-pentadieno y 1-pentino
f) 2-hexino y alcohol isopropilico
g) bromuro de alilo y 2,3-dimetil-1,3-butadieno
Dígase exactamente lo que se haría y observaría.
14) Para cada compuesto, esciba los productos esperados de: (a) la hidratación catalizada con
HgS0 4 /H2S0 4, y (b) la hidroboración-oxidación.
a) 1-hexino
b) 2-hexino
c) 3-hexino
d) ciclodecino
15) Descríba métodos químicos (no necesariamente ensayos sencillos) que permitan distinguir
entre:
a) 2-pentino y 2-penteno
b) 1,4-pentadieno y 2-penteno
c) 1.4-pcmadicno y 2-pentino
d) 1.4-pentadieno y 1,3-pentadieno
16) Proponga un mecanismo para la reacción de 1- pentino con HBr en presencia de peróxidos.
Muestre por qué el resultado es una orientación anti-Markovnikov.
17) Muscalura es la feromona sexual de la mosca casera común. Basándose en la siguiente
síntesis, escriba la estructura de muscalura y de los intermediarios A y B.
nC13H27C=CH + n-BuLi A (C15H27Li)
A + n-C6H27Br B (C23H44)
B + H2 , catalizador de Lindlar muscalure (C23H46)
