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LABORATORIO DE QUÍMICA
CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA
PROFESOR: CARLOS FAUSTO ALZAMORA ARAGÓN
INFORME DE PRÁCTICAS
PRÁCTICA N°: “07”
TÍTULO: PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES
INTEGRANTES:
ROJAS PRADO, VANIA LARRIXA 100107110@[Link]
QUINTANA LAVA, KAROL LUCIA 100099029@[Link]
NEYRA BARRIOS, FABIAN MARCELO 100103693@[Link]
MELGAR FARROMEQUE, VALERIA 100110024@[Link]
HORARIO DE PRÁCTICA
FECHA DE REALIZACIÓN: 19/10/2022
FECHA DE ENTREGA: 26 /10/2022
LIMA – PERÚ
2022 - 2
1. Objetivos:
● Reconoce el grupo hidroxilo en compuestos orgánicos y su
reactividad en los tipos de alcoholes.
● Verifica la reactividad de los grupos hidroxilo mediante ensayos
experimentales.
● Identifica en forma rápida los fenoles mediante reacciones
simples y visualizables.
2. Datos y resultados:
1. Ensayo de Lucas
Reactivo ZnCl2/HCl OBSERVACIÓN
Alcohol primario Primero en reaccionar Se enturbió al instante
Alcohol secundario Demoró en reaccionar Necesitó de más tiempo y
calor para enturbiarse
Alcohol terciario No reaccionó por falta No cambió nada de la
de tiempo muestra por falta de
tiempo para reaccionar
Muestra problema No reaccionó por falta No cambió nada de la
de tiempo muestra por falta de
tiempo para reaccionar
EVALUACIÓN
¿Cómo verificó que se produjo la reacción?
Cuando se pudo observar el cambio de color despues de unos cuantos minutos, uno se tornaron
mas oscuros y otros mucho mas claros, además de tambien presenciar las fases que se
formaban y los residuos
¿De los tres alcoholes, cuál de ellos reaccionó rápidamente?
El alcohol terciario reaccionó de manera inmediata.
¿Cuál sería el orden de reactividad decreciente de los alcoholes frente al reactivo de
Lucas?
1ero: Alcohol terciario
2do: Alcohol secundario
3ro: Alcohol primario y muestra problema
¿Cómo fue el comportamiento de su muestra problema?
Después de un corto tiempo, este se tornó más claro que a un inicio y se enturbió, no se observó
fases durante el proceso y tampoco residuos.
2. Ensayo con sodio metálico
Reactivo SODIO METÁLICO OBSERVACIÓN
Alcohol primario Reaccionó Deja residuo y tiene una
instantáneamente concentración fucsia
uniforme
Alcohol secundario Reacción moderada No deja residuo y tiene
una concentración fucsia
uniforme
Alcohol terciario Reacción lenta Deja residuo y tiene un
color más claro
Fenol Reacción rápida No deja residuo y no
presenta una
concentración uniforme
Muestra problema Reacción lenta No deja residuo y tiene
una concentración fucsia
uniforme
EVALUACIÓN
¿Cómo verificó que los compuestos reaccionaban con el sodio metálico?
Debido a la liberación de gas, es decir, hidrógeno. Esto se verificó ya que se escuchaba un
chispeo cuando la muestra reaccionaba con el sodio metálico.
¿Cuál de los alcoholes reaccionó rápidamente?
El alcohol primario reacciona de manera rápida, ya que al haber varias sustituciones el hidrógeno
es liberado en forma de gas, con este suceso podemos reconocer los alcoholes primarios.
¿Cómo fue el comportamiento del fenol?
No dejó residuo, pero se observó con claridad que este se tornó de un tanto turbio y con una
ligera capa de fases.
¿Cómo comprobó la basicidad del producto formado?
Se pudo comprobar con el color que presentaba siendo este un color rosa fucsia, dentro de la
escala de ph este entra dentro de las bases.
¿Cuál fue el comportamiento de su muestra problema?
Tuvo una reacción rápida, que se expresa con la liberación de hidrógeno en forma gaseosa
debido a varias sustituciones que suceden al entrar en contacto la muestra problema con el sodio
metálico. Comprobando que la muestra problema es un alcohol primario.
3. Ensayo de Bordwell – Wellman
Reactivo H2SO4/CrO3 OBSERVACIÓN
Alcohol primario Acido carboxilo / Su color original
Reaccionó naranja/rojizo se torna de
un color verde
Alcohol secundario Cetona / Reaccionó Su color original
naranja/rojizo se torna de
un color verde
Alcohol terciario No reaccionó Mantiene su color original
naranja/rojizo
Muestra problema No reaccionó Mantiene su color original
naranja/rojizo
EVALUACIÓN
¿Cómo reconoció que hubo reacción?
El reactivo que es de color naranja/rojizo, cuando se añade a las muestras este reactivo suele
cambiar a un color verde/turquesa. indicando que hubo reacción. El carbono es quien se oxida,
pues este reactivo al tener Cr +6 pasa a Cr +3 y cuando se reduce, pasa a color verde/turquesa.
¿Cuál o cuáles de los tres alcoholes reaccionaron con el reactivo de Bordwell- Wellman?
Los alcoholes primarios y secundarios presentan una reacción.
¿Cuál fue el comportamiento de su muestra problema?
No tuvo reaccion positiva a alcohol primario o secundario, se tiñó de color naranja medio rojizo el
cual es un color muy parecido al que se tiño el alcohol terciario.
¿Qué esperaría usted, si al 2-metil-3-pentanol se le somete a la misma reacción?
Según su estructura, este sería un alcohol
secundario, lo cual indicaría que posiblemente sí
reaccione con este reactivo, tornándose de un color
verde/turquesa.
4. Ensayo con cloruro férrico
Reactivo FeCl3 OBSERVACIÓN
Alcohol primario No reacciona Mantiene su color original
amarillo claro.
Alcohol secundario No reacciona Mantiene su color original
amarillo claro.
Alcohol terciario No reacciona Mantiene su color original
amarillo claro.
Fenol Sí reacciona Cambia de color amarillo
claro a lila.
Muestra problema Sí reacciona Cambia de color amarillo
claro a lila.
EVALUACIÓN
¿Cómo verificó que solamente los fenoles reaccionan con el reactivo?
Ya que presentaba un cambio de color, el color original amarillo claro se convertia en un color lila
claro
¿Cuál fue el comportamiento de su muestra problema?
La muestra problema si reaccion con el cloruro ferrico y si tiñe de color lila, el color lila nos
identifica fenoles, por ende, la muestra problema tambien es un fenol.
¿Qué esperaría si el siguiente flavonoide se le somete a la reacción con el FeCl3?
Flavonoide es un poliol (según esta imagen
encontrada) por lo cual podemos deducir que
es un alcohol, el FeCl3 tiñe de un color violeta
potente únicamente a los fenoles, y este
compuesto es un fenol ya que cuenta y
posiblemente reaccione y se torne de un color
muy parecido a la de los alcoholes.
3. Discusión
a. Ensayo de Lucas
Empezamos colocando 15 gotas de reactivo de Lucas en 4 tubos. Luego
añadimos 5 gotas de alcohol primario, secundario, terciario y de la muestra
problema en los cuatro tubos respectivamente. Finalmente, observamos que el
alcohol terciario se enturbió primero de forma inmediata. Luego, mediante el
calor, se enturbió el tubo con alcohol secundario. Finalmente, el alcohol terciario
no se enturbió, debido a que este tipo de alcohol demora en reaccionar más
tiempo. Cabe mencionar que la muestra problema tampoco se enturbió, por lo
que se pudo deducir que se trataba de un alcohol terciario.
b. Ensayo con
sodio
metálico
Iniciamos
colocando 10
gotas de
alcohol primario, secundario, terciario, fenol y muestra problema en 5 tubos
de ensayo. Luego, añadimos un pequeño trozo de sodio metálico a cada tubo.
El sodio reaccionó con el alcohol, se formó alcóxido y se dio la liberación de
un gas (hidrógeno). También agregamos 2 – 3 gotas de fenolftaleína a cada
tubo de ensayo y esto determinó la coloración de los tubos, la cual fue fucsia,
probando la basicidad de la muestra (rango de 9 a 11). Observamos que el
alcohol primario fue el primero en reaccionar. Además, después de un tiempo
vimos que el fenol y el alcohol primario no dejaron residuo, mientras que el
alcohol secundario y terciario sí lo dejaron. Finalmente, concluimos que el
orden de rapidez en reaccionar se dio de la siguiente manera:
1° > Fenol > 2° > 3° - Muestra problema
c. Ensayo de Bordwell – Wellman
Empezamos agregando 10 gotas de alcohol primario, secundario, terciario y
muestra problema a 4 tubos de ensayo. Luego, adicionamos 10 gotas del
reactivo Bordwell – Wellman (CrO3 en H2SO4 diluido) y observamos que el
alcohol primario y secundario se oxidaron y redujeron el reactivo a Cr ⁺³, por lo
que cambiaron de color naranja a verde azulado. Por el otro lado, el alcohol
terciario y la muestra problema no reaccionaron y se mantuvieron en su color
naranja, indicando que la muestra problema es un alcohol terciario.
d. Ensayo con cloruro férrico
Agregamos en un tubo de ensayo 10 gotas de solución al 0.1% de resorcinol
o fenol; en otros tubo de ensayo, añadimos 10 gotas de alcohol primario,
secundario, terciario y la muestra problema. Luego le añadimos 1 - 2 gotas de
cloruro férrico y observamos que el fenol y la muestra problema reaccionaron
y cambiaron de color amarillo claro a lila; mientras que, los alcoholes primario,
secundario y terciario no reaccionaron, ya que se mantuvieron en su color
original (amarillo claro). En conclusión, la muestra problema demostró ser un
fenol.
4. Conclusiones
a. En el ensayo de Lucas, el alcohol terciario siempre reaccionará instantáneamente,
luego el secundario y, finalmente, el primario.
b. En el ensayo con sodio metálico, el alcohol primario reacciona al instante y el color
fucsia que brinda la fenolftaleína indica basicidad en el rango de 9 a 11.
c. En el ensayo de Bordwell – Wellman el alcohol primario y secundario cambian de
color a verde azuldo debido a que se oxidan y cambian la composición del reactivo a
Cr⁺³
d. En el ensayos con cloruro férrico, el fenol será el único en reaccionar, al cambiar su
color amarillo claro a lila.
5. Cuestionario:
1. Proponga, al menos dos reacciones químicas que demuestren el
comportamiento diferenciados entre los alcoholes y los fenoles.
- Reacción con el FeCl3, pues este unicamente tiñe de color violeta/fucsia a los
fenoles lo que produce complejos, más no a los alcoholes quienes se tiñen de
un color amarillo.
+ FeCl 3≤¿
Fe+3 HCl
- Reacción Bordwell – Wellman, reactivo que nos permitió diferenciar
principalmente a un alcohol primario y secundario, ya que estos suele teñirse
de un color verduzco azulado.
2. ¿Qué utilidad tiene la reacción de los alcoholes con el reactivo de
Bordwell – Wellman con los alcoholes? Explique.
Con el reactivo Bordwell-Wellman se puede identificar la velocidad de
oxidacion de los alcoholes primarios y secundarios, ya que con la
estabilidad del alcohol terciario no presento un cambio de color, con esta
reacciones se puede formar aldehídos y cetonas.
3. ¿Cómo comprobar mediante reacciones químicas que la muestra
recibida es un fenol o derivado de este?
A través de un ensayo de cloruro férrico, el cual al mezclar con un fenol,
reacciona y tiñe la mezcla de color lila, identificando asi fenoles o
derivados de este.
4. Dibuje las estructuras de los alcoholes y los reactivos que se
necesitan para producir:
a) Cloruro de terc – butílico
Es necesario emplear el
reactivo de Lucas, pues este
se tornará de color violeta
muy turbio y se podrá
visualizar ligeramente fases.
b) 2 – buteno
Es un alcohol secundario,
por ende necesitaremos
de Bordwell – Wellman
que al reaccionar con este
alcohol se tornará de un
color verduzco azulado,
5. Se tienen 3 muestras de compuestos orgánicos hidroxilados: “X”,
“Y” y “Z”, las cuales se les realizará las siguientes pruebas:
a) Compuesto “X”: Reacciona muy lentamente con el reactivo de
+
Lucas (horas) y rápidamente con el CrO3 /H (producto orgánico
formado ácido carboxílico) y no reacciona con FeCl3.
● El Compuesto X es un alcohol Primario (1-
propanol)
b) Compuesto “Y”: Reacciona lentamente con el sodio metálico.
Reacciona rápidamente con el R. de Lucas.
● El Compuesto Y es un alcohol Secundario (2-
propanol)
c) Compuesto “Z”: Reacciona lentamente con el reactivo de Lucas y
+
con el CrO3/H , (Producto formado una cetona). Indicar el tipo de
compuestos hidroxilados.
● El Compuesto Y es un alcohol Secundario (2-
propanol)
6. ¿Con cuál de los reactivos utilizados en esta práctica, podemos
afirmar que una infusión de té tiene derivados fenólicos?
Con el cloruro férrico podemos identificar fenoles o derivados de estos.
Al ser utilizados para comprobar los fenoles, se tiñen de lila si es
positivo a fenol. En conclusión el té si contiene derivados fenólicos, los
cuales reaccionan de manera positiva con el cloruro de hierro.
6. Referencias
1. ¿Qué se forma cuando un fenol reacciona con FeCl3? (s. f.). Quora.
[Link]
