Lípidos
domingo, 2 de enero de 2022 0:43
Ácidos grasos.
No son lípidos por sí mismos, sin embargo se encuentran y forman parte de variedad de compuestos lipídicos.
Son Ácidos carboxílicos con cadenas carbonadas (4 a 36 átomos de carbono). Lo más común es tener 12 o 14
átomos de carbono. Debido a esto el grupo carboxilato no influye demasiado en las propiedades de la molécula.
Al ser de cadena larga tienen una dualidad estructural en la que el grupo carboxilo es acido y fuertemente polar y,
a su vez la cadena carbonada es muy poco polar.
Clasificación:
Los ácidos grasos más abundantes en los seres vivos tienen número par de átomos de carbono.
Los monoinsaturados tienen un enlace doble, y los poliinsaturados tienen más de uno.
Teoría página 1
Ácido graso saturado:
Los enlaces entre los carbonos son enlaces simples, con la misma distancia entre ellos ( 1,54 Å) y el mismo ángulo
(110º), esto hace que las moléculas sean bastantes lineales. Esta circunstancia permite la interacción entre varias
moléculas mediante fuerzas de Van der Waals. Cuanto mayor sea la cadena (más carbonos), mayor es la
posibilidad de formación de estas interacciones débiles. Por ello, a temperatura ambiente, los ácidos grasos
saturados suelen encontrarse en estado sólido.
Ácidos grasos insaturados:
Los isómeros cis de ácidos grasos son los más abundantes a nivel biológico. Los isómeros trans (casi) no se
producen biológicamente sino que se suelen obtener en procesos industriales como por ejemplo la hidrogenación
de aceite. (Al no ser comunes en el mundo biológico, el organismo no las puede procesar bien).
Esta isomería cis predominante hace que las interacciones no sean tan eficientes como en los ácidos grasos
saturados.
En ellos pueden aparecer enlaces dobles entre los carbonos de la cadena. La distancia entre los carbonos no es la
misma que la que hay en los demás enlaces de la molécula, ni tampoco los ángulos de enlace (123º para enlace
doble, 110º para enlace simple). Esto origina que las moléculas tengan más problemas para interactuar mediante
fuerzas de Van der Waals entre ellas. Por ello, a temperatura ambiente, los ácidos grasos insaturados suelen
encontrarse en estado líquido.
Saturado Insaturado
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Propiedades:
FISICAS.
Solubilidad en agua:
• AG cadena corta > AG de cadena más larga
• AG insaturados > AG saturados
Puntos de fusión:
• AG Saturados > AG Insaturados
• AG Cadena larga > AG Cadena corta.
Al aumentar las cadena carbonada, aumentan la fuerza y eficacia de las interacciones.
• >10 C → líquidos a T ambiente (ACEITES) .
• < 10 C → sólidos a T ambiente (GRASAS).
Teoría página 3
QUÍMICAS.
Esterificación.
Un ácido graso se une a un alcohol mediante un enlace covalente, formando un éster y liberándose una molécula
de agua.
En medio biológico no se realiza en medio acido, sino que la reacción la lleva a cabo una enzima llamada esterasa,
la cual forma enlaces grupo éster.
Saponificación
No ocurre en medio biológico y es la reacción inversa de la esterificación.
Es una reacción típica de los ésteres de ácidos grasos, en la cual reaccionan con bases y dan lugar a una sal de ácido
graso, que se denomina jabón. Las moléculas de jabón presentan simultáneamente una zona lipófila o hidrófoba, y
una zona hidrófila o polar.
Nomenclatura.
Teoría página 4
Nomenclatura.
El sistema omega es otro sistema de nomenclatura de ácidos grasos. Se basa en X:Y omega-Posición
X: número de carbonos;
Y: número de doble enlace.
Omega indica a cuantos extremos de carbono metilo se encuentra el primer enlace doble (ultimo desde el grupo
carboxilato).
En los ácidos grasos de relevancia biológica cunado hay más de un enlace doble, la separación entre un enlace y los
demás es de 3 carbonos. (No estas conjugados).
Los ácidos grasos esenciales son aquellos necesarios para el correcto funcionamiento del organismo pero el cuerpo
no los puede sintetizar, por lo que se incorporan a través de la dieta. (Los mamíferos no pueden poner enlaces
dobles en posiciones más allá de omega-9)
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dobles en posiciones más allá de omega-9)
Sistemas de nomenclaturas:
Lípidos.
Su principal característica es su insolubilidad en agua.
Funciones.
Hay una gran variedad de estructuras lipídicas por lo que hay una variedad de funciones.
Almacenamiento (grasas y aceites)
Estructurales (fosfolípidos y esteroles) , componentes estructurales especialmente en la membrana plasmática.
Cofactores enzimáticos, Hormonas
Mensajeros intracelulares, hay lípidos que participan en procesos de señalización.
Vitaminas
Aislantes eléctricos (en el sistema nervioso).
Aislante térmico (sistema tegumentario)
Fuente alimentaria.
Teoría página 6
Vitaminas
Aislantes eléctricos (en el sistema nervioso).
Aislante térmico (sistema tegumentario)
Fuente alimentaria.
Clasificación.
Lípidos Simples.
Grasas-Aceites
Los lípidos simples más relevantes son los Triacilgliceroles (triglicéridos).Los triglicéridos en términos químicos son
triesteres de glicerol y ácidos grasos. El glicerol tiene tres moléculas de hidroxilo que pueden reaccionar con tres
ácidos grasos.
Teoría página 7
Estos forman parte de la familia de compuestos:
Acilglicéridos.
Son derivados esterificados del glicerol. Pueden estar esterificados con uno, dos o tres ácidos grasos.
Tipos.
Tipos de triglicéridos.
Pueden ser:
Simples: todos los ácidos grasos esterificados son el mismo (mismo compuesto). No son muy comunes. Son
sólidos de puntos ebullición altos.
Teoría página 8
Mixtos: los ácidos grasos esterificados son todos distintos entre ellos. Son los más comunes de encontrar. Tienen
puntos de fusión más bajos que los simples debido a que difícilmente pueden encontrar puntos de contactos
entre ellos y lograr formar un cristal.
Nomenclatura:
Funciones.
Reserva Energética.
Aislante térmico.
Se suelen acumular en células especializadas para ellos (en vacuolas).
Los triglicéridos circulan en sangre como tales y deben mantenerse en niveles bajos.
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Ceras
Son esteres de alcoholes de cadena larga con ácidos grasos. Son moleculares completamente no polares.
Funciones.
Barrera física y química.
Limita la difusión de agua y solutos.
Ejemplo: cera de manzana.
Permiten la difusión de sustancias volátiles.
Las sustancias son volátiles porque son poco polares, y, por lo tanto pueden disolverse en la cera y atravesar
las barreras.
Impermeabilizante
Ejemplo: impermeabilizante en plumas.
Lípidos complejos.
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La variabilidad estructura de los lípidos complejos permite una variabilidad de funciones.
Fosfolípidos.
Los fosfoglicéridos(o glicerofosfolipidos) y los esfingolípidos(o esfingofosfolipidos) forman parte de la estructura
de las membranas celulares.
Son anfipáticos porque presentan una parte polar (cabeza polar) y una parte apolar (colas apolares).
Glicerofosfolípidos.(fosfoglicéridos)
Estructura:
La base de su estructura es el glicerol, por lo que es un derivado de un glicerol. El glicerol se esterifica con dos
ácidos grasos y un grupo fosfato, formando ácido fosfatídico.
El grupo fosfato permite unir gran variedad de moléculas.
El ácido fosfatídico se puede funcionalizar con distintos compuestos:
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Se tiene zonas hidrofóbicas y zonas hidrofílicas.
Funciones.
Componente membrana celular
Componente de lipoproteínas
Fuente de DAG como mensajero intracelular.
Factor activador de plaquetas.
Mediador inflamatorio.
Activadores enzimáticos.
Esfingolípidos.
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Esfingolípidos.
Su base estructural es la esfingosina, la cual en primer instancia reacciona con un ácido graso formando una
ceramida. En la ceramida, el ácido graso no se esterifica, sino que se une a un grupo amino formando una amida.
A la vez la ceramida tiene un grupo hidroxilo al cual se unen compuestos polares el cual le da una segunda
dimensión de variabilidad estructural y también este generara la cabeza polar.
Funciones.
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Funciones.
Crecimiento celular.
Apoptosis.
La ceramida y la esfingosina difieren en la presencia de un ácido grado. Este equilibrio y la vez el equilibrio
de estas estructuras con sus versiones fosforiladas es fundamental es procesos de crecimiento celular y
Apoptosis.
Son mensajeros. A través de reacciones por proteínas quinasas se fosforilan o desfosforilan en función de lo
que necesite la célula.
.
Esfingomielinas.
Funciones.
Su función principal es recubrir los axones de las neuronas para mantenerlos aislados eléctricamente.
Glucolípidos
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La ceramida se une a un glúcido, que puede ser un monosacárido o un oligosacárido.
Cerebrósidos.
Funciones.
Aislamiento.
Abundan en las membranas de las células nerviosas del cerebro y del sistema periférico.
Antígenos específicos
Controlan el crecimiento y diferenciación celular.
Permiten la interacción entre células del sistema inmune
Funcionan como receptores de superficie: IFN, EGF, NGF, Insulina, etc.
Actúan como opsoninas de toxinas bacterianas
Glicoesfingolipidos.
Pueden actuar como antígenos específicos de los glóbulos rojos en la sangre.
Son determinantes de los grupos sanguíneos. En función del polisacárido unido es la actividad que define
como antígeno y eso define el grupo sanguíneo.
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Gangliósido.
Son lípidos complejos formados por la unión de una ceramida, diversos azucares y acido siálico.
Funciones.
Aislamiento eléctrico, en estructuras ganglionares.
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Lípidos complejos: Localización en la membrana celular.
Otros lípidos complejos.
Sulfolipido: derivados del glicerol con dos ácidos grasos y azucares sulfonadas.
Aminolipido: están unidos a aminoácidos.
Lipoproteinas: pequeñas proteínas unidas a lípidos. Función de transportar en la sangre y triglicéridos.
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Precursores o derivados de lípidos.
Terpenos o isoprenoides.
Los isoprenoides o terpenos se forman por la unión de moléculas de isopreno. Pueden considerarse como
polímeros de isopreno. Pueden ser lineales o cíclicas. En este tipo de moléculas aparecen enlaces conjugados.
Estos enlaces pueden ser excitados por la luz o la temperatura. Al cambiar su posición emiten una señal. Por ello,
estas moléculas están relacionadas con la recepción de estímulos lumínicos o químicos.
Clasificación.
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Ejemplos.
Prostaglandinas.
Son derivadas de los ácidos grasos de 20 carbonos (eicosanoides).
Funciones.
Teoría página 19
Funciones.
Cumplen diversas funciones relacionadas generalmente con procesos inflamatorios, con dolor, fiebre,
edemas y enrojecimiento.
Algunas funcionan como vasodilatadores, regulando la presión sanguínea.
Promueven la contracción de la musculatura lisa.
Intervienen en la coagulación sanguínea.
Su producción se inhibe con ácido acetilsalicílico (Aspirina) debido a su efecto inhibitorio sobre
CICLOOXIGENASA
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Esteroles/Esteroides-
Son moléculas derivadas del ciclopentanoperhidrofenantreno
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Esteroles.
Teoría página 21
Colesterol
Libre o esterificado
Modula la fluidez de la membrana.
Precursor de ac. biliares y esteroides.
Teoría página 22
Localización en la membrana celular
Teoría página 23
