TECNOLOGICO NACIONAL DE MEXICO, CAMPUS ORIZABA, VER.
DEPARTAMENTO DE ING. QUÍMICA Y BIOQUÍMICA
SEMESTRE: FEBRERO - JUNIO 2021 DOCENTE: MA. ISABEL ABIEGA GONZALEZ
2ª- UNIDAD GRUPOS FUNCIONALES Y NOMENCLATURA FECHA: MARZO 2022
DE: M.C. MA. ISABEL ABIEGA GONZALEZ
EL grupo funcional de una sustancia orgánica es un conjunto de átomos de su molécula que le
da sus principales características, Existen varios grupos funcionales que forman las diferentes
familias de compuestos orgánicos como son los alquenos, alcoholes, nitrilos, aldehídos, etc.
Cada familia de compuestos orgánicos lleva un nombre específico y dependiendo del tipo de familia
será la terminación que dicho nombre tendrá Se tiene establecida una tabla de terminaciones o
sufijos para cada uno de los grupos funcionales orgánicos la cual se muestra a acontinuacion.y asi
podremos observar como EL NOMBRE DE UN COMPUESTO ORGÁNICO TERMINA EN
UN SUFIJO (-ol, -ona, -oico, al, eno, etc.) DEPENDIENDO DEL GRUPO FUNCIONAL QUE
CONTENGA.
Cuando solo existe en la cadena de carbonos un solo grupo funcional ese es el principal, pero
si el compuesto tuviera más de un grupo funcional, habrá que tener en cuenta que solo uno de
ellos mantendrá tal condición de principal y los demás serán considerados como simples
grupos sustituyentes o también llamados secundarios.
LA SIGUIENTE TABLA INDICA LOS GRUPOS FUNCIONALES EN ORDEN DE IMPORTANCIA
Y SE OBSERVA QUE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS OCUPAN EL No. 1 EN DICHA TABLA Y DE AHÍ SE
SIGUEN E IMPORTANCIA LOS ESTERES, AMIDAS,…. ETC.
TERMINACIÓN TERMINACIÓ
O SUFIJO COMO N O PREFIJO
GRUPO FÓRMULA GRUPO EJEMPLOS COMO
FUNCIONAL PRINCIPAL O 1º. GRUPO
PRINCIPAL O
2º.
ACIDOS -OICO ACIDO ETANÓICO
CARBOXÍLICOS ALIFATICO
/CARBOXILICO CARBOXI-
CICLICLO
ANHÍDRIDOS ANHÍDRIDO/ ANHÍDRIDO ANHIDRIDO
OICO METANÓICO
ÉSTERES OATO /IL Ó ILO PROPANOATO DE CIANO-
ETILO
HALOGENURO HALURO DE YODURO DE
S DE ACILO OILO BUTANOILO
AMIDAS AMIDA PROPANOAMIDA CARBAMOIL-
NITRILOS NITRILO ETANONITRILO CIANO
ALDEHÍDO AL ETANAL FORMIL
CETONA ONA PROPANONA OXO
ALCOHOL Y OL ETANOL HIROXI
FENOLES
AMINA AMINA ETANOAMINA AMINO
ÉTER OXI Ó ETER ETOXIBUTANO/ ALCANO
BUTIL METIL ÉTER +OXI
ALQUENO ENO PROPENO
ALQUINO INO PROPINO
HALURO DE HALOGENO + CLOROPROPANO HALO
ALQUILO ANO
NITROALCAN NITRO NITROPROPANO NITRO
O
ALCANO ANO BUTANO IL
REGLAS PARA NOMBRAR COMPUESTOS ORGÁNICOS
IDENTIFICACIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL
LA CADENA PRINCIPAL ES LA CADENA DE CARBONOS MÁS LARGA SIEMPRE QUE CONTENGA (POR
ESTE ORDEN)
-EL GRUPO FUNCIONAL
-EL DOBLE ENLACE
-EL TRIPLE ENLACE
SI NO HUBIERA NI GRUPO FUNCIONAL, NI DOBLE NI TRIPLE ENLACE, LA CADENA PRINCIPAL SERÍA
LA MÁS LARGA
En este caso, la cadena principal tiene 4 átomos de carbono. Hay otras más largas pero no
contienen el grupo principal (OH) ni el doble enlace.
NUMERACIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL
LA CADENA PRINCIPAL SE EMPIEZA A NUMERAR POR EL EXTREMO QUE LE CONFIERE EL MENOR
LOCALIZADOR A (POR ESTE ORDEN):
-EL GRUPO FUNCIONAL
-EL DOBLE ENLACE
-EL TRIPLE ENLACE
-LOS SUSTITUYENTES
El grupo funcional tiene prioridad sobre el doble enlace
En este caso hay solo hay que tener en cuenta sustituyentes
LOS SUSTITUYENTES SON TODOS LOS ÁTOMOS O GRUPOS ATÓMICOS UNIDOS A LA
CADENA PRINCIAL, QUE NO SON EL GRUPO FUNCIONAL
LOS SUSTITUYENTES SE NOMBRAN ANTES DEL NOMBRE RAIZ DE LA CADENA PRINCIPAL
Y SUS POSICIONES SE INDICAN CON LOCALIZADORES
NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGÁNICA ORIENTACIONES BÁSICAS
EJEMPLOS
De estas tres cadenas la principal es la de la izquierda porque es la más larga que contiene
el grupo funcional: pent-
En el siguiente ejemplo no hay grupo funcional. Por tanto, la cadena principal es la más
larga que contenga el mayor número de insaturaciones (dobles o triples). Por tanto, la
cadena principal es la de la izquierda: but-
¿Qué ocurre si hay dos cadenas con la misma longitud que cumplen con la presencia del
grupo funcional?. La cadena principal será aquella que tenga mayor número de
sustituyentes. Por tanto, en este ejemplo, la cadena principal es la de la izquierda: hex-
EJEMPLOS
Cuando se numera la cadena principal, el carbono del grupo funcional debe tener el
localizador más bajo posible. Por esta razón, en este ejemplo, la cadena principal es la de
izquierda: hexan-3-ona
En el caso de que el grupo funcional tenga la misma posición empezando por ambos
extremos, se escoge la opción que asigne los menores localizadores a los sustituyentes. En
el ejemplo propuesto, la opción correcta es la de la izquierda porque los sustituyentes (dos
grupos metilo) tienen localizadores más bajos (2 y 4 en lugar de 3 y 5).
En el caso de que numerando por ambos extremos de la cadena la función principal y los
sustituyentes tuvieran los mismos localizadores, la opción preferida es aquella que da el
localizador más bajo al primer sustituyente en orden alfabético. En el ejemplo la opción
preferida es la de la izquierda, ya que el cloro (primer sustituyente en orden alfabético)
tiene el localizador más bajo.
EJEMPLO
No es necesario numerar la posición del grupo funcional cuando solo hay opción posible
EJEMPLO
No olvide que la posición de la insaturación (doble o triple) viene dada por el número más
bajo de los carbonos que une.
En este ejemplo la posición del doble enlace es 1. Por ello, esta sustancia se nombra:
2-etilhex-1-eno
EJEMPLO
Cuando el grupo funcional primario está unido a una cadena de carbonos cíclica, el anillo
será la cadena principal. En el ejemplo, la opción preferida es la de la izquierda:
ciclohexanol
EJEMPLOS
Cuando la cadena cíclica principal está monosustituida, el carbono unido al grupo principal
es el carbono 1. En el nombre no es necesario indicar el localizador
Cuando la cadena cíclica principal está polisustituida, el carbono 1 y el sentido de
numeración serán aquellos que aseguren los localizadores más bajos en las siguientes
condiciones:
1.- El carbono 1 es aquel que está unido al grupo principal y el sentido de numeración ha de
conseguir que los sustituyentes tengan los localizadores más bajos.
2.- Cuando se nombran cicloalquenos en los que el doble enlace es el grupo prioritario, se
le asigna el carbono 1. No es necesario incluir esa posición en el nombre.
Esta sustancia es 5-cloro-3-metilciclohexeno
3.- Cuando un cicloalqueno tiene unido un grupo de mayor prioridad, el carbono 1 es el que
está unido a ese grupo. El sentido de numeración debe dar el menor localizador al doble
enlace.
Esta sustancia es 6-metil-ciclohex-3-enol
4.- Si la numeración es la misma en ambos sentidos, se prefiere aquel que dé el localizador
más bajo al primer sustituyente en el nombre (orden alfabético).
NOTAS IMPORTANES DE NOMENCLATURA
ALCOHOLES (R-OH)
LOS ALCOHOLES SON SUSTANCIAS ORGÁNICAS QUE RESULTAN DE LA UNIÓN DE UN
GRUPO HIDROXILO (-OH) A UNA CADENA CARBONADA.
DEPENDIENDO DEL NÚMERO DE SUSTITUYENTES (UNO, DOS O TRES) QUE TENGA EL
CARBONO AL QUE SE UNE EL GRUPO -OH SE HABLA DE ALCOHOLES PRIMARIOS,
SECUNDARIOS O TERCIARIOS.
LOS ALCOHOLES SE NOMBRAN SUSTITUYENDO EL SUFIJO -O DEL HIDROCARBURO DE
PROCEDENCIA POR EL SUFIJO -OL.
PROPAN-2-OL CICLOPENTANOL
ETANO-1,2-DIOL
PENT-4-EN-2-OL
HALUROS DE ALQUILO (R-X)
LOS HALUROS ORGÁNICOS RESULTAN DE LA UNIÓN DE UNO O VARIOS ÁTOMOS DE
HALÓGENO A UNA CADENA CARBONADA.
SE NOMBRAN CONSIDERANDO EL GRUPO HALURO COMO SUSTITUYENTE DE LA
CADENA CARBONADA A LA QUE ESTÁ UNIDO.
LOS NOMBRES DE LOS SUSTITUYENTES SON…
fluoro, cloro, bromo e iodo.
LOS HALUROS TAMBIÉN SE PUEDEN NOMBRAR ANTEPONIENDO LA PALABRA
FLUORURO, CLORURO, BROMURO Y YODURO SEGÚN CORRESPONDA SEGUIDO DEL
NOMBRE DEL GRUPO ALQUILO
cloruro de isopropilo cloruro de 2-propilo
2-cloropropano
Bromociclohexano 2-Iodobutano
Diclorometano
CH2Cl2
ALDEHIDOS (R-CHO)
LOS ALDEHÍDOS SON SUSTANCIAS ORGÁNICAS QUE TIENEN UN GRUPO CARBONILO
(C=O) EN UN CARBONO TERMINAL.
EN GENERAL SE NOMBRAN SUSTITUYENDO LA TERMINACIÓN -O DEL HIDROCARBURO
DE PROCEDENCIA POR LA TERMINACIÓN -AL.
Etanal
PROPANAL
Fíjese que el grupo carbonilo forma parte de la cadena principal
metanal metanal (formaldehido)
Si el grupo -CHO actúa como sustituyente se usa el prefijo –formil. El compuesto del
ejemplo se llama ácido-2-formilbutanóico
CH3-CH2-CH-COOH
CHO
CETONAS (R-CO-R)
LAS CETONAS SON SUSTANCIAS ORGÁNICAS QUE TIENEN UN GRUPO CARBONILO (C=O)
EN UN CARBONO QUE NO ES TERMINAL.
EN GENERAL SE NOMBRAN SUSTITUYENDO LA TERMINACIÓN -O DEL HIDROCARBURO
DE PROCEDENCIA POR LA TERMINACIÓN -ONA.
PENTAN-2-ONA
Fíjese que el grupo carbonilo forma parte de la cadena principal
butanona propanona
propanona
heptano-3,5-diona
1,3-difenilpropanona
Si el grupo -CO actúa como sustituyente se usa el prefijo –oxo. Se está usando el
prefido (di) porque existen 2 grupos CHO en la molécula una en cada extremo de la
cadena
3-oxopentanodial
ESTERES (R-COO-R)
LOS ÉSTERES SON COMPUESTOS ORGÁNICOS QUE PUEDEN SER CONSIDERADOS COMO
EL RESULTADO DE SUSTITUIR
EL HIDRÓGENO DEL GRUPO CARBOXILO POR UN RADICAL R*.
POR ELLO SE NOMBRAN TERMINANDO EN -OATO EL NOMBRE DEL SUPUESTO ÁCIDO
SEGUIDO DEL NOMBRE DEL RADICAL A ÉL UNIDO
ETANOATO DE ETILO
Fíjese que el tamaño de las cadenas carbonadas no tiene influencia, lo importante es
cuál de ellas está unida el grupo carbonilo.
etanoato de ciclohexilo
hexanoato de etilo
