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1 LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA – MÓDULO II

LABORATORIO QUÍMICA ORGÁNICA

MÓDULO II

CARACTERIZACIÓN FISICOQUÍMICA DE UN COMPUESTO


ORGÁNICO

ALVER ALEX CASTILLO AGUIRRE


NATALIA E. CONDE MARTÍNEZ
2020-II
2 LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA – MÓDULO II

PRÁCTICA I - ANÁLISIS CUALITATIVO ELEMENTAL ORGÁNICO


OBJETIVOS

✓ Conocer algunas pruebas sencillas de laboratorio en las que se base el análisis cualitativo
elemental orgánico.
✓ Adiestrarse en el manejo de pequeñas cantidades de sustancias que requiere este tipo de
trabajo analítico.

MARCO TEÓRICO

- Análisis elemental cualitativo


- Pruebas generales de identificación en el análisis cualitativo elemental orgánico.
- Pruebas de identificación de carbono e hidrógeno.
- Método de la fusión alcalina. Identificación de nitrógeno, azufre, cloro, bromo, yodo.
- Reacciones que se efectúan en cada caso.
- Interferencias más comunes en estas pruebas de identificación.
- Otros métodos de análisis elemental.

MATERIALES POR GRUPO

Tubo de ensayo c/tapón monohoradado y


Mechero Bunsen 1 1
tubo de desprendimiento
Vaso de precipitado de 250 mL 1 Embudo de vidrio 1
Vaso de precipitado de 150 mL 1 Pipeta graduada de 5 mL 1
Pinzas para tubo de ensayo 1 Espátula 1
Tubos de ensayo 8 Frasco para agua 1
Agitador de vidrio 1
Vidrio de reloj 1

REACTIVOS

Sodio metálico Ácido sulfúrico conc.


Etanol Ácido clorhídrico conc.
Oxido cúprico Acetato de plomo
Nitroprusiato de sodio Hipoclorito de sodio, sol. comercial
Nitrato de plata Tetracloruro de carbono
Hidróxido de calcio Ácido nítrico conc.
Sulfato ferroso Hidróxido de amonio
Ácido acético Dióxido de plomo

Para las muestras problemas, utilizar diversas sustancias que contengan C, H, O, N, S, Cl, Br, I.
3 LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA – MÓDULO II

PROCEDIMIENTO

Identificación de carbono e hidrógeno por oxidación.

En un tubo de ensayo limpio y seco provisto de tapón con tubo de desprendimiento, coloque una
mezcla de 0.2 g de muestra problema y 0.4 g de óxido de cobre.
En otro tubo de ensayo coloque 5 mL aproximadamente de solución acuosa de hidróxido de calcio
o bario previamente filtrado.
Caliente entonces el primer tubo y reciba, en el segundo tubo, el gas que se desprenda, haciéndolo
burbujear dentro de la solución de hidróxido de bario.
Si hay presencia de carbono, éste deberá desprenderse en forma de dióxido de carbono que al
contacto con el hidróxido de calcio o bario formará un precipitado blanco de carbonato de calcio o
bario. Si hay presencia de hidrógeno, éste formará pequeñas gotas de agua que se condensarán en
la parte superior de las paredes del tubo de ensayo.

REACCIONES:

C + O2 CO2

4H + O2 2 H 2O

CO2 + Ba(OH)2 BaCO3 + H 2O


blanco
insoluble

Este precipitado solubiliza en medio ácido:

BaCO3 + 2 HCl BaCl2 + CO2 + H2O


soluble

Identificación de nitrógeno, azufre y halógenos.

Método de la fusión alcalina (Prueba de Lassaigne).

En un tubo de ensayo limpio y seco, coloque un trozo de sodio metálico (nota 1). Con las pinzas lleve
el tubo a la flama del mechero manteniéndolo en posición vertical y caliéntelo moderadamente
hasta que funda el sodio (se forma un glóbulo metálico). En ese momento se saca de la flama, y se
agregan 200 mg de la muestra problema de tal manera que caiga al fondo del tubo.
4 LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA – MÓDULO II

Continúe calentando el tubo de manera uniforme para que todo el contenido se carbonice y
manténgalo en la flama hasta que alcance el rojo vivo, después de esto continúe así durante 10 a
15 minutos más.

Retírelo entonces de la flama y déjelo enfriar.

Agregue luego 3 mL de etanol gota a gota y agítelo con el fin de disolver el sodio que no reaccionó.
Esta disolución origina desprendimiento de burbujas. Remueva el residuo del fondo del tubo con el
agitador y si es necesario agregue más etanol.

Al terminar el burbujeo agregue aproximadamente10 mL de agua destilada y vuelva a calentar con


el fin de solubilizar completamente las sales de sodio formadas.

Filtre en caliente, por filtración rápida, el contenido del tubo; el filtrado deberá ser transparente y
traslúcido y de pH alcalino.

Divida el filtrado en 3 tubos de ensayo.

REACCIÓN: (Muestra C,H,O,N,S,X)

C, H, O, N, S, X + Na NaCN, NA 2S, Na X, NaOH

Con el filtrado se harán las siguientes pruebas:

Identificación de nitrógeno:

A 3 mL del filtrado agregue 3 gotas de solución de sulfato ferroso al 5% (recién preparada) y agite.
Caliente suavemente y con cuidado hasta ebullición (evitando que no ebulla a saltos) durante 30
segundos deje enfriar y agregue 2 gotas de solución de cloruro férrico al 5%. La aparición de una
coloración azul intensa (azul de Prusia) indica la presencia de nitrógeno.
Si la coloración es azul- verdosa, esto indica que hay nitrógeno, pero que la fusión alcalina fue
incompleta.

REACCIÓN:

6 NaCN + FeSO4 Na4 Fe(CN)6 + Na2SO4

3 Na4 Fe(CN)6 + 2Fe2(SO4)3 Fe4 Fe(CN)6 3 + 6 Na2SO4


Ferrocianuro férrico
azul de Prussia
5 LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA – MÓDULO II

Identificación de azufre.
Pueden hacerse las dos pruebas siguientes:

En un tubo de ensayo coloque 2 mL del filtrado, agregue 3 gotas de solución de acetato de plomo
al 5% y caliente. La aparición de un precipitado oscuro indica la presencia de azufre en forma de ion
sulfuro.
Se puede apreciar la presencia de un precipitado marrón.

REACCIÓN:

Na2S + (CH3COO)2Pb PbS + 2CH 3COONa


Sulfuro de plomo oscuro

En un tubo de ensayo coloque 1 mL del filtrado y agregue gotas de solución de nitroprusiato de


sodio. La aparición de una coloración púrpura indica la presencia de azufre en forma de ion sulfuro.

REACCIÓN:

Na2S + Na2 Fe(CN)5NO Na3 Fe(CN)5NaSNO


Púrpura

Identificación de halógenos.

Acidificar 2 mL del filtrado de la fusión sódica con HNO3 concentrado. Si en la muestra se ha


encontrado azufre, nitrógeno o ambos elementos, la solución ácida se hierve durante 4 minutos
para eliminar el sulfuro de hidrógeno y el cianuro de hidrógeno (usar siempre la cabina de extracción
de gases).
Enfriar la solución y agregar 5 gotas de una solución de AgNO3 al 1% en agua desionizada. La
formación de un precipitado es indicio de halógenos.

Si el precipitado es blanco y se disuelve en solución de NH4OH, se trata de cloruro de plata. Si el


precipitado es amarillo pálido y difícilmente soluble, el precipitado es posiblemente bromuro de
plata, si es amarillo y completamente insoluble es yoduro de plata.

NOTA

1) Tenga MUCHO cuidado al trabajar con sodio metálico. Use las gafas de protección,
use las pinzas para tubo, evite el contacto del sodio con la piel ya que puede
ocasionarle quemaduras. No lo ponga en contacto con el agua, pues reacciona
violentamente.
6 LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA – MÓDULO II

BIBLIOGRAFIA

Brewster R.Q., Vander Werf C.A. y Mc Ewen W.E. Curso Práctico de Química Orgánica 2 a. Edición
Madrid, 1979.

Pavia D.L., Lampman, G.M. and Kriz G.S. Introduction to Organic Laboratory Techniques W.B.
Saunders Co. Philadelphia, 1976.

Shriner R.L., Fuson, R.C. y Curtin D.Y. Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos Limusa
México, 1977.

Vogel A.I. A Textbook of Practical Organic Chemistry. Third Edition Longmans London, 1962.
7 LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA – MÓDULO II

PRÁCTICA II – SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

OBJETIVOS

Determinar el comportamiento de solubilidad de compuestos orgánicos en disolventes orgánicos y


en disolventes activos.

MARCO TEÓRICO

1. Solubilidad.

Explicación de solubilidad como fenómeno físico.


Relación entre solubilidad y estructura molecular.
Polaridad y solubilidad.
Efecto de las fuerzas intermoleculares en la solubilidad.
Solvatación e hidratación.
Disolventes próticos y apróticos.

2. Pruebas de solubilidad.

En disolventes orgánicos.
Interpretación de las pruebas de solubilidad relacionadas con la estructura del compuesto.
Importancia de las pruebas de solubilidad en cristalización.
Orden de polaridad de los disolventes.
Propiedades físicas de los disolventes orgánicos.
Precauciones indispensables para el manejo de los disolventes.

3. Pruebas de solubilidad en disolventes activos.

Disolventes activos más comunes.


Clasificación de compuestos según su solubilidad en disolventes activos.
Reacciones que se llevan a cabo en la solubilidad de compuestos con disolventes activos.
8 LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA – MÓDULO II

MATERIAL Y REACTIVOS

Materiales
Tubos de ensayo de 16 x 150 7 Espátula 1
Pipeta graduada de 5 mL 1 Pinzas p/tubo de ensayo 1
Vaso de precipitado de 250 mL 1 Vidrio reloj 1

Reactivos
Hexano 3 mL Etanol 3 mL
Acetato de Etilo 3 mL Hidróxido de Sodio al 5% 3 mL
Acetona 3 mL Bicarbonato de Sodio al 5% 3 mL
Metanol 3 mL Ac. Clorhídrico al 5% 3 mL
Éter 3 mL Ac. Sulfúrico conc. 3 mL

PROCEDIMIENTO

Solubilidad en disolventes orgánicos.


Coloque en un tubo de ensayo 0,1 g de la muestra problema. Agregue 1 mL de disolvente aprobar;
agite y observe. Si los cristales no se han disuelto, repita el procedimiento agregando de mililitro en
mililitro hasta completar 3 mL.

Si el sólido no se ha disuelto, es insoluble en frío; si se ha disuelto es soluble en frío. Anote sus


resultados en la siguiente tabla:

Disolvente Hexano Éter Acetato Acetona Etanol Metanol


de etilo
Solubilidad en
frío

Solubilidad en disolventes activos (realice estas pruebas a temperatura ambiente).

Coloque en un tubo de ensayo 0.1 g de sustancia problema y agregue 3 mL del disolvente activo.
Agite y observe. ¿Qué le sucede a la sustancia problema al entrar en contacto con el disolvente
empleado? Anote sus observaciones.

Siga el diagrama que se encuentra a continuación en la tabla, para realizar las pruebas de solubilidad
con disolventes activos, utilizando muestra nueva en cada tubo de ensayo.

Disolvente H2O NaOH NaHCO3 HCl H2SO4. Grupo de


5% 5% 5% Conc. solubilidad
Solubilidad
en frío

Con los datos obtenidos de las pruebas de solubilidad en disolventes activos determine el grupo de
solubilidad mediante el siguiente diagrama.
9 LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA – MÓDULO II
10 LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA – MÓDULO II

BIBLIOGRAFIA

Vogel A.I. TEXT BOOK PRACTICAL ORGANIC CHEMISTRY, 3a. ed., Editorial Longmans, Londres (1962).

Brewster R. Q. y Vander Werf C. A. CURSO PRACTICO DE QUIMICA ORGÁNICA, 2 da. ed., Editorial
Alhambra, España (1970).

Shriner R. L., Fuson R. C., Curtin D. Y., THE SISTEMATIC IDENTIFICATION OF ORGANIC COMPOUNDS,
4a. ed. Ed.. John Wiley and sons Inc. USA (1962).

Pasto D.J. y Johnson C. R., DETERMINATION DE ESTRUCTURAS ORGANICAS, Ed. Reverté S.A., España
(1974).
11 LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA – MÓDULO II

PRÁCTICA III – GRUPOS FUNCIONALES

OBJETIVOS
- Observar el comportamiento de algunos de los grupos funcionales más comunes en los
compuestos orgánicos.

ANTECEDENTES O MARCO TEÓRICO


Qué es un grupo funcional
Importancia de los grupos funcionales
Grupos funcionales característicos en los compuestos orgánicos
Relevancia de estos grupos a nivel industrial y en los seres vivos

MATERIAL Y REACTIVOS

a) Materiales
Tubos de
Ensayo Gradillas
Mechero
Baño de agua

b) Reactivos: Dietilamina
Etanol Trietilamina
Permanganato de potasio Cloroformo
Bicarbonato de sodio Hidróxido de sodio
Reactivo de brady Nitroprusiato de sodio al 1%
Benzaldehído Etanal al 5%
Propanona Ferrocianuro de potasio
Reactivo de Tollens Ácido clorhídrico diluido
2-propanol Dicromato de potasio 5%
Tert-butanol Ácido sulfúrico
Cloruro de acetilo Resorcinol
Nitrato de plata 5% Fecl3 3%
Sodio metálico Amoniaco 2%
Hexilamina Cacl2

PROCEDIMIENTO

COMPORTAMIENTO DE GRUPOS FUNCIONALES


Como es sabido, la presencia de un grupo funcional en una molécula orgánica proporciona un
comportamiento que se debe a la naturaleza y características de los enlaces presentes en el grupo
funcional. Por tanto, el análisis funcional no permite establecer la composición de la molécula
12 LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA – MÓDULO II

orgánica, pero garantiza la presencia o ausencia de los diversos grupos funcionales en moléculas
orgánicas.

Todos los ensayos que se describen a continuación se realizarán en tubos de ensayo que deben
estar perfectamente limpios y secos.

PRUEBA DE BAEYER ALQUENOS Y ALQUINOS


Prueba con Permanganato de potasio (identificación de insaturaciones).
Disolver 0.1g o 2 mL de muestra problema en 2 mL de agua o etanol. Posteriormente se agrega gota
a gota una solución de KMnO4. La prueba positiva es la desaparición del color púrpura del reactivo
y la formación de un precipitado café de óxido de manganeso. Algunos grupos funcionales que
sufren oxidación con permanganato interfieren con la prueba (fenoles, aminas aromáticas,
aldehídos, alcoholes primarios y secundarios).

ENSAYOS DE ACIDEZ

En general, la acidez se determina midiendo el pH de una disolución acuosa, con papel tornasol.

Prueba del bicarbonato. Una pequeña cantidad del compuesto a examinar se coloca en un pequeño
vidrio de reloj y se añade una solución de bicarbonato de sodio al 10%. Si es un ácido, se observa el
desprendimiento de burbujas de CO2. En caso positivo el compuesto es ácido. Este ensayo se
realizará con dos ácidos: ácido acético y ácido benzóico.

PRUEBA PARA ESTERES


Colocar 0,5 mL de solución de clorhidrato de hidroxilamina 1N en alcohol en un tubo de ensayo.
Adicionar 2-3 gotas del compuesto que va a ser ensayado Adicionar, gota a gota una solución de
KOH 2N en metanol, hasta que la mezcla tenga pH 9-10 y entonces se adicionan 4 gotas más de KOH
2N.
Calentar la mezcla hasta justamente ebullición, entonces se enfría y se añade gota a gota y con
agitación HCl 2N hasta pH 3 aprox. Seguidamente añadir 1 gota de solución de FeCl3 al 10% y se
observa el color. Una coloración rojo sangre es indicativa de la presencia de ésteres.

ENSAYO DE ALDEHIDOS Y CETONAS


Para este ensayo y el siguiente se utilizarán patrones para comparar los resultados de sus muestras:
benzaldehído (aldehído) y propanona (cetona).

- Prueba de 2,4-dinitrofenilhidrazina (REACTIVO DE BRADY): Los aldehídos y las cetonas


reaccionan rápidamente con 2,4-dinitrofenil hidrazina para formar 2,4-
dinitrofenilhidrazonas. Estos derivados varían de color desde amarillo intenso hasta rojo,
dependiendo del número de dobles enlaces conjugados en el compuesto carbonílico.

Procedimento:
A 1 mL de reactivo de 2,4-dinitrofenilhidrazina, adicionar unas gotas del compuesto a identificar ó
si es sólido 10 mg disuelto en una mínima cantidad de etanol al 95%.
13 LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA – MÓDULO II

Agite la mezcla, la formación de un precipitado rojo o amarillo constituye una prueba positiva que
indica la presencia de carbonilo.
Si no aparece un precipitado dentro de los primeros 15 minutos, calentar ligeramente por 5
minutos, dejar reposar y observar.
En caso de no conseguirse un precipitado de fenilhidrazona dinitrada, se deja el tubo en reposo
durante 30 minutos. La mayoría de los aldehídos y muchas cetonas, dan precipitados naranjas o
rojos al cabo de 10 minutos a temperatura ambiente. Aldehídos menos reactivos y la mayoría de las
cetonas reaccionan tras calentamiento; con frecuencia el derivado permanece disuelto, pero suele
cristalizar tras el enfriamiento.

- Ensayo de diferenciación de aldehídos y cetonas (Reactivo de Tollens)

Este ensayo está basado en el carácter reductor de los aldehídos. El reactivo de TOLLENS es una
disolución amoniacal de Ag(OH)2, que se prepara en el momento de su utilización. Para ello se
mezclan 2 mL de AgNO3 acuoso al 5% con una gota de sosa y se añade amoniaco al 10% hasta que
se disuelva el precipitado pardo oscuro de óxido de plata inicialmente formado (no agregar exceso
de amoníaco). A continuación, se añaden 5 mg de problema sólido o la menor cantidad posible de
problema líquido y se agita. Si no hay reacción se calienta en un baño de agua a 50-60°C sin que
llegue a hervir. Si hay aldehído aparecerá un espejo de plata en el fondo del tubo de ensayo. Las
cetonas no dan esta reacción, excepto algunas que tienen carácter reductor.
Exceso de calentamiento, de amoníaco o de problema o suciedad en el tubo de ensayo, originan
malos resultados. Terminado el ensayo, arrastrar la mezcla reaccionante con agua, ya que con el
tiempo o al secarse, se pueden formar productos explosivos. El espejo de plata puede eliminarse
con nítrico caliente.

ENSAYO DE ALCOHOLES

En general los ensayos de alcoholes están basados en la reactividad del hidrógeno hidroxílico del
alcohol. Es importante anotar que tanto si la muestra problema es líquida como si es sólida, ha de
estar bien seco para que no interfiera el agua. Se van a realizar dos ensayos para el reconocimiento
de alcoholes. Los patrones son: etanol, 2-propanol (isopropanol) y tert-butanol.

- Prueba de Oxidación con K2Cr2O7/H2SO4: Los alcoholes primarios y secundarios reaccionan


rápidamente con ácido crómico para dar una suspensión verdosa debido a la formación de
Cr(III), mientras que los alcoholes terciarios no la dan. La presencia de otras funciones
fácilmente oxidables como aldehídos o fenoles pueden interferir, ya que también reaccionan
con este reactivo.

En un tubo de ensayo con 3mL de solución de dicromato de potasio al 10%, añadir 4 gotas
de ácido sulfúrico concentrado, agitar cuidadosamente hasta homogeneidad. A esta
solución adicionar 2 - 3mL de alcohol a investigar. Con precaución caliente la mezcla y
observe el cambio de color

- Prueba de Lucas: Esta prueba se usa para distinguir entre alcoholes primarios, secundarios
y terciarios que tienen menos de seis o siete átomos de carbono.
14 LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA – MÓDULO II

La prueba requiere que el alcohol esté inicialmente en solución. Conforme la reacción se


lleva a cabo, se forma el cloruro de alquilo correspondiente, el cual es insoluble en la mezcla
de reacción. Como resultado, la solución se enturbia. En algunos casos se observa una fase
diferente.

a) Los alcoholes terciarios, alílicos y bencílicos reaccionan de inmediato y provocan turbidez en


la solución. Es posible ver una fase diferente del cloruro de alquilo.

b) Los alcoholes secundarios generalmente producen turbidez en 3-10 minutos. La solución


puede requerir calentamiento para observar una prueba positiva.
c) Los alcoholes primarios se disuelven en el reactivo, pero reaccionan muy, muy lentamente,
de tal modo que a los 10 minutos la solución permanece clara.

Procedimento:
Coloque dos gotas de la muestra a examinar (10 mg si es un sólido) en un tubo de ensayo pequeño,
seguidas de 10 gotas del reactivo de Lucas. Agite la mezcla con una varilla de vidrio y deje en reposo.
Observe los resultados. El alcohol puede clasificarse basándose en los tiempos indicados
anteriormente. (PRECAUCION: el HCl concentrado y aún más el reactivo de Lucas, son corrosivos).
Para observar la prueba de Lucas, llévela a cabo con cuatro alcoholes conocidos (elija uno de cada
clasificación) como etanol o n-propanol (primarios), isopropanol o 2- butanol (secundarios) y tert-
butanol.

- Prueba de sodio metálico (alcoholes alifáticos). A 1.0 mL de alcohol, agregar un pedacito


de sodio metálico y observar la liberación de gas. Esta prueba también la dan positiva los
hidrógenos metínicos de los alquinos.

Nota: El sodio metálico se humedece rápidamente, por lo que es posible que la liberación de gas se
deba a la contaminación por humedad

PRUEBA PARA FENOLES

Reacción del Complejo Férrico: La mayoría de los fenoles y enoles forman complejos coloridos en
la presencia del ión férrico. Los fenoles dan colores rojo, azul, púrpura o verde.
Colocar en un tubo de ensayo 1mL de muestra si es líquida y disolverla en 1 mL de etanol al 95%.
Adicionar unas 3 gotas de solución acuosa de cloruro férrico al 3%, agitar vigorosamente. Observe
la formación de color.
Comparar el color de la solución con un tubo testigo al que solo se le debe agregar etanol o agua y
el cloruro férrico. Anotar sus observaciones.

ENSAYO DE AMINAS

La mayoría de las aminas clasifican en el grupo B de solubilidad (solubles en HCl 5%); sin embargo,
muchas aminas aromáticas sustituidas, incluso aminas primarias, no se disuelven en ácidos diluidos
15 LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA – MÓDULO II

y clasifican por tanto en el grupo M. Las aminas alifáticas inferiores son solubles en agua y poseen
olor amoniacal.

No hay un ensayo específico que sirva para todas las aminas y para su caracterización es
indispensable llevar a cabo varios ensayos. Aquí realizaremos ensayos específicos para aminas
primarias secundarias y terciarias.

Se utilizarán los siguientes patrones para amina primaria, secundaria y terciaria respectivamente:
hexilamina, dietilamina y trietilamina.

Reacciones de Aminas Primarias


Todas las aminas primarias, tanto alifáticas como aromáticas, producen carbilaminas o isocianuros,
al ser tratadas con CHCl3 y soda o potasa.
- Reaccion de la carbilamina
Mezcle 50 mg de la amina con 2 gotas de cloroformo, 1 lenteja de hidróxido sodio o potasio y
0,5 mL de etanol o metanol. Caliente la mezcla: note la producción del olor
desagradable de la carbilamina.
Precaución
Las carbilaminas son tóxicas, por ello deben destruirse; para ello agregue HCl concentrado al tubo
de ensayo y derrame su contenido en el frasco de residuos y enjuague el tubo con abundante agua
derramándola en el frasco de deshechos.

- Ensayo De Rimini
Este ensayo sirve para las alquilaminas primarias solubles en agua. Prepare 2,5 mL de
solución muy diluida de la amina en agua y agréguele 0,5 mL de acetona; luego añada 1 gota
de nitroprusiato de sodio al 1%. El desarrollo de un color rojo-violeta en dos minutos es un
ensayo positivo para aminas primarias alifáticas.

Ensayo de Aminas Secundarias

- Ensayo De Simón
Sirve para alquilaminas secundarias y es muy parecido al de Rímini para primarias. Prepare
2.5 mL de solución muy diluida de amina en agua y añada 0,5 mL de solución de etanal al
5%. Luego agregue 1 gota de nitroprusiato de sodio al 1%. Un color azul en 5 minutos es
prueba positiva para alquilaminas secundarias; por el reposo el color puede cambiar a verde
y luego a amarillo.

Ensayo de Aminas Terciarias

- Ensayo con Ferrocianuro de Potasio


Las aminas terciarias reaccionan con ferrocianuro de potasio, en medio ácido, para dar un
precipitado de un compuesto con esta composición: (R3N)2K4Fe(CN)6. Esta reacción la dan
todos los tipos de aminas terciarias, incluyendo derivados de piridina y quinolina; algunas
aminas secundarias también dan precipitado.
16 LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA – MÓDULO II

A 1 mL de solución de la amina añádale 1 mL de solución concentrada de ferrocianuro de


potasio; luego agregue ácido clorhídrico diluido hasta reacción ácida al papel tornasol. Un
precipitado indica la presencia de amina terciaria.

Ensayo de Aminas – Prueba del ión cobre

Las aminas dan una coloración verde-azul o un precipitado cuando se añaden a una solución de
sulfato de cobre acuoso. En un tubo de ensaye coloque 0.5 mL de una solución de sulfato de cobre
al 10% y añada 1 gota (o 10 mg) de la muestra a examinar. Una coloración azul-verde o un
precipitado constituyen una prueba positiva. El amoniaco también da prueba positiva. Haga esta
prueba con trietilamina como testigo para observar el resultado positivo y también con sus
problemas.

Ensayo con 2-naftol

Se añade una disolución de 2 - naftol en sosa, formándose un precipitado rojo del colorante azoico
correspondiente que pone de manifiesto la presencia de una amina aromática. El colorante puede
ser también naranja.

BIBLIOGRAFIA

Brewster R.Q., Vander Werf C.A. y Mc Ewen W.E. Curso Práctico de Química Orgánica 3a. Ed. Alhambra S.A.
Madrid, 1979.

Carey F. A. (1999) Química Orgánica. 3a edición. Mc. Graw Hill. España. pp: 556-559.

Domínguez, X. A., y Domínguez X. A., Química Orgánica Experimental, Ed. Limusa (1990).

Fessenden, R. J., Fessenden, J. S., Química Orgánica, Ed. Iberoamericana (1983).

Martínez V. Juan C. Análisis Orgánico Cualitativo. Universidad Nacional de Colombia, Facultad de Ciencias,
Departamento de Química, Bogotá 1985.

Shriner R. L. (2001) Identificación sistemática de compuestos orgánicos. Limusa Noriega Editores. México D.
F. pp: 109-110.

Wingrone, A. S., Caret, R. L., Química Orgánica, Harla (1989)

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