INSTITUTO POLITÉCNICO

NACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA
QUÍMICA
E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA INDUSTRIAL
ACADEMIA ORGÁNICA Y POLIMEROS

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA INDUSTRIAL

PROFESORA: ANA MARIA FLORES DOMÍNGUEZ

PRÁCTICA 1
OBTENCIÓN DE BENZOÍNA A PARTIR DE
BENZALDEHÍDO

FECHA DE ENVIO: 17 /02 /2022

 ACTIVIDADES PREVIAS

ESTUDIO DE CARBANIONES

Los carbaniones son especies que poseen un átomo de carbono trivalente y tiene
una carga negativa. El átomo de carbono se encuentra formado a su alrededor de
8 electrones (3 enlaces y un par aislado), de manera que este no está deficiente de
electrones.

La hibridación y estructura del carbanión se puede comparar a la estructura de

la amina. El átomo de carbono está hibridado sp³ y es tetraédrico. Una de las
posiciones tetraédricas está ocupada por un par no compartido de electrones
aislados, como se observa a continuación:

El orden de estabilidad de los carbaniones refleja su alta densidad electrónica. Los

grupos alquilo y otros grupos donadores de electrones son los que desestabilizan
los carbaniones. El orden de estabilidad es opuesto al caso de los carbocationes y
los radicales libres, los cuales son deficientes en electrones y se estabilizan a través
de grupos alquilo.
 ESTABILIDAD

Los carbaniones son poco estables por la acumulación de carga negativa, por lo
tanto son bases fuertes.

La facilidad de la formación de los carbaniones y la estabilidad relativa de los

mismos se puede evaluar considerando la fortaleza de los ácidos conjugados
correspondientes.

REACCIONES DE ADICIÓN DE CARBANIONES

El
 CONDENSACIÓN Y CONDENSACIÓN BENZOÍNICA

CONDENSACIÓN

La Reacción de Condensación es una reacción orgánica en la que dos moléculas

se combinan para dar un único producto acompañado de la formación de una
molécula de agua H2O.

TIPOS DE REACCIONES DE CONDENSACIÓN.

Reacción de condensación aldólica:

Las reacciones de condensación carbonílica tienen lugar entre dos grupos carbonilo
participantes e involucran una combinación de pasos de adición nucleofílica y de
sustitución en α. Uno de ellos se convierte en un ion enolato nucleófilo y se adiciona
al grupo carbonilo electrofílico del otro; de este modo, el compuesto carbonílico
nucleofílico experimenta una reacción de sustitución en α y el compuesto carbonílico
electrofílico experimenta una adición nucleofílica.

Dos moles del mismo aldehído o cetona la condensación de llama condensación

aldólica simple. Cuando se mezcla dos moles de moléculas diferentes de aldehídos
y/o cetonas con una de ella sin H α se llama condensación aldólica cruzada.
Reacción de condensación de Claisen:

Los ésteres, al igual que los aldehídos y las cetonas, son débilmente ácidos. Cuando
un éster con un hidrógeno α se trata con un equivalente de una base como el etóxido
de sodio, ocurre una reacción de condensación carbonílica reversible para producir
un β-ceto éster; por ejemplo, el acetato de etilo produce acetoacetato de etilo en el
tratamiento con una base. Esta reacción entre dos moléculas de éster se conoce
como reacción de condensación de Claisen.

El mecanismo de la condensación de Claisen es similar al de la condensación

aldólica y comprende la adición nucleofílica de un ion enolato del éster al grupo
carbonilo de una segunda molécula de éster. La única diferencia entre la
condensación aldólica de un aldehído o de una cetona y la condensación de Claisen
de un éster involucra el destino del intermediario tetraédrico formado inicialmente.
El intermediario tetraédrico en la reacción de Claisen expulsa un grupo saliente
alcóxido para generar un producto de sustitución en el grupo acilo.

Condensación benzoínica:

La condensación benzoínica es una reacción (a menudo denominada como

una reacción de condensación, entre dos aldehídos aromáticos, especialmente
el benzaldehído. La reacción es catalizada por un nucleófilo, como el
anión cianuro o un carbeno N-heterocíclico. El producto de la reacción es una
aciloína aromática del tipo de la benzoína (PhCO-COPh).
 Mecanismo de reacción

Etapa 1. Adición del cianuro al carbonilo Etapa 2. Protonación del grupo alcóxi

Etapa 3. Formación del enolato de nitrilo Etapa 4. Ataque nucleófilo a una

segunda molécula de aldehído

Etapa 5. Equilibrio ácido-base Etapa 6. Eliminación de cianuro con

formación de la benzoína
 USOS DE LA BENZOÍNA

La benzoína o benzoe es un sólido blanco cristalino con un olor a alcanfor que

consiste en un compuesto orgánico. Es una acetona, específicamente, una
acetofenona con un hidroxi y fenil carbonos adyacentes. Se produce mediante la
condensación catalítica del benzaldehído, con el cianuro de potasio como
catalizador.

En la imagen de arriba se mostró la estructura molecular de la benzoína con un

modelo de esferas y barras. Puede apreciarse que posee dos anillos aromáticos
separados por dos carbonos portadores de oxígenos; de izquierda a derecha,
CHOH, y CO. Nótese asimismo que los anillos tienen diferentes orientaciones en el
espacio.

USOS:

 La benzoína es prácticamente insoluble en agua, pero es soluble en alcohol

caliente y otros solventes orgánicos, como disulfuro de carbono y acetona.
 La benzoína interviene en la síntesis de compuestos orgánicos a través de la
polimerización catalítica.
 La benzoína es usada en la preparación de drogas farmacéuticas como la
oxaprozina, el ditazol y la fenitoína.
 La benzoína se usa como agente saborizante de alimentos.
 En veterinaria se usa como un antiséptico de aplicación tópica, empleado en
el tratamiento de ulceraciones de la piel para producir su sanación.
 La benzoína es usada en la elaboración de desodorantes.
  Este aceite esencial es usado como expectorante que alivia la congestión de
las vías respiratorias. Asimismo, se han usado en el alivio de la artritis,
mediante la aplicación tópica que permite la absorción de los componentes
medicinales a través de la piel.

REFERENCIAS:
 McMurry. J. (2008). Química orgánica. Séptima edición.

 Bolívar, G. (2019, June 3). Benzoína: estructura, propiedades, usos y

riesgos. Lifeder. https://www.lifeder.com/benzoina/
 Quimicaencasa. (2020, November 3). Carbaniones Química en casa.com.
Química En Casa.com. https://quimicaencasa.com/carbaniones/
 Químicas. (2022). Ejemplos de reacción de condensación. Recuperado de:
https://www.quimicas.net/2015/05/ejemplos-de-reacciones-de-
condensacion.html

 Química orgánica. (2022). Benzoínica. Recuperado de:

https://www.quimicaorganica.net/reacciones-condensacion-benzoinica.html
 TABLA DE PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS

Punto
Nombre Peso Cantidad Punto de
Estado Densidad de
de la molecular por Solubilidad ebullición Olor Toxicidad
físico [g/mL] fusión
sustancia [g/mol] utilizar [°C]
[°C]
Potente
Cianuro
inhibidor de
de potasio 65.12 1g Solido 1.52 71.6 1625 634 Inoloro
la respiración
𝑲𝑪𝑵 g/100mlh2o
celular
puede irritar
Caracter
Benzaldeh la nariz y la
0.4mL/100 ístico a
ído 106.13 8ml Liquido 1.04 178 -26 garganta y
mL h2o almendr
𝑪𝟔 𝑯𝟓 𝑪𝑯𝑶 causar tos y
as
falta de aire
Inhibidor
Alcohol Similar
46 30ml Liquido 0.789 Miscible 78 -144 neuroquímic
etílico al vino
o

Enrojecimien
Insoluble en
Benzoina 212 Solido 344 137 Alcanfor to de piel y
agua
ojos
 ROMBOS DE SEGURIDAD

Identificación: Clase de peligro:

Inflamabilidad  0 – Mínimo
 1 – Leve
Salud  2 – Moderado
 3 – Serio
Reactividad  4 – Grave
Peligro especial

REACTIVOS
BENZALDEHÍDO CIANURO DE POTASIO ALCOHOL ETÍLICO

PRODUCTOS

BENZOÍNA
 DIAGRAMA DE FLUJO

INICIO

1g de KCN
8mL de Benzaldehído
5mL de H2O (Matraz balón) en 30mL de alcohol etílico

t=30 min
(A reflujo)

Agitación cte.
Baño de hielo (Vaso de precipitados)

Precipitado

Filtrado

Precipitado

20mL de agua fría Agua de lavado

20mL de Etanol caliente

en baño maría
(Purificación)

FIN