Práctica No.
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Obtención y Propiedades del Acetileno
Objetivos.
1. Preparar un Aquino, específicamente acetileno, por
hidrólisis del carburo de calcio.
2. Conocer pruebas de laboratorio sencillas que permitan la
detección de centros de insaturación, además, realizar
pruebas de formación de acetiluros para comprobar el
carácter ácido de los hidrógenos del acetileno.
Introducción
El acetileno es el primer miembro de la familia de los alquinos
y el más importante. El acetileno se produce en la
descomposición térmica de muchos hidrocarburos;
industrialmente se obtiene por hidrólisis del carburo de calcio
o por pirolisis a 1000 °C del metano.
La presencia de un triple enlace aumenta la actividad química
de un hidrocarburo, en este caso del acetileno el cuál forma
compuestos de adición, aunque con más lentitud que una
olefina. Los hidrógenos del acetileno y los de todos los
alquinos terminales son sustituibles por metales, propiedad
química que los distingue de las olefinas y puede emplearse
para separarlos y caracterizarlos.
Reacción
CaC 2 + 2 H 2 O H – C ≡ C – H + Ca(OH) 2
Parte Experimental
Arme un aparato como el que se muestra en la Figura 1.
Consiste en un matraz de destilación de 500 mL, el cuál lleva
un tapón monohoradado en el que se introduce un embudo
de separación. El tubo lateral del matraz se une mediante una
manguera de hule a un trozo de tubo de vidrio curvo (puede
omitirse el vidrio), el cuál es introducido en cada uno de los
tubos de ensayo que se encuentran llenos con agua en la
cuba hidroneumática. El acetileno se recoge por
desplazamiento del agua contenida en dichos tubos.
Coloque en el matraz de destilación 2 g de carburo de calcio
y en el embudo 10 mL de agua destilada. Abra la llave del
embudo dejando gotear lentamente el agua. Permita que el
acetileno desaloje el aire (descarte el primer tubo). Colecte
otros cinco tubos con acetileno por desplazamiento del agua.
Utilice el acetileno que se encuentra en los tubos de ensayo
para hacer las mismas pruebas que efectuó para alquenos y
alcanos. No olvide tomar los tiempos de reacción y anotar sus
observaciones.
1. Pruebacon Br2/ CCl 4 Agregue al primer tubo un mililitro de
solución de bromo en tetracloruro de carbono.
2. Prueba con KMnO 4. Al segundo tubo añádale un mililitro
de solución de KMnO 4 0.5% y un mililitro de NaHCO 3 10%.
3. Prueba con NaOH . Al cuarto tubo adiciónele un mililitro de
solución de NaOH 10%.
4. Prueba de nitrato de plata amoniacal. Prepare una
solución de nitrato de plata amoniacal por adición de una
solución de amoníaco diluido (1:3) en agua, a un mililitro de
nitrato de plata al 5%, hasta que se disuelva el precipitado
formado. Añada agua hasta llevar el volumen a 3 mL.
Coloque este reactivo en uno de los tubos que contiene
acetileno y agite.
Nota: El nitrato de plata amoniacal debe ser preparado al
momento de usarse. Cuando se queda en reposo puede
explotar violentamente, al igual que el acetiluro de plata
formado, por lo que hay que destruir el precipitado después
de haber efectuado la reacción. Para eliminar el acetiluro de
plata añada 4 mL de HNO3 concentrado a la mezcla en
pequeñas porciones y agite el tubo por unos minutos hasta
que el sólido se disuelva, coloque el tubo en la gradilla por 10
minutos, agitando ocasionalmente. Si permanece algún
sólido, añada un poco más de HNO3, hasta que desaparezca.
Cuando esto suceda vacíelo en el lavabo dejándolo correr
con bastante agua y lave el tubo.
¡Precaución! Debe tener cuidado de que el acetileno no se
escape al aire ya que es un gas venenoso. Cuando se ha
terminado la experiencia se lleva el matraz generador a la
campana y se añade agua hasta que el exceso de carburo se
haya descompuesto totalmente, entonces separe el agua por
filtración o decantación y viértala en el drenaje. El sólido es
hidróxido de calcio, el cual puede secarse y descartarse.
Cuestionario
1. ¿Qué fórmula estructural desarrollada tiene el carburo
de calcio? ¿Con qué otro nombre se conoce al carburo
de calcio?
2. Puesto que el acetileno explotaría si se sujetara a
presiones arriba de dos atmósferas ¿cómo es posible
almacenar y vender acetileno en recipientes de acero?
3. Investigue algo referente a las principales aplicaciones
industriales del acetileno.
4. ¿Quién lleva a cabo más rápidamente las reacciones de
adición electrofílica, un alqueno o un alquino? ¿por qué?
5. De los tipos de derivados del acetileno, R–C≡C–H y
R–C≡C–R’ ¿cuál es de suponer que dé positivo el
ensayo con nitrato de plata amoniacal? ¿qué
característica estructural se requiere para la reacción?
¿qué misión tiene el amoníaco en estas reacciones?
6. ¿Qué volumen de acetileno medido en condiciones
normales se podría obtener de 10 g de carburo cálcico
puro?
7. Supóngase que en el laboratorio se tienen frascos con
heptano, 1-hepteno y 1-heptino, y que cada uno ha
perdido su etiqueta. ¿Qué reacciones se podrían
ensayar para conocer cuál de los tres compuestos
posibles contiene cada frasco?. Si el problema se
complicase con la existencia de un cuarto frasco con 2-
heptino ¿se podría resolver?
Fig. 1. Montaje para la obtención del acetileno.
