UNIVERSIDAD CIENTÍFICA DEL SUR
FACULTAD DE: Ciencias de la Salud
CURSO: Química
PROFESOR(A): Carasas Mori, Consuelo Victoria
INFORME DE PRÁCTICA
PRÁCTICA N°: 9
TÍTULO: PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES
INTEGRANTES:
Auccatoma Aguilar, Deysi – [email protected] – 100 %
Rivadeneyra Vilchez, Ingrid – [email protected] – 100 %
HORARIO DE PRÁCTICA
FECHA DE REALIZACIÓN DE LA PRÁCTICA: 11 de junio del 2022
FECHA DE ENTREGA DEL INFORME: 18 de junio del 2022
LIMA, PERÚ 1
2022
ÍNDICE
I. PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES 3
1. Objetivos: 3
2. Fundamento teórico: 3
3. Materiales, reactivos y métodos 5
4. Tablas y resultados 6
5. Conclusiones 9
6. Cuestionario 10
1) Proponga, al menos dos reacciones químicas que demuestren el comportamiento
diferenciados entre los alcoholes y los fenoles. 10
2) ¿Qué utilidad tiene la reacción de los alcoholes con el reactivo de Bordwell –
Wellman con los alcoholes? Explique. 10
3) ¿Cómo comprobar mediante reacciones químicas que la muestra recibida es un
fenol o derivado de éste? 10
4) Dibuje las estructuras de los alcoholes y los reactivos que se necesitan para
producir: 11
5) Se tienen 3 muestras de compuestos orgánicos hidroxilados: “X”, “Y” y “Z”, las
cuales se les realizará las siguientes pruebas: 11
REFERNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 12
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I. PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES
1. Objetivos:
Reconoce el grupo hidroxilo en compuestos orgánicos y su reactividad en los tipos
de alcoholes
Verifica la reactividad de los grupos hidroxilo mediante ensayos experimentales
Identifica en forma rápida los fenoles mediante reacciones simples y visualizables
2. Fundamento teórico:
Los alcoholes son compuestos orgánicos que tienen el grupo hidroxilo unido
directamente a un carbono saturado y los fenoles a un anillo aromático.
Los alcoholes son menos ácidos que los fenoles. La diferencia de la acidez relativa entre
el alcohol y fenol se debe a: por el efecto inductivo de los grupos alquilos que refuerza
el enlace O – H y por estabilidad por resonancia del anillo aromático, que debilita el
enlace O – H en los fenoles.
Los ensayos experimentales que realizaremos para alcoholes están orientados a
reconocer el grupo funcional HIDROXILO y a la vez diferenciar su reactividad.
2R – OH + Na° → 2R – OH – Na+ + H2
Alcohol Alcóxido Hidrógeno (gas)
Los alcoholes tienen diferente reactividad o velocidad de reacción, siendo los alcoholes
primarios los que reaccionan más velozmente en esta reacción.
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El ENSAYO DE LUCAS, diferencia los alcoholes terciarios, secundarios y primarios
por la velocidad de reacción. El reactivo es una solución de ZnCl2 en HCl concentrado.
Se forman cloruros de alquilo, enturbiamiento u opacidad en forma inmediata
(terciarios), luego de varios minutos o algunas horas (secundarios) o en varias horas
(primarios).
Reacción de Rx de Lucas:
Reactividad o velocidad de reacción:
La oxidación de alcoholes permite obtener aldehídos, cetonas o ácidos carboxílicos. Así,
los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos y éstos son muy fácilmente
oxidables a ácidos.
Los alcoholes secundarios son fácilmente oxidables a cetonas y estas normalmente no
sufren oxidaciones posteriores.
Los alcoholes terciarios no son fácilmente oxidables, a menos que se usen oxidantes
enérgicas que rompan enlaces carbono – carbono.
El ensayo de BORDWELL-WELLMAN o de oxidación con ácido crómico, también
sirve para diferenciar los alcoholes. El reactivo es CrO3 en H2SO4 diluido (color naranja
rojizo). La oxidación de los alcoholes (1rio o 2rio) produce la simultánea reducción del
reactivo a Cr+3 que es de color verde azulado.
Reacción de fenoles con tricloruro de fierro
Los fenoles los reconoceremos con el ensayo de cloruro férrico, con el cual dan
colores violeta o azulado.
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3. Materiales, reactivos y métodos
Ensayo de Lucas
Se agrega en 4 tubos a c/u, 15 gotas de reactivo de Lucas.
Se agrega 5 gotas de alcohol primario, secundario, terciario y muestra problemas y
luego se agita. Observar en el video de la clase virtual sincrónica, como se enturbia
la solución.
Ensayo con sodio metálico
Se agrega 10 gotas de alcohol primario, secundario, terciario, fenol y muestra
problema en 5 tubos de ensayo.
Se agrega un pequeño trozo de sodio metálico a cada tubo y observar en el video de
la clase virtual sincrónica lo que sucederá.
Luego se adiciona 2 – 3 gotas de fenolftaleína a cada tubo de ensayo, deduce lo que
sucedería, según las explicaciones del fundamento teóricos de las clases virtuales.
NOTA: Antes de descartar el contenido de cada tubo se debe cerciorar que todo el
sodio haya reaccionado. Si existe remanente agregue suficiente cantidad de etanol
para destruirlo. ¡No se debe de arrojar al caño!
Ensayo de Bordwell – Wellman
Se agrega 10 gotas de alcohol primario, secundario, terciario y muestra problema
luego se adiciona 10 gotas del reactivo Bordwell – Wellman. Observe los resultados,
que se evidencia en los videos de las clases virtuales.
Ensayo con cloruro férrico
Se agregar en 1 tubo de ensayo 10 gotas de solución al 0,1 % de resorcinol o fenol;
en otro tubo de ensayo, se añade 10 gotas de un alcohol según los casos observados
en el video; y, por último, a la muestra problema.
Luego se adicionar a cada tubo 1 o 2 gotas una solución de cloruro férrico. Agitar,
observar y anotar los resultados que se evidencia en los videos de las clases virtuales.
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Curso: Química General
4. Tablas y resultados
Práctica N°9: Propiedades Químicas de Alcoholes y Fenoles
Reconoce el grupo hidroxilo en compuestos orgánicos y su reactividad
en los tipos de alcoholes.
Verifica la reactividad de los grupos hidroxilo mediante ensayos
COMPETENCIAS experimentales.
Identifica en forma rápida los fenoles mediante reacciones simples
y visualizables.
Ensayo de Lucas
Reactivo ZnCl2/HCl OBSERVACIÓN
Alcohol primario Reacción muy lenta Se mantiene igual
Alcohol secundario Reacción moderada Cambio de color con velocidad
moderada
Alcohol terciario Reacción muy rápida Cambio rápido de color
Muestra problema Presento reacción moderada Cambio de color con velocidad
moderada
EVALUACIÓN
¿Cómo verificó que se produjo la reacción?
* La reacción es una sustitución en el cual el cloruro reemplaza el grupo hidroxilo. Un ensayo
positivo es indicado por un cambio desde una solución limpia y sin color a una turbidez, que se
trata de la formación de un cloroalcano. Se verifica la reacción al mostrar cambios en su
coloración.
¿De los tres alcoholes, cuál de ellos reaccionó rápidamente?
* Con el alcohol terciario
¿Cuál sería el orden de reactividad decreciente de los alcoholes frente al reactivo de Lucas?
* Primero estaría el alcohol terciario, luego el secundario y por último el primario.
¿Cómo fue el comportamiento de su muestra problema?
* Al mostrar una velocidad moderada, concluimos que es un alcohol secundario.
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Ensayo con sodio metálico
Reactivo SODIO METÁLICO OBSERVACIÓN
Reacción rápida Liberación de gas
Alcohol primario
Alcohol secundario Reacción moderada Burbujas
Alcohol terciario Reacción muy lenta No presento nada
Fenol Reacción rápida Liberación de gas
Muestra problema Evidencio reacción Evidencio reacción
EVALUACIÓN
¿Cómo verificó que los compuestos reaccionaban con el sodio metálico?
* Al liberar o mostrar liberación de gas
¿Cuál de los alcoholes reaccionó rápidamente?
* El alcohol primario y el fenol
¿Cómo fue el comportamiento del fenol?
*Comenzó a expulsar humo en la reacción
¿Cómo comprobó la basicidad del producto formado?
* Reaccionan rápidamente con sodio para formar metóxido y etóxido de sodio.
¿Cuál fue el comportamiento de su muestra problema?
* La reacción fue de velocidad moderada
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Ensayo de Borwell – Wellman
Reactivo H2SO4/CrO3 OBSERVACIÓN
Alcohol primario Acido carboxílico Cambio un color azul oscuro
Alcohol secundario Cetona Cambio un color verde oscuro
Alcohol terciario No reacciona Se mantiene el color del reactivo
Muestra problema Cetona Color verde oscuro
EVALUACIÓN
¿Cómo reconoció que hubo reacción?
*Reconocí que hubo reacción por el cambio de color.
¿Cuál o cuáles de los tres alcoholes reaccionaron con el reactivo de Bordwell- Wellman?
*Reacciono el alcohol primario y secundario.
¿Cuál fue el comportamiento de su muestra problema?
*Cambio a un color verde oscuro
¿Qué esperaría usted, si al 2-metil-3-pentanol se le somete a la misma reacción?
*Es un alcohol secundario, se convertiría en cetona.
Ensayo con Cloruro Férrico
Reactivo FeCl3 OBSERVACIÓN
Alcohol primario - Color amarillo
(1-propanol)
Fenol - Color azul
Muestra problema - Color amarillo
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EVALUACIÓN
¿Cómo verificó que solamente los fenoles reaccionan con el reactivo?
*Se verifico ya que el fenol reacciono de color azul y los otros reactivos obtuvieron otro color.
¿Cuál fue el comportamiento de su muestra problema?
*No cambio de color es decir que no es un fenol.
¿Qué esperaría si el siguiente flavonoide se le somete a la reacción con el FeCl3?
* Lo que se esperaría es que cambie de color ya que si es un
fenol.
5. Conclusiones
El ensayo de Baeyer permite identificar la presencia de enlaces dobles.
El cambio de coloración a violeta intenso en alcoholes cuando reaccionan con el cloro
férrico indica la verificación de fenoles.
En el ensayo de Borwell – Wellman, se reconoce que hay una reacción debido a la
coloración azul verdosa aculada debido a la presencia de cromo.
Los fenoles dan coloración, con dichas soluciones que contienen iones férricos, en
cambio el alcohol no da ninguna coloración.
En este informe hemos llegado a la conclusión que los fenoles son más ácidos que los
alcoholes y que los alcoholes pueden llegar a formar enlaces mediante puentes de
hidrogeno.
El grado de solubilidad de los alcoholes se puede determinar por el número de átomos
de carbonos que presentan.
Los alcoholes y fenoles a pesar de que los dos tengan como grupo funcional al -OH;
se diferencian en que los alcoholes se derivan de hidrocarburos saturado o insaturados,
al sustituir un hidrogeno por un OH; mientras que los fenoles se derivan de
hidrocarburos aromáticos, sustituyendo un hidrógeno por un OH.
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6. Cuestionario
1) Proponga, al menos dos reacciones químicas que demuestren el comportamiento
diferenciados entre los alcoholes y los fenoles.
Reacción con Alcoholes:
Reacción con el Fenoles:
2) ¿Qué utilidad tiene la reacción de los alcoholes con el reactivo de Bordwell – Wellman
con los alcoholes? Explique.
Se puede identificar la oxidación de un alcohol ya sea primario o secundario, más no en
el terciario debido a su alta estabilidad. Asimismo, estas oxidaciones nos permitirán
formar aldehídos, cetonas, y si continuamos aplicando el reactivo podemos llegar a la
formación de ácidos carboxílicos.
3) ¿Cómo comprobar mediante reacciones químicas que la muestra recibida es un fenol o
derivado de éste?
Utilizando el reactivo tricloruro férrico (FeCl3) lograremos reconocer si una muestra en
un fenol o un derivado de éste. Ejemplo:
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4) Dibuje las estructuras de los alcoholes y los reactivos que se necesitan para producir:
a) Cloruro de t – butílico
b) 2 – buteno (mediante la deshitración de 2 – butanol)
5) Se tienen 3 muestras de compuestos orgánicos hidroxilados: “X”, “Y” y “Z”, las cuales se
les realizará las siguientes pruebas:
a) Compuesto “X”: Reacciona muy lentamente con el reactivo de Lucas (horas) y
rápidamente con el CrO3/H+ (producto orgánico formado ácido carboxílico) y no
reacciona con FeCl3.
Rpta. – Si no reacciona con el FeCl3, más sí con CrO3, entonces es un alcohol, con
la última prueba definitiva relacionada con el reactivo de Lucas nos damos cuenta
rápidamente que se trata de un alcohol 1º, debido a la lentitud de su reacción o un
alcohol 2º de reacción rápida.
b) Compuesto “Y”: Reacciona lentamente con el sodio metálico. Reacciona
rápidamente con el R. de Lucas.
Rpta. – Se identifica rápidamente que es un alcohol 3º ya que reacciona lentamente
con el sodio metálico y rápidamente con el reactivo de Lucas.
c) Compuesto “Z”: Reacciona lentamente con el reactivo de Lucas y con el CrO3/H+,
(Producto formado una cetona). Indicar el tipo de compuestos hidroxilados.
Rpta. – Al reaccionar lentamente con el reactivo de Lucas se puede intuir que se trata
de un alcohol 1º o uno 2º, para descartar se recurre a la segunda reacción, obteniendo
una cetona, por lo que se identifica que es un alcohol 2º.
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REFERNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
Holum, John R. Química Orgánica: Curso breve. Ed. LIMUSA. México. 1997.
Cueva, J. León. J y Fukusaki., A. Laboratorio de Química Orgánica. Ed. Juan Gutemerg Lima
Perú- 2008
Mc Murray, John Química Orgánica. Ed. IBEROAMÉRICA. México. 2007
Morrison, Robert y Boyd, RQuímica Orgánica. Ed. ADDISON- WESLEY
IBEROAMERICANA. EUA. .2006.
Solomons, T.W. Química Orgánica. Ed. LIMUSA. México. 2000
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