UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS
FACULTAD DE QUÍMICA E INGENIERÍA QUÍMICA
DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE QUÍMICA ORGÁNICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
PRUEBAS PARA CLASIFICACIÓN DE ALCOHOLES
Profesor:
Tomas Chota, Gloria Eva
Alumnos:
- Quilca Quispe Brigham Alejandro 18070085
- Ruiz Chavez, Anthony Kleber 18070087
- Rojas Chavez Brainerd 19070103
Fecha de realización de la práctica: 18/05/2022
Fecha de entrega de informe: 25/05/2022
Lima – Perú
2022 - I
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TABLA DE CONTENIDOS
página
1. RESUMEN………………………………………………………………3
2. INTRODUCCIÓN………………………………………………………4
3. ANTECEDENTES………………………………………………………4
4. DETALLES EXPERIMENTALES…………………………………….7
5. RESULTADOS Y CÁLCULOS………………………………………...9
6. DISCUSIÓN DE RESULTADOS……………………………………10
7. CONCLUSIONES……………………………………………………12
8. BIBLIOGRAFÍA………………………………………….………….13
9. ANEXO……………………………………………………………….14
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PRUEBAS PARA CLASIFICACIÓN DE ALCOHOLES
1. RESUMEN
Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen en su estructura un grupo funcional
hidroxilo (OH); estos pueden considerarse como derivados del agua en los que un átomo de
hidrógeno ha sido sustituido por un grupo alquilo5 . Con el fin de caracterizarlos y observar
sus propiedades se realizaron las siguientes pruebas como la solubilidad, aplicación del
reactivo de Lucas, reacción con sodio metálico y la oxidación de alcoholes. En las pruebas
realizadas en laboratorio se utilizaron los siguientes reactivos etanol (alcohol 1°), propanol
(alcohol 2°) y 2-metil-2-propanol (alcohol 3°) para cada uno de estos. Se pudo comprobar las
oxidaciones del alcohol primario en aldehído y posteriormente en ácido carboxílico; de la
misma forma en el alcohol secundario que se oxida a cetona; y en también se verificó que el
alcohol terciario no presenta oxidación. En la siguiente prueba comprobamos las velocidades
de reacción en función de la turbidez en la formación de productos, de esta manera se obtuvo
que el alcohol terciario reacciona mucho más rápido que el alcohol secundario; siendo este
último un poco más rápido que el alcohol primario. Los mayores detalles y propiedades se
expondrán en el presente informe.
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2. INTRODUCCIÓN
Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen grupos hidroxilo (—OH). Son de los
compuestos más comunes y útiles en la naturaleza, la industria y el hogar. La palabra alcohol
es uno de los términos químicos más antiguos, el cual se deriva del árabe al-kuhl. En un
principio significaba “el polvo” , y más adelante “la esencia” . El alcohol etílico, destilado del
vino, se consideraba “la esencia” del vino. El alcohol etílico (alcohol de grano) se encuentra
en bebidas alcohólicas, cosméticos y medicamentos. El alcohol metílico (alcohol de madera)
se utiliza como combustible y disolvente. El alcohol isopropílico (alcohol desinfectante) se
emplea para limpiar la piel cuando se aplican inyecciones y cuando hay pequeñas cortadas.
Los alcoholes se sintetizan a través de una gran variedad de métodos, y el grupo hidroxilo
puede transformarse en muchos otros grupos funcionales. Por estas razones, los alcoholes son
intermediarios sintéticos versátiles. En este capítulo estudiaremos las propiedades físicas de
los alcoholes y resumimos los métodos que se utilizan para sintetizarlos.
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3. ANTECEDENTES
Los alcoholes son compuestos orgánicos que poseen una fórmula general R-OH, donde R
puede ser un grupo alquilo o un [Link] ser primario, secundario o terciario; cadena
abierta, cerrada o cíclico. El grupo R pueden afectar a la velocidad de ciertas reacciones del
alcohol e incluso afectar, en algunos casos, al tipo de reacción.1 Entre los hidrocarburos, los
factores que determinan los puntos de ebullición principalmente son el peso molecular y la
estructura, lo que es de esperar de moléculas que se mantienen unidas esencialmente por
fuerzas de Van der Waals. 1
El punto de ebullición elevado de los alcoholes, son mucho más altos que los hidrocarburos
del mismo peso molecular e, incluso, más altos que los muchos otros compuestos de
polaridad considerable. Esto se debe a la mayor energía necesaria para romper los puentes de
hidrógeno que mantienen unidas las moléculas.1
El comportamiento de solubilidad en los alcoholes como solutos se refleja en la tendencia a
formar puentes de hidrógeno. En contraste con los hidrocarburos, los alcoholes inferiores son
miscibles con agua. Puesto que las moléculas de los alcoholes se mantienen unidas por el
mismo tipo de fuerzas intermoleculares que las de agua, puede haber mezcla de estas dos
clases de moléculas: la energía necesaria para romper un puente de hidrógeno entre dos
moléculas de agua o dos de alcohol es proporcionada por la formación de un puente de
hidrógeno entre una molécula de agua y otra de alcohol.2 A medida que el grupo lipófilo
aumenta de tamaño, disminuye la solubilidad en agua. El comportamiento de los alcoholes
como disolventes corresponde a sus grupos alquilo lipófilos que pueden disolver compuestos
no iónicos, como sustratos orgánicos. A través de sus grupos —OH pueden disolver
compuestos iónicos, como reactivos inorgánicos. Como disolventes prólicos solvatan
fuertemente a los aniones, especialmente por medio de puentes de hidrógeno; solvatan a los
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cationes a través de los pares electrónicos no compartidos del oxígeno.3 Los alcoholes
reaccionan de manera diferente frente a agentes oxidantes. Estas diferencias no solo permiten
distinguirlos, sino también permite la obtención de aldehídos, cetonas o ácidos carboxílicos a
partir de ellos. Así, los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos y estos son muy
fácilmente oxidables a ácidos.2
Los alcoholes secundarios son fácilmente oxidables a cetonas y estas normalmente no sufren
oxidaciones posteriores. Los alcoholes terciarios no son fácilmente oxidables, a menos que se
usen oxidante enérgicos que rompan los enlaces [Link] reducción de aldehídos
o ácidos puede usarse para preparar alcoholes primarios, mientras que la reducción de cetonas
permite obtener alcoholes secundarios.2
El reactivo Lucas es una solución de ZnCl2 en HCl(CC). Permite diferenciar los tipos de
alcoholes según la velocidad de reacción que presentan estos. Este reactivo, al reaccionar con
los alcoholes forman cloruros de alquilo, cuya presencia se visualiza como un enturbiamiento
u opacidad. Si el alcohol es terciario la turbidez se presenta de inmediato, si es secundario se
presenta luego de varios minutos o pocas horas y si es primario luego de varias horas.
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4. DETALLES EXPERIMENTALES
A. Solubilidad
Para comprobar la solubilidad de los alcoholes se usó igualmente 3 tubos de ensayo en los
que con la ayuda de una pipeta Pasteur se colocó 10 gotas de cada muestra de alcoholes de
etanol(alcohol 1°), propanol(alcohol 2°), 2-metil-2-propanol(alcohol 3°) seguido de eso se
agregó 2 mL de H2O, se procedió a agitar y se observó que los tubos de ensayos rotulados
con etanol y propanol presentaban turbidez mientras que el alcohol terciario no había
reacción.
B. Ensayo de Lucas; formación de haluros de alquilo
Para la formación de haluros de alquilo se usó, tres tubos de ensayo y con la ayuda de una
pipeta se vertió 1 mL de etanol(alcohol 1°), propanol(alcohol 2°), 2-metil-2-propanol(alcohol
3°) respectivamente, seguido se vertió 3 mL del reactivo de Lucas ( ZnCl2 + HCl(cc) ). Se
rotuló cada tubo de ensayo y se colocó en un baño maría y se observó al cabo de unos
minutos se apreció que la solución que contiene al alcohol terciario presentó una turbidez
inmediata debido a la formación del halogenuro de alquilo. Mientras que, en el caso del
alcohol secundario, la turbidez se producirá al cabo de unos minutos y para el alcohol
primario nunca ocurrirá ya que se necesitaría un catalizador para que la reacción ocurra
C. Reacción con sodio metálico: formación de alcóxidos
Se colocó 1mL de etanol(alcohol 1°), propanol(alcohol 2°), 2-metil-2-propanol(alcohol 3°) en
tres tubos de ensayo diferentes, se procedió a rotular cada tubo de ensayo para poder
identificar la formación de alcóxidos con los 3 tipos de alcoholes. Con la ayuda de unas
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pinzas de agregó una pequeña muestra de Na(s) , se controló el tiempo de reacción de cada
uno de los alcoholes para su posterior identificación .
D. Reacción de oxidación de alcoholes
Para la oxidación de alcoholes se uso 3 tubos de ensayo, en cada uno de ellos y con la ayuda
de una pipeta se vertió 1 mL de la solución de K2Cr2O7, seguidamente con un gotero se
añadió 3 gotas de H2SO4(cc) en cada tubo [Link] se agregó 1 mL del alcohol
primario, en el otro tubo alcohol secundario y en el otro tubo alcohol terciario. Se calentó en
un baño maría por 5 minutos aproximadamente y se observó que el etanol y propanol
presentaron cambio de coloración debido al oxidante usado mientras que el alcohol terciario
no se apreció cambio alguno.
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5. RESULTADOS Y CÁLCULOS
A) Solubilidad
Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol terciario
Soluble Soluble Parcialmente soluble
B) Ensayo de Lucas
Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol terciario
Reacción muy lenta (1 Reacción intermedia Reacción rápida
semana) (30 minutos ) (inmediata)
C) Reacción con sodio metálico : Formación del alcóxido
Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol terciario
Reacciona Reacción de manera Reacción muy lenta
rápidamente (40 s) más lenta (3minutos) (5 minutos)
D) Reacción de oxidación de alcoholes
Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol terciario
Se oxida Se oxida No se oxida
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6. DISCUSIÓN DE RESULTADOS
Solubilidad
La solubilidad de los alcoholes se explica por su grupo -OH el cual puede
interactuar con los átomos de hidrógeno del agua formando un enlace tipo
puente de hidrógeno , pero a medida que la cadena de carbonos se hace
más grande, esto se explica por que al ser más extensa la cadena de
carbonos se asemeja más a los hidrocarburos saturados y la fuerza
atracción del -OH es menor a la fuerza apolar de la cadena, por lo cual a
partir de una cadena de 4 carbonos la solubilidad cada vez es menor hasta
hacerse insoluble en alcoholes de cadena larga.
Ensayo de Lucas
La prueba de Lucas implica la adición del reactivo de Lucas a un alcohol
desconocido para observar si se separa de la mezcla de reacción una
segunda fase. Los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente,
porque forman carbocationes terciarios relativamente estables. Los
alcoholes secundarios tardan más tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque
los carbocationes terciarios son menos estables que los terciarios. Los
alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar
carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta
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que es atacado por el ión cloruro. Con un alcohol primario, la reacción
puede tomar desde treinta minutos hasta varios días.
Reacción con sodio metálico : Formación del alcóxido
En la formación de un alcóxido se reemplaza el hidrógeno del grupo
hidroxilo, cuando el oxígeno del grupo -OH extrae el electrón del H
obtiene carga negativa y se vuelve nucleófilo y el sodio metálico se oxida
en presencia del alcohol que es un ácido débil, por lo cual se forma una
atracción entre el oxígeno cargado y el catión de sodio,la velocidad de
reacción de los alcoholes depende mucho de la constante de disociación
ácida, cuando es mayor osea el alcohol es más ácido la reacción se realiza
de forma más rápida, por lo cual reacciona en menor medida con
alcoholes de cadena larga ya que su constante es menor.
Reacción de oxidación de alcoholes
El permanganato de potasio es un oxidante que oxida los alcoholes
primarios a aldehídos y los aldehídos a ácidos carboxílicos,en el caso de
los lacoholes ecundarios los oxida hasta cetonas y en el caso de los
alcoholes terciarios estos no se oxidan, el reactivo retira lo hidrógenos
unidos al grupo hidroxilo y al carbono unido a este, formando enlaces
dobles o uniendolos a oxigenos.
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7. CONCLUSIONES
Los resultados obtenidos en casi todos los ensayos fueron satisfactorios, es decir, que fueron
los esperados según lo analizado teóricamente. Pudimos ver con claridad las diferencias
físicas y químicas que presentan los diferentes tipos [Link] oxidación de
alcoholes permite diferenciar los alcoholes primarios y secundarios de los terciarios.
Se produce una reacción redox en la cual el alcohol se oxida y el dicromato de potasio
(presente en el reactivo de Jones) se reduce. Estemétodo de diferenciación se basa en que el
reactivo de Jones posee un color naranja yal reducirse cambia de color a verde, con lo cual si
la solución cambia de color, se sabeque el alcohol sufrió una oxidació[Link] diferenciación de
alcoholes con el reactivo de Lucas. En la experiencia se observó que para el caso de los
alcoholes terciarios la reacción ocurría inmediatamente (aparición de turbidez) y para el caso
de los secundarios ocurría luego de unos minutos (aparición de menor turbidez). Esto se debe
a que los alcoholes terciarios son muy reactivos, seguidos por los [Link] alcoholes
presentan distinta reactividad frente al sodio metálico según sean primarios, secundarios o
terciarios. Los primarios presentan una gran reactividad y se observó que el
desprendimiento de hidrógeno ocurrió en unos segundos. Los Secundarios, que
poseen una reactividad media, tardaron un par de minutos en desprender el hidrógeno. En
cuanto a los terciarios, el sodio no se disolvió completamente ya que son muy poco
reactivos.
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8. BIBLIOGRAFÍA
[1] Morrison R, Boyd R. Química orgánica,quinta edición. México: Editorial
Addison Wesley Longman; 1998.
[2]Wade L. Organic Chemistry: International Edition. 7a ed. Upper Saddle
River, NJ: Pearson; 2010.
[3] Hornby M, Peach J. Fundamentos de Química orgánica 1. Eudeba; 2000.
[4] Castillo MFS. I de Química Orgánica-Informe 4. Propiedades Físicas y
Químicas de Alcoholes. Fenoles y Éteres;
[5] Miranda,P, Garcias A. Quimica organica, UNED universidad nacional de
educación a distancia, 2011.
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9. ANEXO
1) Cuestionario
1. Escriba detalladamente todas las reacciones estudiadas. Justificando el
orden de reacción.
a) Reacciones con Sodio metálico
b. Reactivo de Lucas
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c. Oxidación de alcoholes
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d. Solubilidad
2. Con un ejemplo de una reacción escriba el mecanismo de reacción para
cada una de las diferentes reacciones: Lucas, sodio metálico y oxidación. Dar el
nombre del producto final.
a) Mecanismo de reacción del Reactivo de Lucas
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b) Mecanismo de reacción del Sodio metálico
c. Oxidación de alcoholes
3. ¿Por qué se utiliza alcohol para el lavado de manos y cómo actúa frente a los
microorganismos?
La actividad antimicrobiana de los alcoholes se debe a su capacidad de desnaturalizar las
proteínas de los microorganismos. Las soluciones que contienen entre 65 y 80% de alcohol
fueron aprobadas desde 1994 como antisépticos en la higiene de manos. Los alcoholes tienen
excelente actividad germicida contra bacterias Gram positivas y bacterias Gram negativas,
patógenos multirresistentes, Mycobacterium tuberculosis y algunos hongos. Ciertos virus
(lipofílicos) envueltos (virus del herpes simple, virus de la inmunodeficiencia humana (VIH),
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virus de la gripe, virus sincitial respiratorio, los virus de la hepatitis B y de la hepatitis C son
susceptibles a concentraciones entre 60 y 80%.
4. Que significa el grado de alcohol. De 3 ejemplos.
La pureza o fuerza de un alcohol se mide en grados, que equivale al porcentaje de alcohol
presente en la mezcla, siendo el resto algún solvente. Como ejemplos tenemos a la cerveza
con un 5% de alcohol; el vino tiene un grado de alcohol de 12° o 12% en volumen de alcohol
y también el alcohol medicinal de 70° y 96°.
5. El tratamiento de alcoholes con ácidos minerales a elevadas temperaturas
provoca la pérdida de agua, que transcurre a través de mecanismos E1 o E2.
Escriba el mecanismo de reacción con ejemplos.
6. ¿Cómo se prepara el reactivo de Lucas? Fundamente el mecanismo de
reacción SN1 y SN2.
El reactivo formado por HCl y ZnCl2, se llama reactivo de Lucas. Los alcoholes secundarios
y terciarios reaccionan generalmente con el reactivo de Lucas por un mecanismo SN1. El
reactivo de Lucas reacciona con los alcoholes primarios, secundarios y terciarios con
velocidades bastante predecibles, y dichas velocidades se pueden emplear para distinguir
entre los tres tipos de alcoholes. Cuando se agrega el reactivo al alcohol, la mezcla forma una
fase homogénea. La solución concentrada de ácido clorhídrico es muy polar, y el complejo
polar alcohol-zinc se disuelve. Una vez que ha reaccionado el alcohol para formar el
halogenuro de alquilo, el halogenuro no polar se separa en una segunda fase. Su preparación
consiste en mezclar cloruro de cinc anhidro y ácido clorhídrico concentrado, enfriando para
evitar pérdidas del ácido.
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2) DIAGRAMAS DE FLUJOS
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