leana Lopez/ 2016-5641
QMA ORG. Lab
Docente: Dr. Randy Espinal
Reporte Practica #12.
Síntesis de N-etil-4-toluamida
Unidad 8
Importancia de la práctica: Es importante conocer acerca de la síntesis de los amidas, son
compuestos orgánicos que no se oyen usualmente, pero son de gran importancia para la
humanidad, ya que en el ámbito comercial, son fundamentales para dar origen a un sin
número de productos como los polimeros y plasticos.
Objetivo de la práctica:
- Aprender sobre la síntesis de N,N-dietil-m-toluamida y preparación continua de
N,N-dietil-m-toluamida.
Explicar un procedimiento para sintetizar amidas.
Se explican dos diversos procesos para la síntesis de amidas.
Procedimiento obtenido de la fuente: Procedimiento para la preparación de amidas terciarias
de ácidos alquilfenilcarboxilicos (2007)
https://patentimages.storage.googleapis.com/ce/ab/d0/b33c86bf61208d/ES2389868T3.pdf
Para preparación de N,N-dietil-m-toluamida
1 g de dietilamina se combinó bajo enfriamiento lentamente con una cantidad equimolar (1,9
g) de ácido m-tolílico y se mezclaron. Después de remitir la tonalidad térmica, la sal de
amonio, así obtenida, se expuso en una cubeta cerrada durante 5 minutos y bajo potencia de
refrigeración máxima, a una irradiación con microondas de 150 W. Se alcanzó una
temperatura de 160ºC, medida por medio de un sensor de IR; la presión aumentó hasta
aproximadamente 14 bar. A continuación, la mezcla de reacción se enfrió en el espacio de 2
minutos hasta 30ºC.
El producto bruto obtenido contenía como componentes principales 66% de
N,N-dietil-m-toluamida, 2% de N-etil-mtoluamida, 6% de agua así como precursores que no
habían reaccionado. Después del secado de la tanda de
reacción a través de un tamiz molecular, irradiación renovada durante un minuto con
microondas de 150 W y secado a través de tamiz molecular se alcanzó una conversión del
92% del ácido m-tolílico en N,N-dietil-mtoluamida. No pudo detectarse tolueno alguno como
producto de disociación térmica. El índice de color de yodo se encontraba en 3.
Preparación continua de N,N-dietil-m-toluamida
Bajo enfriamiento y agitación se mezclaron 100 g de dietilamina lentamente con 136 g de
ácido m-tolílico. Después de remitir la tonalidad térmica, la sal de amonio, así obtenida, se
bombeó continuamente por encima de la entrada del fondo a través de la cubeta de vidrio
montada en la cavidad del microondas. El rendimiento de la bomba se ajustó en tal caso de
manera que el tiempo de permanencia en la cubeta y, con ello, en la zona de irradiación,
ascendiera a aproximadamente 10 segundos. Se trabajó bajo una potencia de refrigeración
máxima con una potencia del microondas de 300 W, alcanzándose una temperatura de 150ºC
medida mediante sensor de IR.
Después de abandonar la cubeta de vidrio, la mezcla de reacción se enfrió a través de un corto
refrigerador de Liebig hasta 30ºC.
El producto bruto contenía un rendimiento de 56% de N,N-dietil-m-toluamida, referida al
ácido m-tolílico empleado.
Después de separar el agua de reacción, de recorrer renovadamente el proceso anterior y de
separar por destilación dietilamina en exceso y agua de reacción, se obtuvo una conversión
del 79% de N,N-dietil-m-toluamida referida al ácido m-tolílico empleado. No pudo detectarse
tolueno alguno como producto de separación térmico. El
índice de color de yodo del producto obtenido se encontraba en 1.
Preguntas
1. La N-etil-4-toluamida es un derivado de los ácidos carboxílicos. V
2. La N-etil-4-toluamida es una amida de seis (6) carbonos. F
3. Segun la practica se utiliza el compuesto etilamina como reactivo de la reacción. V
4. En la práctica se utiliza una temperatura de 160 Celsius. F
5. En la práctica se utilizan tres pruebas para la verificación de la amida producida. V
¿Qué son las amidas y donde las podemos encontrar en la vida cotidiana? Explique.
Las amidas son derivados funcionales de los ácidos carboxílicos, en los que se ha sustituido
el grupo —OH por el grupo —NH2, —NHR o —NRR', con lo que resultan, respectivamente,
las llamadas amidas primarias, secundarias o terciarias, que también se llaman amidas
sencillas, N-sustituidas o N-disustituidas. En la cotidianidad se usan como antitranspirantes y
neutralizantes.
¿Cuál es la diferencia entre amidas y aminas? Explique
El grupo amida es polar y, a diferencia de las aminas, las amidas son moléculas neutras. El
par de electrones no compartido no se localiza sobre el átomo de nitrógeno, sino que se
encuentra deslocalizado, por resonancia, en el átomo de oxígeno del grupo carbonilo.
Mencione dos amidas utilizadas en la industria y su uso específico.
De forma industrial las amidas se emplean como disolventes para la extracción de metales,
entre otros, en la industria textil como materia prima para la fabricación de fibras sintéticas,
en la fabricación de papel blanco y como fertilizantes.
Las tres amidas con mayor uso industrial:
Dimetilformamida
La dimetilformamida (DMF) es ampliamente utilizada como disolvente de síntesis, en la
fabricación de resinas y polímeros (poliacrilonitrilos y poliuretanos), y como disolvente de
refuerzo en varias aplicaciones como recubrimientos protectores, adhesivos y tintas de
impresión. Es un componente de muchos decapantes de pinturas. También se utiliza en la
industria electrónica, en absorciones selectivas de gases, como disolvente de extracción y en
la formulación de plaguicidas.
Dimetilacetamida
La dimetilacetamida se usa como disolvente para el bobinado de fibras sintéticas y como
disolvente especializado de reacción, especialmente en la síntesis de productos farmacéuticos
y pesticidas. Disolvente potencial de materiales como resinas, polímeros y algunas sales
inorgánicas.
N-metilpirrolidona
La N-metilpirrolidona es un disolvente ampliamente utilizado en la industria en la fabricación
y decapado de pinturas, en la industria petroquímica, como decapante y limpiador en
microelectrónica, limpieza de grafitis y recientemente como sustituto de disolventes clorados
(diclorometano). Es un intermedio de reacción en la industria química, de polímeros y
farmacéutica, donde también se usa como vehículo de algunos fármacos de aplicación tópica.
https://www.monografias.com/docs/Usos-industriales-de-las-amidas-FKCSC5GPJ8G2Z
¿Cuál es la fórmula de la amida 2-metilpropanamida?
