Nombres y matriculas:
Lidia Frias 100624056
Ashley Jiménez 100658942
Dianna De la cruz 100658588
Eury Polanco Taveras 100613620
Alina Alcántara 100653191
Maestra:
Hermas Caraballo
Sección:
143
Materia:
Química Orgánica
Guía de Hidrocarburos Aromáticos
I. Conteste:
1. Defina hidrocarburos aromáticos.
Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades especiales
asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-hidrógeno
unidos a cada uno de los vértices de un hexágono. Los enlaces que unen estos seis grupos al anillo
presentan características intermedias, respecto a su comportamiento, entre los enlaces simples y
los dobles. Así, aunque el benceno puede reaccionar para formar productos de adición, como el
ciclohexano, la reacción característica del benceno no es una reacción de adición, sino de
sustitución, en la cual el hidrógeno es reemplazado por otro sustituto, ya sea un elemento
univalente o un grupo.
Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados son compuestos cuyas moléculas están formadas
por una o más estructuras de anillo estables del tipo antes descrito y pueden considerarse
derivados del benceno de acuerdo con tres procesos básicos:
a) por sustitución de los átomos de hidrógeno por radicales de hidrocarburos alifáticos,
b) por la unión de dos o más anillos de benceno, ya sea directamente o mediante cadenas
alifáticas u otros radicales intermedios,
c) por condensación de los anillos de benceno.
2. ¿En qué año y quien aisló por primera vez el benceno?
El aislamiento del benceno fue reportado por primera vez en 1825 por el connotado Michael
Faraday (1791-1867) quién lo separó de los residuos del gas de alumbrado público y le asocio una
composición de carbono e hidrogeno 1:1.
3. Represente la fórmula descubierta por Kekulé para el benceno y explique su forma de
resonancia.
Aunque el benceno se conoce desde 1825, y sus propiedades físicas y químicas son mejor
conocidas que la de cualquier otro compuesto orgánico, su estructura no pudo ser determinada
de forma satisfactoria hasta 1931. El principal problema era debido no a la complejidad de la
molécula en sí, sino que era consecuencia del limitado desarrollo de la teoría estructural
alcanzado en aquella época.
Como ya señalamos se conocía su fórmula molecular (C6H6), pero el problema estaba en conocer
cómo se disponían los átomos en la estructura. En 1858 Kekulé propuso que los átomos de
carbono se podían unir entre sí para formar cadenas. Posteriormente en 1865 propuso para
poder resolver el problema del benceno, que estas cadenas carbonadas a veces se pueden cerrar
formando anillos. Para representar la estructura del benceno se habían propuesto las siguientes:
4.
Investigue: qué es la Regla de Hückel; represente con ejemplos.
En química orgánica, la regla de Hückel relaciona la aromaticidad con el número de electrones
deslocalizados en orbitales sp2 de una molécula orgánica plana y cíclica que tiene enlaces simples
y enlaces dobles conjugados. En concreto, la regla de Hückel indica que una molécula plana es
aromática si tiene 4n+2 electrones π, y antiaromática si tiene 4n electrones π. La importancia de
la regla radica en la gran diferencia de estabilidad entre compuestos aromáticos, no aromáticos y
antiaromáticos, de forma que se pueden hacer predicciones cualitativas sobre la estabilidad
química de los diferentes compuestos de forma sencilla. En concreto se puede aplicar la regla de
Hückel del siguiente modo: 4n+2 debe ser igual al número de electrones π (número de dobles
enlaces x 2), si el número de electrones π es igual a "4n", será antiaromático. Si no cumple las
reglas es no aromático.
El caso típico de aromaticidad, y el más corriente y abundante en la naturaleza, es la molécula de
benceno. Es una molécula cuyos niveles de energía son fáciles de ver, según los nodos que
presenten las combinaciones de orbitales moleculares. El estado energético fundamental se
presenta sin ningún nodo, en el siguiente encontramos dos estados degenerados con uno o más
nodos.
Ejemplo:
el benceno tiene 3 dobles enlaces, cada doble enlace posee dos electrones π (pi), así que, el
benceno tiene seis electrones π (pi).
El benceno cumple la regla 4n+2 con n=1, lo cual lo convierte en un sistema aromático.
5. Hable en forma explícita sobre la nomenclatura de los derivados del benceno, tanto
monosustituidos, como disustituidos y polisustituidos. De ejemplos en cada caso.
Derivados monosustituidos.
1. En los compuestos de un tipo, el nombre del benceno es considerado como nombre base. Los
restos alquilo, halógenos y grupos nitro se nombran como prefijos de la palabra benceno.
2. En otros compuestos, el sustituyente y el anillo del benceno forman juntos un nuevo nombre
base: monosustituidos especiales o notables.
Derivados Disustituidos.
Para localizar a los sustituyentes, se utilizan los prefijos tradicionales orto (o-), meta (-m) y para (-
p), que indican que dichos sustituyentes están en las posiciones 1,2-; 1,3-; 1,4-, respectivamente
del anillo bencénico.
Citemos algunos ejemplos de disustituidos.
Es posible y preferible nombrar un disustituido como un derivado de un monosustituido notable,
por ejemplo, tenemos:
Xilenos.
Son los dimetilbencenos:
Fenodioles.
Es un disustituido que contiene dos grupos OH:
La hidroquinona es una sustancia que se emplea como revelador fotográfico.
Cresoles.
Es un disustituido que contiene un grupo metil (-CH3) y un grupo hidroxi (-OH)
Derivados polisustituidos.
Según IUPAC, los sustituyentes se señalan con números y se prefieren siempre números más
bajos para los sustituyentes.
Grupo Arilo (Ar –).
Se obtiene cuando un compuesto aromático pierde un átomo de hidrógeno (similar a los grupos
alquilo). Se representa con el símbolo Ar-
Los grupos arilos más importantes son:
6. Mencione algunos usos del benceno.
El benceno es una sustancia química líquida, incolora o de color amarillo claro cuando está a
temperatura ambiente. Se utiliza principalmente como solvente en la industria química y en la
industria farmacéutica, como producto inicial e intermedio en la síntesis de numerosas sustancias
químicas, y en la gasolina. El benceno se produce tanto en procesos naturales como artificiales. Es
un componente natural del petróleo crudo, que es la principal fuente de benceno producido en la
actualidad. Otras fuentes naturales son las emisiones de gases de volcanes y los incendios
forestales.
II. Realice los siguientes ejercicios:
2. Escriba el nombre de las siguientes estructuras:
m-clorofenol o-bromonitrobenceno
P-bromoclorobenceno
1-cloro-3-bromobenceno
4-metilfenol Acido p-metilbenzoico
