PRACTICA
N° 4
AMINAS. –SÍNTESIS DE LA ANILINA A PARTIR DE LA ACETANILIDA
4.1. Introducción
Estructura Molecular: El átomo de nitrógeno en aminas posee un
hibridismo sp3 y dos electrones desapareados por lo que estos compuestos
presentan una estructura tetragonal, el centro lo constituye el nitrógeno
y posee vértices de 109°. Las aminas aromáticas son muy toxicas y se
absorben por medio de la piel.
Las aminas se obtienen por reducción de nitrilos y amidas con el hidruro
de litio y aluminio. La transposición de Hofmann convierte las amidas en
aminas con un carbono menos. La reducción de azidas permite obtener
aminas con el mismo número de carbonos que el haloalcano de partida.
La síntesis de Gabriel permite obtener aminas a partir del ácido ftálico.
4.2. Competencias
- Comprende e interpreta el proceso de la obtención química de aminas
para procesos que realizará en otros cursos.
- Realiza reacciones de caracterización e identificación de Aminas para
diferencia y selecciona las que son de importancia para el proceso
estudiado.
4.3. Materiales y Reactivos
-Beacker 250 mL
-Papel indicador de
pH
-Embudo de separación
-Sulfato de cobre10 %
-Ácido sulfúrico
-Cromatofolio
-Tubos de ensayo
-Cloroformo
-HCl concentrado
-Benceno
- Acetanilida
-Fenolftaleína
- Anilina
– NaOH 10 %
- Cloruro férrico 10 %
4.4.-Procedimiento Experimental
En un tubo de ensayo colocar 0,700 g de acetanilida, 2,5 mL de agua
destilada, 3 mL de HCl concentrado (añadir 1,5 mL y luego los otros 1,5
mL), se agita y se coloca en baño María por 20 minutos
aproximadamente. Determinar el pH y agregar NaOH hasta neutralizar la
solución.
Identificación de la anilina por cromatografía en capa fina: sistema de
solvente:
cloroformo o benceno. Revelador: vapores de Iodo metálico.
4.5.-Propiedades De Las Aminas (Anilina)
4.5.1. Carácter básico de la anilina: unas gotas de anilina se agitan con 5
mL de agua y se ensaya su reacción con papel indicador de pH o con
solución indicadora de fenolftaleína.
4.5.2. Unas gotas de anilina se agitan con 5 mL de agua y se añade 2 mL de
una solución de cloruro férrico.
4.5.3. Colocar en un tubo de ensayo solución de sulfato de cobre y
agregar anilina, se observará una coloración verdosa.
4.6.-.
CUESTIONARIO
1.-Realice las ecuaciones químicas que se ha producido al realizar el
experimento.
Procedimiento experimental:
C8H9NO + H20 + HCL + NaOH
Propiedades de las aminas:
4.5.1. C6H5NH2 + H2O = C6H5NH3 + OH
4.5.2. C6H5NH2 + 2H2O + 2FeCl3 =C6H5NO2 + 2Fe + 6HCl
4.5.3. 2C6H5NH2+CuSO4=2C6H5NH + H2SO4 + Cu
2.-Diga Ud. Las propiedades químicas de las aminas y que factores
afectan la basicidad.
- PROPIEDADES QUIMICAS:
Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoniaco (NH3), y son
producto de la sustitución de los hidrógenos que componen al amoniaco
por grupos alquilo o arilo. Las aminas se clasifican de acuerdo al número
de sustituyentes unidos al nitrógeno en aminas primarias, aminas
secundarias y terciarias.
La basicidad de las aminas depende de los efectos inductivo y estérico.
Así, el pKa sube con la longitud de la cadena carbonada (efecto inductivo)
La basicidad de las aminas depende de los efectos inductivo y estérico.
Así, el pKa sube con la longitud de la cadena carbonada (efecto inductivo)
La cadena carbonada cede carga al grupo amino, por efecto inductivo,
aumentando su basicidad. La base fuerte tiene un ácido conjugado débil,
por tanto, el pka sube. Pero si la cadena es muy voluminosa, comienzan
a
predominar efectos estéricos, que provocan una disminución del pKa.
3.-De ejemplos de sustancias con actividad farmacológica que tengan
en su estructura química amina.
Las aminas simpaticomiméticas son fármacos que simulan los efectos de
la adrenalina y la noradrenalina. La estructura química de todas posee
un grupo amina, que está emparentado con los neurotransmisores
adrenalina(epinefrina) y noradrenalina (norepinefrina), y otras
catecolaminas, como la dopamina.
La anfetamina es la fenilisopropina, con tres átomos de carbono en su
cadena amínica, constituyen un subgrupo de gran importancia, y es la
sustancia que ha aparecido como dopante desde las primeras listas y que
sigue apareciendo en todas las siguientes.
4.7 Fuentes de información
- Solomons T., Fryhle B. Química Orgánica. Vol 1. 3a Edición. México
D.F.: Editorial Limusa Wiley; 2014.
- McMurray J. Organic Chemistry. 9a Edition. México D.F.: Editorial
Cencage Learning; 2016.
- Wade L. Química Orgánica. Vol. 1. 9a Edición. México D.F.: Editorial
Addison – Wesley; 2016.
- Solomons T, Fryhle B. Química Orgánica. Vol 2. 3a Edición. México D.F.:
Editorial Limusa Wiley; 2014.
- Wade L. Química Orgánica. Vol 2, 9a Edición México D.F.: Editorial
Addison – Wesley; 2016.
- Brown L. Química: La Ciencia Central. 11a Edición. México
D.F.: Editorial Pearson; 2014.
- Carey F. Química Orgánica. 9a Edición. México D.F.: Editorial McGrawn
Hill; 2014.
- Graham P. Organic Chemistry. 3th Edition. New York – EE.UU.: Editorial
Oxford University Press; 2017.
- Mehta B., Mehta M. Organic Chemistry. 2nd Edition. New Delhi – India:
Editorial Mohan Makhijani at Rekha Printers private Limited; 2015
- Yurkanis P. Química Orgánica. 5a Edición. México D.F.: Editorial
Pearson; 2015.
- Ouellette R., David J. Organic Chemistry. 2nd Edition. United Kingdom:
Editorial Proyect Manager; 2018
- Gilbert J., Martin S. Experimental Organic Chemistry. 6th Edition.
Boston USA: 2016.
-
