NITROCOMPUESTOS

4 DE MARZO 2021
1
IMPORTANCIA DE LOS NITROCOMPUESTOS

El 2-nitrofenol, es una feromona de agregación de

garrapatas, El 2-nitrofenol es el componente principal de las
feromonas de atracción agregación- apego (AAA).

2
Larvas sin alimentar al microscopio
IMPORTANCIA DE LOS NITROCOMPUESTOS
El cloranfenicol, el cual es La 3,5-dinitrobenzamida
un antibiótico. Fue (nitromida), es un potente
obtenido por primera vez agente antibacterial
de una bacteria del suelo
de la familia de los
actinomicetales.

3
Compuestos nitroalifáticos que se encuentran en la naturaleza

El ácido β-nitropropiónico
es una micotoxina que se
encuentra en hongos y
en plantas del género
Indigofera.

El alcaloide espirocíclico
nitropolizonamina ha sido
aislado de las glándulas de
defensa del milpiés Polyzonium
rosalbum
4
ESTRUCTURA

Los nitrocompuestos pueden ser aromáticos, o bien, alifáticos.

5
ESTRUCTURA

El átomo de nitrógeno es trigonal plano con ángulos de enlace

de 120°. Hay dos formas resonantes que implican que los dos
átomos de oxígeno son equivalentes

6
Efectos electrónicos

Los grupos nitro son grupos

electroatractores, tanto por
efecto inductivo de atracción
por los átomos electronegativos
presentes en los mismos, -I, ó
por efecto resonante por la
conjugación, -R. Esto significa
que tanto el enlace C-N y el
sistema π están fuertemente
polarizados.

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Efectos electrónicos EFECTO –R
Esto se ve con claridad en la desactivación del anillo bencénico
hacia la SEAr por parte del grupo nitro en el nitrobenceno. El
grupo NO2 hace sentir su efecto por resonancia, –R, en las
posiciones orto y para a través de los enlaces π. También opera el
efecto –I, pero éste es menos obvio

8
Efectos electrónicos
EFECTO –I
El grupo nitro por efecto inductivo genera un dipolo en el
carbono α al propio grupo -NO2.

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Efectos electrónicos

El efecto inductivo, -I, del grupo NO2 se puede inferir por los
valores de pKa de los ácidos carboxílicos, ya que si se
compara el valor de pKa del ácido acético (pKa = 4.76) con el
ácido nitroacético (pKa = 1.68), se ve con claridad que el
ácido nitroacético es mucho más ácido, debido a la sustitución
de un -H del ácido acético por el grupo -NO2, el cual atrae los
electrones de los enlaces por el efecto –I, incrementando la
acidez al formar una base más débil: el anión del nitroacetato.

10
Efectos electrónicos

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NOMENCLATURA

Estos compuestos se nombran considerando al grupo NO2

como un sustituyente y el grupo nitro sólo está por encima de
los alcanos.

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PROPIEDADES FÍSICAS

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PROPIEDADES FÍSICAS

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PROPIEDADES FÍSICAS

• La molécula más polar, debido a que se suman los

dos dipolos de los grupos nitro, es el isómero orto. Le
sigue en polaridad el isómero meta, puesto que la
suma de los vectores indica que éstos se empiezan a
anular entre sí y, por último, en el isómero para se
anulan los dos vectores, teniendo una molécula no
polar.

• Esto se ve reflejado en los puntos de transición de

fase líquida a fase gaseosa y en la temperatura
necesaria para hacer dicha transición en cada uno de
los isómeros:
15
PROPIEDADES FÍSICAS

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PROPIEDADES FÍSICAS

Solubilidad

Los nitrocompuestos
son insolubles en agua,
a menos que
contengan dentro de
su estructura un grupo
que interaccione con ella.

17
SÍNTESIS DE NITROCOMPUESTOS

Los nitrocompuestos alifáticos se sintetizan por medio de

las siguientes reacciones:
a) Nitración en fase gaseosa de alcanos
b) Reacción SN2 del anión nitrito sobre haluros de
alquilo
c) Nitración electrofílica de aniones enolato
d) Oxidación de aminas con perácidos

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Nitración en fase gaseosa de alcanos

Éste es un proceso industrial que ocurre a través de radicales

libres y que involucra al radical NO2. La reacción funciona
bien con metano

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Nitración en fase gaseosa de alcanos

Se empiezan a presentar reacciones en

competencia con el etano

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Nitración en fase gaseosa de alcanos

Con el 2-metilpropano, se obtiene una mezcla

compleja de productos

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Nitración en fase gaseosa de alcanos

La reacción sobre el 2-metilpropano (iso-butano), en

donde se observa que el producto principal es el 2-metil-
2-nitropropano, el cual proviene del radical libre más
estable (3º).

(NHPI, dióxido de nitrógeno y aire).

22
Nitración en fase gaseosa de alcanos

La reacción con el tolueno, empleando las mismas condiciones

ya descritas. El 1-fenil-1-nitrometano es el producto principal,
pero ya se observan productos de oxidación como el alcohol
bencílico y el benzaldehído.

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Nitración en fase gaseosa de alcanos

Iniciación

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Nitración en fase gaseosa de alcanos
Propagación

25
Nitración en fase gaseosa de alcanos

Terminación

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Reacción SN2 del anión nitrito sobre haluros de alquilo

El nitrito de sodio puede actuar como un nucleófilo

ambivalente, tanto por el átomo de nitrógeno, como
por el átomo de oxígeno

27
Reacción SN2 del anión nitrito sobre haluros de alquilo

Cuando se hace reaccionar al nitrito de plata con un

haluro primario, como el 1-yodooctano, éste puede
actuar a través de los átomos de O ó de N como
nucleófilos, por lo que se obtienen dos productos: un
nitro compuesto y un éster nitrito.

28
Reacción SN2 del anión nitrito sobre haluros de alquilo

29
Reacción SN2 del anión nitrito sobre haluros de alquilo

En presencia de una mezcla de disolventes que favorecen la

formación de cargas, esto es, que se disocie el sustrato antes
de que ocurra el ataque del nucleófilo NO2-, se incrementa la
formación del éster nitrito debido a que empieza a predominar
el mecanismo SN1 a través del cual se forma un carbocatión
secundario, aunque el nitrocompuesto sigue siendo el
producto principal

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Reacción SN2 del anión nitrito sobre haluros de alquilo

Con haluros de bencilo sustituidos en la posición

para, se obtienen los resultados

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Reacción SN2 del anión nitrito sobre haluros de alquilo

En lugar del sistema NaNO2/Et2O, se puede usar NaNO2

empleando como disolventes DMF, o bien, DMSO, con los
cuales se tiene la ventaja de emplear una sal menos costosa,
y al emplear DMF o DMSO se obtienen los nitrocompuestos
con rendimientos aceptables.

32
Nitración electrofílica de aniones enolato

El uso de los aniones enolato de compuestos con metilenos

activos forma un producto muy estable, debido a la formación
de un quelato con el contraión.

33
Nitración electrofílica de aniones enolato
La acidez de los hidrógenos en posición α a un grupo
electroatractor, como un grupo carbonilo, se va
incrementando si el carbono está unido a otro grupo
electroatractor (GEA), e.g. otro grupo carbonilo, o bien, si el
otro GEA es un grupo nitro

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Nitración electrofílica de aniones enolato

En una molécula como la fenilacetona se incrementa la

acidez del hidrógeno en el carbono a, tanto al grupo carbonilo
como al grupo fenilo, debido a que el grupo fenilo también es
un grupo electroactor

35
Nitración electrofílica de aniones enolato

Lo anterior se corrobora cuando la misma reacción se lleva a

cabo con el fluoreno, en el que hay un carbono en posición a a
dos grupos fenilo, lo que implica que presente un valor de pKa
de 22.6

36
Oxidación de aminas con perácidos

Los nitrocompuestos se pueden obtener por medio de la

oxidación de aminascon perácidos, se muestran los estados de
oxidación en el nitrógeno.

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Oxidación de aminas con perácidos

En los siguientes ejemplos,

se observa que se forma el
nitrocompuesto
correspondiente al utilizar
un exceso de agente
oxidante, no importando el
impedimento estérico (e.g.
oxidación de la orto-
nitroanilina)

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Oxidación de aminas con perácidos

El siguiente ejemplo es
interesante, ya que la oxima de
la ciclohexanona es un
taurómero de un nitroso
compuesto, el cual es un
intermediario que se puede, a
su vez, oxidar y formar el
nitrocompuesto
correspondiente

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Oxidación de aminas con perácidos

Se ha descrito la oxidación de diferentes aminas primarias

con ácido peracético, generado in situ a partir de anhídrido
acético, agua oxigenada y en presencia de ácido sulfúrico.
Después de la adición de los reactivos a temperatura
ambiente, la mezcla de reacción se calienta a reflujo. En la
tabla siguiente se muestran algunos resultados de esta
reacción de oxidación

40
Oxidación de aminas con perácidos

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REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS

NITROCOMPUESTOS ALIFÁTICOS
Reacciones ácido-base. Reacción de Henry (β-
hidroxinitrocompuestos)
Los hidrógenos en el carbono α al grupo NO2 son bastante
ácidos, puesto que la base conjugada es estable por
resonancia, la cual se conoce como grupo aci

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REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS

La reacción que se lleva a cabo se muestra

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REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS

Con base en la reacción ácido-base, es posible formar un

carbanión, el cual puede actuar como un nucleófilo frente a
reactivos electrofílicos, como los haluros de alquilo y, de esta
manera, formar enlaces C-C.

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REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS

La O-alquilación es posible en el grupo aci, si se emplea como

agente alquilante un ácido duro como el reactivo de Meerwein
(tetrafluoborato de trimetiloxonio) el que actúa como una fuente
de Me⊕, o bien, se puede emplear el fluorosulfonato de metilo.

45
REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS

El tetrafluoroborato de trimetiloxonio se puede preparar a partir

del etearato de trifluoruro de boro, dimetiléter y la epiclorhidrina

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REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS

Reacción de Henry
Ésta es una reacción análoga a la condensación aldólica. Se hace
reaccionar el anión del compuesto alquilnitro con un aldehído y,
dependiendo de las condiciones de reacción, se puede obtener un
nitrocompuesto con un hidroxilo en el carbono a, o bien, un
nitrocompuesto a,b-insaturado

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REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS

En la primera parte de la reacción, el carbanión del

nitrocompuesto se adiciona sobre el grupo carbonilo del
aldehído, para formar un enlace C-C. Despuésde un equilibrio
ácido-base, el grupo aci tiene un hidroxilo en el carbono ay a
través de un mecanismo de eliminación E1BC, procede la
eliminación del hidroxilo para formar un compuesto nitro a,b-
insaturado

48
REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS

49
REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS

Si el aldehído es alifático, se necesita utilizar anhídrido acético

para llevar a cabo la eliminación

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REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS

El anhídirido acético se utiliza para acetilar al alcohol y

convertirlo en un mejor grupo saliente, para favorecer la reacción
de eliminación

51
REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS

Se han descrito varias reacciones en las que el producto

principal es el b-hidroxinitrocompuesto. Por ejemplo, se ha
llevado a cabo una reacción de Henry organocatalizada,
diastereoselectiva, para obtener 4-oxo-2-azetidincarbaldehídos
enantiopuros.

52
REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS

Se ha descrito una reacción de Henry enantioselectiva,

empleando un nuevo catalizador de acetato de cobre-
bis(oxazolina)

53
REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS

Una aportación importante en la reacción de Henry fue el

emplear agua como disolvente, en presencia de
catalizadores de transferencia de fase.

54
REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS

La obtención de (E)-nitroalquenos alifáticos se llevó a

cabo por medio de una síntesis empleando yoduro de
samario, bajo condiciones de reacción suaves

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REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS

La efedrina es una amina simpatomimética de uso común como

estimulante. Es un supresor del apetito, descongestionante y se
usa para tratar la hipotensión asociada con la anestesia. La
efedrina es un medicamento utilizado para prevenir la presión
arterial baja durante la anestesia espinal

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REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS

La síntesis reportada para la efedrina

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REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS

Reacciones ácido-base. Reacción de Michael

(adición-1,4). Nucleófilos ambidentados

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REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS

La adición de Michael es una adición conjugada al enlace doble de un

centro ácido suave de un compuesto a,b-insaturado, el cual debe
tener dentro de su estructura un grupo electroatractor (un compuesto
carbonílico, un éster, un nitrilo, etc.), siendo el propio grupo
electroatractor el centro ácido duro

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REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS

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REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS

Al hacer reaccionar el anión del nitrometano con el acrilato de metilo,

las interacciones son entre la base blanda y el ácido blando, para
formar un enlace C-C. La última reacción consiste en la protonación
del enolato para dar el producto de la adición de Michael

61
REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS

Reacción de Nef (transformación de

nitrocompuestos a cetonas)
En el siguiente ejemplo se muestra un método de obtención de
compuestos g-cetocarbonílicos, posición relativa con respecto al
grupo nitro, en una combinación de la adición de Michael y la reacción
de Nef

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REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS

El uso de un catalizador de transferencia de fase para llevar a cabo

una reacción de adición de Michael empleando un nitrocompuesto y
un sistema aceptor a,b-insaturado. La reacción de Nef descrita
emplea como base el hidróxido de sodio

63
REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS
Mecanismo

64
REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS

Se ha llevado a cabo la conversión de un nitrocompuesto a un grupo

carbonilo, empleando oxono (monopersulfato de potasio) en medio
básico, en presencia de un amortiguador del pH

65
REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS
Las condiciones de reacción son tales, que el grupo alcohol, o bien,
grupos protectores como los cetales o los éteres de trialquilsilicio son
estables en dichas condiciones

66
REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS

Se describió una metodología, a través de la cual la reacción de Nef

se lleva a cabo en fase homogénea, empleando una base fuerte
como DBU (1,8-diazabiciclo- [5.4.0]undec-7-eno)

67
REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS

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REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS

Este método reductivo

permite obtener oximas a
partir de nitrocompuestos,
las cuales pueden ser
hidrolizadas a los
compuestos carbonílicos
correspondientes. El titanio
(III) permite reducir el enlace
N-O, ya que el titanio tiene
una fuerte afinidad hacia el
oxígeno, lo que facilita la
hidrólisis completa para que
ocurra la conversión 69
REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS

NITROCOMPUESTOS ALIFÁTICOS Y AROMÁTICOS

La importancia de esta transformación es tal que se

muestran a continuación seis métodos para poder
llevarla a cabo.
a) Metal / H+
b) Metal / OH
c) Yoduro de samario (SmI2) y acetilacetonato
de hierro (III)
d) H2/Pd soportado en carbono
e) Con S8 (reducción de Zinin)
f) Hidruros metálicos
70
REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS

Todos los métodos anteriores tienen en común el pasar de la especie

más oxidada, el grupo nitro, a la más reducida, el grupo amino, a
través de dos intermediarios, el nitrosocompuesto y la
alquilhidroxilamina

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REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS

En el caso de la reacción de reducción del nitrobenceno

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REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS

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REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS

Mecanismo

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REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS

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REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS

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REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS

Si la reacción de reducción se lleva a cabo en medio básico, se

obtienen una serie de productos derivados de reacciones de
condensación entre los dos intermediarios que se forman durante la
reacción de reducción: el nitrosocompuesto y la N-alquilhidroxilamina

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REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS

Si en la reducción de nitrobenceno se emplea como agente reductor el

trióxido de diarsénico en presencia de hidróxido de sodio en medio acuoso,
se obtiene el azoxibenceno con un rendimiento del 85%

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REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS

Si la reacción de reducción del nitrobenceno se lleva a cabo con zinc

metálico en presencia de hidróxido de sodio y de etanol, se obtiene el
azobenceno con un rendimiento del 85%

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REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS

Si la reacción de reducción del nitrobenceno se lleva a cabo con

hidrazina, en presencia de rutenio soportado sobre carbono, hidróxido
de potasio y etanol, se obtiene el hidrazobenceno con un rendimiento
del 80%

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REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS

Lo interesante es que todos los productos anteriores: azoxibenceno,

azobenceno e hidrazobenceno, si se tratan con zinc en medio ácido,
todos conducen a la anilina

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REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS

Se ha descrito la reducción de nitrocompuestos para formar

las hidroxilaminas, o bien, las aminas correspondientes,
utilizando yoduro de samario en presencia de
tetrahidrofurano (THF) y metanol (MeOH) como disolventes
en una relación 2:1. Las reducciones proceden a
temperatura ambiente.

Para obtener las hidroxilaminas se utilizan cuatro

equivalentes de SmI2, con tiempos de reacción cortos. Las
aminas correspondientes se obtienen empleando seis
equivalentes de SmI2, con tiempos de reacción de 12 horas
82
REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS

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REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS

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REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS

Mecanismo

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REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS

Las reacciones de hidrogenación catalítica, en presencia

de Pd, o bien, de Pt, se pueden utilizar para llevar a cabo
una reacción en la que una vez absorbido el hidrógeno
en la superficie del catalizador, se puedan transferir
heterogéneamente tanto un H:- como un H+ de la
superficie del metal hacia un grupo nitro (el enlace H-H
interacciona como una base de Lewis sobre los orbitales
sp3d2 del metal (ácido de Lewis), polarizándose el
enlace y formando las especies d-H---Hd+)

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REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS

87
REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS
Con S8 (reducción de Zinin)

El bisulfuro de sodio (NaSH), el polisulfuro de sodio (Na2Sx) o el

bisulfuro de amonio ((NH4)2S2) se pueden utilizar para reducir
regioselectivamente un grupo nitro de otros presentes en la misma
molécula y es posible que dicha reacción

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REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS

La reacción de reducción del nitrobenceno a anilina, bajo las

condiciones de la reacción de Zinin

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REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS

Mecanismo

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REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS

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REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS

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REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS

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REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS

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REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS

Reducción de nitrocompuestos con disulfuro de

sodio

Se ha descrito el uso de disulfuro de sodio para efectuar la reducción

de un grupo nitro a la amina primaria correspondiente.60 En este
artículo se hace un estudio de la cinética de la reacción, en el que se
han identificado las especies que se forman como subproductos en la
reacción redox, formándose tiosulfato de sodio

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REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS

Mecanismo

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REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS

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REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS

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REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS

Hidruros metálicos
El hidruro doble de litio y aluminio (LAH, LiAH4) es el agente reductor más
reactivo que se conoce hasta el momento. El LAH se puede preparar de
diferentes maneras. En la primera, se hace reaccionar el hidruro de litio con
tricloruro de aluminio para formar el reactivo. En la segunda de ellas, se forma
primero el hidruro doble de sodio y aluminio, a través de una reacción redox
con sodio y aluminio metálicos en presencia de hidrógeno gas. En la última
reacción se intercambia el sodio por el litio para formar LAH

99
REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS

El hidruro doble de litio y aluminio (LiAIH4) puede reducir al grupo nitro por la
transferencia de un hidruro, H:-. El producto dependerá del tipo de
nitrocompuesto: si es aromático o alifático.
La reacción de reducción de nitrocompuestos alifáticos da lugar a las aminas
primarias correspondientes

100
REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS

101
REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS
En el caso de los nitrocompuestos aromáticos, la reacción de
reducción con hidruro doble de litio y aluminio da como productos
principales azobencenos

102
REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS

Se llevan a cabo dos reacciones de nitrocompuestos alifáticos ya discutidas.

La primera de ellas es una reacción de Henry y, posteriormente, se lleva a
cabo una reducción del nitrocompuesto con LiAlH4. La amina primaria
obtenida se protege con el grupo ter-butoxicarbonil, para formar el carbamato
correspondiente.

103
REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS

Se ha descrito un excelente método para efectuar la reducción de

nitrocompuestos, el cual describe el uso del polimetilhidrosiloxano (PMHS)
como fuente de hidruros, el que se hace reaccionar en presencia de acetato
de paladio (II) y fluoruro de potasio, en una mezcla de THF agua, a
temperatura ambiente.

104
REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS

NITROCOMPUESTOS AROMÁTICOS
Meisenheimer
Esta reacción se lleva a cabo a partir de clorobencenos con grupos
electroatractores en las posiciones orto o para con respecto al cloro. Se
necesita emplear catálisis básica. Esta reacción fue descrita por Jakob
Meisenheimer

105
REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS

106
REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS

El reactivo de Sanger (2,4-dinitrofluorobenceno) es el más reactivo,

con lo que se ha establecido que el paso determinante de la rapidez
de la reacción es la adición del nucleófilo, paso en el que se rompe la
aromaticidad del anillo.

107
REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS

El mecanismo propuesto para la reacción SNAr implica un primer

paso, el cual es lento, determinante de la rapidez de la reacción de
adición, a través del que se forma el complejo Jackson-Meisenheimer.
El segundo paso consiste en la eliminación del nucleófilo para
regenerar la aromaticidad.

108
REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS

Vicaria
Uno de los reactivos va a actuar como nucleófilo y aportará el grupo
saliente. Se muestra la reacción general de una SNAr vicaria.

109
REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS

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REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS

111
REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS

Se lleva a cabo una reacción de SNAr vicaria utilizando como sustrato

nitrobenceno y el a-clorobencilfenilsulfóxido.

112
REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS

La primera reacción es un ácido-base, entre el sulfóxido y el anión hidróxido.

Formada la base conjugada del nucleófilo, éste se adiciona en posición para
con respecto al grupo nitro del sustrato, rompiéndose la aromaticidad del
mismo. Se elimina el hidrógeno de la posición para, junto con el átomo de
cloro, y al acidular la mezcla de reacción, a través de una tautomería, se
regenera la aromaticidad.

113
REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS

114
REACTIVIDAD DE NITROCOMPUESTOS

Gracias por su
atención

!Suerte¡
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