Guía de prácticas de farmacognosia II: Farmacia Galénica 2021
EXTRACCIÓN DE SALICINAS Y CUMARINAS.
I. OBJETIVOS
Al término de la sesión práctica el alumno podrá:
1. Interpretar el fundamento de la extracción de cumarinas a partir
de una droga cruda.
2. Identificar cualitativamente las cumarinas
3. Interpretar el fundamento de la extracción de salicina a partir de
corteza de sauce.
4. Identificar cualitativamente y cuantitativamente la salicina
extraída.
II. INTRODUCCIÓN
Los compuestos fenólicos son un grupo de sustancias que poseen en
común un anillo aromático con uno o más grupos funcionales hidroxilos,
y que se encuentran en la naturaleza frecuentemente como glicósidos, o
sea, combinados con unidades de azúcar. Son relativamente polares y
tienden a ser solubles en agua, pudiendo ser detectados por el intenso
color verde, púrpura, azul o negro que se producen cuando se le agrega
una solución acuosa o alcohólica al 1 % de cloruro férrico. Dada la
naturaleza aromática de estos compuestos fenólicos ellos muestran
intensa absorción en la región UV del espectro, siendo el método
espectral especialmente importante para su identificación y análisis
cuantitativo.
Los compuestos fenólicos que se tratarán en esta práctica serán las
cumarinas y las salicinas.
Las cumarinas son compuestos fenólicos ampliamente distribuidos en
las plantas principalmente en las familias Umbeliferae y Rutaceae en
todas las partes de la planta, desde raíz, flores y frutos pueden
contenerlas, siendo más abundante en estos últimos en forma libre o
como glicósidos.
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Se caracteriza por el sistema benzopireno y su carácter lactónico hace
que sean solubles en soluciones alcalinas.
Su estudio se ha incrementado por el amplio rango de actividad biológica
que muchas cumarinas han mostrado; por ejemplo; actividad
anticoagulante y antibacterial del dicumarol, acción antibiótica de la
novobiocina, la ayuda en la hepatotoxicidad y carcinogenicidad de
ciertas aflatoxinas, la actividad estrogénica del cumarol, y acción
insecticida entre otras. Cabe destacar también las aplicaciones de las
cumarinas como saborizantes y en perfumería.
La salicina es un glicósido que se puede considerar alcohólico fenólico,
según el OH que se tome como referencia. Se encuentra en diferentes
especies del género Salix y Populus.
En la medicina tradicional se utiliza como antirreumático,
antiinflamatorio. Esto se explicaría por el hecho de que la genina es el
alcohol salicílico que tiene similitud estructural a los salicilatos.
La salicina es soluble en agua y alcohol; pero insoluble en cloroformo y
éter.
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III. MATERIAL SOLVENTES Y REACTIVOS
1. Material de estudio
- Hojas de ruibarbo o sen
- Corteza seca de sauce
- Corteza de ayahuasca
2. Material de vidrio
- Material de vidrio de uso común en el laboratorio de
Farmacognosia.
3. Reactivos y solventes
- Oxido de calcio
- Acetato básico de plomo
- Carbón animal
- Tricloruro ferrico
- Éter etílico
- Sol. KOH
- Ácido sulfúrico
- Éter de Petróleo
- Acetona
- Metanol
- Etanol 96º
- Agua destilada
IV. DESARROLLO.
1. EXTRACCIÓN DE CUMARINAS:
La extracción de cumarinas puede realizarse sobre el material
vegetal fresco o seco, con solventes de diferentes polaridades
dependiendo de las estructuras de las cumarinas. Las cumarinas
oxigenadas, por ejemplo, son ligeramente solubles en solventes poco
polares y a menudo pueden cristalizar directamente de un extracto de
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éter de petróleo, ya sea por enfriamiento o por concentración del
extracto. Solventes usuales son: Éter de petróleo, éter etílico o sus
mezclas, acetona, metanol. Si una cumarina se encuentra en
cantidades apreciables en una fuente natural es posible separarlo por
cristalización directamente del extracto; en caso de mezclas
complejas es más conveniente usar técnicas cromatográficas para la
separación.
2. IDENTIFICACIÓN DE CUMARINAS:
Luz U.V.: La propiedad física más usual para reconocer una
cumarina es la fluorescencia que desarrolla a la luz UV (366 nm), la
que es ampliamente utilizada. Se puede asignar tentativamente
ciertas características a las cumarinas por el color que ellas
presentan ya sea púrpura celeste o amarilla, la intensificación de la
fluorescencia con amoníaco indica presencia de grupos fenólicos.
Tricloruro Férrico: También puede detectarse cumarinas con
tricloruro férrico al 1% que da color azul o verdoso.
Reactivo de Emerson: Produce color rojo naranja o rojo salmón
luego de usar soluciones de 4-amino antipirina al 2% en etanol y
solución de hexacianoferrato (III) de Potasio al 18% en agua.
3. EXTRACCIÓN DE SALICINA A PARTIR DE CORTEZA DE SAUCE.
La salicina usualmente se obtiene macerando la droga en agua
caliente por varias horas. Luego se filtra, se concentra al vacío y se
alcaliniza (cal). Eliminar los taninos con acetato básico de plomo. Una
vez hecho esto se elimina el exceso de plomo y el líquido se
concentra hasta cristalización. Los cristales se separan, se
redisuelven, se filtra a través de carbón animal y se recristaliza.
Con los cristales obtenidos hacer reacciones de identificación para
salicina.
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REACCIONES DE IDENTIFICACIÓN DE SALICINA.
- Cuando la salicina se hidroliza da como resultado D- glucosa y
alcohol salicílico (saligenina).
- La salicina al reaccionar con el tricloruro férrico da una
coloración marrón. ( no especifico)
- La salicina no reduce al Licor de Fehling; pero sí luego de la
hidrólisis debido a la liberación de la glucosa. (específico)
- La salicina al reaccionar con el ácido sulfúrico da una
coloración roja que desaparece por adición de agua. Esta
prueba se puede usar para determinar presencia de salicina
en tejido. (especifico)
- La saligenina al reaccionar con el tricloruro férrico da una
coloración violeta debido al OH fenólico. (no especifico)
- La saligenina se puede oxidar con dicromato de potasio y
ácido sulfúrico dando el aldehído salicílico de un olor
característico. (especifico)
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INFORME DE PRÁCTICA N° 2
I. PROCEDIMIENTOS OPERATIVOS
II. RESULTADOS
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III. DISCUSION
IV. CONCLUSIONES
V. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
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