LÍPIDOS
CLASIFICACION
• de almacenamiento • Acilglicéridos
y protección • Ceras
• Fosfolípidos
• de membrana • Glucolípidos
• de Archae
• señales, cofactores, • Esteroles
y pigmentos • Icosanoides
• Terpenos
Lípidos
Lípidos de membrana (polares)
de reserva
(neutros)
Fosfolípidos Glucolípidos
Acilglicéridos Glicerofosfolípidos Esfingolípidos Esfingolípidos Galactolípidos
Ácido graso Ácido graso Esfingosina Ácido graso
Esfingosina
Ácido graso Ácido graso Ácido graso
Ácido graso
Glicerol
Glicerol
Ácido graso
Glicerol
PO4 Alcohol Grupo
Ácido graso PO4 Glúcido Glúcido (SO4)
polar
Lípidos de membrana (polares)
Fosfolípidos Glucolípidos Lípidos de archaebacteria
Glicerol
Glicerol
Diftanilo
PO4
Glicerol
Diftanilo
PO4
CLASIFICACION
• de almacenamiento • Acilglicéridos
y protección • Ceras
• Fosfolípidos
• de membrana • Glucolípidos
• de Archae
• señales, cofactores, • Esteroles
y pigmentos • Icosanoides
• Terpenos
Monoacilglicéridos Diacilglicéridos Triacilglicéridos
ACILGLICERIDOS
Reserva energética
M
Ácido graso A
G D
A
Glicerol G
T
Ácido graso A
G
Ácido graso
CH2 CH CH2
Glicerol
OH OH OH
OH
C O
Ac. graso
CH2 CH CH2
Glicerol
O OH OH
Enlace
éster
C O
Ac. graso
Acilglicéridos
CH2 CH CH2
O O O
C O C O C O
Los acilglicéridos son ésteres de ácido graso y glicerol
CH2 CH CH2
O O O
C O C O C O + KOH
CH2 CH CH2
glicerol
OH OH OH
-
O +K O
- + -
K O +K
C O C O C O jabones
CLASIFICACION
• Acilglicéridos
• de almacenamiento • Ceras
y protección
• Fosfolípidos
• de membrana • Glucolípidos
• de Archae
• Esteroles
• señales, cofactores, y
• Icosanoides
pigmentos
• Terpenos
CLASIFICACION
• Acilglicéridos
• de almacenamiento • Ceras
y protección
• Fosfolípidos
• de membrana • Glucolípidos
• de Archae
• Esteroles
• señales, cofactores, y
• Icosanoides
pigmentos
• Terpenos
Sólidos Insolubles en agua
CERAS
Cubiertas protectoras
Reserva energética
O
CH3 (CH2)14 C O CH2 (CH2)28 CH3
Ácido palmítico 1- Triacontanol
Ácido graso + alcohol de cadena larga
CLASIFICACION
• de almacenamiento • Acilglicéridos
y protección • Ceras
• Fosfolípidos
• de membrana • Glucolípidos
• de Archae
• señales, cofactores, • Esteroles
y pigmentos • Icosanoides
• Terpenos
Glicerofosfolípidos Esfingolípidos
(Fosfoglicéridos)
FOSFOLÍPIDOS
Integrantes de las membranas
Fosfolípidos -Fosfoglicéridos
Fosfatidil colina
FOSFOLÍPIDOS
FOSFOGLICÉRIDOS
Ácido graso
Glicerol
Ácido graso
PO4 Grupo Polar
Fosfolípidos -Fosfoglicéridos
1 CH2 2 CH 3 CH2
Glicerol
OH OH OH
Fosfolípidos -Fosfoglicéridos
1 CH2 2 CH 3 CH2
Glicerol
O O OH
O-
Fosfato
C O C O -O P O
Ac. graso O-
Fosfolípidos -Fosfoglicéridos
1 CH2 2 CH 3 CH2
Glicerol
O O O
Fosfoéster
C O C O -O P O
Ac. graso O-
+
Grupo
polar
Fosfolípidos -Fosfoglicéridos
1 CH2 2 CH 3 CH2
Glicerol
O O O
Fosfoéster
C O C O -O P O
Ac. graso O -
H
Ácido fosfatídico
FOSFOLÍPIDOS
ESFINGOLÍPIDOS
Esfingosina
Ácido graso
Johann Thudicum
(1880s)
PO4 Grupo polar
Fosfolípidos -Esfingolípidos
OH 3 CH 2 CH 1 CH2
CH NH2 OH
OH
CH C O
(CH2)12
CH3
Ac. graso
Esfingosina
(amino alcohol)
Fosfolípidos -Esfingolípidos
OH 3 CH 2 CH 1 CH2
CH NH OH Sitio de unión
a grupos polares
conteniendo PO4
CH C O
(CH2)12 Enlace amida
CH3
Ceramida: unidad
precursora
de esfingolípidos
Gangliósidos Cerebrósidos Galactolípidos
GLUCOLÍPIDOS
Componentes de las membranas
Esfingolípidos-Glucolípidos
Esfingosina Ácido graso
Glúcido
Esfingolípidos-Glucolípidos
OH 3CH CH
2 1 CH2
CH NH Glu Sitio de unión
a glúcidos
CH C O
Monosacárido
(CH2)12
•cerebrósido
CH3 Dos o más azúcares
neutros
•globósido
Oligosacárido
•gangliósido
Esfingolípidos
esfingosina
[Link]
ceramida + grupo polar = esfingolípidos
si tiene fosfato si tiene glúcido
fosfolípido glucolípido
Galactolípidos y Sulfolípidos
Ácido graso
Glicerol
Ácido graso
Glúcido (SO4)-
Predominan en células vegetales
Galactolípidos- Sulfolípidos
CH2
1 2CH 3CH2
Glicerol
OH OH OH
Galactolípidos- Sulfolípidos
CH2
1 2CH 3CH2
Glicerol
O O OH CH2OH
OH O OH
C O C O H
H OH
H
H
OH H
Galactosa
Galactolípidos- Sulfolípidos
CH2
1 2CH 3CH2
O-Glucosídico
O O O CH2OH
O OH
C O C O H
H OH
H
H
OH H
Monogalactosildiacilglicerol
Galactolípidos- Sulfolípidos
CH2
1 2CH 3CH2
O-
O O O O S CH2
O O
H
C O C O H
H OH
H
OH
OH H
Glucosa
Lípidos de archaebacteria
Enlace éter
Glicerol
Glicerol
Diftanilo PO4
Glicerol
Diftanilo
PO4
Hidrocarburo ramificado
Glúcido de cadena larga
FOSFOGLICERIDOS
derivados del glicerol
integrantes principales de las membranas
contienen fosfato
el ácido fosfatídico es el más simple
grupos polares como sustituyentes
las lecitinas y cardiolipinas son ejemplos
ESFINGOLIPIDOS
derivados de la esfingosina
no contienen glicerol
contienen ácidos grasos unidos a la esfingosina
por enlace amida
pueden contener fosfatos
las ceramidas son la forma más sencilla
participan en el reconocimiento celular
integrante de las membranas
muy abundantes en el sistema nervioso
GLUCOLÍPIDOS
contienen esfingosina (animales) o glicerol (vegetales)
integrante de las membranas (S. Nervioso)
no contienen fosfato
sustituyente polar monosacárido, di u oligosacárido
transmisión nerviosa (animales)
inmunidad de órganos y tejidos animales
especificidad de grupo sanguíneo (animales)
forman las membranas de los cloroplastos (vegetales)
pueden contener sulfato (vegetales)
LÍPIDOS de ARCHAEBACTERIAS
contienen glicerol
integrante de las membranas
contienen fosfato
sustituyente polar monosacárido,
enlace éter con glicerol
contienen hidrocarburos ramificados de cadena larga
alta resistencia a cambios de pH y temperatura
CLASIFICACION
• de almacenamiento • Acilglicéridos
y protección • Ceras
• Fosfolípidos
• de membrana • Glucolípidos
• de Archae
• señales, cofactores, • Esteroles
y pigmentos • Icosanoides
• Terpenos
Ciclo pentano perhidro-fenantreno
Colesterol Hormonas Ácidos biliares
Fitoesteroles Lanosterol
ESTEROLES
Son derivados Contienen un
del Escualeno núcleo tetracíclico
COLESTEROL
¿POLARIDAD?
FUNCIONES
• sales biliares
• hormonas
• vitamina D
•Componente de las membranas
El colesterol es la molécula pequeña más
condecorada de la biología. Se han concedido
trece Premios Nobel a científicos que
dedicaron la mayor parte de su trabajo al
colesterol. Desde que se aisló de los cálculos
biliares en 1784, el colesterol ha ejercido una
fascinación casi hipnótica para los científicos
de las más diversas áreas de la ciencia y de la
medicina.
Michael Brown y Joseph Golstein,
1985
•¿Porqué es tan popular el colesterol?
•¿Necesitamos del colesterol?
•¿Cómo se obtiene?
• ¿Cómo se transporta ?
• ¿Qué es el colesterol bueno y malo?
hígado
X
dieta
colesterol
Lipoproteínas plasmáticas
LIPOPROTEÍNAS
Quilomicrones LDL (malo)
> 1,006 g/ml 1,006-1,063 g/ml
VLDL (malo) HDL (bueno)
0,95 – 1,066 g/ml 1,063-1,210 g/ml
COLESTEROL
PREGNENOLONA
PROGESTERONA
CORTISOL TESTOSTERONA
CORTICOSTERONA
ALDOSTERONA
Prostaglandinas Leucotrienos Tromboxanos
ICOSANOIDES
Son derivados
del ÁCIDO ARAQUIDÓNICO
ÁCIDO ARAQUIDÓNICO
O
8 5 1
C OH
CH3
11 14
PROSTAGLANDINAS
* Identificadas en la próstata
• flujo sanguíneo
* Actúan sobre: • contracción del músculo liso
• inflamación
• fiebre
* Inhibidor: Aspirina
TROMBOXANOS
* Aislados de las plaquetas
* Actúan sobre la coagulación
LEUCOTRIENOS
* Aislados de leucocitos
* Actúan en la contracción muscular
* Se sobre expresan en alérgicos (picaduras,
penicilina, etc)
b -caroteno Mentol
Vitaminas Quinonas
(A,D,E,K)
TERPENOS
Son derivados
ISOPRENO
CH3
CH2 C CH CH2
ISOPRENO
Señal hormonal
Ac. retinoico
Luz vsible
oxidación
Retinol
b caroteno
oxidación
(Vitamina A1) 11-Cis retinal All trans-retinal
Pigmento visual
Señal
neuronal
Los lípidos son componente celulares muy poco solubles
en agua.
Algunos son componentes estructurales de las
membranas.
Otros son formas de almacenamiento de energía
Un grupo, menor en abundancia, tiene papel crucial como
cofactores, señales o vitaminas.
Se clasifican en lípidos de reserva y protección
(acilglicéridos y ceras), de membrana (fosfolípidos,
glucolípidos) y como señales, cofactores y pigmentos
(terpenos, esteroles, e icosanodes).
Los acilglicéridos son ésteres de ácidos grasos y
glicerol.
Los fosfoglicéridos son ésteres de ácidos grasos,
glicerol y fosfato. Contienen además un grupo polar.
Los esfingolípidos contienen esfingosina, un ácido
graso y un componente polar. Pueden contener
fosfato. El grupo polar puede ser un glúcido
(glucolípidos). Son abundantes en el S. nervioso.
Las membranas de los cloroplastos y células
vegetales contienen galactolípidos (o sulfolípidos)
conteniendo glicerol, ácidos grasos y un glúcido,
generalemte galactosa.
Las archaebacterias contienen un tipo particular de
lípidos de membrana.
Las ceras son ésteres de ácidos grasos con alcoholes de
cadena larga. Forman cubiertas protectoras.
El colesterol, además de formar parte de las membranas
es el precursor de las hormonas esteroideas.
Los icosanodes son derivados del ácido araquidónico; son
potentes señales biológicas.
Los terpenos son derivados del isopreno incluyen
vitaminas, pigmentos, y cofactores enzimáticos