ÁCIDO MALEICO TOXICIDAD
Formula: C₄H₄O₄ Corrosión/irritación cutáneas
g Lesiones oculares graves/irritación ocular
P.M: 116.08 Sensibilización respiratoria o cutánea
mol
P.F: 130 - 139ºC Daño a riñones
P.E: > 139ºC Efectos inmediatos: Irritación y corrosión
de órganos.
g
ρ= 1,59 Efectos crónicos: Daño a riñones.
cm ³
Dermatitis en la piel expuesta.
Aspecto y color: cristales o polvos
blancos
Solubilidad: en agua a (25ºC)
Alcohol Etílico, Metílico y Propílico,
Acetona y Ácido Acético Glacial.
ACIDO CLORHIDRICO Formula: HCl Corrosión/irritación cutáneas
g
P.M36,4 Lesiones oculares graves/irritación ocular
mol
P.F: -25,4 °C
Sensibilización respiratoria o cutánea
P.E: 50,5 ºC
Peligro por aspiración
g Dermatitis.
ρ= 1,12
c m3 Puede provocar sangrado de la nariz.
Aspecto y color: Líquido, Efectos crónicos: asma ocupacional,
ligeramente amarillo bronquitis crónica y gastritis.
Solubilidad: Miscible en agua,
alcoholes y éter
ANHÍDRIDO MALÉICO Formula: C₄H₂O₃
g Corrosión o irritación cutánea
P.M: 98.06
mol
P.F: 53 °C Lesiones oculares graves
P.E: 200.1 °C
Irritación ocular
g
ρ= 0.93
cm ³ Sensibilización respiratoria o cutánea
Aspecto y color: cristalino incoloro
o blanco
Solubilidad: en agua. Ligeramente
soluble en metanol.
ÁCIDO FUMÁRICO Formula: C₄H₄O₄ Corrosión/irritación cutáneas
g
P.M: 116.1 Lesiones oculares
mol
P.F: 287°C graves/irritación ocular
P.E: 329.0 °F
Sensibilización respiratoria o cutánea
g exposición dermal
ρ= 1.64
cm ³
Aspecto y color: gránulos o polvo Efectos inmediatos: Irritación y corrosión
cristalino blanco de órganos
Solubilidad: poco soluble en agua
Se realizará una isomerización cis-trans; obteniendo ácido fumárico a partir del anhídrido maléico o el ácido maléico
esto mediante una catálisis ácida. El isómero a obtener será un trans a partir de un cis. En el laboratorio, la
conversión del isómero cis al isómero trans es posible mediante una catálisis ácida con HCl, entonces el ácido
maléico es un producto de síntesis obtenido a partir de la hidrólisis del anhídrido maléico; el anhídrido
maléico, se hidroliza fácilmente dando el ácido maléico, que también tiene la configuración cis y es bastante
soluble en agua y de bajo punto de fusión. El ácido maléico se transforma en ácido fumárico, a través del
proceso de calentamiento de la solución de ácido maléico en 12 M de ácido clorhídrico. Además la reacción es reversible
(H+) lleva a la rotación libre alrededor del enlace (C=C) central y la formación de ácido fumárico, el más estable y menos
soluble en agua.
Cuando el proceso se realiza a baja temperatura, los grupos carboxilo (-COOH) se repelen mutuamente; en consecuencia
el enlace covalente carbono-carbono (σ) gira de tal modo que al formarse el doble enlace estos grupos quedan ubicados
en lados opuestos del enlace π (doble enlace) obteniéndose el ácido fumárico (isómero trans).Cuando la reacción se
realiza a mayor temperatura, los grupos carboxilo pueden vencer la mutua repulsión y, al formarse el doble enlace, tales
grupos quedan ubicados del mismo lado del enlace π, obteniéndose así el ácido maléico (isómero cis).
A continuación se explican los pasos que ocurren en el mecanismo de reacción del ácido maléico para obtener el ácido
1) En la primera etapa de isomerización el oxígeno del ácido maléico sede un protón, provocando un desplazamiento de
electrones del enlace doble.
2) El doble enlace del carbono se desplaza formando un carbocatión, después el doble enlace del OH con carga positiva
mueve los electrones para quitar la carga.
3) Ocurre un giro debido a la repulsión entre los grupos carboxilo.
4) La molécula adquiere configuración trans, siendo más estable.
La fórmula molecular C₄O₄H₄ es la misma para el ácido maléico (isómero cis) y el ácido fumárico (isómero trans).
Escuela de química. (2016a, 31 mayo). Hoja de seguridad Ácido Maleico MSDS. Recuperado 19 octubre, 2019, de
[Link]
download=123:acido-maleico&start=[Link]
[Link]
download=123:acido-fumarico&start=20
Escuela de Química. (2016b, 31 mayo). Hoja de seguridad Ácido Fumárico MSDS. Recuperado 19 octubre, 2019,
de [Link]
download=123:acido-fumarico&start=[Link]
Escuela de química. (2016, 31 mayo). Hoja de seguridad Ácido clorhídrico MSDS. Recuperado 19 octubre, 2019,
de [Link]
download=123:[Link]
Herandez, J. (2018, 13 junio). Síntesis de ácido fumárico a partir de anhídrido maléico. Recuperado 20 octubre,
2019, de [Link]
mandatory-assignments/sintesis-de-acido-fumarico-a-partir-de-anhidrido-maleico/3192834/view
IDESA. (2017, 30 mayo). ANHIDRIDO MALEICO. Recuperado 19 octubre, 2019, de
[Link]
%20%20AM%20ES%[Link]
Vanegas, K. (2013, 16 octubre). Transformación de ácido maléico a ácido fumárico. Recuperado 20 octubre,
2019, de [Link]
fumarico/
