UNIVERSIDAD DE GUAYAQUIL FACULTAD DE
CIENCIAS QUÍMICAS
BIOQUÍMICA Y FARMACIA
MATERIA
FARMACOGNOSIA Y FITOQUÍMICA
EXPOSICION Nº 2
TEMA:
CUMARINAS
INTERGANTES
JACKSON EDUARDO NAVARRETE ALCIVAR
MARIA FERNANDA CASTRO MARQUEZ
VALERIA JOHANNA LOZANO ZARATE
MELBA ALBANIA NOBOA ESPINOZA
DOCENTE:
DRA. KATHERINE ELIZABETH BUSTAMANTE PESANTES
GRUPO: BFA-S-CO-3-4
AÑO LECTIVO
2022-2023CI
La cumarina es un compuesto Quimico orgánico perteneciente a la familia de las
benzopironas, cuyo nombre según la IUPAC es 2H-cromen-2-ona. En su estado normal
(estándar) se caracteriza por una estructura cristalina e incolora. A este esqueleto se le
pueden adicionar diferentes residuos formando la familia de las cumarinas. Las cumarinas
se consideran un grupo de metabolitos secundarios de las plantas. Etimológicamente,
«cumarina» deriva de la palabra francesa coumarou, utilizada para referirse al haba de
Tonka. Se encuentra de forma natural en gran variedad de plantas, y en alta concentración
en el Haba de Tonka (Dipteryx odorata), grama de olor (Anthoxanthum odoratum),
asperula olorosa (Galium odoratum), gordolobo (Verbascum spp.), hierba de búfalo
(Hierochloe odorata), canela de Cassia (Cinnamomum aromaticum), trébol de olor
(Melilotus ssp.) y Panicum clandestinum
DICUMAROL
Aun que la cumarina en sí no tiene propiedades anticoagulantes, esta se transforma por
acción de gran variedad de hongos en el anticoagulante natural dicumarol. Esto ocurre
como resultado de la producción de la 4-hidroxicumarina, además (en presencia de
formaldehído de origen natural) da lugar al dicumarol, un producto de fermentación y
micotoxinas. Esta sustancia fue responsable de la enfermedad hemorrágica conocida
históricamente como "enfermedad del trébol dulce" del ganado que se alimenta de este
forraje. A raíz del estudio de esta enfermedad se han podido sintetizar gran variedad de
agentes anticoagulantes, similares al dicumarol, como por ejemplo la warfarina.
La cumarina tiene valor clínico en sí misma, como modificador de edemas. Se sabe que
las benzopironas cumarínicas, como la 5,6 benzopirona, benzopirona 1,2, diosmina,
estimulan los macrófagos para degradar el albumen extracelular, lo que permite una
reabsorción más rápida de los líquidos edematosos
SINTESIS Y METABOLISMO
La cumarina se puede preparar en el laboratorio mediante la Reacción de Perkin entre
aldehído salicílico y anhídrido acético. La Condensación de Pechmann es otra de las
formas de sintetizar la cumarina y sus derivados.
La biosíntesis de la cumarina en plantas se hace a través de la hidroxilación, la glucólisis
y la ciclación del ácido cinámico.
Metabolismo en humanos: La enzima codificada por el gen UGT1A8 cuenta con actividad
glucuronidasa y posee muchos substratos incluyendo a las cumarinas.
FUNCIONES BIOLOGICAS
En plantas se encuentran en los tegumentos de las semillas, frutos, flores, raíces, hojas y
tallos, aunque la mayor concentración se halla en general en frutos y flores. La cumarina
funciona como defensor para la planta, ya que posee propiedades supresoras del apetito, lo
que explicaría su extensión generalizada, especialmente en pastos y tréboles. Esto provoca
la disminución del impacto del pastoreo sobre el forraje. Además, tiene propiedades
antimicrobianas, captadoras de radiación UV e inhibidoras de la germinación. A pesar del
agradable olor dulce de este compuesto y de ser responsable de nombres de plantas como
el trébol dulce o la grama dulce, a las plantas no se las ha denominado así por su sabor. La
cumarina tiene un sabor amargo y los animales la evitan siempre que pueden, pues
produce hemorragias internas
ACCION FARMACOLOGICA
Anticoagulante
tratan los coágulos de sangre en los vasos sanguíneos y para tratar ciertas afecciones
cardíacas.
Estructuras
En su estado normal se caracteriza por una estructura cristalina e incolora.
Poseen un anillo Bencénico unido a una pirona
SENCILLAS: Poseen núcleo base de la benzopirona. Pueden presentar sustituyentes
en la posición 5,6,7 y 8.
Los radicales pueden ser. H,OH (hidroxicumarina), OCH3 (metoxicumarina) Casi
todas tiene OH en posición 7.
CUMARINAS PREDNILADAS: Llevan enlazado al anillo benzopirona una o más
cadenas Isoprenicas
FURANOCUMARINAS: lleva adosado al anillo bencénico un anillo furano
PIRANOCUMARINAS: lleva adosado al anillo bencénico anillo pirano
DICUMARINAS: son dímeros (ejm. Dicumarol)
Las cumarinas son lactonas con una estructura básica de 1,2-benzopirona, muchas de
ellas están oxigenadas en el C-7 y tienen cadenas isoprenoideas unidas al carbono, al
oxígeno o a ambos. Han sido aisladas de numerosas plantas, en particular de miembros
de las familias: Apiaceae, Rutaceae, Moraceae y de algunos géneros de la familia
Leguminosae
De acuerdo a su estructura, las cumarinas se clasifican como:
1. Cumarinas simples: comprenden a la cumarina y sus derivados hidroxilados,
alcoxilados, alquilados y glicosilados.
2. Furanocumarinas: están divididas a su vez en lineales, generalmente
conocidas como psoralenos, donde el anillo furano está unido a los carbonos 6 y 7, y las
furanocumarinas angulares, generalmente conocidas como angelicinas, donde el anillo
furano está unido, en este caso, a los carbonos 7 y 8 de la 1,2-benzopirona.
Furanocumarinas.
nodakenetina (furanocumarina lineal) (Hamerski y Matern, 1988a) y archangelicina
(furan ocumarina angular) (Kozawa et al., 1978) tienen un anillo furano reducido.
La 7-hidroxicumarina, más comúnmente llamada
umbeliferona, es normalmente referida como precursor de las demás familias de
furanocumarinas más complejas
3. Piranocumarinas: anillos de seis miembros análogos al grupo anterior.
4. Cumarinas sustituidas en el anillo pirona: tales como 4-hidroxicumarinas, 3-
fenilcumarinas y 3,4-benzocumarinas, así como sus respectivos glicósidos
Principales estructuras que componen la familia de las cumarinas.
(A) Cumarina simple. (B)
Cumarina simple hidroxisustituida. (C) Furanocumarina (Psoraleno). (D)
Piranocumarina (2´2´-dimetilxantiletina). (E) Benzocumarina (3,4-benzocumarin-
hidroxi-derivado).
BIOSÍNTESIS DE FURANOCUMARINAS.
Las cumarinas vegetales se biosintetizan a partir del shikimato en la ruta general de los
fenilpropanos, produciendo ácido cinámico como intermediario (Harbone, 1993;
Zschocke et al., 1998; Seigler, 1998; Herde, 2005).
La umbeliferona es considerada como el precursor de todas las furanocumarinas (Floss
y Mothes, 1964). En primer término sufre una prenilación en el C6 (en el caso de las
furanocumarinas lineales) o en el C8 (en el caso de las furanocumarinas angulares),
para formar demetilsuberosina y ostenol respectivamente (Fazzelat et al., 2014). El
dimetilalil pirofosfato es requerido para la prenilación tanto del
carbono 6 como la del carbono 8 (Stanjek et al., 1999)
ACTIVIDAD TERAPÉUTICA DE LAS FURANOCUMARINAS.
Las furanocumarinas han sido usadas en la medicina tradicional desde tiempos remotos,
ya el libro sagrado indio Atharva Veda describe el tratamiento del vitíligo
(Leukoderma) usando ungüentos a partir de una planta, ahora conocida como Psoralea
corylifolia (Leguminosae), y también, en el antiguo Egipto usaban extractos de Ammi
majus (Apiaceae) para la misma alteración.
La primera furanocumarina, 5-metoxipsoraleno (5-MOP), fue aislada en 1838 por
Kalbrunner procedente del aceite esencial de bergamota (Citrus bergamia). Estos
compuestos se encuentran en tallos y hojas, almacenados en resinas como componentes
del aceite esencial y también se pueden encontrar, aunque a una menor concentración,
en raíces. A partir de la segunda mitad del siglo XX fue cuando se identificaron los
agentes fotosensibilizantes y pigmento-estimulantes en estas plantas.
Desde este descubrimiento, una amplia investigación ha sido realizada sobre diferentes
aspectos de interés terapéutico de las furanocumarinas y de otras biomoléculas afines.
La modalidad de tratamiento que utiliza estos compuestos naturales ha sido
denominada fotoquimioterapia.
ANGELICINA
Acción farmacológica
Raíz: amargo aromático. La Comisión E reconoce las siguientes acciones
farmacológicas:
estimulante de las secreciones gástricas, espasmolítico y colagogo.
Indicaciones / recomendaciones
Uso tradicional de la raíz de angélica para el tratamiento de trastornos dispépticos
(espasmos gastrointestinales leves, digestiones lentas, flatulencia, sensa...
Es un compuesto de furo cumarina que se encuentra principalmente en el aceite esencial
de bergamota, pero también en otros aceites esenciales de cítricos y en el zumo de
pomelo. Este compuesto presenta efectos antibacterianos, antiinflamatorios,
hipolipemiantes y anticancerígenos, y se utiliza con éxito como agente
fotosensibilizador.
SELEGILINA
Mecanismo de acción: La selegilina es un antagonista no competitivo de la monoamina
oxidasa de tipo B (MAO-B), la principal forma de esta enzima en el cerebro humano. La
monoamino oxidasa de tipo B es responsable de la desaminación oxidativa de dopamina
en el cerebro. Farmacocinética: La selegilina se administra por vía oral , se absorbe
Es un compuesto de furo cumarina que se encuentra principalmente en el aceite esencial
de bergamota, pero también en otros aceites esenciales de cítricos y en el zumo de
pomelo. Este compuesto presenta efectos antibacterianos, antiinflamatorios,
hipolipemiantes y anticancerígenos, y se utiliza con éxito como agente
fotosensibilizador.
SELEGILINA
Mecanismo de acción: La selegilina es un antagonista no competitivo de la monoamina
oxidasa de tipo B (MAO-B), la principal forma de esta enzima en el cerebro humano. La
monoamino oxidasa de tipo B es responsable de la desaminación oxidativa de dopamina
en el cerebro. Farmacocinética: La selegilina se administra por vía oral , se absorbe
acción farmacológica
actúan a nivel de las cadenas de ADN, impidiendo el superenrrollamiento, por
inhibición de una topoisomerasa, la girasa de ADN.
Usos
Se utiliza para el tratamiento de infecciones por S. aureus y para el tratamiento de
infecciones urinarias resistentes a otros fármacos.
Qué es y para qué sirve cumarina
Conocida como haba de Tonka, por las semillas del árbol Dipteryx odorata, en realizad
es otra cosa. Su identificación es debido a que este tipo de semillas contienen un
porcentaje alto de cumarina. Pero no es lo mismo. Además de las habas de Tonka está
presente en otros alimentos y plantas medicinales, así que vamos a verlas en los siguientes
apartados, pero antes sus aplicaciones medicinales y usos culinarios, cosméticos.
Sirve como emulsión.
Para perfumes.
Como principio activo de medicamentos.
Producción de anticoagulantes.
Elaboración de cremas.
Como aditivo del tabaco de pipa dulce.
Muy utilizada en cosmética y productos para oler bien la cumarina en perfumes es un
ingrediente muy conocido. Tiene la función de aportar olor a heno fresco.
En la industria farmacéutica la cumarina tiene propiedades antiespasmódicas,
favorecen la salud de la pared abdominal e intestinal, evitando espasmos y contracciones
en muchas patologías.
Asimismo, también puede utilizarse una pizca del polvo de coumarin para condimentar
recetas de carne y pescado, aunque para estos usos de cumarina debe controlarse la
cantidad. Al igual que sucede con la nuez moscada un pellizco pequeño es más que
suficiente. Aporta sabor dulce con toques almendrados, algunas personas indican que les
recuerda al sabor de la vainilla, así que combina muy bien con las propiedades y
beneficios de algunos tipos chocolate.
TERMINOLOGÍA Y CLASIFICACIÓN
Todas las cumarinas son sustituídas por un grupo hidroxila en la posición 7, con excepción
de la 1,2-benzopirona. La hidroxi cumarina, también conocida como umbeliferona es la
precursora de las cumarinas 6,7-di-hidroxiladas y la 6,7,8-tri-hidroxiladas.
Estos grupos hidroxilas pueden ser metilados o glicosilados. Cuando ellas son preniladas
en varias posiciones del esqueleto cumarínico, como en el caso de la prenilación en C-6 o
C-8, originando las pirano o furanocumarinas lineales y angulares respectivamente.
BIBLIOGRAFIA
Mónica González. (3 de octubre de 2011). La guía química. Cumarinas. Recuperado de:
https://quimica.laguia2000.com/elementos-quimicos/cumarinas
"Fttranocumarinas e lsoflavonas de lnterés Farmacológico en Bituminaria bituminosa",
realizada por D. Licinio Díaz
H. v. Pechmann (1884). «Neue Bildungsweise der Cumarine. Synthese des Daphnetins».
Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 17 (1): pp. 929–936.
↑ Ritter, J.K., Chen, F., Sheen, Y.Y., Tran, H.M., Kimura, S., Yeatman, M.T., Owens, I.S.
1992. A novel complex locus UGT1 encodes human bilirubin, phenol, and other UDP-
glucuronosyltransferase isozymes with identical carboxyl termini. J Biol Chem. Volumen
267. 5. páginas 3257–61
