UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES

CUAUTITLAN

Laboratorio de Química orgánica I

Sección A/C

Practica 10. Isomería

cis-trans
Reporte de Experimentación

Baltazar Ramos Kevin

Domínguez Vergara Itzel

Jiménez Aguilar Jenifer Yoseline

Profesores:

Luis Antonio Martínez Arellano

Judith García Arellanes

Objetivos.

Conocer un método que ilustre en el laboratorio la isomería geométrica en alquenos.

Síntesis de ácido fumárico

Comprobar la isomerización, verificar propiedades de la materia prima y el producto.

Correlacionar dependencia estructura - propiedades.

H2O

Resultados.

Estructura del ácido fumárico

Estructura del ácido maleico

Características

C4H4O4
C4H4O4

Código NFPA

Solubilidad en agua 78g/100 mL (25 grados C) 4.9 g/100 mL (25 ºC)

Isomería Isomería cis Isomería trans

Nombre de la IUPAC Ácido cis-butenodioico Ácido Trans-Butenodioico

Punto de fusión 130 grados C 287 grados C

 Valor de pka Pka1=1.21 pka2= 6 Pka1=3.03 Pka2=4.44
El ácido maleico se emplea en
la fabricación de resinas El ácido fumárico se utiliza en
sintéticas y en síntesis poliésteres y resinas
orgánicas, actúa como alquílicas. Revestimientos de
Aplicaciones
conservante de aceites y plásticos, acidulantes
grasas y sus sales se utilizan alimentarios, tintas y síntesis
en la tinción de algodón, lana orgánicas.
y seda.
- Estado físico: Solido
- Estado físico: Solido
(polvo cristalino)
(polvo cristalino)
- Color: Incoloro
- Color: Blanco
- Olor: Inodoro
- Olor: Característico
Propiedades físicas - Punto inicial de
- Punto de ebullición:
ebullición: 290 grados
135 grados C
C
- Densidad: 1.59 g/cm3
- Densidad: 1.63
- Olor característico
g/cm3A
- Provoca irritación
-
Provoca irritación ocular grave
cutánea - No se clasificará como
- Provoca irritación corrosivo/irritante
ocular grave para la piel
- Puede provocar una - No se clasificará como
reacción alérgica en la sensibilizante
Toxicidad
piel respiratoria o
- No se clasificará como sensibilizante cutánea
mutágeno en células - No se clasificará como
germinales, mutágeno en células
carcinógeno no toxico germinales,
para la reproducción carcinógeno ni toxico
para la reproducción.
Montaje de reflujo.

Mecanismo de reacción (Ácido maleico -> Ácido Fumárico)

+ 𝐶𝑙 −
+ 𝐻+�

+ 𝐻+�
Análisis de resultados

Cuando se hace reaccionar agua (H2O) con ácido maleico (C4H4O4), siendo el agua el disolvente y
el ácido el soluto, tenemos como producto una mezcla homogénea de tono transparente. Lo
anterior se debe a que el ácido maleico tiene una capacidad muy alta para ser soluble en agua. El
nombre del compuesto obtenido es ácido málico (C4H6O5), la ecuación general de la reacción es:

Esta solución se colocó en un montaje de reflujo, no sin antes agregar ácido clorhídrico. Sin embargo,
la reacción no es espontánea y requiere de incidencia de energía para llevarse a cabo, de ahí la razón
del porqué se utilizó un montaje de reflujo, ya que esta técnica permite evitar la pérdida de materia
durante el tiempo en que se lleva la reacción, esto porque es un sistema cerrado y el vapor que se
genera con la ebullición de la solución al incidir energía, regresa al propio matraz de bola donde se
encontraba. Dada la evaporación de la solución y su posterior condensación, se forman cristales de
ácido fumárico que se precipitaron hacia el fondo del matraz de bola debido a la poca solubilidad
que posee el ácido fumárico, que es el producto de la reacción.

La ecuación general de la reacción que siguió este paso del experimento es:

𝐻𝐶𝑙
𝐶𝐻6 𝑂5 > 𝐶4 𝐻4 𝑂4 + 𝐻2 𝑂
𝛥
El ácido maleico y el ácido fumárico son isómeros, debido a que comparten la misma fórmula
molecular C4H4O4, en específico son estereoisómeros de tipo geométrico, es decir, que presentan
un doble enlace carbono-carbono, y es debida a que no es posible la libre rotación alrededor del eje
del doble enlace. Asimismo, es preciso que los sustituyentes unidos a cada uno de los átomos de
carbono implicados en el doble enlace sean distintos.

Ambos compuestos reciben la misma nomenclatura IUPAC: Ácido butenodioico. solo se diferencian
por el prefijo cis o trans, estos hacen referencia a las distribuciones espaciales posibles. En la
primera, los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por el doble enlace se
encuentran situados en una misma región del espacio con respecto al plano que contiene el doble
enlace, es decir, se denomina cis, al isómero que tiene los grupos iguales en el mismo lado del doble
enlace. En la segunda, los sustituyentes afectados se encuentran en distinta región del espacio, es
decir, trans es el isómero que tiene los grupos iguales en posiciones opuestas, a cada lado del doble
enlace y corresponden respectivamente para el acido maleico y el ácido fumárico

Ácido Cis-butenodioico Ácido Tran-butenodioico

El hecho que sean isómeros es la causa por la que ambos ácidos, a pesar de contener la misma
cantidad de átomos en su estructura, cada uno tiene diferentes características, tanto físicas como
químicas que lo hacen más fácil de identificar o diferenciar entre sí, un ejemplo claro de lo que aquí
se menciona, es la solubilidad que tienen en agua, mientras el ácido maleico tiene una solubilidad
de 78 g por cada 100 mL en una temperatura de 25 grados C, el ácido fumárico apenas llega a tener
una solubilidad de 4.9 g por cada 100 mL a una temperatura de 25 grados C

Conclusión.

Las reacciones en esta experimentación fueron bastante claras, empezando con la mezcla
homogénea del ácido maleico con el agua, al sumarle el ácido clorhídrico pudimos percibir aquel
"choque" que comenzó a generar los cristales. Esta experimentación sin duda tuvo un desarrollo
claro y a medida que se daba dicho desarrollo nos permitió analizar las diferentes reacciones, así
como el conocer más a fondo estos químicos y el cómo interactúan, si bien no nos fue posible llevar
la práctica presencial tanto los conocimientos adquiridos en clase como las investigaciones previas
nos permitieron fundamentar las bases que necesitábamos para llevar de buena forma está
práctica, logrando así la síntesis del ácido fumárico y con esto cumplimos y rectificamos los objetivos
dados ya que en base a la experimentación pudimos desarrollar la isomerización y correlacionar la
dependencia existente entre la estructura y las propiedades.

Bibliografía

• Morcillo Ortega, M. J. (s. f.). Química del carbono Isomería. UNED Química. Recuperado 1
de diciembre de 2021, de [Link]
• [Link]. (s. f.). Isomería. Recuperado 1 de diciembre de 2021, de
[Link]
• Instituto Nacional del Cáncer. (s. f.). isómero. Recuperado 1 de diciembre de 2021, de
[Link]
cancer/def/isomero
• Fernández, G. (s. f.). Clasificación de isómeros. Química Orgánica. Recuperado 1 de
diciembre de 2021, de [Link]
[Link]
• Estructuras e isómeros de hidrocarburos (artículo). (s. f.). Khan Academy. Recuperado 1 de
diciembre de 2021, de [Link]
carbon/hydrocarbon-structures-and-functional-groups/a/hydrocarbon-structures-and-
isomers