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Farmacognosia General

“… el objeto de la alquimia no es transformar metales innobles en plata u oro, sino

crear un remedio contra todas las enfermedades” . Paracelso 1493 – 1541.

• INTRODUCCIÓN:
- “Desde que el hombre que el hombre sintió la necesidad de sanar sus dolencias y vivir
más… recurrió a los recursos naturales para desarrollar métodos que aportaran en este
aspecto”.

- “El reino vegetal ha sido la fuente natural que más ha contribuido a preservar la salud de
nuestra especie”.

- “A través del tiempo el desarrollo de la medicina -local- ha llegado a construir las bases de
la farmacología moderna”.

¨ ETNO – MEDICINA: Raza, pueblo – estudio de enfermedades del cuerpo humano y su

curación.

- Necesidad por curar dolencias.

- Todo lo que sana es medicina. Los QFs hacemos medicina.
- Conjunto de métodos curativos y remedios que forman parte del acervo cultural de ciertas
comunidades tradicionales y que aún siguen estando en uso en las mismas.
- La etnomedicina corresponde a la medicina ancestral más pura porque ha sido
desarrollada y mejorada de generación en generación. Hoy en día tenemos los recursos
ded información para poder buscar gracias al método científico recursos medicinales que
aún están en secretos bajo la riqueza etnomédica.

• La Etnomedicina es un término genérico que engloba el:

- Estudio de las farmacopeas locales (compilación de recursos etnomédicos empíricos que
se han rescatado de cada región del mundo donde se ha percibido que ésta información
es importante).
- Estudio de la representaciones y las prácticas populares
 FARMACO / GNOSIA
Pharmacon Gnosis

¨ Concomiento (gnosis) de los venenos (pharmacon). Seydler, Analecta Pharmacognostica

1815.

- Los primeros medicamentos (ancestrales) fueron extraídos de venenos de animales

ponzoñosos. Debido a lo anterior el símbolo universal de la medicina y los químicos
farmacéuticos es una serpiente.
- Es la aplicación simultánea de diversas disciplinas científicas con el propósito de adquirir
conocimiento sobre las drogas (vegetales) en todos los aspectos posibles, para la
elaboración de medicamentos EFECTIVOS Y SEGUROS.
- Uno de los aliados más importante fue el recurso del reino vegetal.
- La etnomedicina es un subconjunto de lo que actualmente es la farmacognosia.
- El principios de la homeopatía es que lo similar cura a lo similar. Si algo me afecta, como
por ejemplo un veneno, quiere decir que un veneno me salvará. Tiene como objetivo
estimular las defensas del organismo.
- La halopatía va en contra del síntoma, como por ejemplo los antiinflaamtorios,
antibióticos, antiácidos.

• Si usamos bien el fármaco = MEDICAMENTO.

• Si usamos mal el fármaco = VENENO.

¨ CONCEPTO ACTUAL DE FARMACOGNOSIA: Ciencia farmacéutica que se ocupa

del estudio de las drogas de origen natural que por su contenido en principios activos
ejercen una actividad biológica sobre organismos vivos o bien poseen algún interés
farmacéutico aunque su uso sea básicamente tecnológico y no terapéutico.

¨ DROGA: Todo producto natural de aplicación terapéutica que no ha sido sometido a

transformación farmacéutica, si es sometido a transformación farmacéutica ya no es
materia prima y se convierte en un producto elaborado. Ej: Si supongo que el café es mi
producto farmacéutico, el café instántaneo NO sería mi producto farmacéutico porque
necesito una transformación para que el café sea soluble en agua y obtenga una infusión
de café.

- Para que una droga se someta a dicha transformación NO puede ser fuera de márgenes y
debe seguir ENSAYOS DE NORMALIZACIÓN para así obtener un producto EFECTIVO y
SEGURO.

¨ Otras definiciones de droga:

- Medicamento.
- Materia prima.
- Sustancia de uso ilícito (área toxicológica).
¨ PRODUCTO NATURAL: Toda sustancia orgánica (planta medicinal) o inorgánica
presente en la naturaleza que el hombre puede extraer y procesar.

- No todos los productos naturales son potenciales drogas.

¨ PLANTA MEDICINAL (OMS): Planta medicinal es toda aquella que contiene en uno o
en más órganos (raíces, tallos, cortezas, hojas, frutos, semillas) sustancias (principios
activos o fitoquímicos) que pueden ser utilizadas en terapéutica o que pueden servir en
hemisíntesis farmacéutica.

¨ HEMISÍNTESIS FARMACÉUTICA: Tomar moléculas de la naturaleza y modificarlas para

que sean más efectivas y más seguras.

• Ej: La aspirina (ácido acetilsalicílico) obtiene de la naturaleza su base, el ácido salicílico y se

le agrega un grupo funcional acetilo para que logre pasar la barrera hematoencefálica y
pueda llegar al SNC. Partimos de una base pero la modificamos en el laboratorio para
mejorarla.

• EVOLUCIÓN HISTÓRICA:
Desde la Etnomedicina a la farmacología moderna

¨ Prehistoria:
- Superviviencia.
- Conocimiento casual.
- Conocimientos empíricos.
- Vegetales, minerales, animales.
- Hace 35.000 años: cultivos de plantas medicinales (valeriana, manzanilla).

¨ Civilización China:
- 5000 a.C.
- Té, ruibarbo, extracto de soja fermentado.

¨ Sumerios:
- 3000 a.C.
- Tablilla sumeria con recetas médicas: Documento escrito más antiguo.

¨ Egipcios:
- Grandes conocimientos de patologías, cirugías y fisiología.
- Uso de numerosas drogas: bálsamos, aceites esenciales, resinas.
- Para curar enfermedades: Adormidera, Ricino, Azafrán.
- Constancia grafica en grabados, relieves y papiros.
- Papiro de Ebers: Recopilación de textos antiguos, prescripciones, formulaciones,
enfermedades.
¨ Biblia:
- Se describen 200 plantas medicinales y sus aplicaciones.
- Capítulo 19 del Evangelio según San Juan: “El cuerpo de Jesú fue tratato con aloe y mirra.
Tres más tarde resucitó victorioso de la muerte”.

¨ Los Papiros:
- Papiros egipcios (1700 a.C.).
- Descripciones de enfermedades y cómo tratarlas (ajo, manzanilla, ajenjo, ruibarbo, cicuta).

¨ Hipócrates, Discorides, Galeno: Usaban plantas medicinales descritas en el PAPIRO

DE EBERS.

¨ Griegos:
- Hipócrates.
- 400 a.C. padre de la medicina occidental.
- Bases éticas de la medicina.

¨ Roma:
- Discórides.
- “De materia médica” extenso tratado terapéutico.
- Drogas de origen animal, vegetal y mineral.
- 600 plantas medicinales.

¨ Edad media:
- Gran ocurantismo, magia.
- Monjes: depositarios del saber.

¨ Árabes y mundo Islámico:

- Gran influencia en los sigloes VII – IX.
- Primeras escuelas de farmacia del medievo.
- Médicos importantes: Averroes, Avicenas.

¨ Paracelso (1493 – 1541):

- Médico, mago, alquimista, filósofo.
- Introdujo sustancias inorgánicas en la terapéutica.
- Embrión del concepto de “principio activo”.
- “QUINTA ESENCIA” = Responsable de la acción.
¨ Siglos XVIII y XIX:
- Gran avance científico en todas las áreas.
- Linneo: botánico, taxonomía de las especies vegetales.
- Sertürner (1803): Aislamiento del primer principio activo: MORFINA, otros alcaloides.
- Aplicación del microscopio: Gran utilidad para el reconocimiento de las drogas.
- Claude Bernard (1813 – 1878): Farmacología, experimental.

¨ Siglo XX: Nuevas tecnologías:

- Ténicas espectroscópicas.
- Técnicas cromatográficas: HPLC.
- Biología molecular.
- Ingeniería genética.

• DE LAS PLANTAS A LAS PÍLDORAS:

- En el siglo XVIII comienza la identificación de los principios activos de las plantas.
- Al principio se usaban los extractos vegetales… luego se conoció su estructura y hoy en
día parte de las drogas se elaboran por síntesis.

¨ Ejemplos de la contribución del mundo vegetal al desarrollo de la farmacoterapia

convencional: “DROGAS HEROÍCAS” debido a que salvaron muchas vidas.
- MORFINA Papaver somniferum (Adormidera).
- ATROPINA Atropa belladona (Belladona).
- CAFEINA Coffea arabiga (Café).
- COCAINA Erythroxylum coca (Coca).
- DIGITALINA Digitalis pupurea (Dedalera).
- VINBLASTINA Catharanthus roseus (Vinca).
- DIOSGENINA Dioscorea sp. (Dioscorea).

• ¿Qué pasaba en América?

- “Con la llegada de los españoles a Sudamérica se mezclo la medicina aborigen
(etnomedicina) con los conocimientos populares Europeos y nace lo que se denomina
medicina tradicional, que es la medicina no científica que se practica en las ciudades y
pueblos sin ser conocmiento étnico puro.

De esta forma el Europeo introdujo plantas autóctonas de otros continenentes,

enriqueciendo el acervo médico sudamericano y chileno”.
 - En el año 2009 el MINSAL tomó en cuenta las plantas medicinales y las reconoció como un
recurso terapéutico válido. Hoy en día la fitoterapía (uso de plantas o extractos en forma
natural) es una de las tres formas que el gobierno de Chile reconoce como medicinas
oficiales junto con la medicina convencional y uso de medicamentos en farmacias.

- ETNOMEDICINA = Medicina de los pueblos.

- MEDICINA TRADICIONAL = Etnomedicina + medicina convencional.

• Características botánicas de Chile:

¨ La Flora Vascular de Chile (1985), incluyendo las especies naturalizadas, se caracteriza por
la presencia de:

- 192 familias.
- 1032 géneros.
- Aproximadamente 5215 especies.
+ Endémicas: 2254 spp. PLANTA 100% AUTÓCTONA DEL TERRITORIO NACIONAL.
+ Nativas: 2532 spp. PLANTA QUE ADEMÁS DE CRECER DE FORMA ESPONTÁNEA EN EL PAÍS,
LA COMPARTIMOS CON PAÍSES VECINOS.
+ Introducidas: 722 spp. PLANTA QUE FUE TRAÍDA DESDE OTRO CONTINENTE.
+ Total: 5508 spp.

- Chile, es un país privilegiado desde el punto de vista geoclimático, tiene todos los climas
descritos excepto tropical. Hoy en día tenemos eventualmente todos los climas.
De esta forma cada región de Chile ofrece condiciones diversas para que los vegetales se
reproduzcan y sobrevivan de forma exitosa. Las plantas se adaptan a las diferentes
condiciones geoclimáticas para desarrollarse.
Es por esto que una especie que se desarrolla en la Región del Maule, no es químicamente
(fitoquímicamente) igual a una planta de su misma especie que se desarrolla en la Región
del Biobío.
Los compuestos químicos de cada especie vegetal, son los productos biosintéticos que les
permiten la adaptación. Son éstos los que aprovechamos para desarrollar soluciones
tecnológicas en diferentes ámbitos, como los fármacos.
- Hoy en día más del 90% de los fármacos convencionales son copias mejoradas de moléculas
preexistentes en la naturaleza.
- Solamente el 10% de las Angiospermas han sido estudiadas para fines médicos.
- Si tenemos más complejidad y diversidad química tendré más complejidad y diversidad
biológica.
• Importancia en la actualidad y perspectivas futuras:

- Reino vegetal: 700.000 especies.

- Solo se conoce la composición de un 10% de las angiospermas.
- Busqueda de nuevas moléculas.
- Nuevas actividades en drogas conocidas: nuevas aplicaciones.

• Objetivos actuales de la Farmacognosia:

¨ Aspectos botánicos:
- Origen sistemático.
- Origen geográfico.
- Características: macro, micro, caracteres organolépticos.

¨ Producción (FARMACOERGASIA):
- Producción.
- Cultivo.
- Mejora.
- Recolección.
- Conservación.
- Exracción de P.A.
- Lo que ocurre con una planta antes de que llegue a nueestras manos.

¨ Aspectos químicos:
- Composición química.
- Estructura química y naturaleza de los P.A.

¨ Aspectos farmacológicos:
- Actividad farmacológica.
- Efectos adversos.
- Empleos.
- Toxicidad.
- Se debe trabajar siempre con materias primas de calidad.

¨ Control de calidad:
- Contenido en principio activo.
- Ensayos de identificacióN: botánicos, físico químicos, farmacológicos.

¨ Investigación:
- Nuevas actividades.
- Nuevos principios activos.
- Modelos estructurales para fármacos.
 • Otros intereses de la farmacognosia:
Otras aplicaciones no terapéuticas

¨ Industria farmacéutica:
- Tecnológicas: Excipientes ---> Ricinus comunis.
- Modelos estructurales para síntesis o hemisíntesis de otras moléculas ---> Agave intermixta
(hormonas esteroídicas).

¨ Industria alimentaria:
- Aditivos, conservantes, alimentos enriquecidos.

¨ Industria cosmética:
- Cremas, lociones, jabones.

¨ Industria de pinturas:
- Barnices, papelería, materiales quirúrgicos.

¨ Toxicología:
- Plantas alucinógenas y plantas tóxicas.
- Este tipo de plantas NO son consideradas terapéuticas, pero una planta terapéutica puede
llegar a ser tóxica si se hace un mal uso de ella.

• La farmacognosia se apoya en disciplinas como:

¨ Botánica, fisiología vegetal, química vegetal / fitoquímica, química orgánica.

¨ Terminología: droga, planta medicinal, medicamento y prescripción, dispensación, forma

farmacéutica.

¨ Evolución de la medicina tradicional y su contribución a medicina oficial.

¨ Desarrollo de medicinas complementarias.

• Sistemas de clasificación de plantas medicinales:

1) ALFABÉTICO: Emplea nombres latinos o de la lengua vernácula.

2) TAXONÓMICO O BOTÁNICO: Emplea uno de los sistemas de clasificación botánica, de

acuerdo con los grupos de plantas que se obtienen, denominados “phyla”, órdenes,
familias, géneros y especies.
3) MORFOLÓGICO: De acuerdo al órgano de la planta, hojas, flores, raíces, semillas (drogas
organizadas), látex, extractos, gomas, resinas, aceites, seras (drogas no organizadas).

4) QUÍMICO O BIOLÓGICO: Los componentes importantes como los alacaloides,

heterósidos, esencias, etc., o sus rutas biosintéticas, constituyen la base para la
clasificación de las drogas.

5) FARMACODINÁMICO, FARMACOLÓGICO O TERAPÉUTICO: Esta clasificación supone el

agrupamiento de las drogas de acuerdo a la acción farmacológica.
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F I O E R A P I A
T T
 Concepto de fármaco
 Clasificación de drogas vegetales según actividad
 Fitoterapia

Fitoterapia  Terapia en base a plantas

Hablamos de la importancia del reino vegetal desde el inicio de la historia del hombre, la cual está muy
asociado con la religión, porque la religión también está asociada hasta el día de hoy con el arte de
sanar, no la medicina convencional sino medicinas complementarias. También dijimos que a través del
tiempo se fue formando en cada lugar del mundo lo que es la Etnomedicina que a través de la imitación
y el ensayo-error de muchos años en ajuste de dosis, ahora la Etnomedicina está perfectamente
calculada para desarrollar una terapia efectiva y segura.
Un medicamento tiene que ser efectivo y lo menos dañino posible. (todo tiene un lado B por pequeño
que sea).
A través del tiempo comenzaron los científicos primitivos a desarrollar el método científico que existe
hasta el día de hoy y es nuestro escudo de lucha. Valido, descarto, mejoro o hago innovación a través
de mi método científico en el laboratorio o también puede ser una aplicación del método científico
teórico, el cual también es muy válido.
Las plantas son las precursoras de la farmacoterapia moderna, lo que se llama fitoterapia. También son
las precursoras de lo que hoy se llama terapia convencional, lo que está en la farmacia, lo que no es
fitofármaco. Por ejemplo tenemos la furosemida que es diurético el cual también tiene una historia con
el reino vegetal pero es parte de la medicina convencional, es una monosustancia no una planta, es una
molécula mejorada.
Medicina Convencional  Moléculas mejoradas que vienen de la naturaleza
La fitoterapia usa plantas en su estado natural, plantas intrínsecas o bien productos directamente
derivas de ella. Por ejemplo el aceite esencial de melissa, este aceite esencial es para hacer aromaterapia,
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es un producto producido directamente de la planta Melissa Officinalis, por lo que es fitoterapia. La
furosemida es medicina convencional
Que el aceite de melissa venga directamente de la planta y la furosemida venga de una molécula
aislada y mejorada, hace que su potencia y su actividad sean totalmente distintas.
¿Qué es un fármaco?
Cualquier sustancia que ejerza un efecto biológico en el organismo. Si este efecto es positivo el fármaco
se va a llamar medicamentos y si el efecto es negativo el fármaco se va a llamar veneno o tóxico. Esto
depende del manejo de tres factores y el más importante es la dosis.
Fármaco convencional (En la Fármaco vegetal o Fitofármaco
categoría de terapia convencional) (En la categoría de fitoterapia)

El fármaco vegetal o fitofármaco, es un fármaco que tiene únicamente como principio activo o
excipientes cosas vegetales, nada procesado, todo muy natural
En la infusión de melissa y en el jarabe paltomiel tenemos muchos principios activos (paltomiel tiene
un conjunto de materias primas vegetales)
Cuál es la diferencia entre la infusión de melissa y paltomiel siendo que ambos son fármacos vegetales?
La palabra clave es procesado. La infusión de melissa pasa por un procedimiento sencillo, cualquiera
puede hacerlo en su casa, en cambio el paltomiel algunos si podrían hacerlo en sus casas pero no de
calidad farmacéutica, ya que se necesita de un establecimiento, un laboratorio de producción con todas
las normas de calidad.
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Ambos fármacos vegetales tienen en común:
 Materia prima vegetal
 Muchos principios activos ejerciendo el efecto terapéutico, haciendo sinergia. Sinergia es 1 + 1 =
3, todos luchando por un mismo fin biológico.
¿Por qué se necesitan tantos principios activos actuando en conjunto para un fin biológico?
Para potenciarse, porque los principios activos de las plantas medicinales que se ocupan en fármacos
vegetales tienen potencia intermedia a baja, entonces se necesita todo lo que se llama fitocomplejo de
la planta, para que 1 + 1 = 3.
¿Por qué la morfina no se considera un fármaco vegetal siendo que se extrae de una fuente vegetal?
Es una sustancia muy potente, debido a esto puede pasar de medicamento a tóxico rápido y para que
esto no ocurra hay que manejar perfectamente la dosis, y para eso hay que trabajar con la sustancia
aislada.
La morfina es medicina convencional, ya que debe manejarse la sustancia sola debido a lo muy potente
que es y por lo tanto hay que manejar perfectamente la dosis. Por otro lado la infusión de melissa y
paltomiel son fármacos vegetales porque no son tan potentes y necesitan actuar en conjunto para lograr
el efecto
Un fármaco es toda
Naturales sustancia que tiene un
Medicamento efecto biológico en el
+ cuerpo, el cual puede ser
Convencionales positivo o negativo. Si es
negativo hablamos de un
Fármaco tóxico y si es positivo de
un medicamento, el cual
_ Tóxico puede ser natural o
convencional
Medicamento
Es toda sustancia que administrada al organismo en una determinada forma farmacéutica y dosis sirve
para procurar la salud.
Con la palabra procurar nos referimos a que además de mejorar síntomas o para sanar 100% una
enfermedad que es lo que menos ocurre, también se puede prevenir. Todo lo que beneficia al organismo
pasa al concepto de medicamento y para ello hay que manejar la dosis.
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Hay tres variables que hacen que un medicamento se comporte como un tóxico:
 Dosis  El más importante
 Vía de administración  No es lo mismo administrar un medicamento sea vegetal o convencional,
vía oral que directamente a la vena, o a la mucosa del ojo
 Susceptibilidad del paciente  Si el paciente es alérgico a la penicilina y no lo sabe, va a llegar
al servicio de urgencia y le van a dar penicilina o alguno de sus derivados, lo que llevará a un
shock anafiláctico o una reacción alérgica importante (Si el paciente no lo sabe, menos el clínico,
son errores con buena voluntad)
Entonces un fármaco se está comportando como medicamento porque estamos usando bien su dosis,
usando la vía de administración correcta y además estamos conociendo a nuestro paciente
Forma farmacéutica  Jarabe, capsula, inyectable
Hay dos tipos de medicamentos,
los naturales y los sintéticos. Los
naturales se pueden obtener a
través de un vegetal, animal o
mineral, siendo el más
importante el vegetal. También
tenemos los sinteticos que se
pueden obtener a través de una
sintetis total, una hemisíntesis o
de diseño
.
¿Aquellos medicamentos de sintesis total y de hemisintesis son diseño del hombre o vienen también
de la naturaleza? También vienen de la naturaleza y podemos modificarlos quimicamente para poder
mejorar su efectividad y hacerlos menos tóxicos. La única clasificacion que involucra a medicamentos
que no existen en la naturaleza y son 100% ingenio del hombre son los medicamentos de diseño o de
novo, que se encuentran en un muy pequeño porcentaje.
La aspirina viene de una fuente natural que puede ser el sauce o una especie de asperea. La especie
asperea es una planta herbacea y Bayer se inspiró en la especie asperea para bautizar al ácido
acetilsalicílico como aspirina. La aspirina es hemisíntesis farmacéutica, de su fuente natural obtiene el
ácido salicilico y nosotros le agregamos un grupo acetilo para que pueda atravesar la barrera
hematoencefálica, debido a que el ácido salicilico al ser una molécula polar no puede atravesar esta
barrera, entonces los químicos de Bayer lo volvieron más lipofílico porque tiene una distribución
espectacular en el organismo, entonces esta hemisintesis mejoró la efectividad del fármaco que hasta
hoy día lo usamos como aspirina. Por cierto, la aspirina es medicina convencional porque hay una sintesis
del grupo acetil de por medio y además se usa una sustancia aislada.
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La heroína que fue un error con buenas intenciones viene directamente de la trasformacion
farmaceutica de la morfina y en su tiempo los laboratorios de los 1900 estaban creando un antitusivo
que fuera menos adictivo que la codeína, la cual es una hermana de la morfina. Hicieron modificaciones
quimicas a la codeína y ya habían sintetizado la secuencia para obtener heroína. La heroína salió al
mercado en los 1900 en eeuu y europa como un antitusivo con menos dependencia que la codeína, pero
con el tiempo se dieron cuenta que con esta heroína comenzaron a registrarse muchos crímenes,
muchos suicidios, homicidios, robos y quienes lo hacian estaban bajo el efecto de esta droga que impulsa
todas las catecolaminas. Finalmente fue retirado del mercado pero su sintesis ya estaba descrita . . .
La heroína es hemisíntesis, ya que viene de la planta de opio especificamente de la morfina.
Entonces ¿Qué requisitos deben tener los recursos vegetales para ser parte de la medicina convencional
o parte de la terapia vegetal? La materia prima vegetal con principios activos de alta actividad va a ser
derivada a la medicina convencional porque hay que manejar muy bien la dosis, en cambio aquellas
plantas o recursos vegetales que tengan principios activos de actividad intermedia a baja, que necesiten
sinergia para aumentar su potencia, derivan a la terapia o medicina vegetal.
Clasificación de drogas o.m.s/f.d.a
Todo en la vida, en el universo tiene un orden y a las plantas medicinales, como son la base de cualquier
farmacoterapia moderna (sea homeopatía, fitoterapia, medicina convencional) se les ha clasificado según
su actividad.
Actividad/Toxicidad

Gran actividad Atropa belladona,

Digitalis purpurea

Actividad intermedia

Echinacea purpurea,
Panax ginseng Baja actividad Mentha spp,
Tilia spp

 Plantas de gran actividad  Si tienen gran actividad van a tener gran toxicidad
 Plantas de actividad intermedia  Tienen toxicidad intermedia
 Plantas de baja actividad  Tienen toxicidad baja
Si nos fijamos, ninguna tiene toxicidad cero porque eso no existe. Cualquier recurso vegetal medicinal
tiene intrínsecamente un potencial toxico sea grande, intermedio o bajo, pero nunca nulo.
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Las de gran actividad se usan en medicina convencional porque son muy potentes y tienen gran
toxicidad, en cambio las de intermedia y baja actividad caen en la fitoterapia. Las plantas con actividad
intermedia y baja necesitan lo que se llama fitocomplejo, la sinergia.
Ninguna de las plantas de actividad intermedia son usadas en la medicina convencional. Las plantas con
actividad intermedia y baja no pueden ser convencionales porque las convencionales ocupan una sola
molécula aislada de gran potencia.
Plantas (drogas) de actividad alta  toxicidad alta  Estrecho margen terapéutico
Plantas (drogas) de actividad intermedia  toxicidad intermedia
Plantas (drogas) de actividad baja  toxicidad baja } Amplio margen
terapéutico
El margen terapéutico es como la distancia entre el efecto terapéutico y el efecto tóxico
“Las plantas medicinales que se usan en medicina tradicional, etnomedicina y fitoterapia, en su estado
natural o sus productos procesados, deben tener un margen terapéutico amplio, principios activos de
actividad baja e intermedia que necesitan actuar en conjunto (fitocomplejo) para ejercer un efecto
biológico significativo.
Las plantas medicinales de gran actividad, en cambio, se reservan para aislar monosustancias,
generalmente alcaloides. Estos principios activos poseen un margen terapéutico estrecho, es por esto
que deben ser aislados, para manipular perfectamente la dosis. Esto es medicina convencional”

Para que las plantas de actividad intermedia y baja sean efectivas requieren del trabajo en equipo de
todas sus moléculas, la sinergia que la definiremos como un conjunto de principios activos que en
armonía ayudan a que esa planta sea una herramienta terapéutica estupenda. A este conjunto de sitios
activos se le llama fitocomplejo, complejo en base a plantas.
El fitocomplejo involucra una serie de metabolitos llamados también principios activos y también
fitoquimicos de distinta naturaleza. La planta para poder desarrollarse y subsistir ocupa estos metabolitos
para ella y no para nosotros, pero nosotros hemos aprovechado los recursos vegetales como los principios
activos para ayudar a nuestra especie a vivir más, vivir mejor y prevenir eventos desagradables.
El fitocomplejo es una mezcla de sustancias vegetales (extracto total o purificado de una planta),
mezcla de principios activos vegetales acompañados de otras sustancias.
Estas sustancias acompañantes corresponden a otros metabolitos secundarios vegetales que actúan
como coadyuvantes o antagonistas (biofarmacéuticos, en fase farmacocinética o farmacodinámica) de
los principios activos principales.
Existen plantas que pueden ser toxicas a pesar de ser actividad intermedia y no lo son porque el
fitocomplejo ya no está siendo 1 + 1 =3 en algunas plantas, sino que existen principios activos
potencialmente tóxicos, como aquellos que tienen cianuro pero esta planta también tiene compuestos
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que se comportan como antagonistas de estos principios activos con cianuro. Lo que se logra con este
antagonismo es mantener un equilibro, una armonía terapéutica para que la planta siga siendo
considerada terapéutica y no tóxica.
Existen plantas cuyo fitocomplejo, la mitad es activo y la otra mitad es un ayudante, por ejemplo de
antiinflamatorios, principios activos hay 100 pero también tengo algún tipo de metabolito primario, una
especie de polisacárido que también aporta en ese fitocomplejo a que los principios activos
antiinflamatorios lleguen mejor al sitio de acción. Ese polímero no es activo biológicamente pero no
menos importante ya que ayuda a que el principio activo llegue al sitio de acción.
Entonces, el fitocomplejo tiene tres características:
 Sinergia (ej: manzanilla tiene compuestos antiinflamatorios que son los flavonoides, además de
un olor rico que se lo dan los aceites esenciales, los cuales también son antiiflamatorios)
 El antagonismo hace que una planta sea más segura
 Hay fitocomplejos que tienen ayudantes para los principios activos para poder ejercer la acción
biológica (ej: antiiflamatorios para la zona bucal)
Ejemplo  Las lentejas cuando las cocinas hay que abrir todas las ventanas de la cocina porque ellas
tienen un tipo de compuesto que se llama heteroceos cianogenados. Al cocinar, los heteroceos se rompen
por la temperatura, liberándose cianuro en la forma de gas. Entonces existen moléculas que evitan que
estos heteroceos lleguen al sitio de acción al 100%, como que los atrapan y solo se puede absorber el
mínimo.
La “gracias” de la fitoterapia es el fitocomplejo…. No monosustancias.
 • El químico farmacéutico es el único profesional universitario llamado fitoterapeuta, aunque
igual hay personas con cursos o por experiencia que se hacen llamar “fitoterapeutas” que no
en todos los casos son malos.

• ¿Qué es la fitoterapia?

+ FITO-TERAPIA (planta-forma de sanar), es un concepto nuevo de 1981.

+ Terapia: es una asistencia, una ayuda, no solo hablando de medicina propiamente tal, sino que
hacemos terapia en todos los aspectos humanos.

+ Terapia complementaria (¡ojo¡ puede ser alternativa) que utiliza plantas o parte de ellas, donde el
empirismo de la medicina tradicional o de la etnomedicina se transforma en fundamento científico.

+ Fitoterapia es una medicina científica, ya que pasa por el método científico, para así poder validar,
descartar, mejorar o innovar lo que dice la medicina tradicional o etnomedicina.

• ¿Cuáles son sus aplicaciones? (todas las aplicaciones de

la fitoterapia deben ir bajo un diagnostico medico)

•Tratamiento de trastornos esporádicos de la salud. Por ejemplo un resfrió simple ya que sé que va
a pasar es un ciclo, pero me puedo ayudar con la fitoterapia para tener menos síntomas y sentirme
bien. En este caso la fitoterapia puede ser usada como medicina alternativa, pero solo bajo
diagnóstico médico.

•Tratamiento complementario en trastornos agudos y crónicos (también son degenerativas).

Siempre debe ser usada como un complemento a la medicina tradicional.

•Tratamiento profiláctico (prevención) de enfermedades degenerativas (crónicas), los mejores

profilácticos en el mundo de la fitoterapia son los antioxidantes naturales, ya que los sintéticos están
asociados a posiblemente producir enfermedades degenerativas.
 • Características
• La Fitoterapia se basa en el método científico.

• Es una terapia blanda.

• Ocupa plantas de actividad intermedia a baja.

• Por lo anterior, es necesaria la acción del Fitocomplejo.

• Sólo es útil es sus tres formas de aplicación, ya que su potencia es limitada.

• Sobre todo como tratamiento complementario a la terapia convencional.

• No es una terapia mesiánica, ni milagrosa.

• ¿Que no es la fitoterapia? (mitos de la fitoterapia) No es milagrosa.

+ “Las plantas medicinales son una cura milagrosa»;(falso)

+ “Todo lo natural es bueno”;(falso)

+ “Las plantas no dañan sólo curan”;(falso)

+ “La dosis no es importante con plantas medicinales”;(falso)

+ “Las plantas enteras son más efectivas que sus constituyentes aislados”;(falso, ya que hay plantas
con actividad alta. Verdadero, ya que las plantas con baja y mediana actividad dependen del
fitocomplejo para generar el efecto esperado).

+ “Las plantas medicinales no provocan efectos adversos, ni tienen interacciones o

contraindicaciones”(falso)

• Efectos adversos: Efecto no deseado

• Interacciones: Puede ser fármaco-fármaco en vivo, fármaco-alimento, fármaco-blanco
biológico que no era su blanco de destino.
• Contraindicaciones: Situación fisiológica o fisiopatológica que impide o es peligrosa para
ingerir algún fármaco (o planta ya que también son fármacos). Por ej: una paciente
embarazada.
 • Dogmas del ParaHerbalismo: son dichos

- En cualquier tipo de terapia, cualquier tipo de medicina, las creencias son muy importantes y se dice
(un “dogma”) que para que un paciente se sane, el 50% de importancia en el proceso de sanación
tiene que ver con sus creencias.

- Como terapeuta no se puede imponer nuestras propias creencias en el proceso de sanación de un

paciente, es el paciente el que elige libre y informadamente.

• Una conspiración del cuerpo médico impide el uso de plantas medicinales,

• La doctrina de los signos es significativa.

• Las influencias astrológicas son significativas, como por ejemplo que un paciente se tome un
fármaco en etapa de luna llena por sus creencias, ya tiene un 50% del camino completado.
• La evidencia anecdótica es altamente significativa,

• Las plantas son mágicas.

• Hoy, en Chile se considera Medicina Oficial o Científica a:

• La Medicina Convencional o Sintética y
• La Fitoterapia
• La homeopatía
“La Medicina Tradicional o Popular o Empírica, es parte del conocimiento popular de un país, mezcla
de culturas, no científica y sin registros académicos.

+ La etnomedicina, en cambio, es el conocimiento puro de los pueblos originarios.

+ La Fitoterapia considera, muchas veces, esta información y la valida o descarta aplicando el método
científico”
 • ETNOMEDICINA: Con los conocimientos de la etnomedicina a través del método científico
llego a un potencial fitofármaco. Observación de las Prácticas Curativas Tradicionales:

Identificación Botánica
Estudios Químicos
Estudios Biológicos

• ACTIVIDAD FARMACOLÓGICA:

+ Fitofármaco: Se utilizan planta con media y baja intensidad.

+ Monosustancias: Se utilizan plantas con alta actividad, son partes de la medicina convencional.

+ Hemisíntesis: Se mejoran las monosustancias para tener menor grado de toxicidad.

+ Síntesis: Aislar compuestos de plantas es muy caro es por esto que los laboratorios copian las
sustancias de la naturaleza y la sintetizan en un 100% en laboratorio para abaratar costo.
• ¿Todo lo natural es bueno? NO
¿Cómo puedo pensar que las hermosas fuentes vegetales pueden dañarme?

+ Ya que el ser humano la interviene, al llevar la materia vegetal al laboratorio sale de su zona de
confort, se le extrae sus compuestos, se concentran, después de todo ese proceso ya no es la misma
fuente vegetal de la naturaleza, y tiene su toxicidad, y solo estudiando su fuente primaria podemos
manipularla y usarla de forma segura en cuanto a su dosificación y vía de administración al organismo,
además de conocer todos los efectos adversos, interacciones y contraindicaciones para que al
momento de la administración se haga de la mejor forma.

“Nada es veneno, todo es veneno…Y porque la dosis hace al veneno…”

"Todo es tóxico, nada es tóxico; sólo la dosis hace la diferencia."

+ Teofrasto Paracelso, padre de la farmacología moderna (Suiza, 1493-

Austria,1541) Alquimista, médico y astrólogo suizo, llamado el Padre de
la Toxicología.

+ Esta frase se traduce más comúnmente como "la dosis hace el veneno”. Es decir, las sustancias
consideradas tóxicas son inofensivas en pequeñas dosis, y a la inversa, una sustancia normalmente
inofensiva puede ser mortal si se consume demasiado.
 + Hace una analogía entre la metáfora del libro que el personaje tiene 2
personalidades una buena y una mala, y un fármaco.

“Todo fármaco tiene un polo positivo y otro negativo, la dosis

determina cómo se comportan….

….y las plantas medicinales son fármacos, con efectos adversos y

precauciones”

+ “Por lo tanto, dependiendo la dosis, vía de administración y susceptibilidad del paciente las plantas
medicinales y sus productos pueden comportarse como medicamentos o tóxicos”

• Y tienen las mismas precauciones que los fármacos convencionales:

• Uso Restringido y/o Vigilado de Drogas Vegetales y sus Productos

• Contraindicaciones:
- Primeros tres meses de embarazo
- Período de lactancia
- Usos pediátricos
- Pacientes con menos de 30 Kg
- Pacientes con polifarmacia

• Interacciones con otras drogas. Siguen la regla general para todos los fármacos

+ Por lo tanto la Fitoterapia considera las mismas recomendaciones que la medicina convencional
desde el punto de “Seguridad”.

+ A continuación una lista de chequeo para el paciente…

• ¿Cuándo procede la Fitoterapia?, ¿Cómo hacerlo bien?

CHECK LIST
1. ¿Necesito un fármaco natural? Debo acudir a un diagnóstico médico para saberlo.
2. ¿Si lo necesito debe ser medicina alternativa o complementaria? Para saber que opción tomar
debo tener el diagnostico medico si es una enfermedad crónica o degenerativa
(complementaria) o una enfermedad esporádica (alternativa).
3. ¿Cómo sé qué tipo de fitofármaco utilizar? Acudo al fitoterapeuta (farmacéutico).
4. ¿Cómo sé que el fitofármaco es de calidad? A través de los controles de calidad que deben
pasar estos y normas que deben cumplir, y el fitoterapeuta es quien te puede recomendar que
fitofármaco usar.
5. ¿Cómo hacer uso efectivo (que cumpla su función) y seguro (que tenga los menos efectos
adversos posibles) de plantas medicinales en su estado natural y de productos
fitoterapéuticos? Consultando al Fitoterapeuta.
6. ¿A quién acudir para hacerlo bien? Al Fitoterapeuta.

+ El diagnóstico es muy importante para evitar la automedicación del paciente ya que siempre se
alivia solo los síntomas pero no el origen de la enfermedad, y puede ser más grave de lo que se cree.

+ Los fármacos lo que hacen es combatir los síntomas de los pacientes, para que así el sistema
inmunológico se concentre solo en combatir la enfermedad en sí, sin otras preocupaciones, todo esto
respaldado por un diagnostico medico previo.

+ “En Chile, el Químico Farmacéutico es el único Profesional Universitario que tiene, en su formación
académica, el plus de Fitoterapeuta.

+ Hoy día, existen cursos en academias diversas que otorgan el“oficio”de Fitoterapéuta a cualquier
persona natural.

+ Eso no está mal, siempre y cuando se mantengan dentro de sus competencias, y respetando la
definición, aplicaciones y características de la Fitoterapia, bajo diagnóstico médico”
 FITOTERAPIA OTRAS CONSIDERACIONES: palabras de un médico general argentino especializado
en fitoterapia.
•No representa una medicina para pobres. Ya que hay fitofármacos que pueden llegar a ser más
caros que los fármacos convencionales.

• No son inocuos, pero sus márgenes terapéuticos son muy amplios. Ya que tienen su potencial
toxico.
• Lo que actúa es el Fitocomplejo. 1+1=3
• Muy buen “target” (complemento) en procesos crónicos.
• Un Médico no es menos Médico porque recete un medicamento natural.
• Lo importante es la COMPLEMENTARIEDAD.

•Todo lo que sana es MEDICINA, sin importar el origen de la droga ni la clase social del pacient

Reglamento del Sistema Nacional de Control de Productos Farmacéuticos,

Minsal

Libro que se puede encontrar en el minsal para complementar las clases.

+ Política Nacional de Medicamentos (QF Ximena Rivas y Avello, 2010),
hicieron un catastro de como es el comportamiento de los pacientes
chilenos y el consumo de plantas medicinales. Se puede encontrar como
Avello y Rivas (2010) en la revista médica de Chile.

+ Plantas más usadas y mal usadas también, en la región del Biobío.

Boldo*: planta endémica de chile. De actividad intermedia.

2) Manzanilla: planta introducida de actividad baja.

3) Menta: planta introducida de actividad baja.

4) Sen: entre intermedia y gran actividad, es un laxante.

5) Matico*: planta nativa que se encuentra en Argentina, Chile y Perú. De

actividad intermedia.
BOTÁNICA SISTEMÁTICA
Evolución de las especies
Todos derivamos de un organismo
unicelular que con el paso del
tiempo fue evolucionando y
llevando a una gran diversidad de
organismos vivos.
Se han descrito más de 1 millón de
especies animales y más de
325.000 especies vegetales.

Medicamentos que provengan de animales, hongos o bacterias

• Penicilina (hongo).
• Insulina (antes, de animal).
• Aceite de pescado (animal).
• Heparina (hígado).
• Helicina (baba de caracol).
• Captopril (desde veneno de serpiente).
• Veneno de alacrán (complementario a tratamiento de cáncer).
Nuevas especies

Los que más aportan con especies nuevas, son Asia y Sudamérica.
Solo es posible conocer una pequeña fracción del total, pero si son agrupadas
(clasificada) en grandes unidades uno puede asignar a estos grupos una planta
desconocida.
El aumento del conocimiento sobre los
seres vivos llevó a una 1ra conclusión de
que estos poseían una serie de
características peculiares y otras en
común por las que se podían identificar y
agrupar en categorías.
Tenemos 2 tipos de anís estrellado, el cual
es bastante utilizado para malestares
estomacales. Existe una especie tóxica
(illisium verum o anís japonés) y otra no
tóxica (illisium anisatum o anís chino).
Botánica sistemática
Se denomina botánica sistemática o taxonomía sistemática a la ciencia que incluye
la identificación, clasificación y nomenclatura de las plantas.
Sistemática: se define como el estudio y descripción de la diversidad de los
organismos vivos, de su variación y la información obtenida para producir
mecanismos y sistemas de clasificación.
Taxonomía: queda restringida al estudio de la clasificación, sus principios y
prácticas. En general, taxonomía y sistemática son actualmente usados como
sinónimos.
Objetivos
1. Hacer el inventario de la flora del mundo.
2. Proporcionar un método para la identificación de las plantas.
3. Producir un sistema de clasificación coherente y universal.
4. Demostrar las implicaciones evolutivas de la diversidad vegetal.
5. Proporcionar un solo nombre científico en latín para cada grupo de plantas
del mundo, tanto para las que existen, para las que se encuentran en estado
fósil y para las que serán descubiertas.
Identificación
Identificar es reconocer una planta como
idéntica a otra previamente conocida. Las
formas de hacer identificación en botánica son
principalmente 2:
1. Mediante la comparación con ejemplares
de herbarios debidamente identificados.
2. Mediante el uso de claves dicotómicas y
bibliografías especializadas.
 o Hoy en día existen proyectos de ciencia participativa (PlantNet) accesible
como una aplicación que ayudan a identificar plantas a partir de fotos.
Clasificación
Taxonomía: del griego taxis, ordenamiento, y nomos, norma o regla. Desarrollar
normas para el ordenamiento.
Es la ciencia de la clasificación que busca orden en la biodiversidad. Da nombre a
los organismos.
Un sistema de clasificación provee una forma conveniente de no perder de vista a
todas las formas de vida conocidas.
Historias de las clasificaciones
Clasificaciones utilitarias: asociadas al uso (plantas alimenticias, religiosas y
medicinales).
Sistemas artificiales: Atributos o caracteres que sirven para clasificar.
Aristóteles hizo la separación entre reino vegetal y reino animal. Introdujo el termino
especie ‘‘formas similares de la vida’’. Aristóteles dividió a los animales según su
hábitat en terrestres, marinos y aéreos.
Teofrasto (discípulo de Aristóteles) desarrolló un sistema para clasificar las plantas
según sus hábitos de crecimiento: hierbas (sin tallo leñoso), arbustos (con muchos
tallos leñosos), arboles (con un tallo leñoso principal). Introdujo la idea de la
clasificación basada en similitud de estructuras.
Se atribuía el origen de las especies a un ser superior, no consideraba la evolución.
Exploración de nuevas tierras: John Ray, naturista inglés, a veces llamado padre
de la historia natural británica, es considerado el fundador de la botánica moderna.
Inventó un método para clasificar las plantas de acuerdo con la estructura de la
semilla.
Metodología taxonómica: la especie como unidad básica de la botánica y
diferenciando entre las plantas monocotiledóneas y dicotiledóneas.
Entendió la necesidad de dar nombres científicos y dio a cada organismo un nombre
en latín.
Sistemas naturales: Carolus Linnaeus, reconocido como el padre de la taxonomía
moderna. Genera Plantarum, incluye que las plantas son familias.
Considera un número grande de caracteres para establecer una relación. Asignó
cada organismo al reino animal o al reino vegetal.
En este tiempo se reconocieron especie, género y reino. La especie era (y es) la
unidad básica del sistema de clasificación.
Inicio del sistema binomial de nomenclatura.
Sistemas filogénicos: Deja de lado el carácter de inmutabilidad (se pensaba que
las especies eran creadas independientes unas de otras).
Las especies tienen organismos ancestrales comunes.
Sistema de Engler y Prantl: estableció 3 categorías de plantas: apétalas, diapétalas
y gamopétalas.
Clasificación taxonómica: La taxonomía de los organismos es un sistema
jerárquico, es decir, consiste en grupos dentro de grupos, donde cada uno está en
un nivel particular o rango. En este sistema cada grupo se denomina taxon (taxa el
conjunto de taxones) y el nivel o rango que se asigna se llama categoría.
Antes de Lineo había 3 categorías de uso común: especie, género y reino.
Linneo y otros taxonomistas añadieron otras categorías, es así que los géneros se
agrupan en familias, las familias en ordenes, los órdenes en clases y las clases en
filas o divisiones.
Categorías taxonómicas
Se denominan categorías taxonómicas a los diferentes
rangos o niveles jerárquicos en un sistema de
clasificación.
El Código Internacional de Nomenclatura considera a la
especie como la categoría taxonómica básica.
Categorías subespecies
Una de las categorías más comunes es la variedad. Existen 2:
Variedad botánica: variedad natural cuyos individuos son fértiles y difiere de otra
variedad de la misma especie por algunos pocos caracteres, los cuales se
mantienen sin cambios en la descendencia.
Variedad cultivada: individuos obtenidos por el hombre a través de la selección
artificial.
 Diferencias entre
dicotiledónea y monocotiledónea
• Monocotiledónea: a partir de la semilla o embrión va a poseer una sola hoja.
• Dicotiledónea: a partir de la semilla o embrión va a poseer 2 hojas.
Podemos notar que, debido a las hojas que salen de la semilla, poseen también
diferencian en las raíces y los órganos que van a tener.
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Botánica sistemática
3). Nomenclatura Botánica

Es el estudio del sistema y método para adjudicar a los organismos nombres y

agrupaciones sistemáticas. Incluye la implementación, interpretación y aplicación de las
reglas que gobiernan dicho sistema (estas reglas se encuentran en un libro, que se
actualiza todos los años).

Una planta identificada, necesita tener un nombre científico que sea designado mediante
una regla. Los nombres científicos son en Latín (el idioma de la ciencia).

La nomenclatura botánica se inicia en 1753 con la obra de Linné, “Species Plantarum”,

donde se sientan las bases para la nomenclatura binaria o binomial, es decir, que se
compone de dos partes el nombre científico. Esa es la base, pero también se van
agregando distintos sufijos acompañantes.

La nomenclatura determina el nombre correcto, de acuerdo al sistema nomenclatural. El

encargado de la nomenclatura es: Código Internacional de nomenclatura Botánica (libro).

Las categorías superiores tienen

un solo nombre. Aquí tenemos:
-División
- Subdivisión
-Clase
-Subclase
-Orden
-Suborden
-Familia
-Subfamilia
-Tribu (que no se ocupa mucho)
-Subtribu (que tampoco se usa
mucho).
Todas estas tienen un solo nombre, y se escribe la primera letra en mayúscula. Y tiene
una terminación dada para cada categoría:

 La termina en -phyta
 La termina en -opsida
 La termina en -idae
 La termina en -ales

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 23/Marzo/2021

 La termina en -ineae
 La termina en -aceae
 La termina en -oideae
 La termina en -eae
 La termina en -inae

NOMBRE CIENTÍFICO

Es un binomio que está compuesto por dos partes: El nombre genérico o género y el
epíteto específico.
-El siempre se escribe en mayúscula y representa el género de la planta.
-El acompaña al nombre genérico y representa la especie. Se escribe con
minúscula.
Este binomio (Nombre genérico + Epíteto) se escribe en cursiva o se subraya.
En el caso de la imagen hay un error en la escritura del binomio, ya que está escrita en
cursiva y está subrayado, pero tiene que ser uno o lo otro (subrayado o cursiva), NO
AMBOS (cursiva y subrayado). Lo más común es usar cursiva.
-Lo que va corresponde al o a quién descubrió la especie
vegetal. Puede ir abreviado o no, y no se escribe en cursiva. En este caso tiene la (L) de
Linneo.
-La corresponde al quien corrigió algo del primer
autor. En este caso es Sm. de Smith.
No todas las especies vegetales tienen dos autores, lo más común es que tengan solo un
autor. En ese caso el autor no necesariamente tiene que ir abreviado (puede ir con
nombre completo).
Para las abreviaciones no hay reglas, ya que va a depender del apellido del autor.

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NOMBRE COMÚN

-Es el nombre conocido por la gente, pero es el menos útil.

-Va a estar dado por la región y el idioma.
-Se presta para confusión, ya que la misma especie puede tener distintos nombres en
regiones diferentes. Por ejemplo, la “Palta” (nombre común en Chile); “Avocado” en
EE. UU.; “Aguacate” en México. Es la misma especie, pero con distintos nombres
dependiendo de la región. El nombre científico de la palta es Persea americana, y es igual
para todo el mundo.
-Los nombres comunes pueden incluso cambiar en las regiones del mismo país.
-También se pueden conocer diferentes plantas con el mismo nombre común. Por
ejemplo, hay diferentes especies de Salix, pero todas se conocen como Sauce.

¿Cómo se les da el nombre a las plantas? (nombre científico)

-Cuando las plantas comparten nombres comunes se clasifican dentro del mismo género.
Por ejemplo, hay 9 especies de Echinaceas, comparten la característica de tener
una cabeza espinosa que se representa por la palabra latina “echinus” (erizo). Así
nace el género: Echinacea.
-El epíteto se usa para describir las diferencias. Pueden ser características específicas como
la forma de las hojas, el color de la flor o de la fruta, lugar de cultivo, etc.
Por ejemplo:
-Echinacea angustifolia: hojas angostas
-Echinacea purpurea (color)
-Echinacea pálida (color)
-Echinacea tennessensis (Lugar:Tennessee)

Uso de las abreviaturas sp y spp

1.- Al intentar identificar una especie, se logra llegar solamente hasta el género,
y por diversas razones (faltan de datos de la planta, falta de bibliografía
específica, entre otros) se hace imposible establecer con certeza la especie (no se le
puede dar nombre al epíteto); en este caso se pone a continuación del género la
abreviatura sp.
Ejemplo: Echinacea sp.

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2.- Cuando se hace referencia a varias especies de un género o se generaliza sobre las
especies de un género, se utiliza la abreviatura spp. (Se agrupan las especies de un género)
Ejemplo:
-Echinacea angustifolia: hojas angostas
-Echinacea purpurea
-Echinacea pálida Echinacea spp.
-Echinacea tennessensis

3.- Nótese que siempre que se escribe alguna de estas abreviaturas, van seguidas
de un punto precisamente por tratarse de una abreviatura, pero ninguna de
estas dos abreviaturas deben colocarse en bastardilla o cursiva

Subespecies y variedades botánicas

Estas también tienen sus abreviaciones, y van a continuación del epíteto.
1.- Las especies se pueden subdividir en: -Subespecies (subsp)
-Variedades (var.)
-Forma (f.)
En las plantas medicinales no tienen mayor relevancia ya que la bioactividad o compuestos
se asocian a una especie y no a una subespecie. Hay excepciones.
Se escriben con mayúscula y precedidos por la abreviación subsp., o var., o f. Son con
minúscula y sin cursiva.
Ejemplos:
-Vigna unguiculata subsp. Sesquipedalis (nombre genérico + epíteto + subespecie + nombre subespecie)
-Cucúrbita máxima var. zapallito (nombre genérico + epíteto + variación: zapallito)
-Cupressus sempervirens f. sempervirens (nombre genérico + epíteto + forma: sempervirens)

2.- Los híbridos producidos por cruzamiento sexual (ej: por injertos) pueden ser
designados por fórmulas o por nombres mezclados, ej. Digitalis purpurea x Digitalis lutea
(Digitalis 28 purpurea x lanata)
La otra forma es escribir:- purpurea x lanata
-purpurea x lutea La x significa la mezcla de
(sin el Digitalis) ambos nombres

Sinónimos Botánicos
1.- Cuando se hace un cambio en los nombres de las plantas, se debe usar el nuevo
nombre, pero el nombre antiguo se mantiene en algunas fuentes y pasa a ser sinónimo
(syn.)
2.- Es importante tener en cuenta los sinónimos por que a menudo siguen en uso y son
más conocidos que los nombres revisados.

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Nombre Farmacéutico
-Busca agregar o cambiar el epíteto, por la parte de la
planta utilizada. Por ejemplo, folium: hojas
-Son derivados del binomio, pero además incluyen el
nombre de la parte utilizada o el tipo de preparación
medicinal.
- Proporciona una descripción más completa
-Hojas y raíces de diente de dragón (Taraxacum
officinale):
o Taraxacum :
o Taraxacum :
o Taraxacum :
-Este nombre farmacéutico se puede encontrar en las
monografías de la OMS.

1.- Juncus luzula (L.) Cn.

5
 Table 2.5 Examples of Pharmaceutical
40 American (Galenical)
Herbal Pharmacopoeia: Nomenclature
Botanical PharmacognosyApplied to Plant
— Microscopic Parts of Botanical Medicines
Characterization

Pharmaceutical Nomenclature Common Name Latin Binomial Plant Part

Zingiberis rhizoma Table 2.5 Examples Zingiber
Ginger of Pharmaceutical
officinale (Galenical) Nomenclature Applied to Plant Parts
Rhizome
Crataegi folium cum flore Hawthorn Nomenclature
Pharmaceutical Crataegus laevigata,
Common Name Crataegus oxycantha, Leaf with flower
Latin Binomial Plant Part
Crataegus pentagyna, Crataegus nigra,
Zingiberis rhizoma Ginger azarolus
Crataegus Zingiber officinale Rhizome
Crataegi folium cum flore Hawthorn Crataegus laevigata, Crataegus oxycantha, Leaf with flower
Anisi stellati fructus Star anise Illicium verum Fruit
Crataegus pentagyna, Crataegus nigra,
Valerianae radix Valerian Valeriana officinalis Crataegus azarolus Root, rhizome, and stolons
Ziziphus semen AnisiZiziphus
stellati fructus Ziziphus
Starjujuba
anise Illicium verum Seed Fruit
Valerianae radix Valerian Valeriana officinalis Root, rhizome, and stolons
Ziziphus semen Ziziphus Ziziphus jujuba Seed

Table 2.6 Examples of Pharmaceutical (Galenical) Nomenclature Applied to Medicinal

Preparations
Table 2.6 Examples of Pharmaceutical (Galenical) Nomenclature Applied to Medicinal
Medicinal
Preparations Common Name
Pharmaceutical Name Latin Binomial Plant Part Preparation
Succus Echinaceae purpureae herba Echinacea purpurea Echinacea purpurea Herb Juice Medicinal
Pharmaceutical Name
(purple coneflower) Common Name Latin Binomial Plant Part Preparation

Extractum Ginkgo folium Succus Echinaceae Echinacea

Ginkgopurpureae herba Ginkgo purpurea
biloba Echinacea
Leaf Herb
purpurea Extract Juice
(purple coneflower)
Tinctura Crataegi folium cum flore Hawthorn Crataegus laevigata Leaf with flower Tincture
Extractum Ginkgo folium Ginkgo Ginkgo biloba Leaf Extract
Extractum siccum Urticae radix Stinging nettle Urtica dioica Root Dry extract
Tinctura Crataegi folium cum flore Hawthorn Crataegus laevigata Leaf with flower Tincture
Extractum siccum Urticae radix Stinging nettle Urtica dioica Root Dry extract
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Metodologías extractivas y Fraccionamiento de

Extractos
Para la fitoterapia, o para obtener un fitofármaco, hay procesos previos que deben
realizarse, por ejemplo, el Palto Miel. Este se realiza en base a extractos, es decir, a partir
de la droga vegetal (materia prima) yo tengo que obtener los compuestos que tienen la
actividad terapéutica. Y eso se hace en base metodologías extractivas y también gracias al
fraccionamiento de esos extractos que se obtienen. Estos fraccionamientos es ir
dividiendo un extracto en fracciones.

Extractos: preparados concentrados de soluciones extractivas. Ejemplos: Esencia de

vainilla, Té, agua de limón (esto es una solución extractiva, porque lo que está en el
material vegetal pasa a una solución, y esta solución se denomina solución extractiva.
-Se obtiene extrayendo los principios activos, o compuestos de interés desde la droga
vegetal, con solventes apropiados. (en el caso del té el solvente sería el agua caliente).
-Generalmente se produce por el proceso de difusión, es decir, los componentes que
tiene la droga vegetal difunden hacia la solución.
Por ejemplo:
Como material vegetal tenemos una hoja de marihuana, que tiene componentes que
tienen una acción terapéutica como los cannabinoides.
-Para obtener el fitofármaco en sí, requerimos de algunas cosas:
1.- La materia prima
2.- Proceso extractivo: Para obtener un extracto
3.- Fraccionamiento: Aislamiento
Cuando uno extrae, pasa que no solo extraigo el compuesto de interés, sino que extraigo
otros compuestos más, que quizás no presentan beneficios, o que incluso puedan tener un
efecto adverso (o que dan algún mal sabor, etc). Entonces el extracto que obtuve
comienzo a dividirlo en fracciones, y una de esas fracciones es quizás la que puedo utilizar.

Volviendo al ejemplo de la marihuana, supongamos que el THC (lo que te deja volado
XD) no nos interesa mucho, sino que nos interesan otros Cannabionoides; por lo tanto,
el extracto original debemos fraccionarlo para sacar un poco de THC y dejar los
Cannabinoides que son de interés terapéutico. Puedo llegar a hacer tantas fracciones, que
incluso puedo llegar a aislar un compuesto ( ).

Muchas veces se da que al llegar al aislamiento se llega a un medicamento y no aun

fitofármaco, pero el origen va a ser vegetal.

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Tipos de Extractos

Extractos de uso farmacéutico:

a) Tinturas: Soluciones hidroalcohólicas (Ej: agua de las carmelitas)

b) Extractos fluidos (Ej: Té)
c) Extractos blandos: Son más espesos (semi-sólidos)
d) Extractos pilulares (sólidos)
e) Extractos pulverizables: Son principalmente polvos finos

Extractos para investigación fitoquímica:

a) Extractos crudos o globales: Con un solvente adecuado se hace una extracción

sobre una parte de un vegetal. Se obtienen los componentes que tienen fin
terapéutico, otros que no hacen nada, otros que son pigmentos, etc. Se obtiene de
todo porque son extractos sin procesamiento.
b) Extractos obtenidos con solventes sucesivos de polaridad creciente (fracciones):
Se hace con solventes, pero de diferente polaridad.
Ojo: repasar polaridad de los solventes. Tenemos en el extremo más polar el agua,
y en el extremo más apolar, el hexano. Entre medio hay otros solventes que
tienen polaridad intermedia.

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Metodologías extractivas y
fraccionamiento de extractos

EXTRACTOS: Se define como preparados concentrados de soluciones

extractivos. Se obtienen extrayendo los principios activos de interés, utilizando un
solvente apropiado . La base teórica del proceso de difusión. Ej: Extracto a partir
de las hojas de té.

Se pueden obtener extractos de marihuana

,chinchona officinalis ,cascara de tomate y
para eso se necesita materia prima,Definir
proceso extractivo ,se obtiene extracto
,como el extracto contiene compuesto que no
necesitamos ,muchas veces se hace un
fraccionamiento ,es decir dividir el extracto en fracciones para
determinar con cual nos quedamos ,que es la que tiene la actividad. Hay veces que se fracciona
demasiado y se llega aislar los compuestos,en este caso aislar un compuesto nos lleva a la fase de
desarrollo de un farmaco .
Tipos de extractos Los más utilizados son extractos fluidos y
tinturas, estas últimas corresponden a
De uso farmacéutico: mezclas hidroalcoholicas, específicamente
➢ Tinturas se refiere a etanol ,ya que otros
➢ Extractos fluidos alcoholes pueden presentar toxicidad, por
➢ Extractos blandos lo tanto ,no se utilizan para
➢ Extractos pilulares(solidos) administración oral.
➢ Extractos pulverizantes

Para investigación fitoquimica

➢ Extractos crudos o globales( Es el extracto que se obtiene normalmente)

Este es un extracto que no es refinado y tiene una gran cantidad de componentes que muchas veces no
son de nuestra utilidad ,que pueden ser hasta tóxicos o que muchas veces no presentan ninguna
actividad ,de todos los componentes que pueden ser miles de un extracto natural,muchas veces son unos
pocos los que tienen la actividad beneficiosa ,pero el extracto crudo los tiene todos y a partir de eso se
comienzan hacer separaciones o fracciones para ir refinando el extracto.

➢ Extractos obtenidos con solventes sucesivos de polaridad creciente (fracciones)

➢ Extracto fluido :
Tiene consistencia liquida ,concentración similar a la droga,esto quiere decir,que si
tomamos una infusión de té,estaremos consumiendo los mismos principios activos o similar
a la cantidad si tendría si nos comiéramos el té en polvo,es decir,todos los componentes
van a estar pasando al agua ,y por lo tanto, la concentración o la cantidad de principio
activo será similar .Son pocos estables al aire y luz.
➢ Extracto blando:
consistencia semi solida ,concentración superior a la droga,esto quiere decir,que por lo
general lo que se obtiene es una concentración ,por ejemplo a la infusión de té que se
obtiene se podría evaporarle la mayor cantidad de agua posible ,hasta que me quede una
consistencia semisólida y en ese extracto blando la concentración será superior a la
droga vegetal.Son inestables porque no tienen ningun tratamiento,simplemente se sacan
de su medio ,que en este ejemplo es el agua.
➢ Extracto seco:
significa extraer todo el solvente ,queda algo solido ,la concentración tambien será
superior a la droga vegetal y su estabilidad ,a veces es más estable,dependerá mucho de
los compuestos que se desean obtener.Algunos compuestos secos pueden ser
higroscópicos,es decir,captan agua ,lo que los hace bastante inestables.
➢ Crioextracto:
No se utiliza mucho,es una consistencia liquida ,pero se llama asi porque se hace a
temperatura muy baja,por lo general con nitrógeno liquido,estos cuando los componentes
que se quieren extraer son muy inestables al medio .Al nitrógeno liquido y a ese
nitrógeno liquido antes que se evapore se le agrega algun alcohol y finalmente quedara
este crioextracto con alcohol ,porque el nitrógeno se evapora ,tienden a ser más estables
pero dependerán de los componentes que se busquen .
REQUISITOS PARA QUE UN EXTRACTO ALCANCE LA CATEGORIA DE
FITOFARMACO
❖ Autentificación de especie botánica empleada: Para evitar contaminación
❖ Parte de la planta a utilizar: No todas las partes de la planta contienen las mismas
concentraciones ,ni los mismos componentes,por lo tanto,debe definirse claramente la parte a
utilizar.
❖ Factores ambientales:Como se almacenara para evitar la degradación de los componentes
❖ Condiciones de cosecha: Plantas jóvenes,muchas veces tienen concentraciones diferentes a lo
que tiene una planta adulta,tambien pueden presentar variación de acuerdo a las estaciones
del año,un ejemplo que no tiene que ver con extracto pero se puede asimilar con las condiciones
de cosecha es la uva del vino ,en diferentes estaciones tiene diferentes concentraciones de
azucares necesaria para la elaboración ,por lo tanto , es importante considerarla .
❖ Contaminación de ingredientes herbarios : una autentificación e identificación adecuada para
evitar contaminación de especies parecidas o malezas .
❖ Cumplimiento de la BMP
❖ Estandarización de los extractos
❖ Bases de comparación de los fitofármacos : Es decir,que tengan una base bibliográfica quizás o
analítica que permita ir comparando los extractos ,esto quiere decir,un control de calidad que
los extractos estén siempre dentro de un rango de componentes y no que este muy
concentrado ciertas veces .

PROCESOS EXTRACTIVOS
Flujo de trabajo para obtener un fitocompuesto
➢ Primero se tiene el material vegetal
➢ Proceso extractivo : Hay que seleccionar un proceso adecuado o del que este a disposición
➢ Caracterización fitoquimica :Tiene que ver con que componentes tiene el extracto y ensayos
de bioactividad,es decir ,si quiero obtener un extracto con una acción antiinflamatoria ,debo
evaluar que el extracto tenga actividad antiinflamatoria .
 ➢ Identificación de los componentes :Muchas veces en este proceso se hace el fraccionamiento
para ver que componentes y que fracción tiene realmente la acción antiinflamatoria.
➢ Extracción optimizada : Esto se hace una vez que se conoce los componentes y la fracción que
los contiene,en este proceso se hace una extracion mas selectiva de los compuestos para no
obtener todo el resto de compuestos que no es de interés .
➢ Concentracion del ingrediente : Una vez que se obtiene el extracto más optimizado,se hace
una concentración ,es decir,sacar el solvente por completo o dejarlo el semisólido .
➢ Formulación de un ingrediente o de un extracto.

¿Cómo ocurre el proceso extractivo?

Dentro de las células vegetales se encuentran componentes que
necesitamos o que buscamos,este proceso de liberación de un
componente hacia un solvente esta controlado por transferencia de
masa ,cuando se pone la hoja en un solvente ,habrá un traspaso de los
componentes que tiene la hoja hacia el solvente y esto dependerá de la
solubilidad que tengan los componentes en el solvente que se ocupen,Este
proceso de difusión está determinado por la ley de fick .

¿Cómo se puede aumentar la superficie de contacto

de un material vegetal?
Por el tamaño, la superficie de contacto que va a tener una
hoja completa es muy diferente o muy inferior a la superficie
de contacto que va a tener el tamaño de partícula de la
molienda,el tiempo igual tiene relación ,entre más tiempo se
deja ,aumenta la cantidad de materia que se difunde ,este
proceso es un equilibrio .
Magnitud de este gradiente es mayor, en la medida que la diferencia de concentración entre el líquido
que impregna la célula y el líquido la rodea es significativamente superior. Es decir ,para que siempre
haya una buena extracción ,tenemos que tratar que la concentración en el líquido sea menor a la
concentración en la droga vegetal. Siempre tendré una buena extracción cuando la concentración en el
líquido es menor a la concentración en la droga vegetal, porque la concentración ira de mayor a
menor, en este caso los componentes irán desde la hoja hasta el líquido.

¿Cómo mantengo el desequilibrio para poder extraer el máximo posible?

Se cambia el solvente por uno limpio. Las concentración en el líquido que esta en contacto con el té ,será
mayor a la concentración que esta por la parte más externa ,por lo tanto, revolver con la cuchara
ayudara .

Los procesos extractivos tienden a buscar que el desequilibrio se mantenga ,de manera que pase desde
la droga vegetal a la solución .

Consideraciones previas de un proceso extractivo :

1. Planificación: ¿Qué necesito? ¿Qué tengo?¿Cuánto?¿cómo?¿para quién o para qué? ¿Y de qué
calidad?
2. Material vegetal y pretratamiento :
❖ Identificación botánica del material
❖ Selección de la parte vegetal
❖ Trituración o molienda y homogenización
❖ Inactivación de los sistemas enzimáticos

Por ejemplo :Si tomo una hoja vegetal , trato de molerla y extraigo con cloroformo ,como resultado
tendre una emulsion ,porque la hoja fresca contiene agua y si contiene una alta cantidad de agua con
el cloroformo ,se generara una emulsion .

Una molienda extensa genera un polvo fino y cuando se quiere separar el material solido del líquido ,se
tapa porque el polvo es muy fino y esto hace que se demore mucho en filtrar y separar los
componentes.
 3. Elección del método
❖ Material fresco o seco
❖ Características del o los fitoquimicos
❖ Características del método extractivo

Los parámetros básicos que influyen en la calidad y composición de un extracto

❖ Parte de la planta usada y pretratamiento Los solventes muchas veces para

❖ Tipo de extracción extracción se clasifican por
❖ Tiempo de extracción polaridad. El agua es lo más
❖ Temperatura polar y lo menos polar para
❖ Naturaleza del solvente : Polaridad,toxicidad
hacer extractos es el hexano.

OBTENCION DE UN EXTRACTO

❖ Extracción
❖ Fraccionamiento
❖ Concentración (Evaporación del ste)
❖ Secado
❖ Producto final

ETAPA 1: EXTRACCION

1.- Debemos considerar la matriz o droga vegetal:

❖ Condiciones de almacenamiento
❖ trituración o pulverización
❖ homogeneidad
❖ humedad
❖ impurezas
2.-Extracción : Se debe considerar para la
Dentro de los
❖ afinidad con los principios activos extracción, la afinidad de los
❖ co-extraccion de sustancias principios activos con el ste ,es solventes que son
❖ seguridad de solvente decir, tiene que existir una más seguros ,se
Temperatura de operación solubilidad . Si observamos el dibujo, encuentra el agua y
Tiempo de operación podemos visualizar que la extracción el etanol.
queda verde ,esto es debido a la
clorofila ,entonces para sacar la El metanol no es
clorofila ,hacemos fracciones . tan seguro.

3.-

a) material vegetal agotado: “esta para botarse” aquí hay que tener un manejo adecuado .Lo que se
busca es que ya no quede en ese material componentes de interés.

b)Extracto crudo

CLASIFICACION DE METODOS EXTRACTIVOS

Métodos convencionales

❖ Extracción mecánica
❖ Destilación
❖ Extracción con disolventes

Métodos no convencionales

❖ Liquidos presurizados
❖ Fluidos supercríticos
❖ Asistido por ultrasonido
❖ Extracción enzimática
❖ Extracción por fermentación
❖ Otros
Dentro de los métodos convencionales :
1.-Extracion mecánica

• Por expresión
• Por calor
• Incisiones

2.- destilación

• Simple
• Por arrastre de vapor
• Extracción con disolventes

3.- a)Continua

• Percolación
• Soxhlet

b) Discontinua
• maceración
• digestión
• infusión
• decocción

1.-Extraccion mecánica:
Ej: extracción de aceite de oliva, se
presiona el fruto hasta que sale el
aceite, esto se hace mediante
incisiones.

Principios activos disueltos en fluidos

propios de la planta, los cuales una
vez extraídos se llaman jugos.
 2.- DESTILACION
Basada en la diferente volatilidad de los componentes de
una planta o material biológico .Lo cual permite la
separación de los componentes volátiles de otros que son
menos o nada de volátiles

3.-EXTRACION CON DISOLVENTES

• Contacto planta con un disolvente capaz de solubilizar el principio activo
• PA debe pasar desde la planta al disolvente, de manera que se obtenga un extracto liquido
• Posteriormente el disolvente debe ser reducido
• Es uno de los métodos más frecuentes
• Poco selectivo y lento

Tenemos algunas características que considerar para hacer una extracción con disolventes
❖ Características de la droga y el principio activo
• Secado
• Molienda
• Tamaño de la partícula
❖ Naturaleza del disolvente
• Agua
• Mezcla hidroalcoholica
• Disolventes orgánicos
 Lo que
Se puede
Extraer

❖ Tiempo de contacto
• Objetivo
• Dependerá en parte del solvente y la matriz
❖ Control de difusión
• Parámetros que controlan la difusión
❖ Temperatura
• Aumento de la temperatura favorece el movimiento desde la droga vegetal hacia la solución
,también puede degradar los componentes

3.-ªa) EXTRACCION CONTINUA CON DISOLVENTES

• El disolvente utilizado para la extracción se va renovando y actua en una sola
dirección
• En todo momento un desequilibrio entre la concentración de principio activo en la
droga y en el disolvente para que se produzca la difusión
• Mediante esto se puede llevar a la extracción casi completa
En la parte roja esta la muestra vegetal sin solvente .

En el matraz se encuentra el solvente ,se aplica calor y el solvente se evapora ,al ocurrir esto,sube por la
flechita amarilla en forma de vapor ,

Luego nos encontramos con el condesador o refrigerante ,que hace que ese vapor se condese y vuelva a su
estado líquido y de esa manera comienza a caer como gota al material vegetal,luego cuando esto alcanza un
nivel tiene un sifón que al llenarse se va devolver el solvente abajo,este solvente contiene los componentes de la
muestra vegetal,es decir,es nuestro extracto ,pero como esto tiene calor todavía se sigue evaporando solvente
porque la temperatura dada es la de ebullición del solvente,por lo tanto,lo que va subiendo es solvente limpio .

Se llama continua porque no se tiene que parar el proceso para que siempre caiga solvente limpio sobre la
muestra y de esa manera ,en este caso,si se puede alcanzar un agotamiento casi completo de la muestra ,es
decir ,sacar todos los componentes que tiene la muestra .
3ªb) EXTRACCION DISCONTINUA
Se sumerge la droga en un disolvente

1.-MACERACION

• pone en contacto la droga seca en contacto con disolventes a temperatura ambiente

• agitación periódica
• tiempo extendido (1 a 4 días)
• se decanta el residuo sólido del liquido
• solvente común : agua / etanol

2.-DIGESTION
• Proceso similar a al maceración pero se utiliza temperatura (< a la temperatura de ebullición
del disolvente)

3.-INFUSION
• Se utiliza agua a temperatura cercana a la ebullición la que se introduce a la droga y a
continuación deja enfriar a temperatura ambiente. AQUÍ NO SE HACE HERVIR EL AGUA,EL
AGUA YA ESTA HERVIDA Y SE AGREGA LA DROGA VEGETAL.

4.-DECOCCION
• Se hierve la planta con el agua
 Clasificación de métodos extractivos
Métodos convencionales:
✓ Extracción mecánica: Por expresión, por calor o por incisiones.
✓ Destilación: Simple o por arrastre de vapor
✓ Extracción con disolventes: Es una de las más usadas, aquí podemos
encontrar 2 tipos de extracción. la continua (percolación o soxhlet) que
importa la naturaleza del disolvente. Y la discontinua (maceración, digestión,
infusión y decocción). Lo que la hace discontinua es que el solvente hay que
irlo cambiarlo para lograr una extracción adecuada, por lo que hay que
cambiar el solvente por uno nuevo de manera que se mantenga el
desequilibrio respecto a que siempre los compuestos fluyan desde la matriz
vegetal hacia la solución.
Métodos no convencionales:
✓ Líquidos presurizados
✓ Fluidos supercríticos
✓ Asistido post ultrasonido
✓ Extracción enzimática
✓ Extracción por fermentación
✓ Otros
Estas tablas resumen son muy importantes. Por ejemplo, la maceración se hace
a temperatura ambiente, no es necesario de calor, pero el tiempo que necesita
es demasiado.
 Métodos no convencionales
Esto hace referencia a que son más modernos, o sea que son más nuevos, pero
tienen una característica que tienen un equipamiento más especializado lo que
hace que sean un poco más caros también. De manera de que no sean tan
accesibles, por ejemplo, una maceración se podría hacer en la casa
perfectamente, pero una extracción por fluidos super críticos no. Estamos
hablando de equipos que valen 50 millones de pesos aprox. Entonces eso es
una desventaja en realidad.

Fluidos super críticos: es una técnica de las mas verdes que se conoce, o
sea que sea más sustentable con el medio ambiente, radica en que hay un punto
que un fluido es super crítico, se llama así porque es cuando pasa un punto
critico de temperatura y presión, no esta en fase liquida, no esta en fase gaseosa
y no está en fase sólida, sino que está en una fase super critica, esa fase esta
acá en la imagen. .

Acá están los 3 estados que se conocen, como están las moléculas, en solido
están muy pegadas, en liquido se distienden un poco y en gaseoso se separan,
este super critico es un intermedio, entre liquido y vapor, cual es la gracia que
tienen, que se puede comportar tanto como vapor como líquido, y el vapor
penetra muy bien en las células vegetales, de manera que puede extraer
compuestos porque también se comporta como líquidos y se va a ir en este
líquido.
Lo que se utiliza es una presión y una temperatura a un nivel superior al punto
de super crítico, que cada gas tiene, el más utilizado es el CO2 y la temperatura
es mas o menos entre 30°C y 40°C, y una presión de 70 bar aprox.
Decimos que es una de las mas verdes, pero se utiliza CO2 y el calentamiento
global este asociado al CO2, pero las cantidades que se utilizan son demasiado
bajas, por lo que muchas veces los extractores tiran el CO2 a la misma sala y no
afecta porque las cantidades son muy pequeñas.
Algunas ventajas de este compuesto es que tienen excelentes propiedades de
transporte, evita el daño de compuestos termolábiles, el costo del CO2 es bajo,
pero el costo del equipo es alto.
 Tabla de resumen métodos no convencionales

Aquí aparece que concentración y secado puede llegar de uno a otro, por
ejemplo, si estoy secando y me detengo en mitad del secado, lo que conseguiré
será un concentrado, porque no abre eliminado todo, pero si lo continuo voy a
obtener un extracto seco, son dos procesos que uno puede llegar al otro.
El equipo que esta a la izquierda se llama rota vapor, lo que hace es que quita
el aire del ambiente de donde esta el extracto y aplicar temperatura, al sacar el
aire y aplicar vacío, obviamente necesita temperaturas mas bajas para poder
ebullir el solvente, y lo que ebulle realmente es el solvente y los compuestos
quedan. Por ejemplo, en este tenemos en azul dentro de un matraz de balón el
extracto (en forma diagonal), en el lado opuesto debería haber una bomba que
esta sacando el aire hacia la superficie, de esa manera se hace vacío, esto se
sumerge en este baño de agua que esta caliente que uno determina, el solvente
empieza a ebullir y se hace vapor y por ahí hay un condensador que de manera
que va condensando no se va devolviendo sino que va cayendo el solvente en
el otro matraz de balón que esta vacío (esta de forma vertical) y lo que queda en
el primer matraz es el compuesto que uno quería.
Esto lo puedo secar completamente y sacar todo el solvente, o simplemente lo
puedo concentrar a un volumen que determine. Las temperaturas que se utilizan
por lo general son menos de 40°C, sacar agua con rota vapor es muy difícil, se
puede, pero es demasiado difícil.
Si quiero secar, algo que se utiliza bastante, es un liofilizador, que es secado en
frio. No explicare mucho como funciona, pero básicamente lo que se hace es
congelar el agua y de esa manera se saca. Es super bueno para compuestos
que tienen agua primero y también es bueno para compuestos que son sensibles
al calor, porque al utilizar rota vapor se pueden degradar, entonces como este
utiliza -55°C cuando tiene agua y cuando son solventes orgánicos es -80°C.
¿Qué pasa si no queremos todo el extracto y necesitamos solo una parte
de él?
Se hace un fraccionamiento, se va haciendo muchas fracciones hasta que
muchas veces se llega al compuesto puro, y ahí se llama aislación.
El fraccionamiento es una división y subdivisión de un extracto principal en dos
o mas partes llamadas fracciones destinadas a la obtención de compuestos
puros o parcialmente puros.

Digamos que el extracto tiene un potente componente que ayuda al Alzheimer,

dentro de toda la mezcla es difícil, por lo tanto, voy haciendo fracciones hasta
aislar esos diez compuestos, y ahí evalúo cuál es y por esas casualidades el no
esta en ninguna base de datos y las características no las puedo hacer coincidir
con bibliografía, lo que queda es determinar la estructura que tiene el compuesto,
y el fraccionamiento puede llevar a eso.
 Cómo se hace el fraccionamiento

La fracción se trata de poner en contacto dos solventes que no son miscibles, es

decir que se separan, normalmente es poner agua junto con otro solvente, por
ejemplo, cloroformo, diclorometano, hexano. Entonces vamos hacer cuenta que
en este extracto acuoso que es el primero, yo tengo compuestos negros, verdes
y rojos, todos ellos quiero comenzar a separarlos, que en una fracción me
queden los rojos, en otro los negros y en otra los verdes.
Lo primero que se hace es que un solvente tiene que tener la característica que
se inmiscible, pero que uno de los componentes sea soluble o varios, de manera
que al agregar cloroformo, por solubilidad los compuestos negros se van a ir al
cloroformo y los compuestos verdes también, luego esto se agita un poco y se
esperan que se separen las faces y separo, acá obtengo mi fase acuosa que voy
a llamar fracción 1 y va a tener principalmente lo compuestos rojos, ahora con lo
que me queda acá lo vuelvo hacer otra extracción, nuevamente quizás agrego
agua para terminar de extraer los compuestos rojos y voy a obtener una fracción
2.
Si lo vuelvo hacer puedo agregar otro líquido que sea inmiscible en cloroformo
que por lo general es agua, pero lo que se hace es cambiar el pH, entonces al
cambiar de pH se cambian las solubilidades, de manera de que en una 3ra o 4ra
fracción yo obtenga los componentes negros.
Aquí lo primero que se hace es la extracción, luego el extracto lo evaluamos para
saber que nos sirve, luego de eso hacemos un preparado de muestra más
exhaustiva de manera que obtengamos mas potencia de la actividad biológica
que ya determinamos. Luego viene una separación, es decir, separar o
fraccionar a que compuestos queremos llegar, a uno puro o a una fracción que
tenga varios pero que tenga realmente la actividad. Y luego de eso determinar la
estructura hasta llegar al Fito complejo que serían varios componentes o una
molécula sola.
Dentro del fraccionamiento hay algunas técnicas.
Se hace extracción liquido-liquido, continua y discontinua. También se utiliza con
cromatografía, y debe tener una característica que es no destruir la muestra, por
ejemplo, cromatografía de gas si destruye la muestra, entonces no nos sirve,
pero si sirve la cromatografía planar y la columna.

La cromatografía en capa fina es muy buena, tenemos una placa, antiguamente

era un papel, esta placa tiene una fase estacionaria, nosotros sembramos la
muestra acá que son los puntos negros y luego sumergimos la parte inferior en
un solvente o en una mezcla de solventes, el solvente comienza a subir como
cuando ustedes ponen la punta de una servilleta en la esquina solamente y el
agua comienza a subir, acá ocurre lo mismo. Cuando el solvente comienza a
subir, los compuestos se irán distribuyendo según la afinidad que tenga entre el
solvente y la fase estacionaria.
A la izquierda es el esquema de cómo se vería y a la derecha es como se ve en
realidad, entonces si yo quiero la parte amarilla, raspo esa parte y lo disuelvo en
un disolvente adecuado.
También está el fraccionamiento en columna que es bastante utilizado,
nuevamente cargamos la muestra, lo blanco es un material, como resinas iónicas
que se le llama fase estacionaria, y luego se le agrega una fase móvil, que puede
ser un solvente o una mezcla de solventes, lo que ocurre es que esto se
comienza a separar por afinidad, uno son mas afines por la fase estacionaria por
lo tanto se van quedando más atrás, y otros son mas afines por la fase liquida,
por lo que se empiezan a mover con la fase liquida hasta que los separo

En resumen
Proceso de aseguramiento de calidad de
productos naturales

El farmacéutico está en el laboratorio, éste espera a su proveedor el cual debe ser de confianza y
calidad, esté por ejemplo te entrega la materia prima: hojas de menta ¿Cómo sabes que es de
calidad?, tienes dos opciones: llevas trabajando mucho tiempo con este proveedor o hay una
etapa dentro del laboratorio que te puede dar indicios de cómo fue tratada la planta en el pasado
(en el campo)

El QF también puede estar en terreno, a esto se le denomina farmacoergasia.

“si no lo haces bien todo el proceso estará errado”

El primer punto crítico de los críticos es la identidad, tengo que asegurarme que la especie que
trajeron es lo que pedí. Siempre se hace en la materia prima que llega.
Tengo herramientas para hacer identidad, son estudios macroscópicos organolépticos (color,
sabor, olor) y estudios microscópicos.

Si paso el primer punto crítico, tengo que conocer el estado de pureza esta indica como fue
tratada la planta cuando tú no la viste.
Pureza me indica cuánta agua trae (lo ideal es que venga seca), si tiene materia extraña y
determinación de cenizas (como fue el ambiente) para todos estos parámetros de pureza hay
límites, puedes aceptar por ej 2% de materia extraña por ej: insectos.

Luego tengo que ver si mi menta tiene los principios activos que necesito, aquí viene el screening
fitoquímico, es un estudio químico rápido en tubo de ensayo o por cromatografía, este estudio es
para asegurarme que vengan los principios activos que necesito y en la concentración que
necesito, si no es así paro la cadena de producción porque no me sirve.

 Si mi producto final es la menta en estado natural ¿me salto la obtención de extractos?

NO, pero si mi cliente me pide el extracto como producto final si o si tengo que obtener
ese extracto.
 Si mi producto final será el jarabe que contiene el 4extracto d menta ¿tengo que hacer el
extracto? Sí, porque el jarabe se hace del extracto.
Si necesito eso, el cuarto punto crítico es la estandarización, esta se hace en el producto final, sea
la planta, extracto o el jarabe.

Estandarizar: hacer algo siempre igual, en base a las normas de producción. En el caso de
estandarización de un producto, imaginémonos paltomiel, este tiene una concentración de los
extractos k lo componen, esta concentración es tal que cuando el paciente lo toma, tiene un
efecto biológico ya estudiado, no puede cambiar la concentración de los componentes del
paltomiel, porque si lo cambias y ocupas la misma dosis el efecto biológico no será el mismo.
Entonces la partida de paltomiel tiene que estar estandarizada exactamente igual que la partida
del paltomiel de hoy.

Si el extracto lo tengo que convertir en un jarabe, hay otra TF, necesita ser sometido a otra
transformación farmacéutica, tengo que transformar extracto en jarabe.

Para que la efectividad biológica sea la misma los principios activos tienen que ser la mismo.

Sea cual sea el producto final, siempre tiene que estar estandarizado, para asegurar que el efecto
biológico sea siempre igual.

Los estudios biológicos nos arrojarán información sobre la efectividad. La efectividad biológica sea
la esperada a través de los estudios biológicos, estos se comprueban a través de estudios in vitro,
in vivo y clínicos. Siempre tiene que ser probados en el receptor final.

Control de seguridad: sea la hoja, el extracto o el producto final un procesado, los estudios
toxicológicos tienen que ver con la seguridad, esta tiene que ver con las precauciones, efectos
adversos, contraindicaciones, interacciones y que intrínsicamente que el producto final no sea
tóxico.

Que tenga ausencia de toxicidad es relativo, depende de lo que llaves toxicidad, si producir una
intoxicación va a ser para ti toxicidad, tu fármaco no puede intrínsicamente ser toxico, per si la
toxicidad la llamamos falta de seguridad a muchos efectos colaterales sabemos que podemos
minimizar los efectos adversos, pero nunca sabemos que van a ser cero porque el fármaco tiene
dos caras.

Así estamos cumpliendo con el fármaco perfecto, que sea efectivo y seguro.

Ahora, la materia prima puede que la drogeria pida menta para que ellos la ocupen como materia
prima para otra cosa (también es tu producto final), puede que pidan menta como carminativo
digestivo aquí lo estarían pidiendo como un fármaco, puede que pidan menta para mejorar el
sabor de otro medicamento, eso sería un excipiente, o puede que pidan menta para potenciar
efeto digestivo de otra planta carminativa ahí seria coadyudante, en otras palabras las funciones
de un producto final pueden ser muchas pero siempre en tu laboratorio de producción van a ser
productos finales no importa para que lo requiera el cliente.
Los estudios (punto 5 y 6) son los más largos, son carísimos, hay que tener recursos, estos hacen
que la producción de un producto nuevo y llevarla al ISP pueda llevar años, en el caso del
laboratorio Knop que ya tiene este “trencito” del paltomiel, el viaje para sacar el lote de paltomiel
es corto, ya que todos los puntos ya saben cómo hacerlo, aquí podrían saltarse la identidad y
pureza ya que los proveedores son confiables, también el control de efectividad biológica y de
seguridad ya que esta ya se conocen. El paso que no se puede saltar jamás es la estandarización.

Los controles de calidad son muestreos puntuales para tener certeza que el tren está funcionando
bien, por ejemplo cada 3 meses se va comprobando la pureza.

 Al control de calidad también se le llama ensayos de normalización.

 En el caso del paltomiel, ¿hubo transformación farmacéutica? ¿en qué punto? Entre los
pasos 3 y 4 porque hay que estandarizar el producto final y este es un jarabe.
 ¿Por qué no cae en el punto de efectividad? Porque las pruebas de efectividad biológica
hay que hacerlas con el producto final, o sea con el jarabe.
 ¿el punto 2 está relacionado con el punto 6? Sí, porque si falla el análisis de la pureza
puede incidir en el efecto que tiene en el cuerpo, si yo me equivoco en la pureza lo más
probable es que el producto final traiga trazas de esa impureza y repercuta en forma
tardía en la seguridad para el paciente.
 ¿En que se basa el proceso de aseguramiento de calidad? Se basa en las normas.
 Clase control de calidad-3 y Metabolitos primarios-1 30.03.2021

Control de Calidad pt. 3

ASEGURAMIENTO DE CALIDAD DE PRODUCTOS NATURALES

1. Identidad de MP — Ensayos Botánicos

1.1 Análisis Macroscópico.

Interesa caracterizar una planta sobre la base de sus principales características botánicas y
físico-organolépticas.

1.2 Análisis Microscópico.

Caracteriza una droga mediante el reconocimiento de algunos elementos microscópicos o
análisis ultra-estructural.
Elementos de sostén Células pétreas
Fibras
Inclusiones celulares Cristales de oxalato de
calcio
Almidones
Pelos o tricomas Pelis sencillos mono,
pluricelulares
Pelos glandulares
Estomas
 + Existen elementos microscópicos característicos de cada una de las drogas vegetales que
ayudan a la identificación.

2. Pureza de MP —Análisis Fisicoquímico de Pureza

2.1 Determinación de Humedad

Método Gravimétrico, Pérdida por desecación (plantas secas con una humedad de hasta un
15%).
Método Azeotrópico (droga fresca y plantas con aceites esenciales).
Titulación en Medio Anhidro (materiales vegetales o extractos con un bajo contenido de
humedad).
 Porcentaje de Humedad  Indica correcta conservación.
Norma: inferior a un 10%
Métodos:
 Gravimétrico (105°)  Bajo contenido de Humedad <6%
 Karl Fischer
+ El método a utilizar depende de las características de
la planta (MP).

2.2 Determinación de Materia Extraña <2%

Tierra
Insectos
Metales
Restos de otras plantas

2.3 Determinación de Cenizas

Cenizas totales.
Cenizas insolubles en ácido.
 Determinación de Cenizas  detección de posibles adulteraciones
 Incineración de 450° (amplio margen, sólo útil en algunas drogas.

Otros
 Índice de hinchamiento:
 Drogas con mucílagos
 1g 4h en contacto con agua
 Índice de refracción
 Refracción de Abbe
 Útil para pureza de esencias y aceites fijos
+ No son para drogas vegetales, sino para sus productos (ej.: aceites esenciales y fijos).
 + Los aceites fijos son los aceites propiamente tales, tipo resina, de los vegetales. Estos tienen
una constante característica para las especies de donde se contiene o se saca esa esencia o
aceite fijo.
 Poder rotatorio
 Sustancias ópticamente activas
 Útil en la valoración de: esenciad, aceites fijos, resinas, gomas
+ Estos tres puntos son importantes porque muestran cómo fue tratada la droga.

3. Screening Fitoquímico (Identidad) — Ensayos Fitoquímicos Cualitativos

3.1 Identificación del Principio Activo (p. a.)

Ensayos Fitoquímicos Generales para Grupos de Compuestos (Screening):
 Hidratos de Carbono: Azúcares reductores y no reductores, gomas, mucílagos.
 Heterósidos: Fenólicos, cianogenados, antraquinónicos, cardiotónicos, saponínicos.
 Geninas: Fenólicas (flavonoides), antraquinónicas, saponínicas.
 Compuestos de Estructura Esteroidea: Saponinas.
 Alcaloides, Terpenos.
+ Se puede hacer un análisis rápido, utilizando las herramientas analíticas.
Análisis Espectroscópicos
Análisis Cualitativo por HPLC
(Huellas Digitales/FingerPrints)
Análisis Cualitativo por TLC o HPTLC

+ Sirve para ver si la droga vegetal tiene la concentración y los compuestos esperados.
4. Estandarización — Ensayos Fisicoquímicos Cuantitativos (MP, PI, PT)
Dosage Cuantitativo de p. a. (Valoración, Estandarización)
+ La estandarización es una especie de dosificación que se realiza en el producto final, sea la
planta, un derivado o un producto más elaborado. Tiene que ver con la presentación final y la
concentración de los principios activos para que ejerzan el efecto biológico.
+ ¿Cómo llegamos a la dosificación perfecta? Mediante la elección de un marcador químico que
ayude a la estandarización, el cual debe ser característico (representativo) de la muestra,
fácilmente cuantificable y químicamente estable.
+ En el caso de cannabis tenemos 2 marcadores químicos: THC proporcionalmente activo con
la familia de canabinoides.

Dependiendo del conocimiento fitoquímico de la matriz biológica se usará determinaciones de:

- Un principio activo.
- Mezcla de un tipo de principios activos.
- Un marcador químico de calidad (representativo de la muestra, fácilmente cuantificable,
estable).
- Actualmente se está tratando de introducir el concepto de actividad biológica cuantitativa.
Metodologías: UV-VIS; HPLC; HPTLC, GC, etc.

5. Control de Efectividad Biológica (MP, PI, PT)

+ Se puede predecir la biología según la química de la planta.
+ Es importante presentar no solo estudios in vitro, sino que también estudios in vivo.
+ ¿En qué caso se pueden saltar los animales e ir al estudio clínico directamente (pasar de in
vitro a humano)?  Falta de Información Clínica.

 Falta de evidencia Fitoquímica

La composición química puede dar indicios acerca de la posible acción de la planta.
 Relevancia in vivo e in vitro
En términos de eficacia la relevancia de los estudios in vivo o in vitro es cuestionable
cuando se presenta sin otro apoyo.
 Falta de Información Clínica
La evidencia clínica requiere considerables fuentes, más que un simple folleto entregado
por el fabricante. Muchos de esos estudios podrían estar mal diseñados y por lo tanto
aportarían una información con valor limitado.
Producto Formulado vs. Extracto Crudo: No es extraño observar que la mayoría de los
estudios farmacológicos emplean extractos crudos y no los productos formulados.
+ Los estudios clínicos siempre deben ser presentados en el paciente o en el blanco biológico
final, y en la forma del producto terminado final.

6. Control de Seguridad (MP, PI, PT)

Establecer rangos de concentraciones terapéuticas y tóxicas, mediante los ensayos de
efectividad biológica.
Precauciones: efectos adversos, interacciones, contraindicaciones, intoxicaciones.
 *¿De qué forma se relaciona la pureza con la Seguridad?

FITOFÁRMACO
Según OMS
Producto obtenido por procesos tecnológicamente adecuados empleando exclusivamente
materias primas vegetales, con finalidad profiláctica, curativa, paliativa o fines de diagnóstico.
Se caracteriza por el conocimiento de su eficacia y de los riesgos de su uso, así como la
reproductibilidad y la constancia de su calidad.

MINSAL
Productos terminados y etiquetados, cuyos principios activos son exclusivamente drogas
vegetales o preparaciones vegetales.

Metabolitos Primarios pt. 1

(Unidad 1: PRODUCTOS DEL METABOLISMO PRIMARIO)

Metabolitos derivados del metabolismo de plantas

Los Metabolitos son compuestos químicos derivados del metabolismo de las plantas, es decir, dentro
del metabolismo, para su funcionamiento normal, las plantas van generando compuestos químicos que
le son útiles.

Se clasifican como Metabolitos Primarios y

Secundarios.

 PRIMARIOS: Derivados del metabolismo primario

que producen moléculas esenciales, sin las cuales el
vegetal no podría vivir.
Ej.: glúcidos, lípidos, proteínas.

 SECUNDARIOS: Derivados del metabolismo

secundario, son moléculas derivadas o biosintetizadas a partir de los metabolismos
primarios y que no cumplen funciones esenciales para el vegetal.
Ej.: derivados fenólicos, derivados terpénicos, alcaloides.

+ Los terpenos, en ocasiones, forman aceites esenciales. Estos no son necesarios in situ para vivir,
mientras que los glúcidos o carbohidratos sí debido a que son una fuente energética y forman su
estructura.
Hay que hacer hincapié en que los metabolitos primarios son esenciales in situ (la planta los necesita en
el momento para funcionar y vivir), mientras que los secundarios también son necesarios para vivir
(también pueden ser esenciales), pero no se les necesita de inmediato para su funcionamiento (como
la reproducción, que es su función principal).

Los Metabolitos Primarios se van a mezclar con los Secundarios para generar compuestos. Por ejemplo,
el Triptófano (M. Primario) se mezcla con el Geraniol (M. Secundario) y se van modificando hasta
terminar unidos, dándose los compuestos Vinblastina y Vincristina (alcaloides de la Vinca, utilizados hoy
en día como fármacos en el tratamiento de cáncer).

 Metabolitos Primarios

GLÚCIDOS

 Se denominan hidratos de carbono debido a que poseen

una fórmula general que incluye una o varias moléculas de agua
 Cn(H2O)m.
 Son compuestos orgánicos carbonílicos (aldehídicos o
cetónicos) polihidroxilados.
 También se engloban en el grupo de los glúcidos sus
derivados oxidados o reducidos (ácidos urónicos, polioles), sus
ésteres y éteres, sus derivados aminados (osaminas).
+ Importancia estructural en la planta.
+ Tienen importancia energética para los animales.
+ Son precursores forzosos de los demás metabolitos debido a que son fuente de carbono para los
demás compuestos (en el caso de la planta).

Síntesis
Esto ocurre mediante la Fotosíntesis que se realiza en los cloroplastos mediante reacciones que se
combinan entre ellas para generar azúcares de tres carbonos, que luego comienzan a unirse y a formar
diferentes moléculas.

La planta capta agua principalmente desde la raíz y, mediante utilización de la luz, obtiene energía para
formar azúcares a partir del CO2 del aire mediante el Ciclo de Krebs. Como se menciona anteriormente,
estos azúcares son inicialmente de tres carbonos, pero luego van uniéndose hasta formar moléculas de
4, 5 y 6 carbonos.
+ En la imagen se muestra un ejemplo de cómo los carbohidratos, mediante diferentes vías metabólicas,
formando los diferentes compuestos.

1. Monosacáridos
- Glucosa, Fructosa
- Se clasifican de acuerdo al número de carbonos: tetrosa, pentosa, hexosa.
- Tienen una función carbonílica: aldehído o cetona.
- Muchas veces tienen actividad óptica, lo que hace que se clasifiquen como D y L.
 Series D y L  actividad óptica (dextrógira y levógira)
D: grupo hidroxilo está a la derecha.
L: grupo hidroxilo está a la izquierda.

- Son sustancias incoloras, inodoras, cristalinas y de sabor dulce.

- Tienen poder reductor, solubilidad en agua y alcoholes diluidos, pero son insolubles en
disolventes orgánicos y apolares.
 Esta característica es importante, ya que cuando queramos extraerlos o no extraerlos hay
que tener en cuenta su solubilidad. La mejor forma de extraer carbohidratos es con agua
o una solución hidroalcohólica, pero si no se quiere extraer es con un solvente orgánico
apolar o de polaridad intermedia.
- El grupo carbonilo puede oxidarse (ceder electrones) y dar un
grupo ácido.
- Estructura cíclica. Ciclación genera formas isoméricas  y .
- Sólo el 2% de los azúcares simples se presentan en su
conformación abierta, de 5C en adelante hay tendencia a ciclarse.
 - Clasificación según el número de carbonos.

 Desoxi-osas
Forman parte de los mucílagos
Ácidos urónicos: D-glucurónico y D-galacturónico, constituyentes de polisacáridos de la
pared vegetal (en particular de la pectina), de los mucílagos (capaces de captar agua,
formados por unidades de monosacáridos) y secreciones polisacarídicas (gomas).
Polioles: D-sorbitol, D-manitol.

Glucosa  Obtenida de la hidrólisis del almidón.

(D-glucosa):  Se puede utilizar con administración parenteral (en caso de hipoglucemia)
y también como aporte calórico y energético a pacientes (por vía
endovenosa, forma parte de sueros).
 Considerada en Farmacopeas.
Fructosa  Amplia distribución (se encuentra en la miel).
(D-fructosa):  Usos similares a la glucosa.
 Se utilizaba en jarabes (*se utiliza poco actualmente debido a que la
fructosa es cariogénica, siendo reemplazada por el sorbitol).
Sorbitol:  Polialcohol de glucosa, obtenido por reducción.
 Se utiliza como edulcorante no cariogénico.
 Tiene acción colagoga y es laxante osmótico.
Xilitol:  Polialcohol de xilosa (con acciones similares al sorbitol).
 Actividad colagoga.
 Laxante osmótico.
 Acariogénico.
Manitol:  Actividad colagoga.
 Laxante osmótico.
 Acariogénico.
 Diurético (de elección, se puede utilizar en situaciones de emergencia)
osmótico por vía intravenosa, metaboliza a nivel renal y disminuye la
absorción de agua.
 METABOLITOS PRIMARIOS PTE 2:
 Monosacáridos importantes:
 Glucosa (D-glucosa):
 Administración parenteral en caso de hipoglucemias.
 Considerada en Farmacopeas (libro de información técnica de
medicamentos y fármacos (principio activo): descripción
fisicoquímica, determinación de pureza, cantidad en un frasco de
jarabe por ejemplo. PERO no detalla su uso).
 Aporte calórico.
 Obtenida a través de la hidrolisis enzimática del almidón.
 Fructosa (D-fructosa):
 Tiene una amplia distribución.
 Su uso es similar al de la glucosa.
 Puede estar en forma de jarabe.
 Sorbitol:
 Tiene actividad colagoga (ayuda a la expulsión de la bilis)
 Actúa como laxante osmótico.
 Es un polialcohol de glucosa.
 Es obtenido por reducción.
 Es un edulcorante no cariogénico (caries)
 Xilitol:
 Es un polialcohol de xilosa.
 Actividad colagoga.
 Laxante osmótico
 Acariogénico.
 Manitol:
 Es un diurético osmótico.
 Se administra por vía intravenosa.
 Se metaboliza a nivel renal y disminuye la absorción de agua.
 Tiene actividad colagoga.
 Laxante osmótico.
 Acariogénico.
 GLÚCIDOS: DI y OLIGOSACÁRIDOS
 No tienen amplio uso terapéutico.
 Disacáridos:

 Condensación de 2 moléculas de osas.

 Unión osídica.
 Son el principal modo de transporte y reserva energética de los
vegetales.
 Oligosacáridos:

 Condensación de 3-10 moléculas de osas, unión osídica.

GLÚCIDOS: POLISACÁRIDOS

 Sí tienen actividad terapéutica (de forma indirecta).

 La celulosa sola no tiene mucha actividad terapéutica, pero su
modificación sí. (Ej.: metil celulosa)
 Dextrano: sustituto de plasma sanguíneo (polímero de glucosa)
 Lentinano: inmunoestimulante y antitumoral.
 No son dulces ni tienen propiedades reductoras.
 Son responsables de la rigidez o flexibilidad de la pared celular en
vegetales, algas y hongos.
 Son la forma de almacenamiento de energía (ej.: almidón y glucógeno)
 Clasificación:
 Estructura:
 Secuencia periódica:

 Ej.: enlaces 1 – 4, 1 – 4 …
 Secuencia interrumpida:
 Si la secuencia periódica se interrumpe.
 Secuencia heterogénea:
 Es más al azar. No es seguible.
 Solubilidad en agua:
 Solubles
 Insolubles
 Monosacáridos:
 Homogéneos
 Mismo monosacárido.
 Heterogéneos
 Diferentes tipos de monosacáridos.
 Polisacáridos importantes:

 Inulina:
 Polímero de fructosa con enlaces beta (2-1)
 Se puede utilizar como edulcorante.
 Tiene efecto probiótico.
 Reduce las probabilidades de cáncer de colón.
 Antioxidante
 Efecto sobre la diabetes y metabolismo de lípidos
 Reduce riesgo sobre la obesidad.
 Ayuda a evitar accidentes cardiovasculares.
 Su fuente más importante son los dientes de león, que tiene inulina
y derivados de ésta (inositoles y metilados).
 Inositoles y metilados:
 Antihiperglicémicos.
 Disminución de lípidos.
 Hepatoprotector.
 Antioxidantes.
 Iminoazucares:
 Actúan sobre glucosidasas intestinales (degradan los carbohidratos
complejos).
 Miglitol (hecho en base a iminoazucares) y también acarbosa
EXTRACCIÓN DE GLUCIDOS:
 Métodos de extracción:
 E. sólido-líquido
 E. líquido-líquido
 Interferentes co-extraidos.
 Métodos de fraccionamiento:
 Membranas (ultrafiltración, nanofiltración, diafiltración, etc.)
 Técnicas cromatográficas (exclusión por tamaño, intercambio iónico,
etc.)
 PROTEÍNAS
 Compuestos formados a partir de
aminoácidos.
 De origen vegetal y animal.
 Son vitales en el organismo y por lo
tanto en los fármacos también.
 Tienden a degradarse en el estómago.
 Funciones:
 Enzimas:
 Regulan y controlan reacciones
químicas.
 Anticuerpos:
 Protección y defensa.
 Transporte:
 De gases, iones, y otras
moléculas.
 Estructura:
 Piel, huesos, uñas, pelo, etc.
 Mecánicas:
 Músculos y movimiento.
 Mensajeras:
 Hormonas.
 Receptores de membrana
 Complejidad:
 Simples.
 Conjugadas.
 Derivadas.
 Aminoácidos:
 Indispensables como constituyentes de proteínas.
 Además son precursores de varios metabolitos secundarios.
 No tienen importancia farmacológica, solo sus derivados y en forma de
proteína
ENZIMAS:
 Todas las enzimas son proteicas.
 Se clasifican por su sustrato o por su función:
 Ej.:
 Lipasa: hidrólisis de triglicéridos a glicerol.
 Ureasa: Hidrólisis de urea a CO2 y NH3
 Glucosidasa: a nivel intestinal
 Fármacos (principios activos):
 Papaína (papaya):
 Antiinflamatorio.
 Bromelaína (piña):
 Se usa en dispepsias (indigestión)
 Antiinflamatorio.
 Ficina (higuera):
 Antiinflamatorio.
DERIVADOS DE AMINOÁCIDOS:
 Originados biosintéticamente a partir de aminoácidos.
 Función protectora en el vegetal frente a herbívoros y plagas de insectos.
 Ej.:
 Heterósidos cianogénicos:
 Responsables del sabor y olor en vegetales (como la mostaza)
 Mayoría derivados de aa alifáticos.
 Su consumo elevado genera toxicidad por hipofuncionamiento
tiroideo.
 Producen ácido cianhídrico.
 Laurel y cerezo tienen afecciones broncopulmonares
 Corteza de cerezo sirve como sedante y expectorante (promueve la
expulsión de secreciones bronquiales)
 Glucosinolatos
 Derivados azufrados
 El ajo tiene.
 Toxinas ciclo peptídicas:
 Tetrodotoxina (pez globo)
 Proteínas inactivadoras de ribosomas (Ricina)
PÉPTIDOS BIOACTIVOS:
 Están compuestos de 2 a 20 aminoácidos.
 Carecen de interacción proteína-proteína debido a su pequeño tamaño
 Tienen importancia farmacológica.

 Se identifican los péptidos que se unen al receptor y a partir de eso se

modifican.
 Origen animal, vegetal y algal.
 De origen vegetal son principalemente sacadas de las semillas.
 De origen algal como el cochayuyo que tiene harta proteína, por lo que es
muy probable que tenga una secuencia peptídica que tenga alguna
función que sirva.
 Se obtienen:
1. hidrólisis de una proteína para generar los péptidos.
2. hay una purificación o separación (por cromatografía o de exclusión)
3. Test de bioactividad. (si no sale positivo, se purifica de nuevo)
4. Se estudia la secuencia del péptido
5. Se identifica su bioactividad
6. Estudio en células
7. Estudio en animales y humanos.
 Son inestables ya que son degradados en el estómago por las proteasas
intestinales, por lo que la farmacología se encarga de darles una mayor
estabilidad.
 LÍPIDOS
 Son las grasas y sustancias similares.
 Se encuentran en plantas y animales.
 Tienen una gran importancia farmacológica.
 Forman una gama heterogénea de funciones químicas.

CERAS:
 Lípidos que se obtienen por esterificación de un ácido graso de cadena
larga (14-36 átomos de carbono) con un monoalcohol de cadena larga
(16-30 c)
 Función protectora en el vegetal, recubren heridas y hojas.
 Ej.:
 TRIGLICÉRIDOS

 Componen los aceites vegetales (mezclas de glicéridos en diferentes

cantidades) junto a un residuo insaponificable.
 Aceite vegetal = triglicérido + residuo insaponificable
ACEITES: ACIDOS GRASOS
 Tienen importancia nutricional
 Insaturados tienen acciones biológicas más destacadas
 Propiedades fisicoquímicas:

 Densidad inferior al agua.

 Solubles en disolventes orgánicos.
 También se conocen como aceites no volátiles/aceites fijos.
 Saponificables si se tratan con hidróxidos alcalinos.
 Métodos extractivos:
 Por presión
 Solventes
ACEITES VEGETALES
Ej.:
 Aceite de oliva:
 Actividad colagoga:
 aumenta la contracción de la vesícula biliar.
 Laxante:
 lubrica el intestino.
 Emoliente:
 hidrata y tersa la piel. Para dermatitis
 Aceite de ricino:
 Purgante:
 Ác. Ricinoleico irrita las terminaciones nerviosas (aumenta la
movilidad intestinal)
 inhibe la reabsorción de Na+ (disminuye la absorción de agua)
 Aceite de almendras dulces:
 Ác. Oleico y linoleico.
 Usado en cosmética y dermatología:
 Disminuye la irritación cutánea y la sensación de calor.
 Es emoliente.
 Aceite de almendras amargas:
 Con heterósidos cianógenos:
 Se usa para aromatizar en industria agroalimenticia tras eliminar
este compuesto tóxico.
ÁCIDOS GRASOS ESENCIALES

 Omega-3:
 Se encuentran en el lino, semillas
de calabaza, nueces, y sobre todo
en el pescado de agua fría como la
sardina, salmón, arenque y atún.

 Omega-6:
 Se encuentran en aceites de semillas de onagra, girasol, maíz y borraja.
FRACCIÓN
INSAPONIFICABLE
 Es la fracción no glicerídica del
aceite (no son triglicéridos)
 Componentes:
 Hidrocarburos insaturados de
mayor peso molecular.
 Carotenoides.
 Alcoholes: alifáticos,
triperpenénicos y esteroles
(fitoesteroles: ES EL MÁS
IMPORTANTE)
 Vitaminas: A, D, K (soja); E
(alfa-tocoferol en aceites)
 Para uso farmacéutico se
obtienen de extractos de alga,
en su mayoría. Son carísimos
(eso dijo el profe)
 IMPORTANTE APRENDERSE LOS
NOMBRES DE LA IMAGEN.
 El profe explicó como el pico esta parte así que puse la imagen no más☹
Habíamos visto los metabolitos primarios, que eran los derivamos precisamente de un metabolismo
primario que produce moléculas esenciales de inmediato, es decir, sin ellas no pueden vivir.
También tenemos los metabolitos secundarios que son derivados del metabolismo secundario y de los
metabolitos primarios, pero que no cumplen funciones esenciales inmediatas. Si son vitales para la
sobrevivencia muchas veces (ej: plantas cuando se defienden), pero que no son inmediatamente
esenciales.
Metabolitos primarios  Glúcidos, lípidos y proteínas
Metabolitos secundarios  Derivados fenólicos, derivados terpénicos y alcaloides.
Metabolitos secundarios
Se metabolizan por las rutas biosintéticas que tienen. Hay 4 rutas principales.:
A partir de la fotosíntesis que utiliza CO2, luz y agua,
obtenemos metabolitos primarios los cuales son
compuestos carbonados, principalmente los azucares
terminan siendo la materia prima para estos
metabolitos secundarios. Entonces este metabolismo
del carbono primario va a dar origen a 4 vías
fundamentales:
1. Ruta del ácido shikímico o shikimato: Va a dar
origen a compuestos aromáticos. El anillo aromático
es importante y se sintetiza principalmente pero no
únicamente por esta vía
2. Vía del ácido malónico: También da origen a
compuestos aromáticos
3. Vía del ácido mevalónico o ruta del acetato: Va a
dar origen a terpenos
4. Vía del metileritrol fosfato (MEP): Va a dar
principalmente origen a terpenos.
FUNCIONES DEL METABOLISMO SECUNDARIO
Muchas veces son para la supervivencia de
las plantas.
 Defensa  Son capaces de eliminar
insectos o animales herbívoros. Repelen,
presentan toxicidad, inhiben algún
crecimiento de manera que la planta hace
verse tóxica o mala para el herbívoro.
También son capaces de defenderse
contra virus, bacterias, hongos y también
contra otra especie vegetal
(competencia), ya que muchas veces hay
unas plantas que están hechas para
competir y ganan los lejos. Por ejemplo la
zarzamora que compite y crece por todos
lados, no deja crecer nada, también tenemos el pino que cuando sus hojas caen, estas hacen basificar
el piso, si nos damos cuenta a la orilla de un pino no crecen muchas otras especies y esto es debido
a que es capaz de cambiar el pH de la superficie e inhibir el crecimiento.
 Atracción  Pueden atraer insectos polinizadores. No olvidar que muchas veces los frutos que
comemos responden a dos cosas, a atraer animales que dispersen la semilla y otra cosa es que
algunos frutos traen carbohidratos necesarios para el crecimiento de la semilla
 Protección contra rayos UV
 Almacenamiento de nitrógeno
Si nos damos cuenta, ninguna de estas funciones es esencial de inmediato pero si son necesarios para
la supervivencia de la especie vegetal

Estos metabolitos
secundarios los vamos a
clasificar como compuestos
fenólicos, alcaloides y
terpenos. También están las
antraquinonas que en el
cuadro están como
compuestos fenólicos pero no
necesariamente son fenólicos
 COMPUESTOS FENÓLICOS
 Los compuestos fenólicos constituyen un amplísimo conjunto de sustancias de difícil
definición, ya que como la variedad es tan alta o tan grande muchas veces se hace una
definición bastante general
 El elemento estructural fundamental que los caracteriza es la presencia de al menos un
núcleo bencénico que contiene como mínimo un grupo hidroxílico
 Grupo hidroxilo puede estar libre o formando parte de otra función;
éter, éster, heterósido (cuando una azúcar se une a otra molécula, en
este caso un azúcar se puede unir a un compuesto fenólico)

BIOSÍNTESIS
Tenemos dos rutas principales, la
ruta del ácido shikímico y la del
ácido malónico.
A partir de la vía de la pentosa
fosfato se va a dar origen a la
eritrosa-4-fosfato que va a
reaccionar con un producto que
viene de la glicólisis, que es el
ácido fosfoenolpirúvico para dar
origen al ácido shikímico y a lo
que se llama la ruta del ácido
shikímico.
Como dijimos anteriormente la ruta del ácido shikímico va a dar origen a compuestos aromáticos, pero
inicialmente a lo que da origen son a aminoácidos, fenilalanina y tirosina los cuales poseen en su
estructura un anillo bencénico. Luego este aminoácido va a pasar a ácido cinámico y van a dar origen a
lo que se denomina los compuestos fenólicos simples. Por otro lado, la ruta del ácido shikímico puede
tomar otra reacción y formar ácido gálico que también es un compuesto fenólico simple.
Por otro lado, la ruta del ácido malónico va a dar origen a otro tipo de compuestos fenólicos que en
general se van a mezclar con los compuestos fenólicos simples y van a dar origen a unos compuestos
fenólicos más complejos denominados flavonoides.
No todas las plantas van a estar en este momento sintetizando todo esto, sino que lo van a sintetizar
cuando lo necesiten y si es que pueden sintetizarlo, porque no todos generan la misma cantidad de
compuestos.
 Aquí tenemos la ruta de la eritrosa-4-fostato que nos va a llevar a la formación del ácido shikímico.
Este ácido shikímico va a formar aminoácidos bencénicos (fenilalanina y tirosina), pero por otro lado
toma otra ruta, que en realidad es tomada por el precursor del shikimato, que puede formar ácido
salicílico y también ácido gálico.
 La fenilalanina y tirosina van a dar origen a lo que se llaman fenoles simples, ácidos fenólicos y
cumarinas.
 También tenemos la vía del ácido malónico que va a formar compuestos más complejos como los
flavonoides.
 Hay un tercer grupo que se forma principalmente de la ruta del shikímico que son los taninos.
Algunos taninos se forman a partir del ácido gálico, que son los taninos hidrolizables, pero hay otros
que son de tipo condensado que se van a formar mediante otra vía.

CLASIFICACIÓN
Tenemos los compuestos fenólicos
simples y los polifenoles.
Dentro de los compuestos fenólicos
simples vamos a tener los ácidos
fenólicos y las cumarinas. Y dentro de
los ácidos fenólicos están los ácidos
hidroxicinámicos y los ácidos
hidroxibenzoicos
 FENOLES SIMPLES: ÁCIDOS FENÓLICOS
 En general, fenoles simples y ácidos fenólicos pueden ser todos los
compuestos orgánicos que poseen como mínimo una función carboxílica y un
hidroxilo fenólico.
 Presentes de forma libre o combinada, formando éteres, ésteres o
heterósidos (con azúcares)
Esta es una glucosa que es de un
compuestos que se llama arbutósido. A
la glucosa se le llama glicona y al fenol
en sí se le llama genina, es decir, esta
molécula está compuesta por una
glicona y una genina.
Estaban los derivados del ácido
hidroxibenzoico que obviamente derivan
del ácido benzoico. Está dentro de esto
el ácido gálico, el cual puede unirse a
azucares simples y va a formar tanino
hidrolizable. Una azúcar puede unirse a
varias moléculas de ácido gálico.
Quizás los ácidos fenólicos simples como el ácido gálico no tienen tanta importancia como actividades
biológicas a diferencia con el resto de los compuestos que tienen mucha importancia, quizás es un poco
menos importante

Los ácidos hidroxicinámicos si tienen un poco más de importancia y aquí tenemos el ácido cafeico, el
ácido trans cinámico, el ácido clorogénico (bastante importante en el café), entre otros.
Estos ácidos hidroxicinámicos tienden a
formar los que se llaman fenolamidas. Por
ejemplo en chirimoya, tenemos el N-trans-
feruloyl tiramine, esto quiere decir que es un
ácido ferúlico que se unió a una amina que
es la tiramina y se esa manera formó esta
poliamida, un polifenol que se une con un
enlace amida. Tiene características bastante
importantes respecto a actividad terapéutica, por ejemplo se
determinó que eran capaces de inhibir la alfa-glucosidasa, una
enzima intestinal con una potencia bastante importante. Hay
artículos que determinan que son importantes antiinflamatorios
y serian útiles para la prevención de accidentes cardiovasculares.
El romero también contiene un compuesto que se llama ácido
rosmarínico que es un éster del ácido cafeico. El romero tiene
un montón de propiedades beneficiosas para la salud.

ACTIVIDAD BIOLÓGICA
Principalmente los ácidos hidroxicinámicos:
 Antioxidante  Neuroprotectora
 Anticancerígeno  Cría de animales
 Antimicrobiana  Antiinflamatorio
 Para productos de la piel  Conservar alimentos
 Antidiabético
Los compuestos fenólicos tienen una gama bastante amplia de utilidades. Algunas de ellas ya han sido
comprobadas y se utilizan incluso, no como fitofármaco sino que como un medicamento en sí.

BIODISPONIBILIDAD
Es la concentración en la circulación sanguínea disponible para ejercer una acción. Esta concentración
o cantidad no es la misma que uno consume o administra, porque al administrarse por vía oral (principal
vía) va a llegar al sistema digestivo (estómago, intestino) y ahí tiene que absorberse, pero no todo se
absorbe, ya que en nuestro sistema digestivo tenemos una alta variedad de compuestos y enzimas que
son capaces de degradar o transformar compuestos.
Recordar que nuestro estómago tiene un pH aproximadamente de 2, por el HCl que secreta. Luego que
se absorbe, tenemos una maquinaria que es capaz de degradar cualquier compuesto que determine que
es exógeno y que quiera eliminar, hablamos del hígado. Muchas veces lo que administramos por vía oral
llega rápidamente al hígado y el hígado lo transforma, por lo tanto lo que va a andar dando vuelta en
la circulación es muy diferente a lo que uno se administra por vía oral.
En este aspecto, los compuestos fenólicos tienen una muy baja biodisponibilidad, son transformados
tanto en el estómago como en el hígado. En el intestino delgado van a comenzar a sufrir un tipo de
reacción, glucoronidación y metilación. En el hígado (principal órgano metabolizador) también va a sufrir
estas reacción y además una sulfatación, también muchas veces mediante la bilis lo devuelve al intestino
para que se vuelva a absorber. En el colon va a tener algún tipo de hidrolisis por esterasas. De manera
que no siempre estos compuestos fenólicos van a tener un efecto sobre nuestro organismo.
¿Qué se puede hacer para mejorar la biodisponibilidad? La forma farmacéutica es importante, pero para
una forma farmacéutica también se necesita una formulación, la formulación viene un poco antes. Lo
que se busca mucha veces es hacer microcápsulas, nanocápsulas (disfraces), alguna forma de
presentarlo ante el sistema digestivo para que se absorba y se degrade menos. Luego pasando a la
circulación ahí va a llegar al riñón, al hígado pero eso no se puede evitar, pero sí la degradación en el
sistema digestivo. Por lo mismo hay mucha investigación y harto enfoque en como los “disfrazamos”,
envolvemos y protegemos mediante estas técnicas que se utilizan bastante y a partir de esto que ya
son más estables, hacemos una forma farmacéutica en sí.

EJEMPLO
 El romero (Rosmarinus officinalis)
Acciones:
 Colerético
 Diurético
 Actividad espasmolítica
 El aceite esencial es in vitro antibacteriano y antifúngico
 Actividad antioxidante de los extractos de romero
 En la industria agroalimentaria por sus propiedades antioxidantes y conservantes se utiliza
muchas veces.
Algunos compuestos a los que se les atribuye estas diferentes acciones:
 Ácido rosmarínico  Derivado de un ácido fenólico
 Carnosol y borneol  El romero también posee estos compuestos terpénicos, muchos de ellos
pasan a formar parte del aceite esencial
Se hace un estudio completo de un
extracto de romero. Tenemos una
extracción por fluido super crítico,
porque el fluido super crítico tiene la
característica de que puede extraer
sin solventes tóxicos. Luego de esto
se obtuvieron extractos enriquecidos
con polifenoles, lo cual se supo
porque se caracterizó por un método
analítico. Después estos extractos se
utilizaron en el tratamiento de
células tumorales (cáncer de colon)
y luego se seleccionaron las
concentraciones adecuadas. Luego se administró en ratones o en algún animal y se realizó un estudio
completo de como este extracto hizo cambios en los metabolitos, en proteínas y como generó el
cambio proteico mediante trancriptómicas, que es la técnica más menos que se utiliza. Se obtuvo
una cantidad de información y se hizo un procesamiento de datos porque el problema hoy en día
 de la ciencia y de lo que se puede generar mediante estas técnicas que estudian una cantidad de
metabolitos, proteínas y como se transcriben, es que se genera una cantidad de datos que a veces
no se puede procesar. Y se hicieron análisis estadísticos que mediante estos determinaron cuales
eran las vías que generaban cambios en el organismo vivo y de esta manera determinan que cambios
es capaz de producir un extracto de romero.

FENOLES SIMPLES: CUMARINAS

 Son derivados fenólicos con estructura derivada de la benzo-α-pirona
 Se pueden clasificar en cumarinas simples y complejas

En esta imagen podemos ver su estructura y si nos fijamos ya no es un solo anillo bencénico, sino que
puede haber otro anillo no bencénico pero un derivado ajustado a sus costados.

ACTIVIDAD BIOLÓGICA
 Antioxidantes  En general los compuestos
fenólicos son antioxidantes.
 Anticoagulante  Esto está muy comprobado
porque la Warfarina es un fármaco, no es un
fitofármaco pero es un derivado natural
 Antiinflamatorio
 Anticancerígeno
La cumarina ha sido muy importante que ya tiene su estudio de relación estructura-actividad
SAR  Relación estructura-actividad.
Con respecto a SAR, aquí tenemos un núcleo que puede tener diferentes sustituyentes (R1, R2, R3. . .)
y si modifico alguno de ellos, cambia la actividad. Por ejemplo en la imagen dice que un grupo amino
es crucial para la potencia antidepresiva que podría tener la molécula.

IDENTIFICACIÓN
Las drogas con cumarinas presentan manchas cuya coloración, se exalta en presencia de amoniaco y
varía del azul al amarillo y al púrpura.
Principalmente las vamos a poder ver bajo la luz UV
 UV- 254 nm: Todas fluorescen
 UV 365 nm: También van a presentar un color característico pero va a depender el tipo de cumarina
 Color azul y azul verdoso para cumarinas simples
 Amarillo, marrón, azul y azul verdoso para furano y piranocumarinas
 Cumarinas no sustituidas fluorescen amarillo-verde a 365 nm después del tratarlas con KOH o
vapor amoniaco.
De acuerdo al pH va dando diferente color

EJEMPLO
 Corteza castaño de indias (Aesculum hippocastanum L.)
 Presenta Esculósido (heterósido, porque tiene una azúcar unida a
la cumarina), esculetol y su derivado metilado (sintéticos), se
consideran protectores vasculares.
 Se utiliza en el tratamiento sintomático de insuficiencias
venolinfáticas (trastornos funcionales, edemas) y/o en
el de trastornos funcionales debidos a crisis
hemorroidales.
 Se puede encontrar como fitofármaco en la farmacia.
 POLIFENOLES: FLAVONOIDES
 Estos son varios tipos y presentan actividades bastante importantes
 Principalmente son órganos aéreos: pigmentos casi universales en
los vegetales responsables de la coloración de las flores, frutos y a
veces de las hojas.
 Si no son directamente visibles, contribuyen a la coloración por su
papel de copigmentos (flavonas y flavonoles). Algunos no se ven a
la luz visible, es decir, nosotros no logramos verlos pero a la luz UV
sí o a ciertas longitudes de onda que son a las que ven los insectos
y algunos otros animales.

Aquí tenemos un ejemplo de los colores que van dando. También tenemos compuestos no flavonolicos
que dan colores como los carotenoides, clorofila, pero en los flavonoides los colores son más variados.
(la chalcona no es flavonoide).
En el recuadro podemos ver un poco los colores aproximadamente que se van a ver y donde se
encuentran. Por ejemplo la antocianina, un tipo de flavonoide puede dar un color azul, rojo, violeta, un
ejemplo, cianidina que se puede encontrar en frutas y flores.

CLASIFICACIÓN Y ESTRUCTURA QUÍMICA

Tenemos varios tipos:
 Antocianidinas
 Isoflavonas Núcleo estructural: 2-fenilcromona
 Flavonas: Flavonoides en sentido estricto
 Flavanonas: No tienen hidroxilo en C3 ni doble
enlace en 2-3.
 Flavanoles: Con hidroxilo en C3 y sin doble enlace
en 2-3.
 Flavonoles: Con grupo hidroxilo en posición 3 y
doble enlace 2-3.
HETERÓSIDOS
Los flavonoides forman heterósidos
 Unión de un flavonoide a un azúcar
 Los heterósidos pueden ser mono-, di- o trisacáridos.
 Azúcares más frecuentes: glucosa, galactosa, arabinosa,
ramnosa, xilosa, ácido glucurónico o ácido galacturónico.
 Pueden formar:
O-heterósido  Unión del azúcar en C7 o C3 a un oxígeno
C-heterósido  Unión del azúcar en C6 o C8 directamente
a un carbono.
Por ejemplo a la quercetina se le une un
azúcar y pasa a ser isoquercetina. Luego si
se le une otra azúcar va a pasar a llamarse
rutina.
Otro ejemplo es la amentoflavona, que
tiene una unión C6-C8, puede unirse a otros
azúcares, unirse unos con otros y la mayoría
son dímeros de flavonas y flavononas.

CARACTERÍSTICAS FISICOQUÍMICAS
En general pueden tener dos tipos de características., ya que unos son con azúcares y otros sin azúcares.

La flecha quiere decir que va aumentando la solubilidad. Los heterósidos son poco solubles en solventes
orgánicos, en cambio las geninas (sin el azúcar) son más solubles en solventes orgánicos.
Es importante saberlo cuando quiero realizar una extracción para utilizar el flavonoide o también para
determinar si una planta tiene o que contenido de flavonoides tiene. Si tengo una hoja y se dice que
tiene principalmente heterósidos no vamos a realizar una extracción con acetato de etilo o
diclorometano, usaríamos etanol.

ANTOCIANINAS
 Son derivadas del catión 2-fenilbenzopirilio más comúnmente
llamado catión flavilio. Al ver los ejemplos de abajo nos damos
cuenta de que son cationes y estos son importantes para las
características fisicoquímicas.
 Son pigmentos responsables del color rojo, rosa, malva, púrpura,
azul o violeta de la mayor parte de las flores y frutos.
 Los berries contienen muchas antocianinas.
Aquí tenemos algunos nombres
importantes como la cianidina, la
delfinidina y malvidina que son los
más conocidos y nombrados.

Antocianósidos
También se unen a azúcares. En la imagen tenemos la cianidina
que al unirse a dos azúcares va a formar la malvina.
 Son O-heterósidos, generalmente unidos en el hidroxilo
del C3
 Azúcares principales que se unen: glucosa, xilosa,
ramnosa, arabinosa, galactosa

CARACTERISTICAS FISICOQUÍMICAS
 Inestables al oxígeno, a la temperatura y a la luz
 Solubles en agua y alcoholes
 Estables a pH ácido (forma catiónica). La estabilidad de las antocianinas depende mucho del pH, es
baja a pH elevados y es alta a pH ácido.
 Insolubles en disolventes orgánicos apolares y en medio neutro o alcalino
 Una característica importante es que su color
puede variar de acuerdo al pH.
Por ejemplo al repollo morado uno le hace una
extracción con agua e ir cambiándole el pH y
obtendremos diferentes colores. A pH 3 va a
ser más bien rojo, a pH neutro morado y a pH
muy básico va a ser más bien verde.

Aquí podemos ver más bien

cómo va ocurriendo la
reacción, las conjugaciones
que se van realizando y los
colores más importantes
que va tomando.

CARACTERISTICAS FISICOQUÍMICAS: ESPECTRO UV (FLAVONOIDES EN GENERAL)

Tenemos una molécula que en general se
puede dividir en dos partes. Al analizarlo
por el espectro UV significa que vamos a
obtener dos bandas (guíense por los
colores).

Por ejemplo las flavonas van a absorber

entre 340-350nm y las flavanonas entre
270-285nm. En los espectros se puede
ver claramente las bandas en este rango
de longitudes de onda. Cuando tenemos
azúcares, tienden a salir lo que se llaman
hombros, es decir un peack y al lado un
pequeño hombro y baja, de esa manera se puede rápidamente identificar no cual es el compuesto pero
si el tipo de compuesto, no se puede determinar con esto exactamente qué tipo flavonoides es, pero si
puedo identificar si es flavona, flavonona.
ACTIVIDAD BIOLÓGICA (FLAVONOIDES EN GENERAL)
Son bastante variadas:
 Antioxidante  Anticancerígeno
 Antidiabético  Antiviral/Antibacteriano
 Antiinflamatorio  Anti-neuropatología
 Cardioprotector
Hay algo de su relación estructura-actividad (SAR) que ha sido muy estudiada. En la siguiente tabla
podemos ir viendo como varían sus actividades de acuerdo a ciertos grupos. Por ejemplo cuando se
tiene un grupo catecol, aumenta la actividad antiviral y antimicrobiana.

FUENTES NATURALES DE FLAVONOIDES

EJEMPLO
 Ruda (Ruta graveolens L.)
 Familia: Rutaceae
 Planta silvestre en Chile
 Alto contenido de aceites esenciales
 Tiene un olor intenso y un sabor amargo.
 Composición química de hojas:
o 0.2-0.7% aceite esencial
o Cumarinas
o 1-2% rutina (flavonoide) (= rutinósido = Ramnoglucósido de quercetol)
Acciones:
 Antiespasmódica (aceite esencial)
 Dolores menstruales y premenstruales (esencia)
 Emenagoga (esencia)
 Trastornos circulatorios (rutina)
Rutina  Quercetina unida a 2
azúcares. Como ayuda a la circulación la
rutina se ha incorporado sobre
multivitamínicos como el INFOR.

CITROFLAVONOIDES
Se obtienen del epicarpio y mesocarpio de Citrus spp.
Familia rutaceae
 Citrus aurantium L. var. Amara Link “Naranja
amarga”
 Citrus sinensis (L.) var. dulcis Pers. “Naranja dulce”
 Citrus limon (L.) Burmann “Limón”
Indicaciones:
 Fragilidad y aumento de la permeabilidad capilar
 Insuficiencia venosa (varices)
 Hemorragias y profilaxis de hemorragias postoperatoria.
EJEMPLOS
Ha sido mucha la importancia que actualmente muchos de ellos son medicamentos, pero algunos son
fitofármacos aún.

Naringósido  Naringina con azúcares

Por el ejemplo el Daflon contiene diosmina y hesperidina. En otra dosis dice fracción de flavonoide
purificada y micronizada, es decir, tiene un polvito muy fino que muchas veces también ayuda a proteger
lo inestable (al oxígeno, a la luz). Como son difíciles de obtener y estabilizar, el daflon es muy caro.
Se nos muestran medicamentos porque no hay que quedarnos con la idea de que los compuestos
naturales llegan hasta la fitoterapia como una terapia alternativa, sino que muchas veces son terapias
de elección y que desde la fitoterapia se saltan a un medicamento tradicional.
¿Hay algún fitofármaco que haga un efecto similar o parecido al que hacen estos compuestos
inestables? Si, muchas veces lo que se hace es no purificarlos y dejarlos como extractos, y aquí estamos
hablando de un fitofármaco. Una diferencia entre ambos es el precio, ya que ambos requieren un
tratamiento diferente. Muchas veces el extracto va con otros compuestos que precisamente protegen,
por ejemplo hay compuestos que se oxidan rápidamente, pero en extracto podemos tener antioxidantes
de manera que juega un rol importante para protegerlo. De esa manera es que, entre más purificamos
más sube el precio y una forma de abaratar costos es con el extracto ya que no necesitamos purificarlo
y es un poquito más estable, pero también tenemos que asociar que ese extracto va con otros
componentes, quizás en otras dosis que no pueden ser tan estandarizadas como cuando el compuesto
es puro.
Lo que nunca se puede hacer es decirle a un paciente, usted tiene que consumir cáscara de limón. Esto
no se puede hacer en el sentido de que no sabemos cuántos citroflavonoides tiene el limón que el
paciente se está comiendo o la ruda que está utilizando, por lo general lo que podemos decir es tantos
gramos de hoja de ruda seca en tantos mL de agua por ejemplo.
 POLIFENOLES NO FLAVONOIDES: TANINOS
 Compuestos oligoméricos con múltiples unidades estructurales con grupos
fenólicos.
 Masa molecular alta, comprendida entre 500 y 3.000
 Tienen la propiedad de precipitar proteínas
 Precipitan celulosa, pectinas, alcaloides, gelatina y otras Castalagina
 Son astringentes  Los (penta galoil –glucosa)
Presente en roble y castaño
taninos como se unen a
proteínas son capaces de unirse
a proteínas de la saliva y van a
generar una sensación de
sequedad y amargura en la boca
(ej: al morder una pepa de uva),
a esto le llamamos efecto
astrigente.
 La combinación entre los
taninos y las macromoléculas se
establece por intermedio de interacciones hidrófobas y de puentes de hidrógeno entre los
agrupamientos fenólicos de los taninos y las proteínas y otros polímeros

CLASIFICACIÓN
Los taninos se pueden dividir en taninos hidrolizables (se pueden separar) y no hidrolizables (no se
separan)
Taninos hidrolizables
 Galotaninos  Derivan del ácido
gálico
 Elagitaninos  Provienen de ácido
egálico
Taninos no hidrolizables
Complejos y condensados
 Taninos catéquicos  Son moléculas de catequinas
que se van uniendo
 Proantocianidinas  Se llaman así porque si se
lograsen hidrolizar en calor y ácido, daríamos lugar a
antocianidinas (cianidina, delfinidina). Pero para que se
obtengan las reacciones deben ser bastante intensas,
de manera normal no se obtienen.

FUENTE
 Parra (Vitis vinífera)
 Fruto rico en compuestos fenólicos en general
 Gran interés en piel (hollejo) y semilla. La
pepa de uva contiene 83% de taninos.
También contiene taninos el té, el membrillo.
 Xanthohumul (chalcona)
 Es una chalcona que tiene unas propiedades
que han sido estudiadas como anticancerígenas bastante potentes sobre algunas líneas celulares
 Se encuentran en el lúpulo en altas cantidades. El lúpulo se ocupa para la fabricación de cerveza,
pero de los ingredientes de la cerveza, lo que menos se ocupa es lúpulo, por lo tanto se encuentra
en cerveza pero en muy baja concentración.

ACTIVIDAD BIOLÓGICA
Se ha estudiado su acción sobre el cáncer, su acción sobre prevención de eventos cardiovasculares,
sobre obesidad y diabetes tipo II., en desordenes neurodegenerativos, en asma, en enfermedades
oculares, su acción como antiinflamatorios y en osteoartritis.
REACCIONES DE IDENTIFICACIÓN
Reacciones de identificación y no de
cuantificación.
Por ejemplo, el cloruro férrico en general
se utiliza para compuestos fenólicos, pero
va a dar diferentes colores respecto a si
son ácidos fenólicos o flavonoides.
Chalconas y auronas pueden detectarse al visible sobre los cromatogramas. En presencia de vapores de
amoniaco las manchas pasan a naranja y rojo.
Con respecto a los taninos:

EVALUACIÓN CUALITATIVA
Los compuestos fenólicos también tienen una
evaluación cualitativa, que es capaz de determinar la
cantidad y la actividad antioxidantes que tienen
estos compuestos. Con respecto al contenido
antioxidante, aquí lo que vemos son grupos de
compuestos (podemos ver polifenoles totales,
flavonoides totales), no sabemos cuáles, no sabemos
si son ácidos fenólicos, flavonoides, sino que
polifenoles en total. Esto se hace mediante el
reactivo de Folin-ciocalteu que son sales de
fosfotúngstico y fosfomolibdico que va a dar un
color característico y que se puede medir.
Flavonoides totales también se determinan, pero se utiliza la misma metodología, solo que en ese caso
lo que hacemos es que la curva de calibración la hacemos con un flavonoide.
También se mide la capacidad antioxidante, todos tienen una capacidad antioxidante y hay métodos
para determinarla. Está el ensayo ORAC, DPPH, entre otros, todos ensayos in vitro que van a ir
determinando la estabilidad de un compuesto que se oxida, entre mas se protege nosotros eso lo
podemos ir midiendo
05/04/2021

Metabolitos secundarios 2
Productos del metabolismo secundario
Derivados quinonicos:
 Las quinonas son dicetonas cíclicas
 Son compuestos oxigenados procedentes de la oxidación de derivados
aromáticos, generalmente con grupos cetónicos.
Benzoquinonas:

 Son las más simples

 Con un núcleo benceno
 Principalmente se encuentran en origen animal (no únicamente)
Paraquinonas (grupo ceto en 1, 4)
Ortoquinonas (grupo ceto en 1,2)
Un derivado hidrogenado formando heterósido: arbutósido (acción antiséptico
urinario) fenol simple asociado a un azúcar, no tiene tanta importancia en
fitoterapia.
Estructuras químicas
Naftoquinona:
 Con núcleo de naftaleno
 Principalmente en musgos y helechos
 Pocas con aplicaciones en salud
 Generalmente colorantes
 Algunas antibacterianas y anti fúngicas
Por ejemplo: Juglona: hojas de nogal (Juglans regia) astrigente
Hojas de henna (Lawsona inermis): fungicida potente, interés en cosmética
capilar (colorante)
Antraquinonas:

 Con núcleo de antraceno

 Grupos ceto en 9, 10
 Plantas superiores
 Las de mayor interés terapéutico
 SAR (Relación, Estructura, Actividad siglas en inglés): de acuerdo a la
posición del OH varía su actividad terapéutica.
Posición 1,2 hidroxilación: colorante
1,8 hidroxilación: laxante
 Formas libres (oxidada): antraquinonas
2 grupos ceto en el anillo central
Forma reducida: antranonas y antranoles
sólo 1 grupo ceto, grupo(s) ceto reducidos a hidroxilo
C-heterósidos u O-Heterósidos

Antraquinonas
Geninas:
El grado de oxidación es variable
2 formas reducidas
Antraquinona forma oxidada
Heterósidos
Los compuestos reducidos solo se encuentran combinados como
heterósidos
Osas comunes: glucosa, ramnosa, más raramente apiosa.

Derivados quinonicos: Antraquinonas

Laxantes
Dosis mayores purgantes
 Formas libres: Inactivas
 Heterósidos: activas, hidrosolubles, pasan al colon -> enzimas
intestinales los hidrolizan y reducen las formas libres a antronas ->
ejercen su acción.
 Grupos hidroxilo en las posiciones 1 y 8 del sistema de anillo
aromático es esencial para la acción purgante del compuesto.
Cascara sagrada (Rhamus purshiaru)
Hojas de sen (Cassia angustifolia Vahl. Y Cassia senna I.)
 También conocida como alejandría
 Hoja desecada: Laxante y purgante
 Principios activos de naturaleza antraquinónica: senósidos
Senósidos: heterósidos de antraquinonas (genina seridina)
Senósidos A y B
Senósidos C y D
El ciruelax tiene senósidos y funciona como laxante
 Propiedades fisicoquímicas

Formas libres (Geninas)

 Compuestos cristalinos con carácter ácido

 Compuestos coloreados (amarillo, naranja, rojo)
 Solubles en disolventes orgánicos y alcohol, muy poco insolubles en agua
fría
 Si tienen grupos carboxílicos lo son en soluciones acuosas de bicarbonato
sódico
 Color amarillo en disolución

Formas combinadas (Heterósidos)

 Solubles en agua y mezcla hidroalcohólica

 Los O-heterósidos se hidrolizan en medio ácido.
 Alcaloides
 Importancia histórica: opio, coca, acónito, belladona, colchico, quina,
ipecacuana o curares
 La toxicidad de ciertas plantas, hongos y animales ha sido conocida por
el ser humano desde tiempos remotos, aunque no se supiera asociar esa
toxicidad con determinados compuestos como son los alcaloides.
 (aquí el profe se puso a hablar de las brujas xd que usaban estos
alcaloides ajsk) Sócrates murió por cicuta (coina)
Sustancias orgánicas nitrogenadas con carácter básico, de origen natural
(generalmente vegetal) y distribución restringida, con marcadas
propiedades farmacológicas.
Hongos, algas también pero en menor cantidad

Funciones
-Reserva de aminoácidos para la síntesis de proteínas.
-Protección contra ataques de insectos y animales herbívoros por su
toxicidad
-Reguladores del crecimiento
-Producto final del metabolismo en reacciones de destoxificación

Distribución en la naturaleza
 -Normalmente se almacenan en vacuolas celulares.
-Síntesis en determinados lugares (raíz en crecimiento, cloroplastos) y
posteriormente son transportados a su lugar de almacenamiento.
-Entre 0,1 y 3% aunque pueden tener hasta 10% como el caso de corteza
de quina

Los alcaloides se pueden

encontrar en un 3% en
algunos casos, 10% es
mucho contenido de
alcaloide.
Animales:
-Alcaloide en veneno de
alacrán mexicano, lo usan
en cáncer como terapia
complementaria, también
en la piel en la
etnomedicina como la
artritis, para los dolores de
hueso o artríticos, buscan
un alacrán que les pique.
-Los sapos tropicales de la familia Bufanidae los usan para aliviar dolor.

Nomenclatura de alcaloides
Todos los alcaloides tienen terminación ina, pero la nomenclatura puede ser
variada y hacer referencia a:
 Propiedades fisicoquímicas de los alcaloides

Se encuentran en forma soluble, de sales (citratos, malatos, tartratos,

mecoatos, isobutiratos, benzoatos) o en combinación con taninos.
 Etapas de extracción (medio alcalino)

TAREA: en medio ácido (es de manera similar)

 IDENTIFICACION DE ALCALOIDES

Rx de Draggendorf la cocaína es de precipitación color turquesa

Es positiva a otro tipo de alcaloides

TERPENOS

-Grupo fitoquímico que incluye los terpenoides y esteroides (mismos

precursores): son muy numerosos, el grupo más diverso de metabolitos
secundarios.
-Se pueden considerar formados por la unión de un número entero de
unidades ramificadas del isopreno.
 Ruta biosintética de los terpenos

Originados por una vía biosintética distinta de la de derivados fenólicos

(vía del escualeno no sikinato).

Estas dos rutas llegan al IPP, isopentildifosfato. Tiene dos separaciones,

en los Plastos y en el Citosol. Para dar diferentes tipos de compuestos
como terpenos, diterpenos, mientras que en el citosol va a dar otros
compuestos que va a tener un compuesto común: Farmecil, que va a dar
los triterpenos y esteroides.

Funciones de los terpenos

Las funciones en las plantas en general son las mismas que todos los
metabolitos secundarios, pero también muestran algunas de los
metabolitos primarios.

 Piretrinas: tratamiento de la pediculosis, launol tiene piretrina o

piretrinoides ahí no c acuerda el profe.
 Clasificación de los terpenos

Terpenoides
Aceites esenciales
 Mezclas complejas de sustancias volátiles, dominan compuestos:
• Terpenicos (mono y sesquiterpenos): mayor proporción. A su vez
pueden ser acíclicos, monocíclicos y bicíclicos, y también
oxigenados y no oxigenados.
• Fenilpropanicos: en menores cantidades, como aldehído
cinámico, eugenol, anetol, aldehído anísico y safrol, entre otros.
• Constituyen la base de la aromaterapia (científica).

 Líquidos a temperatura ambiente (excepción: alcanfor, se ponían

en el pecho como expectorante)
 Solubles en alcoholes y en disolventes orgánicos.
 Colores ausentes o ligeramente amarillentos (indicador del estado
de conservación). Excepciones: azuleno, camazuleno (azul).
 Alto índice de refracción, útil para su identificación
-Destilación por arrastre de vapor, los aceites esenciales pasan a estado
gaseoso, luego se condensan, pero queda el aceite separado del agua.
El hidrolato es el agua de esta última extracción, ¿posee características? Servirá
para algo?
-Extracción por microondas
Extracción de aceite esencial de eucalipto, se prueban varios métodos y luego
se les realiza un control de calidad (organoléptico, sensorial, propiedades físicas
como índice de refracción, la actividad biológica) Se evalúa actividad
antioxidante.

Actividad biológica: Antibacteriano, anti fúngico, anticancerígeno, muchas

muchas más. Destaca la antibacteriana
Utilizar como laxante puede ser beneficioso en el caso de irritante interno.

Terpenos: saponinas
Las saponinas (saponis = jabón)
-De naturaleza heterosídica (saponósidos, se unen a azúcares), con genina
(saponina) de naturaleza esteroídica o triterpenica.
-Alto peso molecular y elevada polaridad.
-Dotados de propiedades tensioactivas
Monodesmosido: cuando tienen azúcares en un solo lugar, en el OH 3 del
carbono 3, aunque tengan varias azúcares.
Se diferencian en los anillos de arriba.

Existe un protocolo para medir índice de hemólisis.

Ejemplo de donde se encuentran las saponinas.

Noticia del año pasado uwu

¿qué función cumple la saponina en la vacuna?
Terpenos: Esteroides
Fitoesteroles

Vegetales donde se pueden encontrar los fitoesteroles

Muchas veces reemplaza al colesterol, el Benecol