PRÁCTICA 9
FENOLES
INDICACIONES DE PELIGRO
Toxicidad aguda Sensibilización Corrosivo
Inflamable Corrosivo
respiratoria subcutáneo
I. COMPETENCIAS
Analiza y comprueba las principales propiedades físicas y químicas de los fenoles
usados como desinfectantes y su toxicidad.
Relaciona la estructura de los fenoles con su reactividad, mediante ensayos químicos y
comprueba la diferencia con los alcoholes, a pesar de tener el mismo grupo funcional.
II. FUNDAMENTO TEÓRICO
Los fenoles son compuestos que tienen grupos oxidrilos unidos directamente al anillo
aromático, los fenoles se encuentran en los aceites esenciales de los vegetales, ácido
salicílico (sauce), eugenol (clavo de olor), vainillina (vainilla), carvacrol (orégano),
flavonoides (antioxidantes), antocianinas (colorantes), etc. Tienen diversas aplicaciones
industriales: antibacterianos (cresol, hexilresorcinol, hexaclorofeno), conservante en la
industria de los alimentos (BHT, BHA; TBHQ), etc. Algunos fenoles como la hidroquinona
están en el escarabajo bombardero como mecanismo de defensa. Los fenoles y los
alcoholes contienen grupos - OH por lo que ambas funciones se asemejan como por
ejemplo en la formación de ésteres, sin embargo en la mayoría de sus propiedades difieren
ampliamente, por lo que se les clasifica en diferentes funciones.
El fenol es un compuesto de gran importancia industrial se usa en la fabricación de las
resinas fenol - formaldehído (bakelita) y plásticos, también es usado como producto
intermedio de productos farmacéuticos, colorantes, etc. se pueden obtener por hidrólisis de
las sales de diazonio ya que estas son sales inestables en solución acuosa caliente.
Los fenoles son más ácidos que los alcoholes reaccionando con bases (NaOH) formando
sales, llamados fenóxidos, el grupo –OH, es un orientador orto y para, dando reacciones
de sustitución, con el agua de bromo da derivados mono, di o tribromados, con la
solución de tricloruro de hierro sirve para detectar pequeñas cantidades de fenoles,
dando coloraciones ( violeta, verde, azul o rosado), los fenoles son buenos
desinfectantes o persevantes; el fenol y cresol son desinfectantes, el eugenol es
utilizados en odontología, el pentaclorofenol es preservante de la madera.
Los fenoles son mucho más ácidos que los alcoholes (se pueden considerar como otro
grupo de ácidos); aunque el grupo funcional parece idéntico en ambos casos (-OH), los
fenoles presentan mayor carácter acídico debido a la estabilización del anión formado
una vez se ha perdido el protón. La acidez relativa de alcoholes y fenoles viene
determinada por la diferencia de estabilidad de los aniones resultantes. La ionización
ocurre en ambos casos, pero el ion fenóxido está mucho más estabilizado por resonancia
que el anión alcóxido.
Las principales fuentes de contaminación de estos compuestos se producen en la
industria farmacéutica, concretamente durante el proceso de fabricación del ácido
acetilsalicílico (aspirina), y en la producción de resinas fenólicas. Es utilizado también
en la manufactura del nylon y otras fibras sintéticas; como desinfectante para matar
bacterias y hongos; y como antiséptico para combatir los problemas de acné.
Estas sustancias se encuentran presentes en las aguas superficiales, como resultado de
la contaminación ambiental y de los procesos naturales de descomposición de la materia
orgánica
Los fenoles son compuestos que se absorben rápidamente por la inhalación del vapor,
en contacto con la piel y por ingestión, alcanzándose una concentración nociva en el
ambiente por evaporación de la sustancia a 20ºC.
Cuando la exposición a la sustancia es de corta duración, el vapor es corrosivo al
contacto con los ojos, la piel y el tracto respiratorio, pudiendo causar graves
quemaduras. Por inhalación provoca alteraciones en el sistema nervioso central, el
corazón y el riñón, dando lugar a convulsiones, alteraciones cardíacas, fallos
respiratorios, colapsos, estado de coma e incluso la muerte.
Respecto de su incidencia con el medio ambiente, es una sustancia nociva para los
organismos acuáticos, provocándoles efectos adversos de distinta magnitud en función
de la concentración a la que se encuentren expuestos. Esta sustancia está clasificada
como Compuesto Orgánico Volátil (VOC) y puede contribuir potencialmente a la
formación de ozono troposférico, dañino para los cultivos, la fauna y el hombre.
¡Precaución! El fenol ocasiona quemaduras en la piel; en caso de accidente, lavar la
zona afectada con alcohol o limpiar con polietilenglicol 400.
Propiedades químicas de los fenoles
Ensayo con indicadores:
Los fenoles son compuestos acídicos y la mayoría de reacciones que presentan se deben
a su considerable acidez. Muchos fenoles no pueden detectarse con el papel indicador
rojo Congo porque éste vira a un pH relativamente bajo (un color azul indica un pH
menor a 4,8; si el color es rojizo indica un pH mayor a 4,8), pero si dan reacción ácida
con el papel tornasol (vira al rojo en un pH de 5,0 y al azul a un pH 8.
Ensayo con cloranil en dioxano:
El cloranil (2, 3, 5, 6 - tetracloro-1,4 - quinona) reacciona con muchos fenoles
produciendo coloraciones amarillas, anaranjadas o rojas; con las aminas produce otras
coloraciones.
Copulación con sales de diazonio:
La sal de diazonio se prepara en al momento de usarla, ya que se descompone a
temperaturas mayores que 5ºC. Los fenoles y las aminas por copulación forman
azocompuestos coloreados o precipitados de color amarillo, naranja, rojo, amarillo
verdoso o azul como resultado positivo. Los compuestos que tienen ambos posiciones
orto y para sustituidas no dan reacción.
Tabla 5B - 1: Diferenciación de fenoles a partir de los colores obtenidos con el
reactivo.
Compuesto Color del CHCl3 color del KOH Color del alcohol
absoluto
fenol incoloro rosa pálido incoloro
α - naftol azul índigo azul índigo azul oscuro
Β - naftol incoloro azul muy pálido incoloro
timol rojo carmín rojo carmín rojo fuego
pirocatecol incoloro verde - amarillo verde - amarillo
guayacol - rojo violeta rojo violeta
resorcinol - rojo carmín rojo carmín
orcinol - rojo púrpura pardo
hidroquinona - amarillo amarillo dorado
pirogalol - pardo pardo
floroglucinol - rojo ladrillo amarillo - rosado
ácido gálico - verde oscuro incoloro
ácido - amarillo dorado amarillo (aserrín)
salicílico
III. PARTE EXPERIMENTAL
Experiencia 1: Determinación de las propiedades físicas
Con las muestras entregadas anotar las propiedades físicas que se detallan a continuación:
Color Olor Solubilidad en H2O fría y en H2O caliente
REACCIONES QUÍMICAS
Experiencia 2: Propiedades ácidas de los fenoles
En un tubo de ensayo colocar unos cristales de fenol (cresol) en exceso, añadir una pequeña
cantidad de agua destilada; calentar en el mechero, luego enfriar, observar la formación de
dos capas. Agregar una solución de hidróxido de sodio hasta que desaparezcan las dos
capas, se formará el fenóxido de sodio soluble.
Regenerar el fenol con ácido clorhídrico gota a gota. Anote sus observaciones.
Experiencia 3: Reacción de las ftaleínas (obtención de la fenolftaleína)
Colocar en un tubo de ensayo seco aproximadamente 0,2 g de fenol y mezclar con una
cantidad igual de ácido ftálico o anhídrido ftálico, humedecer con 2 - 3 gotas de H2SO4
concentrado (no más), calentar la mezcla hasta fundir por medio minuto, enfriar y luego
añadir una solución acuosa de NaOH al 10% en exceso y observe las coloraciones [fenol
= rojo (fenolftaleína), catecol = azul, resorcinol = verde-fluorescente, alfa naftol = verde].
Anote sus observaciones.
Experiencia 4: Reacción con FeCl3
Disolver unos pequeños cristales de fenol con agua destilada en un tubo de ensayo luego
añadir unas gotas de solución de cloruro férrico observar la coloración que se desarrolla.
Repetir el ensayo con otros fenoles. Anotar sus observaciones.
IV. DISPOSICIÓN FINAL DE LOS RESIDUOS GENERADOS EN LA PRÁCTICA
Sustancia o mezcla Recipiente rotulado
Disoluciones acuosas ácidas Sustancias corrosivas
Disoluciones en solventes orgánicos Sustancias tóxicas o inflamables
Muestras desconocidas Sustancias tóxicas o corrosivas
V. CUESTIONARIO
1. Hacer la estructura del anetol (Anís) y el alcohol bencílico ¿Qué funciones orgánicas se
encuentran presentes?
2. ¿Por qué se usa la hidroquinona en cremas de belleza, para la despigmentación de la
piel?
3. ¿Qué vitamina tiene grupos fenólicos, que actúa como antioxidante natural? Haga la
estructura.
4. Hacer la estructura del eugenol (clavo de olor, empleado para el dolor de muelas) y del
urusiol (irritante de la piel, está en la hiedra venenosa). Dar sus nombres según la
IUPAC.
5. Hacer la reacción química del líquido que segrega como mecanismo de defensa el
escarabajo bombardero.
6. Hacer la estructura del tetra hidro canabinol presente en la marihuana y ¿Qué funciones
orgánicas están presentes?
7. Mencionar que fenoles actúan como antioxidantes en alimentos (grasas - aceites) y
cosméticos.
8. Realice la estructura de: hexil resorcinol (pastillas); o – fenilfenol (gargarismos);
cloroxilenol (pie de atleta). Dar el nombre IUPAC.
9. Hacer las estructuras de los siguientes compuestos fenólicos: ácido elágico (granada),
ácido rosmarinico (romero) y la cinarina (alcachofa).
10. El timol (timo) y el carvacrol (romero) son isómeros; el primero de ellos se utiliza en
apicultura contra el acaro varroa. Hacer sus estructuras.
