QUÍMICA ORGÁNICA 2022-I

Semana 06
Práctica N° 05: Destilación
Reacciones de Reconocimiento R-OH y Ph-OH

I. Marco teórico
La destilación es una técnica de laboratorio utilizada para la separación de
sustancias miscibles. Consiste en hacer hervir una mezcla, habitualmente
una disolución, y condensar después sus componentes, por enfriamiento, los
vapores que se han producido. En una mezcla de alcohol y agua puede
determinarse el grado alcohólico midiendo la densidad de manera directa
con un alcoholímetro o luego de un proceso de destilación.
Podemos decir que la destilación es una operación a través de la cual
separamos dos o más líquidos miscibles de una mezcla mediante procesos
alternados de evaporación y condensación. Existen distintos tipos de
destilación:
- Destilación simple.
- Destilación fraccionada.
Esta técnica se emplea principalmente para:
- Purificar líquidos.
- Separar mezclas de líquidos con distintos puntos de ebullición.
- Separar mezclas binarias donde uno de los componentes no
destila.
La destilación simple es la operación mediante la cual separamos una mezcla
líquida en sus componentes, mediante un proceso de evaporación seguido de
condensación. Se basa en el hecho que el vapor obtenido al calentar la
mezcla es más rico en el componente más volátil, el que tiene punto de
ebullición más bajo.

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La destilación fraccionada es una técnica que consiste en procesos

continuos de evaporación y condensación mediante el reflujo de una parte
del destilado al condensador y goteo por una larga columna a una serie de
placas, y al mismo tiempo el vapor que se dirige al condensador burbujea en
el líquido de esas placas, el vapor y el líquido interaccionarán de forma que
parte del agua del vapor se condensará y parte del alcohol del líquido se
evaporará. Así pues, la interacción en cada placa es equivalente a una
redestilación.

Los alcoholes son aquellos compuestos orgánicos que poseen grupo funcional
oxhidrilo (R-OH) y los fenoles (Ar-OH). Estructuralmente se parecen al
agua. Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la
sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilo (-
OH) en los hidrocarburos saturados o no saturados.
En el alcohol, el grupo C-OH se denomina grupo carbinol. Así el número de C
enlazados al carbinol determina la clase general del alcohol.
- Cuando hay un “C” enlazado al carbinol, entonces se trata de un alcohol
primario.

R-CH3 R-CH2-OH CH3-CH2-OH

Dos HC unidos al carbinol, se llama alcohol secundario.

R1-CH2-R2 R1-CH-R2 CH3-CH-CH3

l l
OH OH

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- Tres HC unidos al carbinol, alcohol terciario.

R1 R1 CH3
l l l
R2-CH R2-CH-OH CH3-CH-OH
l l l
R3 R3 CH3

Características:
- Aunque la estructura del alcohol y fenol son similares, algunas de sus
propiedades químicas son diferentes.
- Esto se debe a que el grupo OH, tiene un comportamiento distinto cuando
esta enlazado a un grupo aril, en el fenol, que cuando esta enlazado a un
alquil, en el alcohol.

CH3-CH2- … - CH2-OH

II. Competencias
- Separar alcohol etílico de una bebida alcohólica a través del proceso de
destilación simple.
- Estudiar las propiedades químicas de los alcoholes y fenoles.
- Realizar reacciones de caracterización y diferenciación de alcoholes y
fenoles.

III. Materiales y equipos

✓ Matraz de 250 mL. - Cabeza de destilación.
✓ Refrigerante de bolas. - Probeta de 100mL.
✓ Mangueras de refrigerante. - Embudo cónico.
✓ Termómetro. - Luna de reloj.
✓ Pipeta. - Vaso de precipitado.
✓ Tubos de ensayo. - Pinza para tubo de ensayo.
✓ Refrigerante recto. - Trípode.
✓ Rejilla de asbesto. - Cápsula de porcelana.
✓ Mechero. - Pinza pico de loro.
✓ Espátula. - Vaso de precipitado.
✓ Gradilla para tubos de ensayo. - Tubos de ensayo

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✓ KMnO4 - Cr2O7K2
✓ H2SO4 concentrado - Agua de bromo
✓ FeCl3 - Etanol
✓ 2-butanol - Ter-butanol
✓ Fenol

IV. Procedimiento
1.- Obtención de alcohol etílico:
Introduzca 80 mL de la muestra problema de solución alcohólica en un
matraz de destilación (250mL) arme un sistema de destilación, según se
muestra en lo indicado por el profesor.
Destile con cuidado verificando que el calor aplicado no sea muy fuerte, de
manera que los vapores asciendan lentamente y se destile de una a dos
gotas por segundo (aproximadamente), tomando los valores de la
temperatura cada minuto. Anote la temperatura de destilación y compare
con la temperatura de ebullición teórica.

2.- Pruebas de reconocimiento del alcohol etílico:

2.1.- Disponer 3 tubos de prueba; a cada tubo agréguele 0,5 mL de K2Cr2O7
y I H2SO4
a) Tubo 1 + 0,5 mL etanol.
b) Tubo 2 + 0,5 mL 2-butanol.
c) Tubo 3 + 0,5 mL ter-butanol.
Agitar los 3 tubos y llevar a baño maría (BM) por 2-5 minutos. Observe y
anote sus resultados.

Tubo K2Cr2O7 H2SO4 Reactivo Resultado

1 0,5 mL I 0,5 mL etanol
2 0,5 mL I 0,5 mL 2-butanol
3 0,5 mL I 0,5 mL ter-butanol

2.2.- Diferenciación de alcoholes con sodio metálico

Disponer 3 tubos de prueba
a) Tubo 1 + 1 mL etanol
b) Tubo 2 + 1 mL 2-butanol
c) Tubo 3 + 1 mL ter-butanol
A cada uno agregarle un fragmento de sodio metálico. Anotar el tiempo que
dura el desprendimiento de Hidrógeno y la velocidad con que este se
desprenda.

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Tubo Na0 Reactivo Resultado

1 0.001g 0,5 mL etanol
2 0.001g 0,5 mL 2-butanol
3 0.001g 0,5 mL ter-butanol

2.3.- Prueba con el Cloruro Férrico. Disponer de 2 tubos de prueba.

a) 1mL etanol + I FeCl3
b) 1mL fenol + I FeCl3
Agitar, observe y anote los resultados.

Tubo FeCl3 Reactivo Resultado

1 I 1,0 mL etanol
2 I 1,0 mL fenol

2.4.- Prueba con el agua de bromo. Disponer de 2 tubos de ensayo.

a) 1mL etanol + I Agua de Bromo
b) 1mL fenol + I Agua de Bromo
Agitar, observe y anote los resultados. La aparición de un precipitado blanco
es (+). (Agua de Bromo = Br2/CCl4).

Tubo Br2/CCl4 Reactivo Resultado

1 I 1,0 mL etanol
2 I 1,0 mL fenol

Resultados:
i.- Separar la mezcla de una bebida alcohólica (alcohol y agua) aprovechando
sus distintas volatilidades (diferencia en punto de ebullición), obteniendo el
componente más volátil en forma pura, en este caso alcohol etílico.
ii.- Obtención de alcohol etílico.
iii.- Realizar las pruebas de reconocimiento del alcohol etílico.
iv.- Realizar las reacciones químicas de reconocimiento del alcohol etílico.

V. Cuestionario
1. ¿Cuál es la misión del condensador o refrigerante?
2. ¿Por qué el agua de refrigeración se introduce por el lado que está más
cerca de la salida del destilado?
3. Indica con qué fin se añaden a la muestra las perlas de ebullición.

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4. Estima en cada momento de la destilación cuál sería la composición del

destilado de forma cualitativa.
5. Mencione otros métodos para obtener los alcoholes.
6. Interprete los resultados obtenidos.
7. Haga la ecuación redox para la reducción del Cr+6 en la reacción de
oxidación de los alcoholes.
8. Haga la ecuación para la prueba del FeCl3 con etanol y con fenol
9. Desde el punto de vista Industrial como se obtienen los alcoholes
10. Realice la ecuación química del alcohol con el sodio metálico.

VI.- Videos.
- https://www.youtube.com/watch?v=Xn2DzLHbpP4&t=2s.
- https://www.youtube.com/watch?v=FjqYD2boLZ4&t=260s.
- https://www.youtube.com/watch?v=ysNbS-M1gZE.
- https://www.youtube.com/watch?v=XXrPdrxYsmg.

VII. Bibliografía.
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Editorial Proyect Manager; 2018.
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7. McMurray J. Organic Chemistry. 9a Edition. México D.F.: Editorial
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8. Wade L. Química Orgánica. Vol. 1. 9a Edición. México D.F.: Editorial
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10. Wade L. Química Orgánica. Vol 2, 9a Edición México D.F.: Editorial
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Editorial Mohan Makhijani at Rekha Printers private Limited; 2015.

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15. Peter K, Vollhardt C, Schore NE. Química Orgánica.México. Ed. Omega.
2005.
16. Avendaño C. Introducción a la Química Farmacéutica. España. Ed.
McGraw-Hill Interamericana. 2001.

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