UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL

Departamento Académico de Ingeniería Química

CURSO: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA 1 (QU325 A)

INFORME N° 3

EXTRACCION DE PIGMENTOS DE LAS PLANTAS

Realizado por:

GRUPO N° 4

 Antezana Aroni Sebastian

 Bautista Quillca Alexander

Nota del informe
Profesores responsables de la práctica:

Ing. Emilia Hermoza Guerra

Ing. Tarsila Tuesta Chávez

Período Académico: 2018-1

Fecha de realización de la práctica: 10 de abril de 2018

Fecha de presentación de informe: 17 de abril de 2018

LIMA-PERÚ
CONTENIDO:
1. OBJETIVOS: ............................................................................................................................................1
2. FUNDAMENTO TEÓRICO: ......................................................................................................................1
3. DATOS:...................................................................................................................................................3
4. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO: ....................................................................................................4
5. DISCUSIÓN DE RESULTADOS .................................................................................................................5
6. CONCLUSIONES: ....................................................................................................................................6
7. BIBLIOGRAFÍA: .......................................................................................................................................7
8. ANEXOS: ................................................................................................................................................8
 EXTRACCION DE PIGMENTOS DE LAS PLANTAS

1. OBJETIVOS:

 Extraer los pigmentos de la espinaca por procesos de extracción solido- líquido y liquido-
liquido.

 Conocer los pigmentos naturales ( carotenoides y clorofila)

2. FUNDAMENTO TEÓRICO:

PIGMENTOS CAROTENOIDES EN FRUTAS Y VEGETALES

Se puede afirmar que entre todos los pigmentos presentes en los organismos vivos, no hay duda
que los carotenoides son, después de las clorofilas, los más ampliamente distribuidos en la
Naturaleza. Se los encuentra en todo el reino vegetal, tanto en tejidos fotosintéticos como no
fotosintéticos (siendo responsables del color amarillo, naranja y rojo de la mayoría de frutos), en
bacterias, algas, hongos y animales. Estos últimos no son capaces de sintetizarlos y los incorporan
a través de la dieta. Se estima que la producción anual en la Naturaleza es de 108 toneladas, y en
la actualidad se conocen cerca de 700 carotenoides. Estructuralmente hablando los carotenoides
son los únicos tetraterpenos naturales, derivados de la unión de 8 unidades de isopreno que
origina un esqueleto de 40 átomos de carbono. En general los carotenoides se clasifican en dos
grandes grupos: carotenos (estrictamente hidrocarburos) y xantofilas, derivados de los anteriores
por incorporación de funciones oxigenadas. Los carotenoides pueden presentar una estructura
acíclica como licopeno, o poseer distintas estructuras cí- clicas de cinco o seis carbonos en uno o
ambos extremos, como β-caroteno. Dado el gran número de dobles enlaces de la cadena
polienoica central, los carotenoides pueden existir en diversas conformaciones cis/trans, aunque
la más estable y por tanto presente en la naturaleza es la todo-trans

Función y actividad biológica

La principal función biológica de los carotenoides es la de servir como pigmentos accesorios en

la recolección de la luz durante el proceso fotosintético, y como sustancias fotoprotectoras,
inhibiendo la propagación de especies reactivas de oxígeno y otros radicales libres, por tanto
impidiendo la acción nociva de éstos a nivel celular.

. ESTRUCTURA DE LOS CAROTENOIDES

Los carotenoides son tetraterpenoides que se encuentran en la naturaleza como pigmentos

naturales liposolubles de numerosas frutas y verduras y se caracterizan por poseer una larga
cadena poli-isoprénica. Los carotenos son los hidrocarburos de esta familia que corresponden a la
fórmula C40H56, como por ejemplo: licopeno con dobles enlaces trans, si bien existen isómeros
con algunas uniones cis.
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 . Estructura química del licopeno

Los carotenoides oxigenados, como alcoholes y epóxidos, se conocen como xantófilas, por
ejemplo: luteína, violaxantina:

. Estructuras químicas de luteína y violaxantina

Los carotenoides se encuentran en plantas, animales y bacterias, muchas veces muy oxigenados o
como cromoproteínas, siendo la parte prostética de éstas. Se suelen clasificar como: acíclicos,
monocíclicos, aromáticos y ciclopentanoides, alénicos y acetilénicos, isoprenilados y degradados
.
El consumo de una dieta rica en carotenoides se ha correlacionado epidemiológicamente con un
menor riesgo de varias enfermedades, lo cual ha dado lugar a un creciente interés en el estudio de
su biodisponibilidad.
Luteína y zeaxantina. Son los carotenoides predominantes de la retina que actúan como
fotoprotectores previniendo la degeneración retiniana. La distribución única, la localización y los
altos niveles de ambos carotenoides en la mácula lútea, así como sus propiedades físico-químicas,
los hace candidatos adecuados para la fotoprotección

. Estructura química de zeaxantina

CLOROFILA

La clorofila es un pigmento que se encuentra en las plantas verdes y en ciertas algas y que
participa en el proceso de la fotosíntesis, es decir, la transformación de la energía luminosa del sol
en energía química necesaria para el desarrollo de dichas plantas y algas. Se podría también
definir la clorofila como energía solar concentrada.

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3. DATOS:

 Información Fisicoquímica del alcohol Etílico:

Fórmula: C2H6O

Punto de 78.37 °C
ebullición:
Punto de -114 °C
fusión
Masa molar:
46,07 g/mol

Densidad: 789 kg/m³

Formula
estructural:
Acidez 15,9 pKa

 Información Fisicoquímica del n-hexano:

Fórmula: CH3CH2CH2CH2CH2CH3

Punto de 69 °C
ebullición:
Punto de -95 °C
fusión
Masa molar:
86,18 g/mol

Densidad: 654.8 kg/m3

Formula
estructural:
Acidez -----

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 4. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO:

Experiencia 1: Extracción de pigmentos de la espinaca.

Lavar 8g de hojas de espinaca con 100ml de Picar la espinaca recién lavada y colocarla
agua caliente. Lavar con éter etílico y guardar en el balón de destilación con 40ml de
el líquido en el matraz más pequeño. alcohol etílico. Armar el equipo de reflujo.

Enfriar el balón y traspasar el Agregar 15ml de agua, 10ml n-hexano.

contenido a la pera de decantación a Tapar y agitar suavemente, desfogando
través de un embudo con algodón. con regularidad.

Extraer la fase alcohólica. Lavar con 10ml Recuperar el extracto hexánico en el

de salmuera, descargar. Lavar con 20ml de matraz más pequeño y añadir sulfato de
agua destilada, descargar. sodio anhidro, transferir el extracto a un
tubo de ensayo y tapar

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5. DISCUSIÓN DE RESULTADOS

Experiencia 1: Extracción de pigmentos de la espinaca.

 Resultados obtenidos:

 Nuestro resultado hexánico con los pigmentos de la espinaca es de aspecto aceitoso,

tiene un color verde muy oscuro, tendiendo al negro, que pero a luz intensa se ve el
verde causado por la clorofila.

 Esta muestra resultado no contiene agua y si lo contuviera serian trazas debido al

tratamiento con el desecante.

 Observaciones:

 Al lavarlo inicialmente con éter etílico, este ataca agresivamente decolorando casi al
contacto.

 Al iniciar el reflujo y pasado un tiempo las hojas picadas empiezan a tener zonas de
color blancas.

 Al agregar hexano, agitar y reposar; se observa dos fases: la inferior alcohólica y la

superior la mescla de pigmentos y hexano.

 Explicaciones de lo observado:

 El lavado de las hojas de espinaca con agua hervida ayuda a dilatar los poros para
mejorar la extracción solido – liquido.

 El lavado previo con éter etílico es debido a que en el lugar de procedencia de la

verdura, le echan unas sustancias para la conserva, por lo que este lavado previo
remueve esa capa y mejora el rendimiento de la extracción de pigmentos.

 El n-hexano extraer los carotenoides y también las clorofilas, actuando como un

separador de pigmentos ya que las clorofilas son solubles en solventes orgánicos.

 La solución acuosa concentrada de NaCl cumple el papel de evitar la formación de

emulsiones y ayuda en la formación de una mezcla bifásica.

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6. CONCLUSIONES:

Experiencia 1: Extracción de pigmentos de la espinaca.

 Efectivamente, la coloración verde en la fase alcohólica nos indica una pérdida de

pigmentos de la espinaca, por lo tanto se concluye que el alcohol etílico no da una
eficiencia menor que al usar éter etílico.

 El color verde fuerte de nuestra solución final es una evidencia notable de que la clorofila
enmascara a los carotenoides.

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7. BIBLIOGRAFÍA:

 Bauernfeind, J.C. (1972). Carotenoid vitamin A precursors and analogs in foods and feeds. J.
Agric. Food Chem. 20: 456-473.
 Gros EG, Pomilio AB, Seldes AM, Burton G. Introducción al estudio de los Productos
Naturales. Serie Química, Monografía N° 30, Secretaría General de la Organización de
Estados Americanos (OEA), Programa Regional de Desarrollo Científico y Tecnológico,
1985.

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 8. ANEXOS:

CAROTENOIDES EN QUIMIOPREVENCIÓN: LICOPENO

Las frutas y hortalizas son una rica fuente de carotenoides que proporcionan beneficios para la salud
debido a que disminuyen el riesgo de varias enfermedades, en particular, ciertos tipos de cáncer y
enfermedades cardiovasculares y oculares, lo cual está corroborado por una extensa observación
epidemiológica. Los carotenoides que han sido más estudiados en este sentido son -caroteno, licopeno,
luteína y zeaxantina. La rápida y elevada cantidad de evidencias experimentales ha determinado que una
dieta que contenga tomate o productos derivados del mismo, causa disminución de varios tipos de cáncer.
Esto ha estimulado una amplia investigación de laboratorio y clínica, así como mucho entusiasmo
comercial y público. Sin embargo, las evidencias son contradictorias. Otros trabajos de estos autores
sobre compuestos antioxidantes, especialmente desde el punto de vista estructural y de bioactividad, han
llevado a analizar si los efectos beneficiosos del licopeno se deben primariamente a sus propiedades
antioxidantes o a otros mecanismos posibles que pueden estar involucrados, tales como la modulación de
la comunicación intercelular por uniones nexus, los sistemas hormonal e inmune y las rutas metabólicas.
En este trabajo se discuten aspectos estructurales, la actividad antioxidante del licopeno, su contenido en
tomates, otros componentes bioactivos, mecanismos probables de acción y su influencia en cáncer de
próstata, de colon, de mama y de endometrio, según estudios de casos-control, de cohortes y
epidemiológicos.