BIOQUIMICA 1
SEMINARIO 1: Hidratos de Carbonos y Lípidos
Temario. Hidratos de carbono: sus funciones en los organismos. Estructura química. Abundancia en la
naturaleza. Clasificación química. Familias de monosacáridos. Estereoisomería de monosacáridos.
Estructuras cíclicas de monosacáridos. Nomenclatura. Propiedades químicas importantes de
monosacáridos sencillos: reacción con ácidos y bases, acetilación y metilación, oxidación, reducción,
reacción con fenilhidrazina, formación de glucósidos. Derivados biológicos importantes de los
monosacáridos: ésteres del ácido fosfórico, desoxiazúcares, aminoazúcares, azúcares ácidos. Disacáridos
y oligosacáridos. Poder reductor. Fórmulas de proyección y conformacionales. Polisacáridos de reserva y
estructurales. Paredes celulares. Glicoproteínas. Mucopolisacáridos y proteoglicanos.
Lípidos: clasificación, estructuras, propiedades físicas y químicas. Membranas biológicas: estructura y
propiedades de monocapas, bicapas, vesículas y liposomas. Proteínas de membrana. Composición de
membranas biológicas.
Bibliografía General
“Principios de Bioquímica”, Lehninger, 5da Ed.
“Biochemistry”, Zubay, 4ta Ed.
“Biochemistry”, Mathews & Van Holde, 2da Ed.
“Manual on membrana lipids”, R Prasad, Springer 1996
“Regulation of transbilayer plama membrana phospholipid asymmetry”, D. Daleke, Journal of Lipid
Research, 44,233-242. 2003
“Perturbations of membrane structure by optical probes: Location and structural sensitivity of
Merocuanine 540 bound to phospholipids membranes”. P Lelkes and I Miller. J. Membrana Biol. 52, 1-
15, 1980.
Preguntas conceptuales
1. Mencione las principales funciones biológicas de los hidratos de carbono.
2. A continuación se mencionan distintos tipos de isómeros: epímeros, enantiómeros,
diasteroisómeros, anómeros. Defina cada uno de los términos y prediga en qué casos esperaría
diferencias fisicoquímicas, y de qué tipo, entre pares de isómeros.
3. En el primer módulo de Bioquímica I vimos que la estructura proteica tenía una estrecha
relación con la función de la proteína (aún para las proteínas desestructuradas!). Es un hecho
que en los sistemas biológicos existe gran cantidad de proteínas glicosiladas. Mencione
ejemplos que demuestren la función de la glicosilación en las proteínas. No le alcanza a la
“estructura” proteica para llevar a cabo su función biológica?
4. Explique brevemente como se sintetiza una glicoproteína.
5. Mencione cuales son las principales características químicas y biológicas de los lípidos.
6. Esquematice la estructura química y principales grupos funcionales de los siguientes lípidos:
ácidos grasos, triacilgliceroles, fosfolípidos, glucolípidos, esfingolípidos, ceras, esteroles.
7. Cuáles son las principales estructuras que esperaría encontrar en solución acuosa al agregrar
una cierta cantidad de: triestearina, fosfatidil colina, SDS, palmitato de triacontanol.
Problemas
Problema 1
a) ¿Qué significa enolización? ¿Qué es el carbono anomérico?
b) Ejemplifique la diferencia estructural que hay entre un par de anómeros y un par de epímeros.
c) Explique el fenómeno de mutorrotación para una aldohexosa.
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Problema 2. Escriba (con fórmulas) pares de aldohexosas que: i) sean isómeros ópticos entre sí. ii) sean
diasteroisómeros entre sí. iii) sean enantiómeros entre sí. iv) sean epímeros entre sí.
Problema 3. Utilizando los monosacáridos en proyecciones de Haworth: D-glucosa, D-manosa y D-
galactosa, escriba:
a) un disacárido reductor, con unión glicosídica
b) un disacárido no reductor, con unión glicosídica .
Problema 4. Dados los siguientes disacáridos biológicos:
i) -D-glucopiranosil (1-->4) -D-glucopiranosa
ii) -D-glucopiranosil (1-->4) -D-glucopiranosa
iii) -D-glucopiranosil (1-->1) -D-glucopiranosa
a) Escriba las fórmulas desarrolladas.
b) Indique propiedades químicas o biológicas diferentes entre ellos. Fundamente su respuesta.
Problema 5.
Las estructuras que aparecen representadas como A) y B) corresponden a dos moléculas poliméricas.
a) Describa cómo clasificaría los polímeros A) y B). Señale en cada uno de ellos los monómeros y/o
unidad polimérica.
b) Mencione el/los tipo/s de enlace/s que unen los distintos monómeros para cada polímero.
c) Podría correlacionar la estructura primaria de los polímeros con su función, de qué manera?
Según su criterio que tipo de función biológica cumpliría A) y B).
Polímero A) Polímero B)
Problema 6.
a) Explique porqué los ácidos grasos se organizan formando micelas en solución acuosa mientras
que un fosfolípidos como la fosfatidilcolina forma bicapas.
b) Los triglicéridos saturados tienden a formar grasas, mientras que los poliinsaturados suelen
formar aceites, ¿cuál es la probable explicación de este fenómeno?
c) A su criterio, ¿se justifica que un producto como el aceite de maíz se le deba indicar en la
etiqueta que no posee colesterol? ¿Los vegetales carecen de esteroles?.
d) Teniendo en cuenta que los lípidos son moléculas solubles en solventes no polares, explique
cómo es que pueden circular por un medio acuoso como el citoplasmático o el torrente
sanguíneo.
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Problema 7.
Una Cromatografía en capa fina (TLC) es un tipo de cromatografía de adsorción. Es una de las más
efectivas y versátiles técnicas de separación de lípidos complejos y neutros. Presenta varias ventajas:
simplicidad, facilidad de manipulación, alta sensibilidad, alto poder de resolución, rapidez y capacidad
para detectar los componentes separados mediante el revelado. A un homogenato de hígado se le hace
una extracción con la mezcla de Folch (cloroformo:metanol; 2:1). Una alícuota de la fase que contiene
los lípidos, se siembra en TLC utilizando como fase móvil dos mezclas de solventes diferentes, una para
resolver lípidos polares y otra para lípidos no polares, obteniéndose el esquema de abajo para c/u de las
placas reveladas:
a) Detalle el tipo de componentes que quedarán en la fase superior, interfase e inferior de la
extracción con Folch.
b) ¿Cuál es el fundamento en la separación de lípidos mediante cromatografía en capa fina (TLC)?
¿Qué entiende por fase móvil y fase estacionaria? ¿Qué método de revelado para lípidos
conoce? Fundamente su respuesta.
c) Corresponda cada una de las placas reveladas (der/izq) con cada una de las fases móviles
utilizadas. Justifique su respuesta.
Problema 8.
a) Esquematice el producto de esterificación entre el glicerol, una molécula de ácido mirístico
(C14:0), una de ácido araquídico (C20:0) y fosfoentanolamina. Mencione que tipo de lípido se forma y
que propiedades posee.
b) Usando como modelo el lípido anterior, muestre en la fórmula desarrollada los lugares
específicos de corte de las siguientes enzimas: fosfolipasa A1, fosfolipasa A2, fosfolipasa C, fosfolipasa
D.
Figura 1: fosfoetanolamina
Problema 9.
Se realiza una electroforesis a pH 7.0 de la siguiente mezcla de lípidos: fosfatidiletanolamina (PE),
fosfatidilserina (PS), fosfatidilglicerol (PG), difosfatidilglicerol (DPG) y tripalmitato de glicerilo. Indique
hacia que electrodo se dirigen los distintos componentes.
Problema 10.
La saponificación de los lípidos fosfatidilserina, ácido fosfatídico y esfingomielina (50%, 30% y 20%)
produjo una mezcla de los siguientes ácidos grasos: C18:3, C16 y C16:1. Ordénelos de acuerdo a ºT de
fusión creciente. Justifique.
