CICLO PREUNIVERSITARIO 2019 -I

ALCOHOLES Y ÉTER

Prof: Quím. Jorge C. Rojas Ramos

 FUNCIONES OXIGENADAS
Según los grupos funcionales en los cuales esta presente el átomo de oxígeno, los
compuestos oxigenados presentan la siguiente clasificación.

Función Fórmula general Grupo funcional Ejemplo

ácido – COOH CH3 – COOH

carboxílico R – COOH
carboxilo ácido etanoico

– COOR CH3 – COOCH3

éster R – COOH carboxialcoxi etanoato de metilo
– CHO CH3 – CHO
aldehido R – CHO
carbonilo etanal
– CO – CH3 – CO – CH3
cetona R – CO – R
carbonilo propanona

R – OH – OH CH3 – OH
alcohol
Hidroxilo metanol

éter R – O – R` –O– CH3 – O – CH3

oxi metoximetano
 FUNCIÓN ALCOHOL
Los alcoholes son los compuestos orgánicos que poseen el grupo funcional hidroxilo
(–OH) unido a un átomo carbono solo con enlaces simples (carbono con hibridación
sp3); además , son los compuestos más comunes en la naturaleza y de mucha utilidad
en la industria y en el hogar.
OH
CH3 – CH2 – CH2 |
– OH CH3 – C – CH2 – CH3
|
OH |
OH
Es alcohol No es alcohol
No es alcohol (muy inestable)

La palabra alcohol es uno de los términos químicos más antiguos que deriva del árabe
al-kuhl, que en un principio significaba “el polvo”, y más adelante “la esencia”. La
presencia del alcohol etílico es muy antigua, pues hay indicios de que su uso empezó
hace nueve mil años en China y que se obtenía a partir de la fermentación de arroz,
uvas y frutos de espino.
| ..
La estructura de su grupo funcional es ..
–C–O–H
|
y la fórmula general es R–OH ,

donde R es un grupo alquilo, puede ser lineal o ramificado.

1. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
Para nombrar a los alcoholes se emplean dos sistemas o nomenclaturas: común y
sistemática; de estos dos, la de mayor importancia es la nomenclatura sistemática.

Nomenclatura común (C): alcohol + (nombre del sustituyente) + ico

Nomenclatura IUPAC (I): (nombre del hidrocarburo) + ol

Ejemplos
Propiedades
I: metanol • Es altamente toxico, es disolvente y
CH3 – OH C: alcohol metílico combustible, daña el nervio óptico y
(alcohol de madera) puede causar la muerte.

I: etanol • Es antiséptico
CH3 – CH2 – OH C: alcohol etílico • Se emplea en la elaboración de las
(espíritu del vino) bebidas alcohólicas.

A partir de tres carbonos, los alcoholes se nombran según IUPAC numerando su cadena
carbonada por el extremo más cercano al OH.
Ejemplos
CH3
3 2 1 4 3 2 1 1 2| 3
CH3 – CH2 – CH2 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 CH3 – C – CH3
| | |
OH OH OH
I: propan – 1 – ol I: butan – 1 – ol I: 2 – metilpropan – 2 – ol
C: alcohol propílico C: alcohol n - butílico C: alcohol terbutílico

1 2 3 4 5 CH3
CH3 – CH – CH2 – CH – CH3
| | 5 4| 3 2 1
CH3 – CH – CH2 – CH – CH3
OH OH
|
(1993): Pentano – 2, 4 – diol OH

(1979): 2, 4 – Pentanodiol (1993): 4 – metilpentan – 2 – ol

(1979): 4 – metil – 2 – pentanol
 CH3
4 3 2 1
1 2 3 |4 5 6 CH ≡ C – CH2 – CH2OH
CH3 – CH – CH – CH – CH2 – CH3
| | (1993): but – 3 – in – 1 – ol
CH3 OH
(1979): 3 – butin – 1 – ol
(1993): 2,4 – dimetilhexan – 3 – ol
(1979): 2,4 – dimetil – 3 – hexanol
CH2 – CH3
7 6 5 4| 3 2 1
6 5 4 3 2 1 CH3 – CH – CH = C – CH2 – CH – CH3
CH3 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH2OH | |
(1993): Hex – 3 – en – 1 – ol CH3 OH
(1979): 3 – Hexen – 1 – ol (1993): 4 – etil – 6 – metilhept – 4 – en – 2 – ol
(1979): 4 – etil – 6 – metil– 4 – hepten – 2 – ol

OH
5 4 |
CH2 = CH – C – CH2 – CH2 – CH3 (1993): 3 – propilpent – 4 – eno – 1,3 – diol
3
|
(1979): 3 – propil – 4 – penteno – 1,3 – diol
CH2 – CH2OH
2 1
T
Según el número de – OH en la cadena:
I
P Monoles: Contienen un grupo hidroxilo en su estructura.
O
S CH3 – CH2 – OH CH3 – CH(CH3) – CH2OH
Etanol o alcohol etílico 2 – metil – 1 – propanol o alcohol isobutílico
D
E Polioles: Contienen dos o más grupos hidroxilo en su estructura.

A CH2 – CH2 etano – 1,2 – diol CH2 – CH – CH2 propano – 1,2,3 – triol
L | | etilenglicol | | | glicerina
C OH OH glicol OH OH OH glicerol
O
H Según el tipo de carbono sobre el cual está el – OH:
O
L R R R
E | | |
S H – C – OH R’ – C – OH R’ – C – OH
| | |
H H R``
Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol terciario
2. PROPIEDADES FÍSICAS DE ALCOHOLES
Las propiedades físicas de los alcoholes dependen del grupo funcional hidroxilo (– OH) y
del grupo alquilo al cual esta unido.

a) Estado físico: el metanol, etanol y el alcohol isopropílico son líquidos a 20oC y, en

general, los alcoholes de menor masa molecular son líquidos. Los monoles de once
a más átomos de carbono son sólidos, y al aumentar la masa molecular de los
alcoholes los enlaces intermoleculares son más intensos .
b) Solubilidad: debido al grupo hidroxilo que contiene su estructura, los alcoholes
presentan enlaces puente de hidrógeno que hacen que los de menor masa
molecular sean muy solubles en el agua. A medida que aumenta la cantidad de
átomos de carbono, la solubilidad de los alcoholes en el agua disminuye.
c) Punto de ebullición: los punto de ebullición de los alcoholes son influenciados por
el grupo hidroxilo que le proporciona alta polaridad a sus moléculas, así como el
tamaño de radicales alquilo. En los alcoholes lineales, el punto de ebullición
aumenta con el número de átomos de carbono de la estructura de las moléculas de
alcohol.
CH3 – CH2 – CH2 OH CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2OH
n – propanol (Teb = 97oC) Pentanol (Teb = 138oC)
En los alcoholes ramificados, a mayor ramificación, menor temperatura de ebullición.
Ejemplos:
CH3
CH3 |
| CH3 – C – CH2OH
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2OH
CH3 – CH – CH2 – CH2OH |
Pentanol (Teb = 138oC) CH3
3 – metilbutanol (Teb = 132oC)
2,2 – dimetilpropanol
(Teb = 113oC)

Al aumentar el número de grupo hidroxilo (–OH) en los alcoholes, se incrementa el

punto de ebullición por la formación de más enlaces puente de hidrógeno.

CH2OH – CH2OH → Teb = 197,60 oC

CH2OH – CHOH – CH2OH → Teb = 290 oC

NOTA: Teniendo en cuenta su estructura los alcoholes pueden ser considerados

derivados del agua, donde un átomo de hidrógeno es sustituido por un resto alifático,
por lo que muchas de las propiedades de los alcoholes de bajo peso molecular son
similares a las del agua.
3. PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALCOHOLES
a) Son isómeros de función o compensación con el éter de igual número de carbonos
b) Debido al carácter polar del –OH se comportan como ácidos débiles; reaccionan
con los metales activos, como el litio o sodio y forman alcoholatos (alcóxidos).
c) Oxidación moderada: en presencia del K2Cr2O7 (agente oxidante 𝑂 )
Los alcoholes se oxidan según:
• Alcohol primario

𝑂 𝑂
CH3 – CH2 – OH CH3 – CHO CH3 – COOH
etanol etanal Ácido etanoico

• Alcohol secundario
OH O
| 𝑂 ||
CH3 – CH – CH3 CH3 – C – CH3
2 – propanol Propanona (cetona)
Los alcoholes terciarios no se oxidan. Para que se forme el enlace –CO–, tendría que
romperse el enlace carbono – carbono (C – C) donde va unido al grupo –OH
 FUNCIÓN ÉTER
Son compuestos orgánicos que poseen un grupo funcional denominado oxi (–O–) , están
formados por dos radicales unidos mediante enlaces sencillos a un átomo de oxígeno. La
siguiente estructura corresponde al grupo funcional de los éteres.

..−
| 𝛿 |𝛿 +
𝛿 | ..
–+C – O – C –
|

Los éteres pueden considerarse como derivados de la molécula del agua en la que dos
grupos alquilo reemplazan a los dos átomos de hidrogeno. La fórmula general de los
éteres es R – O – R`, donde R es un radical alquilo o radical arilo. Se debe considerar lo
siguiente.
Si R = R`, Entonces el éter es simétrico
Si R ≠ R`, Entonces el éter es asimétrico

Los éteres son pocos solubles en agua debido a su baja polaridad (solo los de baja
masa molar forman forma EPH), además son compuestos muy estables (poco
reactivos) por lo cual se usa como disolvente para reacciones, A temperatura ambiente
la mayoría son líquidos y son isómeros de función con los alcoholes de igual número
de carbonos.
1. NOMENCLATURA DE ÉTERES

N. Común (C) : (nombre de los sustituyentes) + éter

Orden alfabético
N. IUPAC (I) : Se continúan los pasos de nomenclatura de los hidrocarburos
considerando como grupos sustituyentes o ramas a los siguientes:

CH3 – O – metoxi
C2H5 – O – etoxi

CH3 – CH2 – CH2 – O – propoxi

(CH3)2 – CH – O – isopropoxi

Ejemplos
CH3 – O – CH3 CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3
I : metoximetano I : etoxietano
C: dimetil éter C: dietil eter
éter dimetílico eter dietílico
éter metílico eter etílico
 2 3 4 1 2 3 4 5 6
C2H5 – O – CH – CH2 – CH3 CH2 = CH – CH – CH2 – CH2 – CH3
| |
1 CH3 O – CH2 – CH3
2 – etoxibutano (1993): 3 – etoxihex – 1 – eno
(1979): 3 – etoxi – 1 – hexeno

3 2 1 7 6 5 4 3 2 1
CH3 – CH2 – CH2 – O – CH3 CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH – C ≡ CH
I: 1 – metoxipropano | |
O – CH3 CH3
C : metilpropileter
(1993): 3 – metil – 6 – metoxihept – 1 – ino
(1979): 3 – metil – 6 – metoxi – 1 – heptino

O – C2H5
5 4 3| 2 1
CH2 – CH2 – CH = CH – CH2 (1993): 3 – etoxipent – 2 – eno – 1,5 – diol
| |
(1979): 3 – etoxi – 2 – penteno – 1,5 – diol
OH OH
2. PROPIEDADES FÍSICAS DE ÉTERES

a) A 20oC, el etilmetiléter y el dimetiléter son gases; el resto de los éteres son

líquidos.

b) Los éteres son ligeramente polares, esta polaridad se atribuye a los pares de
electrones libres que tiene el átomo de hidrógeno.
c) Sus temperaturas de ebullición son menores a la de los alcoholes y similares a las
de los alcanos de masa molar semejante.

CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 Teb. = 35oC

d) Los éteres son volátiles por que se evaporan con facilidad, lo cual implica que tiene
alta presión de vapor.

e) Son poco solubles en agua debido a su pequeña

polaridad. La ligera solubilidad se debe a que los
éteres de baja masa molar forman enlaces puente de
hidrógeno con la molécula de agua.
 BIBLIOGRAFÍA

 Brown, T. y Eugene L. (2009). Química, la ciencia central. México:

Pearson Educación, 10(1), 394
d - 420.
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x
McGraw-Hill interamericana Editores,
𝑉 5(1),
= A.174 - 226.
(d-x)
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 Petrucci, R y Harwood, S. (2003). Química General. Prentice Hall. Octava
edición. México, 6(1), 193 – 240.
 Pons Muzzo, G. Fisicoquímica. (1981). Editorial Universo S.A. Lima.
 Withen, K. y Davis, R. (1998). Química General. Editorial Mc Graw-Hill
interamericana. Madrid, 12(1), 390 – 438.
Muchas gracias