Ácidos Nucleicos en Alimentos
Ácidos Nucleicos en Alimentos
Biomoléculas de la Vida
Cochabamba- Bolivia
Octubre 2013
Biomoléculas de la Vida
1. PROPIEDADES QUÍMICAS
Denominadas así, porque se descubrieron por primera vez en el núcleo de las células eucariotas.
Son compuestos orgánicos, formados por Carbono, Hidrogeno, Oxigeno, Nitrógeno y Fosforo,
carecen de Azufre.
Son sustancias químicas de carácter ácido.
Constituyen el depósito de información de todas las secuencias de aminoácidos de todas las
proteínas de la célula.
La información contenida en los ácidos nucleídos es transcrita y luego traducida a las proteínas.
Las proteínas son las moléculas que finalmente ejecutaran las “instrucciones” codificadas en los
ácidos nucleídos.
Los ácidos nucleícos son macromoléculas de elevado peso molecular que se forman por la polimerización en
cadenas lineales de gran número de unidades estructurales llamadas nucleótidos, unidos a través de enlaces
fosfodiester. Se los conoce también, como polímeros (poli nucleótidos), formadas por cadenas de monómeros
(mono nucleótidos o nucleótidos). Una doble cadena de ADN mide de 22 a 26 angstroms (2,2 a
2,6 nanómetros) de ancho, y una unidad (un nucleótido) mide 3,3 Å (0,33 nm) de largo.
Un nucleótido es una molécula más compleja que un aminoácido, su estructura está formado por tres
subunidades: Bases nitrogenadas, pentosa y un grupo fosfato.
En el caso de un nucleósido, estaría formado por una base nitrogenada y una pentosa.
Las bases nitrogenadas son las que contienen la información genética. De manera que, son componentes
esenciales de los ácidos nucleícos. Se clasifican en bases purinas y pirimidinas (Tabla 1).
Adenina (A) Guanina (G) Citosina (C) Timina (T) Uracilo (U)
2-amino 6-oxo
purina
Adenina 6-amino
purina
Tabla 1. En esta tabla se observa la clasificación, tipos y estructuras químicas de las bases
nitrogenadas: Purinas como la A y G, Pirimidinas como la C, T y U. Además se indican los nombres
sistémicos de cada uno.
En el caso del ADN las bases son dos Purinas y dos Pirimidinas. Las purinas son A (Adenina) y G (Guanina).
Las pirimidinas son T (Timina) y C (Citosina). En el caso del ARN también son cuatro bases, dos purinas y dos
pirimidinas. Las purinas son A y G y las pirimidinas son C y U (Uracilo).
Como son aromáticas, tanto las bases púricas como las pirimidínicas son planas, lo cual es importante en la
estructura de los ácidos nucleícos. Dan reacción alcalina en solución acuosa. También son insolubles en agua
y pueden establecer interacciones hidrófobas entre ellas; estas interacciones sirven para estabilizar la
estructura tridimensional de los ácidos nucleícos. Las bases nitrogenadas absorben luz en el rango ultravioleta
(250-280 nm), propiedad que se usa para su estudio y cuantificación.
Las purinas que comúnmente encontramos en el ADN y ARN son Adenina y Guanina. La forma degradativa
final de las purinas en los primates es el Ácido Úrico, 2, 6,8-trioxo purina.
Las pirimidinas que encontramos en el ADN son Citosina y Timina. En el ARN encontramos Citosina y Uracilo.
Las pirimidinas son degradadas completamente a agua, anhídrido carbónico y urea.
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1.1.3. GRUPO FOSFATO (PO43 )
Fácilmente combinable con los azucares y las bases nitrogenadas, actúan como transportador fundamental
de energía química. Sirve para retener y distribuir la energía producida en la respiración. (fig. 3).
2. CLASIFICACIÓN
Acido desoxirribonucleico ó ADN (Fig. 6), que se encuentran residiendo en el núcleo celular y
algunos organelos.
Acido ribonucleico ó ARN (Fig. 7), que actúan en el citoplasma.
Tabla 3. En esta tabla se observan las diferencias entre los tres tipos de estructuras
secundarias del ADN.
Figura 9. Modelo de una molécula de ADN, Figura 10. Modelo de doble hélice del ADN
ARN y de una molécula de proteína.
EL MODELO DEL ADN DE WATSON Y CRICK
En el modelo de Watson y Crick, cada nucleótido consiste en un azúcar desoxirribosa, un grupo fosfato y una base púrica
o pirimídica. Nótese la secuencia repetida azúcar-fosfato-azúcar-fosfato que forma el esqueleto de la molécula. Cada
grupo fosfato está unido al carbono 5' de una subunidad de azúcar y al carbono 3' de la subunidad de azúcar del
nucleótido contiguo. Así, la cadena de DNA tiene un extremo 5' y un extremo 3' determinados por estos carbonos 5' y 3'.
La secuencia de bases varía de una molécula de DNA a otra. Las cadenas se mantienen unidas por puentes de
hidrógeno (representados aquí por guiones) entre las bases. Nótese que la adenina y la timina pueden formar dos
puentes de hidrógeno, mientras que la guanina y la citosina pueden formar tres. Dados estos requerimientos de enlace,
la adenina puede aparearse sólo con la timina y la guanina sólo con la citosina. Las cadenas son anti paralelas, es decir,
la dirección desde el extremo 5' a 3' de una es opuesta a la de la otra. (Fig. 12)
Figura 11. Un giro completo de la cadena de ADN Figura 12. Estructura química del modelo de ADN, de
mide 34 angstrom y tiene 10 nucleótidos. El Watson y Crick.
diámetro de la doble cadena es de 20 angstrom.
2.1.5. REPLICACION DEL ADN. La complementariedad del modelo del ADN de doble cadena de Watson
y Crick sugiere que la replicación de la molécula de ADN, ocurre en una forma semiconservadora. De esta
manera, cuando cada una de las cadenas de la molécula madre de ADN de doble cadena se separa de su
complemento durante la replicación, cada una sirve como un molde en el cual se sintetiza una nueva cadena
complementaria, (fig. 13). Las dos moléculas hijas de ADN recién formadas, cada una de las cuales
(son complementarias más que idénticas) de la molécula madre de doble cadena, se distribuyen entre las dos
células hijas (fig. 14). Cada célula hija contiene moléculas de ADN con información idéntica a la que posee la
madre; así en cada hija sólo se ha semiconservado la molécula de ADN de la célula madre.
Desestabiiza
Energía de los la estructura
movimientos tridimensional
INTERACCIONES
térmicos a mediante
NO COVALENTES
temperatura aumento de la
ambiente temperatura
INTERACCIONES NO COVALENTES
2.3. ESTRUCTURA DEL ARN
Difiere de la estructura del ADN en la cadena polipétídica, en su tamaño, su composición y la secuencia de
bases como se describió inicialmente. La secuencia se nombra con la inicial de la base que contiene cada
nucleótido: ACGTU.
Figura 15. Conformación de las cadenas de desoxi- La secuencia del ribonuclelotido se nombra con la
ribonuclótido (ADN) y ribonucleótido (ARN). inicial de la base que contiene cada nucleótido:
ACGTU.
Al igual que en el caso del ADN, las moléculas de ARN están constituidas por cadenas de ribonucleótidos
unidas entre sí por medio de enlaces fosfodiéster y se localizan en el citoplasma celular.
La pentosa del ARN es la ribosa; en la molécula de ARN no existe la Timina, que es sustituida por el
Uracilo.
Las cadenas de ARN son mucho más cortas ya que son copias de determinadas zonas de una cadena
de ADN (Gen).
Las moléculas de ARN están constituidas por una sola cadena, no por dos como el ADN.
El ADN posee la misma estructura en todas las células del organismo mientras que el ARN, de
acuerdo con las diferentes misiones que puede cumplir, puede presentar tres estructuras diferentes
(ARNm, ARNt, ARNr, Fig.(17).
La células eucariotas possen tambien un grupo de moléculas de ARN unidas a proteínas, denominadas,
ribonucleoproteínas pequeñas nucleolares (snRNPs) que desempeñan un papel importante en el proceso de
síntesis de RNAm.
Donde el esqueleto de fosfato-desoxirribosa ha sido sustituido por 2-(N-aminoetil) glicina, unida por un enlace
peptídico clásico. Las bases púricas y pirimidínicas se unen al esqueleto por el carbono carboxílico. Al carecer
de un esqueleto cargado (el ion fosfato lleva una carga negativa a pH fisiológico en el ADN/ARN), se une con
más fuerza a una cadena complementaria de ADN monocatenario, al no existir repulsión electrostática. La
fuerza de interacción crece cuando se forma un ANP bicatenario. Este ácido nucleícos, al no ser reconocido
por algunos enzimas debido a su diferente estructura, resiste la acción de nucleasas y proteasas.
El morfolino es un derivado de un ácido nucleído natural, con la diferencia de que usa un anillo
de morfolina en vez del azúcar, conservando el enlace fosfodiéster y la base nitrogenada de los ácidos
nucleícos naturales (fig. 15). Se usan con fines de investigación, generalmente en forma de oligómeros de 25
nucleótidos. Se usan para hacer genética inversa, ya que son capaces de unirse complementariamente a pre-
ARNm, con lo que se evita su posterior recorte y procesamiento. También tienen un uso farmacéutico, y
pueden actuar contra bacterias y virus o para tratar enfermedades genéticas al impedir la traducción de un
determinado ARNm.
2.4.3. ÁCIDO NUCLEICO GLICÓLICO. Es un ácido nucleícos artificial donde se sustituye la ribosa por
glicerol, conservando la base y el enlace fosfodiester (fig.16). No existe en la naturaleza. Puede unirse
complementariamente al ADN y al ARN, y sorprendentemente, lo hace de forma más estable. Es la forma
químicamente más simple de un ácido nucleícos y se especula con que haya sido el precursor ancestral de
los actuales ácidos nucleícos.
2.4.4. ÁCIDO NUCLEICO TREÓSICO. Se diferencia de los ácidos nucleícos naturales en el azúcar del
esqueleto, que en este caso es una treosa. Se han sintetizado cadenas híbridas ATN-ADN usando ADN. Se
une complementariamente al ARN, y podría haber sido su precursor.
b) Presencia en unidades monoméricas de ácidos nucleicos. ADN y ARN, están compuestos por
unidades de nucleótidos. En reacciones de síntesis de ácidos nucleicos, los nucleósidos 5´-trifosfatos son
sustratos que se unen al polímero por enlaces fosfodiéster 3´-5´, liberando pirofosfato.
c) Mediadores fisiológicos de procesos metabólicos clave. AMPc (monofosfato de adenina cíclico) actúa
como segundo mensajero en el control de los procesos glucógenolisis y glucogénesis, mediados por
adrenalina y glucagón.
d) Moduladores del metabolismo lipídico.
g) Efectores alostéricos. Las concentraciones intracelulares de nucleótidos controlan los pasos regulados en
las vías metabólicas.
3.1. FUNCIONES DEL ADN
Tiene toda la información de los caracteres hereditarios del organismo. Esta información esta exactamente en
las bases nitrogenadas de la cadena de ADN. La presencia del azúcar y el grupo fosfato es la que le da la
característica estructural de polinucleotido.
Mientras que el ADN contiene la información, el ARN expresa dicha información, pasando de una secuencia
lineal de nucleótidos, a una secuencia lineal de aminoácidos en una proteína. Para expresar dicha
información, se necesitan varias etapas y, en consecuencia existen varios tipos de ARN (Tabla 4).
COMPONENTES Ac. Orto fosfórico Ac. Orto fosfórico Ac. Orto fosfórico
Ribosa Ribosa Ribosa
A-U-C-G A-U-C-G A-U-C-G
FUNCIONES
Lleva el mensaje genético a Transporta aminoácidos Traducción del mensaje
los ribosomas; llevando la hacia los ribosomas une codón con
orden de producción de ubicándose en una anticodón (Fig. 18).
proteínas y el orden o secuencia apropiada para Forma junto con
secuencia en que los obtener así la cadena algunas proteínas los
aminoácidos que las forman proteica que se desea; se ribosomas de las
han de ser colocados en la encuentra libre en el células y controla la
cadena proteica (Fig. 18). citoplasma (Fig. 18). síntesis de proteínas.
4. CUADRO RESUMEN
Para una mejor comprensión del estudio de los ácidos nucleícos, a continuación (Tabla.4), se
resume las características más importantes así como las diferencias que existen en la estructura, el
modelo, composición química y la función que cumplen organismo
APAREAMIENTO DE Apareamiento con dos puentes de hidrógeno Apareamiento con dos puentes de hidrógeno
BASES NITROGENADAS A =T A=U
PURINA – PIRIMIDINA Apareamiento con tres puentes de hidrógeno Apareamiento con tres puentes de hidrógeno
C≡G C≡G
2-Desoxirribosa Ribosa
TIPO DE AZÚCAR
FOSFATO FOSFATO
GRUPO FOSFATO
Polinucleotido Desoxiribonucleotido Ribonuclleotido
Enlace Fosfodiester Fosfodiester
Modelo de la doble hélice (dinámica) ó doble Una hebra ó una sola cadena (dinámica)
ESTRUCTURA /MODELO cadena; lo que confiere una mayor protección a Estructura monocateriana
la información contenida en el. Puede presentarse en diferentes formas
Estructura bicatenaria La cadena es mucho mas corta que la del ADN,
La estructura del ADN es la misma en todas la ya que son copias de determinadas zonas de
células del organismo una cadena del ADN (GEN)
Los ácidos nucleídos se encuentran en casi todas las células, por lo que están presentes en casi todos los
alimentos.
Pescado
La carne del pescado se compone de un número de células, cada una conteniendo cantidades grandes de
ácidos nucleídos. El pescado es una gran fuente de proteínas saludables que actúan como bloques de
construcción para las proteínas humanas en sus propias células y tejidos humanos. Entre ellos el salmón
sardina, y el atún.
Frutas
Cada célula dentro de la fruta, incluyendo la piel, la carne dulce y las semillas, contienen células ricas en
ácidos nucleicos.
Granos y Legumbres
Además de su contenido de ácido nucleicos, estos alimentos son una fuente de proteínas, ayudando a
que llegue a su ingesta diaria recomendada de proteínas sin tener que ingerir proteínas animales grasos
Carnes: Las carnes rojas son las mejores, y por lo general tiene un ácido nucleicos contenido en
porcentaje de 0.05.
Verduras: Muchas verduras son buenas fuentes de ácidos nucleicos. Estos incluyen la col china,
brócoli, coliflor, frijoles y soja. Los espárragos, espinacas, las cebollas.
6. REQUERIMIENTOS DE LOS ÁCIDOS NUCLEICOS
Los tejidos del hombre sintetizan purinas y pirimidinas a partir de intermediarios anfibólicos. Los ácidos
nucleicos y nucleótidos ingeridos se degradan en el intestino a mononucleótidos que pueden ser absorbidos o
convertidos en bases de purina y pirimidina. Las bases de purina se oxidan a acido úrico, que pueden ser
absorbido y excretado en la orina.
Los ácidos nucleicos contenidos en la dieta representan una fracción pequeña del nitrógeno total in-
gerido (entre 300 y 500 mg/día de bases púricas y, aproximadamente, la misma cantidad de bases pi-
rimidínicas).
Los ácidos nucleicos no se consideran macronutrientes en sentido estricto, ya que en gran medida son
metabolizados en el intestino y no se utilizan como combustibles metabólicos. No obstante, una parte muy
significativa de los nucleósidos y bases procedentes de la hidrólisis de los ácidos nucleicos, junto a pequeñas
cantidades de nucleósidos procedentes de nucleótidos libres presentes en los alimentos, son absorbidos por
el intestino, distribuidos a otros tejidos y utilizados metabólicamente para la biosíntesis de nuevos nucleótidos.
Figura 20. Conversión de IMP en AMP y GMP Figura 21. Fosforilación de la adenina,
hipoxantina y guanina para formar AMP, IMP
y GMP respectivamente.
Figura 22. Formación de acido úrico a partir de nucleósidos de purina por la vía de las bases de purina
hipoxantina, xantina y guanina. Los desoxirribonucleósidos de purina son degradados por la misma vía catabólica y
las mismas enzimas.
Figura 25. Como se manifiesta la gota y que alimentos son buenos para evitar la gota.
refleja una deficiencia tanto deorotato fosforribosiltransferasa como de orotidilato descarboxilasa, la aciduria
orótica tipo II, más rara se debe a una deficiencia solo de orotidilato descarboxilasa.
TRANSTORNOS PRODUCIDOS POR EL EXCESO O FALTA DE UNO O MÁS CROMOSOMAS.
Los ácidos nucleicos se encuentran en los genes y estos contienen cromosomas (Fig. 26), las alteraciones
que se originan son a causa del exceso o la falta de uno o más cromosomas están en la Tabla 6.
ANOMALÍAS NUMÉRICAS
Nomenclatura Formula Síndrome Frecuencia Principales características fenotípicas
cromosómica cromosó- clínico estimada al
mica nacer
Estatura baja, cara redonda y llena, lengua
41,+21 disyunción grande y con estrías, parpados gruesos,
del par 21: retraso mental. Manos pequeñas y anchas con
(trisomía del par 2n+1 Down 1/700 pliegue palmar de tipo simio, hiperflexibilidad
21) de las articulaciones
Deficiencia mental y sordera, ataques
musculares menores, labio y/o paladar
47,+13 2n+1 Patau 1/5000 hendido, polidactilia, anomalías cardiacas,
prominencia de la parte posterior del talón.
Deformación congénita multiple, en muchos
órganos, orejas deformes y bajas; barbilla
atrofiada, boca y nariz pequeñas, con
apariencia general de “duendecillo”;
47,+18 2n+1 Edwards 1/4000 a deficiencia mental; riñón doble; esternón corto.
1/8000 90% de los afectados perecen durante los seis
meses de vida.
Sexo femenino, desarrollo sexual retardado,
45, X generalmente estéril, baja estatura, pliegues
44 autosomas 2n-1 Turner 1/500 de la piel en la región del cuello,
+X=45 anormalidades cardiovasculares, deficiencias
cromosomas en el oído.
Sexo masculino, subfertilidad y testículos
47, XXY. 2n+1, pequeños, voz con tonalidad femenina,
48, XXXY. 2n+2, deficiencia mental, miembros alargados,
48, XXYY. 2n+2 Klinefelter 1/500 rodillas gruesas, discurso incoherente,
49, XXXXY 2n+3 frecuente muerte a temprana edad.
50, XXXXXY 2n+4
Sexo femenino con órganos genitales
47, XXX 2n+1 Triple X 1/700 atrofiados y fertilidad limitada. Retraso mental
frecuente.
Tabla 6. En esta tabla se observa las alteraciones cromosómicas por exceso o ausencia de uno o más cromosomas, también se
menciona el nombre clínico de la alteración, la frecuencia estimada al nacer y los síntomas.
8. ¿CÓMO SE PUEDE IDENTIFICAR A LOS ÁCIDOS NUCLEICOS
EN LABORATORIO?
MATERIALES
¡N O T A S I M P O R T A N T E S!
• Las frutas pueden ser frescas o congeladas. Si son congeladas, se deben descongelar
antes del laboratorio.
• Se puede utilizar cualquier fruta, pero las fresas usualmente producen una mayor
cantidad de ADN.
PROCEDIMIENTO
1. Seleccione una fruta y corte en pedazos hasta tener el equivalente a media taza.
2. Ponga los pedazos en la licuadora y añada 10 ml de la solución lítica.
3. Macere en la licuadora hasta que se forma un puré.
4. Coloque el embudo cónico con el filtro de café o gasa sobre el vaso o matraz y filtre el líquido.
5. Transfiera el líquido filtrado a un tubo de ensayo hasta llegar a aproximadamente 5 cm del fondo del tubo.
6. Coloque el tubo de ensayo en hielo por 5 minutos.
7. Mezcle por inversión dos a tres veces.
8. Eche 5 ml del alcohol frío al tubo y agite suavemente con movimientos circulares.
9. Dentro de poco tiempo, se observarán tres capas:
10. Remueva el ADN con la varilla de vidrio y descríbalo (color, textura, apariencia)
Agradecimiento Especial
A la Docente de Bioquímica: Dra. Miriam Rosario Arnéz
Camacho, por guiarnos y corregirnos durante la elaboración de
este trabajo de investigación, para obtener los resultados que aquí
se muestran sobre:
Atte.
Materia de Bioquímica.
Octubre de 2013